高三化学第一轮复习：第五章 第四节鲁教版选修5知识精讲

用心 爱心 专心 高三化学第一轮复习 第五章高三化学第一轮复习 第五章 第四节鲁教版选修第四节鲁教版选修 5 本讲教育信息本讲教育信息 一 教学内容 高考复习 化学选修 5 第五章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 1 羧酸的典型代表物的组成 结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系 2 氨基酸的组成 结构特点及主要化学性质 氨基酸与人体健康的关系 3 蛋白质的组成 结构和性质 二 教学目的 1 了解羧酸的典型代表物的组成 结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系 2 了解氨基酸的组成 结构特点和主要化学性质 氨基酸与人体健康的关系 3 了解蛋白质的组成 结构和性质 4 了解化学学科在生命科学发展中所起的重要作用 三 重点和难点 1 羧酸的典型代表物的组成 结构特点 主要化学性质及其与其它烃的衍生物之间的关 系 2 氨基酸的组成 结构特点和主要化学性质 3 蛋白质的结构 组成和性质 四 考点分析 本节内容在高考中的主要考查点是 1 羧酸及其典型代表物的组成 结构和性质 2 羧酸与其它烃的衍生物之间的关系 3 氨基酸的组成 结构和性质 4 蛋白质的结构 组成和性质 五 知识要点 1 羧酸是由 或氢原子 和 相连组成的有机化合物 根据分子中 种类的不同 如果分子中 和 相连的羧酸我们称为脂肪酸 如 果分子中 直接连接在 的羧酸我们称为芳香酸 根据分子中 的 不同 我们把羧酸分为一元羧酸 二元羧酸等 2 甲酸结构简式为 是有 气味的无色液体 有腐蚀性 能与 甘油等互溶 由于甲酸中含有 和 两个官能团 因此既具有羧酸的性质 又具有醛类的性质 可以做工业上的 医 用 等 乙二酸的结构简式为 俗称 属于 元羧酸 是 色的透明 分子中通常含有两分子结晶水 能溶于水或乙醇 苯甲 酸的结构简式为 俗称 是组成最简单的 是 色 针状晶体 易 微溶于水 易溶于 等有机溶剂 苯甲酸以 及它的钠盐或钾盐常用做 3 羧酸中的羰基与醛 酮相比 较难发生加成反应 用催化加氢的方法很难还原 用 用心 爱心 专心 为还原剂时才可能将羧酸还原为相应的醇 4 羧酸和醇在一定条件下生成酯 密度一般 溶于水 易溶于 和 等有机溶剂 酯在酸或碱催化的条件下 可以水解为相应的酸和醇 因此 酯的水解是 的逆反应 酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水 解程度 原因是 与酯的水解反应相类似的还有酯的醇解反应 醇解反应是指 5 皂化反应是指油脂在 条件下的水解反应 6 氨基酸是 取代了羧酸分子中烃基上的 形成的取代羧酸 蛋白质水 解后可以得到氨基酸且均为 即 和 连在同一个碳原子上的氨 基酸 结构简式为 7 肽键是指一个氨基酸分子的 与另一个氨基酸分子的 脱去 水所形成的化学键 由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽 三肽 以上均可称为 蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序 以肽键连接起来的生物大 分子 通常含有 个以上的肽键 相对分子质量一般在 以上 有的高达 数千万 8 酶是一种蛋白质 是 注意 一 1 乙酸的化学性质 弱酸性 酸性比碳酸强 具有酸的通性 酯化反应 羧酸 或无机含氧酸 跟醇起作用 生成酯和水的反应叫酯化反应 反应方程式 2 注意点 1 实验室制乙酸乙酯 a 必须加足量的浓作催化剂 吸水剂 42SO H b 用酒精灯加热 试管中的液体不超过 1 3 与水平面成 45 角 c 导气管不宜伸入饱和溶液 饱和碳酸钠的作用 一是可除去酯中的乙酸和 32CO Na 乙醇等杂质 二是降低乙酸乙酯的溶解度 2 酯化反应中可用作示踪原子 证明在酯化反应中由羧基上的羟基与醇中的羟O 18 基氢原子结合而生成水 其余部分结合成酯 3 酯化反应是一个可逆反应 二 1 生成链状酯 1 一元羧酸与一元醇的反应 2 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 用心 爱心 专心 3 无机含氧酸与醇形成无机酸酯 4 高级脂肪酸和甘油形成油脂 2 生成环状酯 1 多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 2 羟基酸分子间脱水形成环酯 3 羟基酸分子内脱水形成环酯 3 生成高分子酯 也称缩聚反应 