高考化学 58个考点精讲 考点43 乙炔 炔烃

用心 爱心 专心1 考点考点 4343 乙炔乙炔 炔烃炔烃 1 1 复习重点 复习重点 1 乙炔的分子结构 化学性质 实验室制法 2 炔烃的组成 结构 通式 通性 2 2 难点聚焦 难点聚焦 一 乙炔分子的结构和组成一 乙炔分子的结构和组成 分子式 电子式 结构式 C2H2 H C C H 乙炔分子的比例模型 二 乙炔的实验室制法二 乙炔的实验室制法 CaCCaC2 2 2H2H2 2O O C C2 2H H2 2 Ca OH Ca OH 2 2 乙炔可以通过电石和水反应得到 实验中又该注意哪些问题呢 投影显示 实验室制乙炔的几点说明 实验装置在使用前要先检验气密性 只有气密性合格才能使用 盛电石的试剂瓶要及时密封 严防电石吸水而失效 取电石要用镊子夹取 切忌用手拿电石 作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理 向烧瓶里加入电石时 要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下 严防让电石打破烧瓶 电石与水反应很剧烈 向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下 当乙炔气流达到所 需要求时 要及时关闭分液漏斗活塞 停止加水 电石是固体 水是液体 且二者很易发生反应生成 C2H2气体 很显然 C2H2的生成符合 固 液 且不加热制气体型的特点 那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普 发生器来制取乙炔呢 实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实 验装置 主要原因是 a 反应剧烈 难以控制 b 当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后 电石与水蒸气的 反应还在进行 不能达到 关之即停 的目的 c 反应放出大量的热 启普发生器是厚玻璃仪器 容易因受热不均而炸裂 d 生成物 Ca OH 2微溶于水 易形成糊状泡沫 堵塞导气管与球形漏斗 该如何收集乙炔气呢 乙炔的相对分子质量为 26 与空气比较接近 还是用排水法合适 熟悉和体会有关乙炔气体制备的注意事项及收集方法 并由两名学生上前按教材图 5 14 乙炔的制取装置图组装仪器 检查气密性 将电石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内 壁缓慢滑下 打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下 排空气后 用排水法收集 乙炔气于一大试管中 由几个学生代表嗅闻所制乙炔气的气味 请大家根据乙炔分子的结构和所收集的乙炔气来总结乙炔具有哪些物理性质 三 乙炔的性质三 乙炔的性质 1 1 物理性质物理性质 无色 无味 无色 无味 1 16g L 1 16g L 微溶于水 易溶于有机溶剂 微溶于水 易溶于有机溶剂 实际上纯的乙炔气是没有气味的 大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备 得到的乙炔气中常含有 PH3 H2S 等杂质造成的 根据乙炔 乙烯和乙烷的分子结构特点 预测乙炔该有哪些化学性质 用心 爱心 专心2 小组讨论 乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和 所以其化学性质稳定 乙烯分 子中含有碳碳双键 而双键中有一个键不稳定 易被打开 所以容易发生加成反应和聚合 反应 乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合 碳原子也不饱和 因此也应该不稳定 也 应能发生加成反应等 大家所推测的究竟合理不合理 下边我们来予以验证 演示实验 5 7 由两名学生操作 将原反应装置中导气管换成带玻璃尖嘴的导管 打开分液漏斗活塞 使水缓慢滴下 排空气 先用试管收集一些乙炔气验纯 之后用火柴 将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图 5 14 所示的方法点燃 观察现象 点燃条件下 乙炔在空气中燃烧 火焰明亮而伴有浓烈的黑烟 乙炔可以燃烧 产物为 H2O 