石油的炼制乙烯.ppt

第三章 第二节石油和煤重要的烃 石油 工业的血液 一 石油炼制 石油是怎样形成的 石油所含的元素主要有哪些 石油主要由哪些物质组成 石油是古代动植物遗体经过非常复杂的变化而形成的 是一种黑色或暗深棕色的粘稠的油状液体 不溶于水 有特殊气味 密度小于水 没有一定的熔点和沸点 1 组成元素 除C H元素外 还含有少量的O N S等元素 2 组成化合物 主要是由各种烷烃 环烷烃和芳香烃所组成的混合物 1 石油概述 3 状态 大部分是液态烃 同时溶有少量的气态烃 固态烃 没有固定的沸点 注意 石油的化学成分随产地的不同而不同 2 石油的炼制 蒸馏 适用于不同物质之间沸点相差较大的混合物的分离 精确蒸馏可得到纯净物 分馏 适用于不同物质之间沸点相差较为接近的混合物的分离 得到的物质为混合物 1 蒸馏与分馏 2 石油的炼制 实验室蒸馏石油 石油蒸馏 如右图所示 将100mL石油注入到250mL蒸馏烧瓶中 再加入几片碎瓷片以防石油暴沸 然后加热 分别收集60 150 和150 300 时的馏分 就可以得到汽油和煤油 1 蒸馏烧瓶中液体体积不得超过容积的2 3 2 加少量瓷片 以防止液体在沸腾时剧烈跳动 暴沸 3 因是测定气体的温度 所以温度计的水银球不能插入液体中 应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行 或相切 4 冷凝水要从低处向高处逆流 却不可颠倒 石油蒸馏应注意事项 石油分馏产品及用途示意图 石油的裂化 目的 提高汽油的产量和质量 原理 在一定条件下 将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程 类型 催化裂化 故裂化汽油中含有不饱和烃 原料 重油或石蜡 2 石油的裂化和裂解 目的 为了获得更多的短链的不饱和气态烃 主要是乙烯 原理 采用比裂化更高的温度 700 1000 把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程 注意 裂解气的成分 主要是乙烯还含有丙烯 异丁烯 甲烷 乙烷 异丁烷 硫化氢和碳的氧化物等 石油的裂解 丁烷丁烯 乙烯乙烷 甲烷丙烯 乙烯 一系列化工产品的最基础原料 乙烯 石油 作为衡量一个国家石油化工业发展水平的标志 乙烯 的产量 一 乙烯分子的组成和结构 分子式 结构式 C2H4 CH2 CH2 结构特点 碳原子间共价键是双键 结构简式 乙烯模型 乙烯和乙烷的比较 双键 单键 120 109 18 1 33 1 54 碳原子和氢原子在同一平面上 碳原子和氢原子不在同一平面上 二 乙烯的物理性质 无色 稍有气味 难溶于水 密度比空气略小 d 1 25g L 的气体 乙烯摩尔质量 标况密度X标况气体摩尔体积 1 25g LX22 4L mol 28g moL 三 乙烯的化学性质 回顾 甲烷的性质 甲烷 可燃性 与氯气发生取代反应 不能使溴的CCl4溶液 或溴水 褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色 预测 乙烯的性质 乙烯 1 乙烯是否可燃 三 乙烯的化学性质 2 乙烯能否使酸性KMnO4溶液很快褪色 3 乙烯能否使溴的CCl4溶液很快褪色 活动与探究 实验1 点燃纯净的乙烯 观察燃烧时火焰的亮度和颜色 实验2 将乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中 观察试管内溶液颜色的变化 实验3 将过量的乙烯通入盛有溴水的试管中 观察试管内溶液颜色的变化 实验记录 思考 乙烯具有怎样的化学性质 乙烯燃烧 火焰明亮 伴有黑烟 酸性KMnO4溶液的紫色褪去 溴水溶液的橙色褪去 1 氧化反应 三 乙烯的化学性质 1 乙烯的燃烧 火焰颜色明亮并伴有黑烟 1 氧化反应 三 乙烯的化学性质 1 乙烯的燃烧 火焰颜色明亮并伴有黑烟 2 乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2 利用此性质可以对乙烯气体鉴别 除杂如 1 鉴别甲烷和乙烯气体 2 除去混在CO2中的C2H4气体 讨论 实验3 将过量的乙烯通入盛有溴水的试管中 在反应后的溶液中加入经硝酸酸化的AgNO3溶液 为什么溶液中没有出现淡黄色的AgBr沉淀 CH2 CH2 Br2 CH2Br CH2Br 1 2 二溴乙烷 1 2 二溴乙烷 2 加成反应 与卤素单质加成 加成反应 有机化合物分子中双键上的碳原子与其它原子 或原子团 直接结合生成新的化合物分子的反应 与氯化氢加成 1 氯乙烷 与氢气加成 小结 加成反应 溴水 HCl H2 H2O等 氧化反应 可燃烧 被酸性KMnO4溶液氧化 1 分子组成和结构 2 性质 3 鉴别甲烷和乙烯的方法 物理性质 无色 稍有气味 比空气略轻的气体 化学性质 乙烯 CH2 CH2 思考 你能鉴别乙烯和甲烷气体吗 哪些方法比较方便 乙烯与甲烷化学性质比较 产物都为CO2和H2O 取代反应 加成反应 不反应 加成反应 不反应 不反应 不反应 加成反应 加成反应 氧化反应 不反应 加成反应 迁移 应用 1 乙醇 CH3CH2OH 是很重要化工原料 工业上可以用乙烯 CH2 CH2 与水 H OH 在一定条件下进行加成反应制CH3CH2OH 试写出该反应的化学方程式 2 要获得CH3CH2Cl有两种方法 方法一 CH3CH3和Cl2取代 方法二 CH2 CH2和HCl加成 讨论哪种方法好 为什么 无烟煤 泥煤 褐煤 煤 工业的粮食 煤的开采 1 煤的组成 2 煤的干馏概念 将煤 使其 叫做煤的干馏 隔绝空气加强热 