【南方凤凰台】2014届高考化学（江苏专用）二轮复习综合训练：有机合成.doc

有机合成综合训练 1. (2012南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：已知：(易被氧化);回答下列问题：(1) BC的反应类型为。(2) AB的化学方程式为 。从整个合成路线看，步骤AB的目的是。(3) E的结构简式为。(4) A在一定条件下可生成F()。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：、。属于芳香族化合物 是一种-氨基酸 分子中有6种不同化学环境的氢原子(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 2. (2013苏锡常镇二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：(1) 写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：。(2) A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：。(3) 反应中属于取代反应的有(填序号)。写出反应的化学方程式： 。(4) 流程中设计反应和的目的是。(5) 物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有种。(6) 已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 3. (2013南京、盐城三模)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。其合成路线如下：(1) 化合物E的含氧官能团为和(填名称)。(2) 反应中属于消去反应的是(填序号)。(3) 合成路线中，化合物G的结构简式为。(4) 写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：。能与FeCl3溶液发生显色反应1 mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4 molAg核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢(5) 已知：. +RCl. HCCH+2RR写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4. (2013徐州考前模拟)某蓝色荧光材料F的合成路线如下：(1) 化合物B中含氧官能团的名称是。(2) 写出化合物CH3NCS的结构式：。(3) 合成路线中属于加成反应的有(填序号)。(4) 反应的化学方程式为 。(5) 与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有种(包含本身，已知含氮六元环与苯环结构相似)。(6) 已知：+。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br 5. (2013扬州考前适应卷)化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：(1) 反应的类型为，反应的类型为。(2) 物质F中含氧官能团的名称为。(3) 反应会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的化学方程式为。(4) 若未设计反应，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为。(5) 写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式：。能发生银镜反应能发生水解反应分子的核磁共振氢谱有5个峰(6) 已知：CH2CHCH2OHCH2CHCOOH写出以CH2CHCHCH2、为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 6. (2013海中、南外、金中联考)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：(1) A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应，反应的方程式如下(已配平)：CH3COOCH2COCl+XA+HClX分子中含碳氮双键(CN)，其结构简式为。(2) 已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH+CH3OHCH3COOCH3+“醇解反应”的反应类型为，BC的过程中另一产物的结构简式为。(3) 若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：。F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：。(4) 已知：RCHORCOOHRCOCl写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2有机合成综合训练1. (1) 取代反应(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH保护 NH2,防止其被氯气氧化(3) (4)(5) CH3CH2OHCH3CH2Br(非那西汀)2. (1) 硝基、羧基(2) CH2CHCHCH2(3) HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCHCHCOONa+NaBr+3H2O(4) 保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4溶液氧化(5) 5(6) 3. (1) 羰基酯基(2) (3) (4) 、(任选两种)(5) 4. (1) 醚键、羧基(2) (3) (4) (5) 10(6) 5. (1) 取代反应加成反应(2) 羧基、醚键(3) (4) (5) 或(6)