和 CO2 在相同条件下与乙烯相比 乙炔燃烧的更不充分 因为碳原子的质量分数乙炔比乙烯更高 碳没有得到充分燃烧而致 补充说明 乙炔燃烧时可放出大量的热 如在氧气中燃烧 产生的氧炔焰温度可达 3000 以上 因此可用氧炔焰来焊接和切割金属 2 2 乙炔的化学性质乙炔的化学性质 1 1 氧化反应 氧化反应 a a 燃烧燃烧 2CH CH 5O2CH CH 5O2 24CO4CO2 2 2H 2H2 2O O 点燃 检验其能否被酸性 KMnO4溶液所氧化 演示实验 5 8 另外两名学生操作 打开分液漏斗的活塞 使水缓慢滴下 将生 成的乙炔气通入酸性 KMnO4溶液中观察现象 片刻后 酸性 KMnO4溶液的紫色逐渐逐渐褪去 由此可以得到什么结论 乙炔气体易被酸性 KMnO4溶液氧化 前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢 磷化氢等杂质 这些 杂质也易被酸性 KMnO4溶液氧化 实验中如何避免杂质气体的干扰 可以将乙炔气先通过装有 NaOH 溶液 或 CuSO4溶液 的洗气瓶而将杂质除去 b b 易被酸性易被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化 演示实验 5 9 打开分液漏斗的活塞 使水缓慢滴下 将生成的乙炔气体通入溴的 四氯化碳溶液中 观察现象 溴的四氯化碳中溴的颜色逐渐褪去 溴的四氯化碳溶液褪色 说明二者可以反应且生成无色物质 那么它们之间的反应属 于什么类型的反应 属于加成反应 从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速 回答 乙烯褪色比乙炔的迅速 这说明了什么事实 乙炔的叁键比乙烯的双键稳定 应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的 可表示如下 2 2 加成反应 加成反应 乙炔除了和溴可发生加成反应外 在一定条件下还可以与氢气 氯化氢等发生加成反 应 HC CH HCl H2C CHCl 1 2 二溴乙烯 1 1 2 2 四溴乙烷 催化剂 氯乙烯 用心 爱心 专心3 乙炔与乙烯类似 也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色 且加成也是分步 进行的 乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯 第二步产物为乙烷 参看教材前边的彩图 塑料管和教材相关内容 了解聚氯乙烯的用途及性能 学生活动 自学 P128讨论了解聚氯乙烯产品的广泛用途及其优缺点 并总结乙炔的 主要用途 重要的化工原料 气割 气焊等 引出有机物分子的共线 共面问题 下列描述 CH3 CH CH C C CH3 分子结构的叙述中 正确的是 BC A 6 个碳原子有可能都在一条直线上 B 6 个碳原子不可能都在一条直线上 C 6 个碳原子有可能都在同一平面上 D 6 个碳原子不可能都在同一平面上 解析 由乙烯 乙炔分子的空间构型可推出该物质的分子构型为 CH3 C C CH3 C C H H CH3 C C CH3 乙烷乙烯乙炔 化学 式 C2H6C2H4C2H2 电 子 式 结 构 式 结 构 特 点 C C 单键 碳原子的化合达 饱和 C C 双键 碳原子的化合价未 达 饱和 叁键 碳原子的化合价未 达 饱和 化 学 活 动 性稳 定活 泼较 活 泼 取 代 反 应卤代 燃 烧火焰不明亮火焰明亮 带黑烟 火焰明亮 带浓黑 烟 氧 化 反 应KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色 加 成 反 应 溴水褪色溴水褪色 化 学 性 质 聚 合 反 应 能 聚 合能 聚 合 鉴 别 KMnO4溶液不褪色或 溴水不褪色 KMnO4溶液褪色或溴 水褪色 KMnO4溶液褪色或溴 水褪色 用心 爱心 专心4 C C H H 如果说乙烯是烯烃也就是含碳碳双键结构的烃的代表的话 那么乙炔也必然是含碳 碳叁键的另一类不饱和烃的代表 像这类不饱和烃中也都含有碳碳叁键 我们称之为炔 烃 四 炔烃四 炔烃 1 1 炔烃的概念炔烃的概念 分子里含有碳碳三键的一类链烃 2 2 炔烃的通式炔烃的通式 C Cn nH H2 2n n 2 2 烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢 