鲁科版必修2 第3章第2节 石油和煤 重要的烃（第2课时） 学案 (2).doc

第2课时 煤的干馏苯学习目标定位1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.会书写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。一、煤的干馏1煤的组成煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氮、硫、氧等元素；混合物里的无机化合物主要含硅、铝、钙、铁等元素。2煤的干馏(1)煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。(2)煤干馏的产物：煤通过干馏后，得到焦炉气、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炭等。这些产品的主要用途如下表所示：干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料焦炭沥青电极、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨1煤的干馏过程中主要发生化学变化。2煤的干馏条件：一要隔绝空气，二是要加强热。1下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是()a煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏b煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物c煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化d苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中答案c解析a项，干馏需要隔绝空气加强热，错误；b项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤的干馏产物，错误；c项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，正确；d项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误。易错警示煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物，这些有机物是煤的干馏产物。2下列关于煤的说法正确的是()a煤中含有碳，可看作是无机化合物b采用原煤脱硫技术，能减少污染c煤的干馏产物都是有机物 d焦炭是煤干馏的一种重要产品，煤焦油是煤干馏所得的纯净物答案b解析煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；采用煤脱硫技术，能减少二氧化硫的排放；煤的干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等；焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物，煤焦油是混合物。拓展延伸煤的加工方法还有煤的气化和液化。煤的气化就是ch2ocoh2的过程；煤的液化就是使煤转化为液体燃料(液态碳氢化合物和含氧有机化合物)的过程。二者均发生化学变化。二、苯的分子结构1苯是一种重要的化工原料，其分子式为c6h6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。实验内容实验现象实验结论向试管中加入3 ml酸性高锰酸钾溶液，再加入1 ml苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层无色，下层紫红色苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化向试管中加入1 ml溴水，再加入3 ml苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层橙红色，下层无色苯不能与溴水发生反应2德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。答案不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应而使溴水退色，也不能被酸性kmno4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。(2)查阅资料，苯分子结构的另一种表达方式为，用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。答案苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。归纳总结苯的组成与结构分子模型分子式结构式结构简式c6h6或关键提醒苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。3能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()a苯的一氯取代物()无同分异构体b苯的邻位二氯取代物()只有1种c苯的间位二氯取代物()只有1种d苯的对位二氯取代物()只有1种答案b解析苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此a、c、d项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；b项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此b项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。规律总结以下事实均可以证明苯中没有单、双键的结构(1)苯不能使酸性kmno4溶液退色；(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，苯与溴水不反应；(3)苯分子为平面正六边形，苯分子中碳碳键长完全相等；(4)邻二甲苯()只有一种结构。4下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是()ach3ch=ch2 bch2=ch2c d. 答案a解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，a项含有甲基，所有原子不可能共面，c项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知c项中物质的所有原子可能处于同一平面内。规律总结甲烷、苯、乙烯分子中的h原子如果被其他原子(如c、o、n、cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变；当分子中碳原子与其他原子形成四个单键时，所有原子不可能共面；共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。三、苯的性质1纯净的苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水，有毒。苯是一种重要溶剂，沸点80.5 ，易挥发，熔点5.5 ，若用冰冷却，可凝结成无色晶体。居室中的苯主要来自于新漆家具和装饰材料。由油漆挥发出来的苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后影响人的造血系统，引起白细胞减少。2苯不能被酸性kmno4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2c6h615o212co26h2o。3苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至5560 ，发生反应，苯环上的氢原子被硝基(no2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是。(1)反应中要用浓硫酸做催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？答案将浓h2so4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。