第二节-有机化合物的结构特点ppt课件.ppt

第二节有机化合物的结构特点 第一课时 催熟剂 乙烯 C2H4 奥运火炬燃料 丙烷 C3H8 装修污染物 苯 C6H6 甲苯C7H8 乙炔 C2H2 据统计 到目前为止 有机物已经超过了三千万种 而无机物只有十几万种 每年新合成的化合物中90 以上是有机物 有机物的种类为什么如此繁多呢 思考 最简单的有机物 甲烷的结构是怎样 个碳原子与 个氢原子形成 个共价键 构成以 原子为中心 个氢原子位于四个顶点的 立体结构 1 4 C 正四面体 4 4 结构式 正四面体结构示意图 一 有机物中碳原子的成键特点 1 甲烷分子的结构特点 正四面体结构 4个C H是等同的 且 键长均为109 3pm键能均为413 4kJ mol键角均为109 28 甲烷的氯代物 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4的结构 思考 每个碳原子可与氢原子形成4个共价键 那碳原子之间可以成键吗 成键时又有何特点呢 1 碳原子需形成四个共价键 2 碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键 而且碳原子之间也能以共价键相结合 3 碳原子间的成键方式有三种 单键 双键或三键 4 碳原子的结合方式有二种 链状和环状 还可带支链 2 有机物中碳原子的成键特点 观察 甲烷 乙烯 乙炔 苯等有机物的球棍模型 思考碳原子的成键方式与分子的空间构型 键角有什么关系 3 碳原子的成键方式与分子的空间构型 1 当一个碳原子与其他4个原子连接时 这个碳原子将采取四面体取向与之成键 2 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时 形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上 3 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时 形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上 4 烃分子中 仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子 以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子 5 只有单键可以在空间任意旋转 碳原子成键规律小结 1 甲烷的正四面体结构在甲烷分子中 一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面 其余两个氢原子分别位于平面的两侧 即甲烷分子中有且只有三原子共面 称为三角形规则 当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时 该代替原子的共面问题 可将它看作是原来氢原子的位置 2 乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内 键角为120 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时 则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内 3 乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上 键角为180 当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时 代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线 此分子中 C C C H四原子一定在一条直线上 故该分子共有8个原子在同一平面上 4 苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内 键角为120 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时 代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内 甲苯中的7个碳原子 苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子 5个氢原子 苯环上的5个氢原子 这12个原子一定共面 此外甲基上1个氢原子 H C C构成三角形 也可以转到这个平面上 其余两个氢原子分布在平面两侧 故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面 1下列关于CH3 CH CH C C CF3分子的结构叙述正确的是A 6个碳原子有可能都在一条直线上B 6个碳原子不可能都在一条直线上C 6个碳原子一定都在同一平面上D 6个碳原子不可能都在同一平面上 练习1 练习2 丙烯分子的结构简式为CH2 CH CH3 他的分子形状应该怎样 已知单键可以旋转 双键不能旋转 那么丙烯分子中 最多可能有几个原子位于同一平面 CH3 CH CH C C CF3分子中 位于同一条直线上最多碳数有 个 位于同一平面上的原子数最多可能是 个 练习3 H H C C H H H F F F 4 10 练习4 A 化学式 分子式 电子式结构式结构简式键线式球棍模型和比例模型 思考 你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗 二有机物结构的表示方法 1 分子式 化学式 用元素符号表示物质分子组成的式子 可反映出一个分子中原子的种类和数目 例甲烷和乙炔的分子式为 CH4C2H2 2 结构式 3 结构简式 有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示 称为结构式 将结构式中的单键省略 连在同碳上的氢合并 称为结构简式 双键和三键不能省略 但是醛基 羧基的碳氧双键可以简写为 CHO COOH 书写结构简式的注意点 1 表示原子间形成单键的 可以省略 2 C C C C中的双键和三键不能省略 但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 CHO COOH 3 同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并 直接相邻的且相同原子团也可以合并 4 键线式 把有机物分子中的碳 氢元素符号省略 只表示分子中键的连接情况 每个拐点或终点均表示有一个碳原子 称为键线式 注意官能团上的氢不能省 书写键线式的注意点 碳氢键 碳原子及与碳的氢原子均省略 其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留 2 碳原子用交点 端点 拐点表示 氢原子可据 碳四价 而相应地补充 3 要体现分子的大致构型 如锯齿形 双键和三键的夹角等 6 球棍模型用小球表示原子 短棍表示价键的模型 7 比例模型用不同体积的小球表示不同大小原子的模型 电子式 结构式 结构简式 键线式之间的关系 短线替换省略单键电子式结构式结构简式共用电子对元略素去符碳号氢键线式 