重要有机物间相互转化.ppt

第三单元醛羧酸 新课标苏教版选修五有机化学基础 专题四烃的衍生物 三 重要有机物之间的相互转化 我们已经学习了重要有机物的性质与应用 我们知道有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团 有机化合物的反应往往围绕官能团展开 在反应中由一种官能团转化成另一种官能团 使一种有机物转变为另一种有机物 了解官能团之间的相互转化关系 能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系 人类通过运用有机化合物之间的相互转化关系 来实现对特定有机物的合成 一 有机化合物之间的转化关系 CH CH 加成 CH2 CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 Br2 光照 消去 NaOH醇溶液 消去 浓硫酸 170 水解 NaOH水溶液 取代 HX 加热 氧化 Cu CH3COOH 氧化 有机化合物之间的转化关系 CH CH CH2 CH2 CH3CH3 CH3CHO 加成 CH3COOH 有机化合物之间的转化关系 炔 烯 烷 醛 加成 羧酸 官能团 有机化合物之间的转化关系 RC CH RCH CH2 CnH2n 2 R CHO 加成 RCOOH 有机化合物之间的转化关系 RC CH RCH CH2 CnH2n 2 R CHO 加成 R COOH 由乙烯合成乙酸乙酯 例1 草药莪术根茎中含有一种色素 它的结构简式为CH2 COCH CH OH 2 用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性 能够跟 mol该化合物反应的Br2 水溶液 或H2的最大用量分别是 A 3mol3molB 3mol5molC 6mol8molD 6mol10mol D 例2 用化合物A和乙醇可制备某种新型材料W W的表示式为 下列是有关的各步转化关系 其中所有的无机产物已略去 回答下列问题 1 化合物D与H中含有的官能团是 写名称 2 上述反应中属于取代反应的有 填序号 3 反应 所用的试剂和条件为 反应 的条件为 4 化合物C的结构简式为 5 写出一种与D互为同系物的化合物的结构简式 6 反应 的化学方程式为 反应 的化学方程式为 例3 A B都是芳香族化合物 1molA水解得到1molB和1mol醋酸 A B的分子量都不超过200 完全燃烧都只生成CO2和H2O 且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为65 2 即质量分数为0 652 A溶液具有酸性 不能使FeCl3溶液显色 1 A B分子量之差为 2 1个B分子中应该有 个氧原子 3 A的分子式是 4 B可能的三种结构简式是 转化方法之 官能团的引入 或消去 引入碳碳双键的方法 醇的消去 卤代烃的消去 炔烃加成 引入卤原子的方法 烷烃与X2取代 醇与HX取代 不饱和烃与HX或X2加成 引入羟基的方法 烯烃与水的加成 醛 酮 与氢气加成 卤代烃的水解 碱性 酯的水解 引入醛基或羰基 醇催化氧化 引入羧基 COOH 醛催化氧化 引入酯基 COO 酯化反应 酯的水解 烯烃与O2反应 炔烃与水加成 COOH 酚羟基 苯环 CHO X 醇羟基 X COO CHO苯的同系物 CHO CHO COOH CHO OH COOH X COO COOH 酚羟基 COOH酚羟基 COOH 转化方法之 官能团性质 醇 酚 转化方法之 官能团的转化 包括官能团种类变化 数目变化 位置变化等 a 官能团种类变化 CH3CH2 Br b 官能团数目变化 c 官能团位置变化 CH3CH2 Br CH3COOH 氧化 CH2 CH2 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 变化1 X的分子式可能是C7H14O2吗 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 变化2 X的分子式为C4H8O2试写出A B C X的结构简式 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 变化4 X的分子式为C6H12O2试写出A B C X的结构简式 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 变化4 试写出A B C X的结构简式 且A不能发生消去反应 X的分子式为C10H20O2 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 变化5 C可以发生银镜反应 试写出A B C X的结构简式 逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 有机合成分析方法 例1 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E 请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式 根据衍变关系的推断 有机推断题型之一 练习 用2 丁烯 乙烯为原料设计合成路线 例2 某芳香烃A有如下转化关系 回答下列问题 1 写出反应类型 2 写出结构简式 A F 3 写出反应的化学方程式 4 E有多种同分异构体 其中苯环 官能团的种类和数目都不变的同分异构体有 种 E除外 A J均为有机化合物 它们之间的转化如上图所示 实验表明 D既能发生银镜反应 又能与金属钠反应放出氢气 核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢 且其峰面积之比为1 1 1 G能使溴的四氯化碳溶液褪色 1molJ与足量金属钠反应可放出22 4L氢气 标准状况 请根据以上信息回答下列问题 1 A的结构简式为 不考虑立体结构 由A生成B的反应类型是 反应 2 D的结构简式为 3 由E生成F的化学方程式为 E中官能团有 填名称 与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 写出结构简式 不考虑立体结构 4 G的结构简式为 5 由I生成J的化学方程式 解析 依据题给信息 可推知 CH2 CH CH CH2与Br2发生的是1 4 加成 A为BrCH2CH CHCH2Br 依次可得B为HOCH2CH CHCH2OH C为HOCH2CH2CH2CH2OH D为HOCH2CH2CH2CHO E为HOCH2CH2CH2COOH F为 再分析另一条线 B G应该是分子内成醚 G为 G H应该是G与HClO发生加成反应 H应该为 H I是 2 Ca OH 2 2 CaCl2 2H2O I J其实就是醚的开环了 五元环相对于三元环稳定 因此 例 为实现下列转化 在括号内填如适当的试剂