(2)怎样控制反应温度为5560 ？答案在5560 的水中进行水浴加热。4在有催化剂febr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是。5苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍做催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。1苯的化学性质反应类型：氧化反应；加成反应；取代反应；取代反应。2苯在催化剂(febr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质；苯能与h2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。3甲苯()在光照下能与卤素单质发生取代反应，取代ch3上的氢原子；在催化剂febr3作用下能与液溴发生取代反应，取代的是苯环上的氢原子。4甲苯比苯易与hno3发生取代反应5下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()a甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色b乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷c苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应d在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应答案c解析甲烷与cl2在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸性kmno4溶液退色发生的是氧化反应，a错；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成ch2brch2br，苯与h2在一定条件下发生加成反应生成 (环己烷)，b错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：hno3h2o，为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：ch2=ch2hohch3ch2oh，是加成反应，c对；苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，d错。规律总结各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性kmno4溶液反应的比较物质液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性kmno4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可以萃取溴而使溴水退色不反应，互溶，不退色不反应烯烃发生加成反应加成退色加成退色氧化退色苯一般不反应，在催化剂作用下可发生取代反应不反应，可萃取溴而使溴水退色不反应，互溶，不退色不反应1下列关于苯分子结构的说法中不正确的是()a标准状况下22.4 l苯分子中含有3na个c=c键和3na个cc键b苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内c苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键d苯分子里6个碳碳键完全相同答案a解析在标准状况下苯是晶体，苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子的空间结构为正六边形，12个原子共面，6个碳碳键完全相同。2下列化合物的分子中，所有原子不可能都处于同一平面的是()a乙烯 b甲苯()c氟苯 d四氯乙烯答案b解析a项，乙烯分子中所有原子在同一平面上，正确；b项，甲苯可看做苯环上的一个氢原子被甲基(ch3)取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；c项，氟苯的结构简式为，可看做中的1个氢原子被氟原子取代的产物，所以中所有原子共面，正确；d项，四氯乙烯的结构简式为cl2c=ccl2，可看做4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以cl2c=ccl2中所有原子共面，正确。3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()a苯是无色、带有特殊气味的液体b常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体c苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应d苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应答案d解析虽然苯分子中不存在碳碳双键，但苯能与氢气发生加成反应。4下列有关苯的说法中，不正确的是()a苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键b苯分子中12个原子都处在同一平面上c苯与溴水混合后振荡，苯处于上层，呈橙红色d1 mol苯最多可与3 mol h2发生加成反应答案a解析苯分子具有平面正六边形结构，其所有原子都在同一平面上；苯分子中的所有碳碳键完全相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键；苯与溴水混合振荡时，因br2在苯中的溶解度远大于其在水中的溶解度，因而被萃取而使苯层(上层)呈橙红色；1 mol苯最多可与3 mol h2加成得到环己烷()。5下列关于苯的结构和性质正确的是()a在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应b78 g苯含有c=c键的数目为3nac苯不能使kmno4溶液退色，因此，苯不能发生氧化反应d苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键答案d6苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题：(1)下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是_。(2)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在_(填“上”或“下”)层；把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不退色，说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在5560 可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为_。(3)曾有人提出两种立体结构(如图)：就该两种立体结构回答下列有关问题：若苯的结构为()，则一氯代物有_种，若苯的结构为()，则下列说法正确的是_。a能使酸性高锰酸钾溶液退色b燃烧时产生浓烟c能使溴水退色答案(1)d(2)上没有取代反应(3)1abc解析(1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。(2)苯的密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色。(3)结构()只有一种氢原子，一氯代物只有一种；结构()中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，含碳量高，燃烧有浓烟。基础过关题组1苯的物理性质1下列有关苯的说法中不正确的是()a苯是有毒的液体，不能用做消毒剂b苯是重要的化工原料，主要是通过石油分馏得到的c苯是良好的有机溶剂，可用来萃取溴d苯与水混合后，静置，苯在上层答案b解析苯主要是通过石油的催化重整获得的，不可用做消毒剂，苯的密度比水小，与水混合静置后，苯在上层。