通式变为 CnH2n 炔烃的碳碳 叁键 使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个 故其通式应为 CnH2n 2 3 3 炔烃的物理性质炔烃的物理性质 自学 讨论 总结 归纳炔烃物理性质的变化规律 一系列无支链 叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃 随着分子里碳 原子数的增加 也就是相对分子质量的增加 熔沸点逐渐升高 相对密度逐渐增大 炔烃中n 4 时 常温常压下为气态 其他的炔烃为液态或者固态 炔烃的相对密度小于水的密度 炔烃不溶于水 但易溶于有机溶剂 4 4 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢 由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键 炔烃的化学性质就应与乙炔相似 如容易发生 加成反应 氧化反应等 可使溴的四氯化碳溶液 溴的水溶液及酸性 KMnO4溶液褪色 等 也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃 另外在足够的条件 下 炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物 如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工 而成的 本节小结本节小结 本节课我们重点学习了乙炔的主要化学性质如氧化反应 加成反应等 了解了 乙炔的用途 并通过乙炔的有关性质分析和比较了炔烃的结构特征 通式及主要的性质 使我们清楚了结构决定性质这一辩证关系 3 3 例题精讲 例题精讲 例例 1 1 由两种气态烃组成的混合气体 20 mL 跟过量氧气混合后进行完全燃烧 当燃烧产 物通过浓42SO H 后体积减少 30 mL 然后通过碱石灰体积又减少 40mL 气体在相同条件下 测得 则这两种烃为 A 4 CH 与42H C B 22H C 与42H C C 22H C 与 62H C D 4 CH 与 62H C 解析 解析 由 5 1 2 130 40 20 22 OHCO VVV混烃 得 3 2 HC nn 故混合烃的 平均分子式为 32H C 满足分子里碳原子数为 2 氢原子数不可能为 3 其中一种烃分子中氢原子数小于 3 另一种烃分子中氢原子数大于 3 所以22H C 与42H C 及22H C 与 62H C 满足要求 用心 爱心 专心5 答案 答案 B C 例例 2 2 将三种气态烃以任意比例混合 与足量的氧气在密闭容器里完全燃烧 在温度不 变的条件下 C 120 其压强也不变 推断这三种烃的分子式 由此可以总结出 什么规律 解析 解析 因为 1 个碳原子转变为2 CO 时需要 1 分子2 O 4 个氢原子转变为 2 分子 OH2 时也需要 1 分子2 O 通过烃的分子式就可以确定需要的2 O 的量和生成的2 CO 与 OH2 的量 再根据阿佛加德罗定律即可求解 42 1HCmol 需 molO 3 2 生成 molCO 2 2 OH2mol2 容器内气体压强不变 答案 答案 4 CH 42H C 43H C 凡分子里氢原子个数为 4 的气态烃 完全燃烧前后气 体总物质的量不变 若温度高于 C 100 的密闭容器中 定温时 其压强不变 例例 3 3 某同学设计了如图 1 所示的实验装置来粗略地测定电石中碳化钙的质量分数 图 1 1 烧瓶中发生反应的化学方程式为 装置 B C 的作用是 烧瓶要 干燥 放入电石后应塞紧橡皮塞 这是为了 2 所用电石质量不能太大 否则 也不能太小 否则 若容器 B 的容积为 250 mL 则所用电石的质量应在 g 左右 从后面数据中选填 0 03 0 60 1 00 1 50 2 00 3 分液漏斗往烧瓶里滴加水的操作方法是 4 实验中测得排入量筒中水的体积为 V L 电石的质量为 W g 则电石中碳化钙的 质量分数是 不计算导管中残留的水 气体中饱和的水蒸气等也忽略不计 解析 解析 本题必须弄清测定电石中碳化钙质量分数的原理 它是利用测量量筒中水的体 积来测量乙炔气体之体积 再由乙炔气体体积来计算碳化钙的质量分数 因此在量筒前的 装置都必须密闭 产生乙炔的量不能超过 B 瓶中水的体积 