二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯 三 1 酯的同分异构现象 酯的同分异构现象 一般要比其他烃的含氧衍生物的同分异构现象更复杂 除酯类产 生同分异构体外 酯与羧酸等物质之间也能产生同分异构体 例如 用心 爱心 专心 2 在水解反应中 乙酸乙酯分子里断裂的化学键是中的 C O 键 在酯化反 应中 乙酸乙酯分子里新形成的化学键也是中的 C O 键 即 形成的是哪个 键 断开的就是哪个键 3 在酯中 受的影响 C O 键不能与发生加成反应 但在甲酸 OR 2 H 酯中 由于醛基的存在 可以与发生加成反应 也可以与银氨溶液和新制 2 H 的悬浊液发生反应 2 OH Cu 4 酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应 适宜的催化剂对可逆反应里的正 逆反应具 有等同的催化作用 故酯化反应和酯的水解反应均可用硫酸作催化剂 在酯化反应和酯的 水解反应中 所用硫酸的浓度是不同的 在酯化反应中 除利用硫酸的催化性以外 还要 利用它的吸水性 以减少酯化反应生成的水 促使可逆反应主要向着酯化反应的方向进行 提高醇和羧酸的转化率 也是酯的产率 故要选用浓硫酸 且用量也较大 在酯的水解反 应中 只需硫酸的催化性 故要选用稀的硫酸溶液 且用量较小 四 类别实例结构特点主要性质主要用途 氨基酸 常见 氨 基酸 甘氨 酸 丙氨酸 苯丙氨酸 谷氨酸等 分子中既有氨 基又有羧基 氨基酸可以看 作是羧酸分子 里烃基被氨基 取代后的生成 物 具有两性 分子间缩水生成高分子化合 物 不能水解 制调味品 合成蛋白质 蛋白质 鸡蛋白 淀 粉酶 白明 胶 结晶牛 胰岛素 丝 毛 发 由多种不同的 氨基酸组成 水解 生成不同的氨基酸 盐析 能溶于水的蛋白质 遇到某些无机盐后凝聚而从溶 液中析出 变性 蛋白质受热后凝结 遇到重金属盐类或苯酚 甲醛 乙醇等也能凝结 颜色 有些蛋白质遇浓硝酸 生成黄色物质 食物 丝 毛作纺织 原料 动物的皮加工 成皮革 白明胶可用来 制造照相胶卷和 感光纸 制造酪素塑料 相互转化 氨基酸多肽蛋白质 五 用心 爱心 专心 典型例题典型例题 例 1 已知在水溶液中存在平衡 当与发生酯化反应时 不可能生成的是 OHCHCH 23 A B OH18 2 C D OH2 分析 分析 此反应的断键方式是羧酸脱羟基 醇脱羟基氢生成水 其余部分生成酯 因此 乙酸与乙醇 酯化时发生如下反应 OHHC 52 答案 答案 A 例 2 2006 江苏 广东 烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下 侧链被氧化成羧基 例如 化合物 A E 的转化关系如图 1 所示 已知 A 是芳香族化合物 只能生成 3 种一溴 化合物 B 有酸性 C 是常用增塑剂 D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂 D 也 可由其他原料催化氧化得到 E 是一种常用的指示剂酚酞 结构如图 2 用心 爱心 专心 分析 分析 为芳香族化合物 只能生成 3 种一溴化合物 说明苯环上有两个 HC A 108 且处于相邻位置 B 有酸性且根据信息知 B 为 由于 B 中含 2 个羧 3 CH 基 因此 1mol B 与正丁醇作用应消耗 2mol 正丁醇 C 的结构必为 由知该反应去掉 1 分子 不难推出 D 为 OHC D OHC B 348 250 468 OH2 答案 答案 例 3 2006 上海 如下图所示 用心 爱心 专心 淀粉水解可产生某有机化合物 A A 在不同的氧化剂作用下 可以生成 B 或 C B 和 C 都不能发生银镜反应 A B C 都可以被强还 7126 OHC 8106 OHC 原剂还原成为 D B 脱水可得到五元环的酯类化合物 E 或六元环的酯类化合 6146 OHC 物 F 已知 相关物质被氧化的难易次序是 RCHO 最易 R 次之 OHCH2 最难 请在下列空格中填写 A B C D E F 的结构简式 A B C D E F 分析 分析 淀粉水解的产物是葡萄糖 被氧化的难易程度 据题给信息为 由易到难CHO CHOH OHCH 42 再结合 B C 的化学式可推知 A B 是 CHO 被氧化 CHOHOHCHCHO 2 A C 是 CHO 和 被氧化 再比较 A 与 D 的化学OHCH2 6126 OHC 6146 OHC 式可知 为六元醇 即 B 脱水得五元环 E 含DA 2 H OHCH CHOH OHCH 242 4 个 C 和 1 个 O 从由第 3 个碳原子上的羟基与链端的 COOH 闭合成环 COOH CHOH OHCH 42 B F 则是由第 2 个碳原子上的 OH 与链端 COOH 闭合成环 例 