2下列各组有机物中，只需一种试剂溴水就能鉴别的是()a己烯、苯、四氯化碳 b苯、甲苯、己烯c己烷、苯、环己烷 d甲苯、己烷、己烯答案a解析a项，己烯使溴水退色，苯和四氯化碳都能萃取溴，但苯在水上层，四氯化碳在水下层，能区分；b项，苯和甲苯能萃取溴，现象相同，不能区分；c项，三种物质能萃取溴，现象都相同，不能区分；d项，甲苯和己烷能萃取溴，现象相同，不能区分。题组2苯的结构与性质3有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是()答案b解析ch2=ch2、所有原子共平面，而ch4中c、h原子不全部共面；碳碳单键可旋转。则b中所有原子不可能在同一平面上。4下列关于苯的说法中正确的是()a苯的分子式是c6h6，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，属于饱和烃b从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃c在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应d苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同答案d解析苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种独特的、完全相同的化学键。5下列关于苯的说法中，正确的是()a在空气中燃烧时带有浓烟b分子中含有3个cc单键和3个c=c双键c分子中c、h元素的质量比为61d通入氢气即可发生加成反应答案a解析苯的含碳量高，燃烧时带有浓烟，a项正确；苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，b项错误；苯分子中c、h元素的质量比为121，c项错误；苯与氢气需在镍催化并加热的条件下才能发生加成反应，d项错误。6下列有关苯与乙烯的比较中正确的是()a两者分子中所有原子都在同一平面上b都能被酸性高锰酸钾溶液氧化c都能与溴水反应使溴水退色d等物质的量苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多答案a解析苯、乙烯均为平面形结构，a正确；苯一般情况下不能与酸性kmno4溶液、溴水发生反应，b、c错误；苯的分子式为c6h6，乙烯分子式为c2h4，故等物质的量完全燃烧时，苯耗氧多。7下列物质中，既能因发生化学反应使溴水退色，又能使酸性kmno4溶液退色的是()so2ch3ch2ch=ch2ch3ch3a bc d答案d解析so2具有还原性，能被强氧化剂br2及酸性kmno4溶液氧化而使其退色；ch3ch2ch=ch2中有双键，遇br2能发生加成反应，遇酸性kmno4溶液能被氧化，从而使溴水与酸性kmno4溶液退色；苯结构稳定，不能被酸性kmno4溶液氧化，但可萃取溴水中的br2，使溴水退色，此过程属物理变化过程；ch3ch3既不能使溴水退色，也不能使酸性kmno4溶液退色。8等物质的量的下列物质，与足量氢气发生加成反应，消耗氢气最多的是()ach2=chch=ch2答案c解析1 mol碳碳双键与1 mol h2发生加成、1 mol苯环与3 mol h2发生加成，所以1 mol a消耗2 mol h2、1 mol b消耗(13)mol h2、1 mol c消耗(132) mol h2、1 mol d消耗(23)mol h2。9下列关于苯的说法中正确的是()a苯与h2在一定条件下加成的产物 环己烷()中所有碳原子也一定在同一平面上b表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同c苯的分子式是c6h6，碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使溴水退色d苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应答案d解析中每一个碳原子都与ch4中碳原子的空间构型相同，故不在同一平面上，a项错误；苯分子的碳碳键是介于与之间的独特的键，能发生取代反应和加成反应，但使溴水退色是萃取结果，而不是加成反应，故b、c错误；d项正确。10下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()a甲苯 b乙烷c丙烯 d乙烯答案c解析甲苯、乙烷不能使溴的四氯化碳溶液退色；乙烯只能与溴的四氯化碳溶液中的br2发生加成反应而使其退色，但不能在光照条件下发生取代反应；丙烯中的碳碳双键可与溴的四氯化碳溶液中的br2发生加成反应而使其退色，丙烯中的ch3具有烷烃的性质，在光照条件下可发生取代反应。能力提升11乙烯、苯都是非常重要的有机化工原料。试回答下列问题。(1)请指出乙烯的一种用途：_。(2)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，其化学方程式为_。产物的名称是_。(3)溴水中加入苯后溴水层颜色变浅_(填字母，下同)。a溴挥发了 b发生了取代反应c发生了萃取作用 d发生了加成反应(4)只用分液漏斗就能将下列混合物分离开的是_。a苯和四氯化碳b苯和水c苯和酒精d酒精和水(5)写出苯与浓硝酸反应的化学方程式：_，该反应属于_(填反应类型)。(6)请设计实验证明苯分子中不存在典型的碳碳双键(要求写出操作、现象、结论)_。答案(1)植物生长调节剂、制乙醇、制聚乙烯等(任答一种，合理即可)(2)ch2=ch2br2ch2brch2br1,2二溴乙烷(3)c(4)b(5) hno3h2o取代反应(6)将苯与溴的四氯化碳溶液混合，溶液不退色，则苯分子中不存在典型的碳碳双键解析(1)乙烯可以作为植物生长调节剂、制乙醇、制聚乙烯等。(2)乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷。(3)苯与溴水不反应，但苯能萃取溴水中的溴单质而使溴水退色。(4)两种液体互不相溶时可用分液漏斗通过分液法分离。(5)苯与浓硝酸在一定条件下发生取代反应，苯环上的氢原子被no2取代。(6)可以用苯与溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验苯分子中是否存在碳碳双键。12如下图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：(1)反应完全后，试管a中剩下的灰黑色固体是_；试管b中的液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是_，下层的黑色黏稠物是粗苯和煤焦油，其中含有苯、甲苯等，写出甲苯与hno3反应的化学方程式：_。(2)c处点燃的气体在工业上叫_，其主要成分是_。(3)下列物质苯环上的一氯代物只有一种是_。答案(1)焦炭粗氨水3hno33h2o(2)焦炉气h2、co、ch4、c2h4(3)d解析煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管a中的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管b中。在试管b中降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方，气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是h2、co、ch4、c2h4，这是焦炉气，由导管导出点燃。a项甲苯中有3种不同的氢原子，其苯环上的一氯代物有3种，同理，b项有2种，c项有3种，d项有1种。13(1)有机物a的结构简式为。a苯环上一氯代物有_种。1 mol a物质和溴水混合，消耗br2的物质的量为_mol,1 mol a和h2加成最多需h2_mol。下列关于有机物a的叙述错误的是_(填字母号)。a此物质可发生加成、取代、加聚、氧化等反应b和甲苯属于同系物c使溴水退色的原理与乙烯相同d能使酸性kmno4溶液退色发生的是加成反应(2) 四联苯的一氯代物有_种。答案(1)425bd(2)5解析(1) a物质苯环上4个氢原子都可被cl原子取代而得到4种不同的产物，与溴水混合发生加成反应，两个双键与2 mol的br2加成；与h2加成可同时发生苯环与碳碳双键的加成，共计5 mol h2；该物质苯环侧链是不饱和的，所以和甲苯不属于同系物，同时该物质与酸性kmno4溶液反应是发生氧化反应。(2) 四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。14实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量