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第三章 烃的含氧衍生物 第一节醇酚 第2课时酚 新课情境呈现 非典 流行时期 药皂曾是每个家庭的必备品 即便是现在 好多人对它还是情有独钟 药皂除了具有清洁去污的功能外 还有杀菌的作用 你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗 下图中的两种物质属于一类吗 课前新知预习 一 酚 1 概念 与 直接相连而形成的化合物 2 官能团 羟基 苯环 羟基 oh 二 苯酚1 组成和结构 2 物理性质 无 与水混溶 3 化学性质 1 弱酸性 苯酚俗称 苯酚的羟基能发生微弱的电离 所以苯酚显 其电离方程式为 石炭酸 弱酸性 苯酚与naoh溶液反应的化学方程式为 向苯酚钠溶液中通入co2 反应的化学方程式为 由此可判断酸性强弱 碳酸 苯酚 大于 点拨 1 苯酚酸性很弱 不能使酸碱指示剂变色 2 苯酚酸性大于hco 故二氧化碳与苯酚钠的反应 无论二氧化碳是否过量 都生成碳酸氢钠 3 低温下苯酚溶于水形成的是乳浊液 不是悬浊液 2 取代反应 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水 生成2 4 6 三溴苯酚 现象 反应的化学方程式为 3 显色反应 苯酚与fecl3溶液作用溶液显 利用此性质也可以检验苯酚的存在 4 氧化反应 苯酚在空气中会慢慢被氧化呈 色 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液 苯酚可以燃烧 有白色沉淀产生 紫色 粉红 褪色 4 应用 1 苯酚是重要的化工原料 广泛用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 2 苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒 如日常药皂中常加入少量的苯酚 3 苯酚有毒 有腐蚀性 若皮肤上沾到苯酚 可用 洗涤 酒精 预习自我检测 a b d 课堂探究研析 问题探究 1 请思考苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯 为什么苯酚和溴水反应即生成三溴苯酚 2 如何除去苯中的少量苯酚 能采用加入浓溴水后过滤的方法吗 3 苯酚与浓硝酸之间能发生类似于甲苯与浓硝酸的反应 你能写出反应的化学方程式吗 探究提示 1 苯酚分子中由于苯环受羟基的影响 使苯环邻对位氢原子活化 比苯易发生取代反应 如溴与苯的取代反应需要液溴且需要用febr3作催化剂 生成的产物为一溴代物 而苯酚与浓溴水即可反应且生成三溴代物 知识点1有机物中的 基团 对性质的影响 知识归纳总结 1 链烃基对其它基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯 而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯 2 苯基对其他基团的影响 水 醇 苯酚提供氢离子的能力大小顺序为r oh h oh c6h5 oh 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而大多数苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 羟基对其他原子或原子团的影响 羟基对碳氢键的影响 与羟基相连的碳上的氢原子的活泼性增强 羟基对苯环的影响 苯环中 羟基邻 对位上的氢原子的活泼性增强 更易被取代 解析 a项说明羟基使苯环更活泼 液态苯酚能与钠反应放出氢气 但乙醇也能与钠反应放出氢气 所以b项不能说明羟基更活泼 c项更不能说明问题 苯酚的水溶液具有酸性 说明苯酚分子中的 oh易电离 比醇羟基活泼 典例1 d b 问题探究 1 探究为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应 而乙醇则不能 2 请推测苯酚能与碳酸钠反应吗 若反应 会有二氧化碳气体放出来吗 探究提示 1 虽然苯酚和乙醇都有羟基 但是苯酚中的羟基与苯环直接相连 受到苯环的影响 苯酚羟基上的氢活泼 氢氧键易断裂 即苯酚具有弱酸性 乙醇没有酸性 知识点2脂肪醇 芳香醇和酚的比较 2 醇和酚的化学性质比较 典例2 规律方法指导 学习有机物时要记住的一点就是结构决定性质 醇含有醇羟基 那么就具有如下化学性质 与na反应 醇钠 h2 与hx反应 卤代烃 脱水反应 170 分子内 烯烃 140 分子间 醚 氧化反应 醛 酮 酯化反应 可燃 酚含有酚羟基 那么就具有如下化学性质 弱酸性 不能使石蕊试液变色 取代反应 浓溴水 三溴苯酚白色沉淀 与fecl3溶液反应显紫色 氧化反应 苯醌 粉色 合成酚醛树脂 d a 属于酚类 可与nahco3溶液反应产生co2b 属于酚类 能与fecl3溶液显紫色c 1mol 最多能与3molbr2发生反应d 属于醇类 可以发生消去反应解析 属于酚类 与nahco3溶液不反应 a错误 中不含有酚羟基 不能与fecl3溶液发生显色反应 b错误 1mol 中的物质最多能与2molbr2发生反应 c错误 学科核心素养 如何分离苯酚和乙醇的混合物苯酚易溶于乙醇 苯酚比乙醇沸点高许多 在通常状况下 苯酚易被空气中的氧气氧化 乙醇不能被空气中的氧气氧化 在隔绝空气条件下蒸馏苯酚的乙醇溶液 可将苯酚和乙醇分离 d 解析 苯酚在乙醇中易溶 在常温下的水中溶解度不大 从水溶液中析出的苯酚呈液态 与水溶液分层存在 密度比水溶液大 结合本题设计的操作 及各选项 从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚 应采用将苯酚转化后再还原的化学反应原理 具体操作步骤分析如下 第一步 向苯酚的乙醇溶液中加足量naoh溶液 苯酚转化为苯酚钠 第二步 将第一步所得液态混合物进行蒸馏 得乙醇 苯酚钠和naoh的混合水溶液 第三步 向苯酚钠和naoh的混合水溶液中通入过量co2 苯酚钠转化为苯酚 naoh转化为nahco3 第四步 将第三步
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