江苏省华罗庚中学高中化学《1.2.2 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究》学案 苏教版选修5

用心 爱心 专心1 专题专题 1 1 认识有机化学认识有机化学 第二单元第二单元 科学家怎样研究科学家怎样研究有机物有机物 第二节第二节 有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究有机化学反应的研究 学习目标学习目标 1 了解李比希提出的基团理论 体会其对有机化合物结构研究的影响 2 能用 1H 核磁共振波谱图分析简单的同分异构体 知道核磁共振波谱法 红外光谱法 质谱法和紫外光 谱法等用来研究有机化合物结构的方法 3 认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性 能用同位素示踪法解释简单的化学反应 知识导航知识导航 1 基团理论 阅读教材 P7 化学史话 在有机化学发展的历史进程中 基团理论 对有机化学的发展起到了巨大的推动作用 这一理论是 由 率先提出来的 有机物中的基团具有不同的结构和性质 它们是不带电的 例 如 COOH 具有酸性 NH2具有碱性 有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和 请写出下列常见基团的结构简式 羟基 醛基 羧基 氨基 甲基 思考 基和根的区别 分别写出羟基和氢氧根的电子式 2 有机物的分类有两个主要角度 一是按碳链骨架分类 例如把有机物分为链状化合物和环状化合物 二是按官能团分类 这是最重要的分类方法 这种分类方法起始于德国化学家李比希创建的 基团 概 念 1 请填写下面表格 物质类别官能团代表物定性检验方法 烯烃 醇 醛 酸 酯 你知道吗你知道吗 现代测定有机化合物的方法较多 通常有核磁共振 NMR 红外光谱 IR 和质谱 MS 等 1 红外光谱 IR 在有机物分子中 组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态 其振动频率与 红外光的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸 收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含 有何种化学键或官能团的信息 2 1H 核磁共振谱 1H NMR 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁 波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处在不同化学环境中 分子结构中的不同地位 的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 各类氢原子的这种差异被 称为化学位移 而且吸收峰的强度与 H 原子个数成正比 因此 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机 物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 例如 CH4或 CH3 CH3分子中只有 种氢原子 因而在 德国化学家 李比希 用心 爱心 专心2 核磁共振图谱中只出现 个吸收峰 CH3 CH2 CH3分子中有 种的氢原子 原子个数比 因而在核磁共振图谱中出现 个吸收峰 强度之比为 问题探究问题探究 1 思考课本 P8 观察与思考 提出的问题 并解决之 2 通过测定 某有机物分子式为 C2H4O2 它的 1H NMR 谱图中有 2 个吸收峰 强度比为 3 1 写出这种有 机物可能的结构简式 若要进一步确定结构 你认为应该如何做 若它的 1H NMR 谱图中有 3 个吸收峰 强度比为 2 1 1 则其结构简式是 你知道吗你知道吗 有机物的结构决定有机物在发生化学变化的时候的条件和历程 中学阶段主要关注有机反应的结果 很少知道反应是如何进行的 但有机化学反应需要什么条件 受哪些因素的影响 反应机理如何等 这 些的研究对进一步认识物质结构与性质的关系 更恰当地运用有机反应以及合成新有机物有着很大的意 义 一些常见元素的某种同位素具有放射性 很容易被仪器检测到 并能测出其含量 例如 14C 18O 等 若反应物用这些同位素制成 就可以随时跟踪到这些元素 从而确定反应的机理 这种方法叫做 法 用相同的原理还广泛地应用于生物学 医学 考古学等等许多领域 拓展视野拓展视野 自由基的概念 含有未成对电子的原子或原子团 具有配对倾向 具有很高的反应活性 只能在反 应过程中短时间存在 如 Cl2在光照射时吸收光子离解成 2 个氯自由基 即氯原子 Cl 尚未连接成分 子的 CH3就是甲基自由基 CH3 问题探究问题探究 1 请观察课本 P12 图 1 16 说说反应原理 写出 CH3Cl 生成 CH2Cl2反应历程的化学方程式 2 完成课本 P13 问题解决 课堂小结课堂小结 课堂反馈课堂反馈 1 能够快速 微量 精确的测定相对分子质量的物理方法是 A 质谱 B 红外光谱 C 紫外光谱 D 核磁共振谱 2 二甲醚和乙醇是同分异构体 其鉴别可采用化学方法及物理方法 下列鉴别方法中不能对二者进行鉴 别的是 A 利用金属钠或者金属钾 B 利用质谱法 C 利用红外光谱法 D 利用核磁共振氢谱 用心 爱心 专心3 3 研究有机物一般经过以下几个基本步骤 分离 提纯分离 提纯 确定实验式确定实验式 确定分子式确定分子式 确定结构式确定结构式 以下用于研究有机物的方法错误的是 A 蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B 燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 C 核磁共振氢普通常用于分析有机物的相对分子质量 D 对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 4 如果用含氧的同位素 18O 的乙醇与乙酸作用 可发现 所生成的 分子里含有18O 原子 这 说明酯化反应的过程一般是 羧酸分子中 与醇分子中 结合成水 其余部分互 相结合成酯 化学方程式是 课外巩固课外巩固 1 乙酸乙酯分子内处于不同化学环境的氢原子种数 即核磁共振谱的峰数 为 A 1B 2C 3D 4 2 通过核磁共振氢谱可以推知 CH3 2CHCH2CH2OH 有多少种化学环境的氢原子 A 6B 5C 4 D 3 3 下列化合物的 1H NMR 谱图中吸收峰的数目正确的是 A 3 组 B CH2CH 4 组 C CH3 CCHCH3 CH3CH3 CH3 3 组 D CH3 CH3 4 组 4 将1mol 乙酸 其中的羟基氧用 18O 标记 在浓硫酸存在下并加热与足量乙醇充分反应 下列叙述不正 确的是 A 生成的乙酸乙酯中含有18O B 生成的水分子中含有18O C 可能生成 45g 乙酸乙酯 D 不可能生成 88g 乙酸乙酯 5 分子式为 C3H6O2的二元混合物 如果在 1H NMR 谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况的 强度之比是 3 3 第二种情况的强度之比是 3 2 1 由此可推断混合物的组成可能是 写结构简式 6 某有机化合物 A 经李比希法测得其中含碳为 72 0 含氢为 6 67 其余含有氧 现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构 方法一 用质谱法分析得知 A 的相对分子质量为150 方法二 核磁共振仪测出 A 的核磁共振氢谱有 5 个峰 其面积之比为 1 2 2 2 3 如下图 A 方法三 利用红外光谱仪测得 A 分子的红外光谱如下图 B 试填空 1 A 的分子式为 2 A 的分子中只含一个甲基的依据是 填序号 用心 爱心 专心4 a A 的相对分子质量 b A 的分子式 c A 的核磁共振氢谱图 d A 分子的红外光谱图 3 A 的结构简式为 7 有机化合物 A B 分子式不同 它们只可能含碳 氢 氧元