例 化学式或分子式 C2H6 电子式 结构式 结构简式 CH3CH3 结构式 CH3CH CH2 结构简式 键线式 练习1 请写出丙烯C3H6的下列表达方式 一些有机化合物分子的结构式 结构简式和键线式 OH O O 练习2 写出下列有机化合物的结构简式 丙烷 丙酸 CH3CH2CH3 CH3CH2COOH CH2 CH CH CH2 练习3 请写出下列有机物分子的结构简式 CH3 2CHCH2CH2CH3 CH2 C CH3 CH2CH3 CH3CH2COOCH3 练习5 写出下列物质的分子式 第二节有机化合物的结构特点 第二课时 知识回顾 有机物中碳原子的成键有何特点 1 碳原子需形成四个共价键 2 碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键 而且碳原子之间也能以共价键相结合 3 碳原子间的成键方式有三种 单键 双键或三键 4 碳原子的结合方式有二种 链状和环状 还可带支链 有机物中碳原子的成键特点 思考 5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的 思考与交流 P9 分子式相同C5H12 链状 结构不同 性质不同 二 有机化合物的同分异构现象 2 同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的分子式 但结构不同 因而产生了性质上的差异 这种现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 3 碳原子数目越多 同分异构体越多 1 相关概念 以烷烃为例 资料 注意 相同 不同 分子式相同 分子组成相同 相对分子质量相同 结构不同 性质不同 4 同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C C C C C 碳链骨架 直链 支链 环状 的不同而产生的异构 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 注意 烷烃只存在碳链异构 烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构 常见的官能团异构现象 1 以下各组属于同分异构体的是 A 与B CH3 CH2 7CH3与C金刚石与石墨D CH3CH CH CH CH2与 D 观察空间结构 单质 分子式均为C5H8 分子式不同 由此可见 反馈练习 2 指出下列哪些是碳链异构 哪些是位置异构 哪些是官能团异构 A CH3CH2COOHB CH3 CH CH3 CH3C CH2 CH CH CH2D CH3COOCH3E CH3 CH2 C CHF HCOOCH2CH3G CH3C CCH3H CH3 CH2 CH2 CH3 B和H E和G D和F AD AF CE CG 反馈练习 3 判断下列异构属于何种异构 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 OH 以庚烷为例 C C C C C C C 2 同分异构体的书写 碳链缩短法 一注意 找出中心对称线 主链由长到短 支链由整到散 支链由心到边 排布由邻到间 注意 烷烃只存在碳链异构 注意 在书写烷烃同分异构体时 甲基不能连接在主链的两端 而乙基不能连接在两端的第二位 2 烯烃 醇 卤代烃同分异构体的书写 例2 书写C4H8烯烃的同分异构体 5种 CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3 CH3 2C CH2 含官能团有机物同分异构体的书写 1 去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构 2 取代法 适用于醇 卤代烃的异构 先碳链异构再位置异构 如书写C5H12O的醇的同分异构体 3 插入法 适用于烯烃 炔烃 醚等 根据碳链的对称性 将官能团插入碳链中 最后用氢原子补足碳的四个价键 如书写C5H12O的醚的同分异构体 1 书写C5H10烯烃的同分异构体 5种 2 书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 4种 3 书写C4H9Cl的同分异构体 4种 反馈练习 三 一取代物的同分异构体数目的确定 1 等效氢法 C3H8 C5H12 等效氢 结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目 判断 等效氢 的三条原则 1 同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 2 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的 如新戊烷 3 处于对称位置上的氢原子的是等效的 如 2 2 3 3 四甲基丁烷 乙烷 CH3 CH3 不等效氢种类决定了一取代产物的个数 练习1 下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 CH3 CH2 CH3 找不等效氢的种类 练习2 10碳以内一取代物只有一种的烷烃 掌握 甲烷 新戊烷 乙烷 CH4 CH3 CH3 2 2 3 3 四甲基丁烷 练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种 C4H9的碳链异构有几种 该物质在苯环对位同分异构体就有几种 练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种 C4H9的碳链异构有4种 该物质在苯环对位同分异构体就有4种 1 有机物中二氯代物的同分异体的数目 1 CH4 2 CH3CH3 3 CH3CH2CH3 4 5 立方烷的分子立体结构如图 1 立方烷的化学式为 2 立方烷的二氯代物有 种同分异构体 六氯代物呢 四 有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定 定一移一 1种 2种 4种 3种 3种 2 苯环多元取代产物种类的判断方法 邻 间 对 例 有三种不同的基团 分别为 X Y Z 若同时分别取代苯环上的三个氢原子 能生成的同分异构体数目是 A 10B 8C 6D 4 定一移一定二移一 例 下图表示某物质 C12H12 的结构简式 1 在环上的一溴代物有 种 9 3 2 在环上的二溴代物有9种同分异构体 则环上的四溴代物有 种 换元法 思考 比较下列物质在结构上的异同 五 同系物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物 1概念 2判断同系物的要点 1 结构相似是指 碳链和碳键特点相同 官能团相同 官能团数目相同 官能团与其它原子的连接方式相同 如CH2 CH2和CH2 CH CH CH2 OH和 CH2 OH CH3CH2 OH和HO CH2 CH2 OH等都不是同系物 2 同系物组成肯定符合同一通式 且属同类物质 但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物 如C3H6和C4H8 因其可能为单烯烃或环烷烃 3 同系物组成元素相同 C