分解 3 煤干馏的主要产物和用途 猜猜看 有人说我笨 其实并不笨 脱去竹笠换草帽 化工生产逞英豪 猜一字 苯 资料 法拉第首先发现了苯 十九世纪 欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了一种无色液体 这就是苯 法拉第 MichaelFaraday 1791 1867 苯的发现 苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的 苯的发现和组成的测定 1825年英国科学家法拉第 MichaelFaraday 1791 1867 首先发现了苯 1834年 德国科学家米希尔里希 E E Mitscherlich 1794 1863 通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体 并命名为苯 法国化学家日拉尔 C F Gerhardt 1815 1856 等人又确定了苯的相对分子质量为78 发现苯仅由碳 氢两种元素组成 其中碳的质量分数为92 3 分子式为C6H6 FriedrichA Kekule1829 1896 凯库勒 1829 1896 是德国化学家 经典有机化学结构理论的奠基人之一 苯的结构 19世纪60年代 德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6 但它们是如何排列 连接的呢 他提出多种可能的排法 但经过推敲后都放弃了 他被这件工作弄得疲惫不堪 一天 他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了 他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状 6个碳原子组成的 蛇 不断 弯弯曲曲地蠕动着 突然这条蛇似乎被什么东西所激怒 它狠狠地咬着自己的尾巴 后来牢牢地衔在尾巴尖 就此不动了 凯库勒哆嗦一下 醒了过来 多么奇怪的梦啊 总共只有一瞬间的梦 但是在他眼前的原子和分子却没有消失 他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序 也许这就是答案吧 他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切 后来凯库勒提出了两点假设 梦的启示 凯库勒在1866年提出两点假设 1 苯的六个碳原子形成闭合环状 2 各碳原子间存在着单 双键交替形式 实验3 1 1 向试管中加入少量苯 再加入溴水 振荡后 观察现象 紫红色不褪色 2 向试管中加入少量苯 再加入酸性高锰酸钾溶液 振荡后 观察现象 上层橙黄色 结论 苯与酸性高锰酸钾 溴水都不反应 由此说明苯分子中不存在与乙烯类似的双键 科学事实 探测苯的结构 1 2 核磁共振氢谱显示苯中只有一种氢 1 苯不与溴水和高锰酸钾反应 2 苯的邻二氯取代物只有一种 3 苯中只有一种氢 凯库勒推测的结构是错的 探测苯的结构 苯分子里不存在一般的碳碳双键 分子里的6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键 1935年 经X射线衍射法发现苯的真实结构 苯的结构 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献 现在仍沿用凯库勒结构式表示 比例模型 球棍模型 结构式 一 苯分子的结构 分子式 结构简式 或 C6H6 结构特点 1 具有平面正六边形结构 所有原子均在同一平面上 2 苯环中所有碳碳键等同 是一种介于单键和双键之间的独特的键 键角为120 二 物理性质 颜色状态 气味 毒性 水溶性 密度 熔沸点 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水 易溶于有机溶剂 沸点80 1 易挥发 熔点5 5 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 三 化学性质预测 1 可燃性 氧化反应 现象 火焰明亮 有浓黑烟 2 取代反应 1 苯的硝化 硝基苯 2 溴代反应 溴苯是一种无色液体 密度大于水 环己烷 3 加成反应 苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键 但在一定的条件下仍能进行加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 注意 苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴而使水层褪色 说明它比烯烃 炔烃难进行加成反应 易取代 难加成 难氧化 迁移 应用 分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相似 在一定条件下也能与硝酸发生取代反应 TNT的化学名称是2 4 6 三硝基甲苯 它是甲基苯 简称甲苯 与硝酸发生取代反应的产物 TNT是一种烈性炸药 可用于军事 开矿 筑路 水利建设等方面 试写出制取2 4 6 三硝基甲苯反应的化学方程式 2 4 6 三硝基甲苯 四 苯用途 P58 合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料 香料等 苯也常用于有机溶剂 2 苯的分子结构特点 苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键 1 苯的组成 6 6 由于习惯 凯库勒式仍使用 3