4 某种甜味剂 A 的甜度是蔗糖的 200 倍 由于它热值度低 口感好 副作用小 已 在 90 多个国家广泛使用 A 的结构简式为 已知 在一定条件下 羧酸酯或羧酸与含的化合物反应可以生成酰胺 如 2 NH 酯比酰胺容易水解 请填写下列空白 用心 爱心 专心 1 在稀酸条件下加热 化合物 A 首先生成的水解产物是 和 2 在较浓酸和长时间加热条件下 化合物 A 可以水解生成 和 3 化合物 A 分子内的官能团之间也可以发生反应 再生成一个酰胺键 产物是甲 醇和 填写结构简式 该分子中除苯以外 还含有一个 6 原子组成的环 分析 分析 1 据信息应是酯基断裂 故产物为和OHCH3 2 酯基中 C O 键断裂后 酰胺基中的 C N 键也断裂 故产物为 3 答案 答案 见解析 例 5 下列有关蛋白质的叙述中 不正确的是 A 蛋白质溶液中加入饱和溶液 蛋白质析出 再加水不溶解 424 SO NH B 人工合成的具有生命活力的蛋白质 结晶牛胰岛素 是 1965 年我国科学家在世 界上第一次合成的 C 重金属盐能使蛋白质变性 所以误食重金属盐会中毒 D 浓溅在皮肤上 使皮肤呈黄色 是由于浓和蛋白质发生颜色反应 3 HNO 3 HNO 分析 分析 能使蛋白质发生盐析 不发生变性 重金属盐可使蛋白质变性 424 SO NH 使人中毒 答案 答案 A 例 6 2004 广州 已知 L 多巴胺分子在一定条件下可实现下列转化 1 写出 A B C D 的结构简式 用心 爱心 专心 A B C D 2 写出下列化学方程式 A 生成 B L 多巴胺与浓硫酸共热生成 D 分析 分析 1 与金属钠反应的官能团是两个酚羟基和一个羧羟基 所得 A 为 因为酸性顺序是 羧酸 碳酸 酚 所以在 A 中通入后 可置换出酚羟基 而不 2 CO 能得到羧基 B 的结构简式应为 L 多巴胺分子在浓硫酸作用下的脱水方式可以有分子内脱水和分子间脱水两种方式 要得到只有酸性 即不含 的六元杂环化合物 很显然只能是分子间即和 2 NH 2 NH 之间脱水形成具有两个肽键结构的化合物 即 C 为COOH 那么 既有酸性又有碱性的七元杂环化合物应该是分子内发生酯化反应生成具有内酯 结构的物质 D 为 2 A 生成 B 的反应为 L 多巴胺与浓硫酸共热生成 D 的反应为 用心 爱心 专心 答案 答案 见解析 模拟试题模拟试题 1 有 4 种相同浓度的溶液 盐酸 碳酸 醋酸 石炭酸 它们的酸性由强到弱 的顺序是 A B C D 2 某有机物的结构简式如下 下列说法正确的是 A 该有机物 1mol 能与 3mol 在镍作催化剂条件下发生加成反应 2 H B 该有机物 1mol 能与 1mol 在镍作催化剂条件下发生加成反应 2 H C 该有机物在碱溶液中稳定存在 D 该有机物在一定条件下能发生银镜反应 3 1997 年 英国的 克隆羊 备受世界关注 克隆羊 的关键技术之一是找到一些特 殊的酶 这些酶激活普通体细胞 使之像生殖细胞一样发育成个体 有关酶的叙述错误的 是 A 酶是具有催化作用的蛋白质 B 由题可知酶具有选择性和专一性 C 高温或重金属盐能降低酶的活性 D 酶只有在强酸 强碱条件下才能发挥作用 4 下列混合物的蒸气 在一定温度和压强下 只要总体积一定 完全燃烧消耗的氧气的 物质的量也一定的是 乙醇和乙醚 丙醛和丙炔 甲烷和甲酸甲酯 和 丙酮和丙二醇 125H C 86H C 283 OHC 甘氨酸和硝基乙烷 A 只有 B 只有 C 除 外D 只有 5 下式表示蛋白质分子结构的一部分 用心 爱心 专心 它的水解产物可能是 A B C D 6 分子式为的有机物 A B C D E F 六种分子中均含有苯环 277 NOHC 1 A B C 三种有机物既能溶于强酸又能溶于强碱 写出 A B C 的结构简式 A 为 B 为 C 为 2 D E F 既不溶于强酸又不溶于强碱 写出 D E F 的结构简式 D 为 E 为 F 为 7 丙氨酸在强酸性溶液里以阳离子存在 在强碱性溶液中以阴离子存在 在 pH 6 时以 两性离子存在 丙氨酸在水溶液中存在下列关系 1 滴加少量盐酸 浓度 2 滴加少量 NaOH 溶液 浓度 8 有机物 A 的分子式为 有机物 B 的分子式为 这两种有机物NOHC 273 NOHC 293 分子中都有一个与碳原子连接的甲基 它们都能与 NaOH 溶液反应 也能与盐酸反应 1 有机物 A B 的结构式为 A B 用心 爱心 专心 2 A B 分别与 NaOH 反应的化学方程式为 9 人体缺碘会影响正常的生命活动 为提高人体素质 食物补碘已引起人们的重视 人 从食物中摄取碘后碘便在甲状腺中积存 在甲状腺内 通过有关化学反应可形成甲状腺素 甲状腺素的合成过程可表示为 请填写下列空白 1 甲状腺素的化学式为 2 中间产物 I 的结构简式