也不能使流入量筒的水太小 否则会导致实验失败 答案 答案 1 22222 2OHCaHCOHCaC B 贮水 以使烧瓶 A 中产生的 CHCH 进入 B 时 排出与它等体积的水进入量筒 C 测定乙炔的体积 防止电石与残 留的水或水汽作用产生的乙炔逸散到大气中 用心 爱心 专心6 2 产生 CHCH 太多 超过 B 的容积而无法测定 CHCH 的体积 生成 CHCH 太少 测出的 CHCH 体积值太小 误差太大 0 60 3 轻轻旋开活塞 使水缓慢地滴下 直到不再产生气体时关闭活塞 4 286V W 4 4 实战演练 实战演练 一 选择题 1 2001 年高考理综题 具有单双键交替长链 如 CH CH CH CH CH CH 的高分子有可能成为导电塑料 2000 年诺贝尔 Nobel 化学奖即授予开辟此领域的 3 位科学家 下列高分子中可能成为导电塑料的是 A 聚乙烯 B 聚丁二烯 C 聚苯乙烯D 聚乙炔 2 燃烧某混合气体 所产生的 CO2的质量一定大于燃烧相同质量的丙烯所产生的 CO2的 质量 该混合气体是 A 丁烯 丙烷 B 乙炔 乙烯 C 乙炔 丙烷D 乙烷 环丙烷 3 实验室制取下列气体的方法正确的是 A 氨 将消石灰和氯化铵加热 并用向下排空气法收集 B 乙炔 将电石和水在启普发生器中反应 并用向上排空气法收集 C 乙烯 将乙醇加热至 170 并用排水集气法收集 D 硫化氢 用硫化亚铁与稀盐酸反应 并用向下排空气法收集 4 科学家于 1995 年合成了一种化学式为 C200H200含有多个 C C 碳碳叁键 的链状烃 其分子中含有 C C 最多是 A 49 个B 50 个 C 51 个D 无法确定 5 分子式为 C7H12的某烃在一定条件下充分加氢后的生成碳链骨架为 则此烃不可能具有的名称是 A 4 甲基 1 己炔 B 3 甲基 2 己炔 C 3 甲基 1 己炔 D 4 甲基 3 己炔 6 甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代 若四个氢原子均被苯基取代 得到的分子 结构如下图 对该分子的描述 不正确的是 用心 爱心 专心7 A 化学式为 C25H20 B 所有碳原子都在同一平面上 C 此分子属非极性分子 D 此物质属芳香烃类物质 7 描述 CH3 CH CH C CF3分子结构的下列叙述中正确的是 A 6 个 C 原子有可能都在一条直线上 B 6 个 C 原子不可能都在一条直线上 C 6 个 C 原子有可能都在同一平面上 D 6 个 C 原子不可能都在同一平面上 8 某温度和压强下 由 3 种炔烃 分子中只含有一个 C C 组成的混合气体 4 与足量 的 H2充分加成后生成 4 4 3 种对应的烷烃 则所得烷烃中一定有 A 异丁烷B 乙烷 C 丙烷 D 丁烷 9 某烃 CnH 在一定条件下与 H2反应 取不同体积比的 CnH 与 H2作以上实验 总体积为 V 右图中横轴表示 CnH 与 H2占投料总体积的百分率 据图分析 的关系为 A 2 6 B 2 2 C 2 2 2 二 非选择题 共 55 分 10 9 分 已知烯烃 炔烃 经臭氧作用发生反应 用心 爱心 专心8 CH3COOH HOOC CH2 COOH HCOOH 某烃分子式为 C10H10 在臭氧作用下发生反应 C10H10 CH3COOH 3HOOC CHO CH3CHO 试回答 C10H10分子中含 个双键 个叁键 C10H10的结构简式为 11 14 分 已知下列反应 用石灰石 食盐 焦炭 水为主要原料 写出合成 的化学方程式 12 12 分 下图为简易测定电石中 CaC2质量分数的装置 在烧瓶中放入 1 2 电石 常温 20 常压下开启分液漏斗的活栓 慢慢滴水至不再产生气体为止 待到烧瓶内的温 度恢复到常温 测量烧杯中水的体积为 361 毫升 试回答 1 电石中含 CaC2的质量分数是多少 2 如未等恢复到 20 就测量其排出水的体积 对实验结果会产生什么影响 13 9 分 2000 年上海市高考题 美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学 反应中化学键断裂和形成的过程 因而获得 1999 年诺贝尔化学奖 激光有很多用途 例如 波长为 10 3 m 的红外激光能切断 B CH3 3分子中的一个 B C 键 使之与 HBr 发生取 代反应 B CH3 3 HBrB CH3 2Br CH4 的激光m 3 10