同分异构体的书写及种类数目的判断方法

同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及种类数目的判断方法 在有机化学学习中 同分异构体是一个必考的知识点 常见的出题形式是 以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解 对有机物的 同分异构体的书写及种类数目的判断 是有机化学教学中的难点之一 为了让学 生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目 我认为同学们要使掌握下列 要点和技巧 一 同分异构体的异构方式一 同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象 高中阶段的同分异构现象主要有 4 种情况 即碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构和顺反异构 1 碳链异构碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构 如 正丁烷与异丁 烷 由于烷烃分子中没有官能团 所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类 别异构 而只有碳链异构 再如 CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛 与 CH3 2CHCH2CHO 2 甲基丁醛 也属于碳链异构 2 官能团位置异构官能团位置异构 含有官能团的有机物 由于官能团的位置不同引起的异构 如 33 CHCHCHCH 和 223 CHCHCHCH CH3CH2CH2CH2COH 1 丁醇 与 CH3CH2CH OH CH3 2 丁醇 含有官能团 包括碳碳双键 叁键 的有机物一般都存在官能团位置异构 互为碳链异构碳链异构和官能团位置异构官能团位置异构的有机物属于同类物质异构同类物质异构 3 官能团类别异构官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同 官能团类型不同所引起的异构 除 烷烃以外 绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体 如 烯烃与环烷烃 二烯烃与炔烃 饱和一元醇与醚 饱和一元醛与酮 饱和一元 羧酸与酯 芳香醇与芳香醚及酚 硝基化合物与氨基酸 葡萄糖与果糖 蔗糖 与麦芽糖 如 CH3CH2COOH 丙酸 与 CH3COOCH3 乙酸甲酯 是同分异 构体 但是淀粉和纤维素由于 n 不等 所以不是同分异构体 官能团类别异构主要有以下几种 烯烃与环烷烃烯烃与环烷烃 如丙烯与环丙烷 二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃 如 1 3 丁二烯和丁炔 饱和一元醇与醚饱和一元醇与醚 如乙醇和二甲醚 饱和一元醛与酮饱和一元醛与酮 如丙醛和丙酮 饱和一元羧酸与酯饱和一元羧酸与酯 如乙酸和甲酸甲酯 芳香醇与酚及芳香醚芳香醇与酚及芳香醚 如苯甲醇和邻 间 对 甲基苯酚 甲苯醚 硝基化合物与氨基酸硝基化合物与氨基酸 除此之外还有 葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖等 4 不饱和烃 包括烯烃 炔烃 的双键 也有 C N 双键 N N 双键及环 状等化合物中可能存在顺反异构 一般如无特殊说明 不考虑顺反异构 二 同分异构体的书写方法二 同分异构体的书写方法 同分异构体的写法有一定的规律 书写同分异构体时要注意分类书写 可 以防止遗漏和重复 1 碳链异构书写规律碳链异构书写规律 碳链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排 布由邻到间 即 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边排 不到端 摘两碳 成乙基 二甲基 同邻间 等效碳 不重复 依方法 要写全 例 1 分子式为 C5H12的同分异构体书写如下 2 官能团位置异构书写规律官能团位置异构书写规律 对于含有官能团的单烯烃 炔烃 饱和一元 脂肪醇 饱和一元脂肪酸等 往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架写出所有的相应碳架 再再 让官能团分别在碳架上移动让官能团分别在碳架上移动 进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的 多少 例 2 试确定一氯戊烷的同分异构体数目 并写它门结构简式 解析 第一步 写出含有五个碳原子的碳架 已知戊烷有三种 正戊烷 异戊烷 新戊烷 相应的碳架分别为 第二步 让氯原子分别在三个碳架上移动 可得三种氯代物 可得四 种氯代物 只能得到一种氯代物 故一氯戊烷共有 8 种同分异构体 例 3 欲使一氯戊烷中含有两个甲基 碳架 上氯原子不得连于链端 碳架 上氯原子必须连于链端 氯原子无论在碳架 上如何移动 都会有三个甲基 存在 因此不符合要求 所以 含有两个甲基的一氯戊烷共有四种 3223 CH Cl HCCHCHCH 3223 CHCH Cl HCCHCH 32 2 3 CHCH ClCH HCCH ClCHCH CH HCCH 32 3 3 三 同分异构体数目的判断方法三 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数 例如 1 凡只含一个碳原子的分子均无异构 2 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有 2 种 3 戊烷 戊炔有 3 种 4 丁基 丁烯 包括顺反异构 C8H10 芳烃 有 4 种 5 己烷 C7H8O 含苯环 有 5 种 6 C8H8O2的芳香酯有 6 种 7 戊基 C9H12 芳烃 有 8 种 2 基元法 例如 丁基有 4 种 丁醇 戊醛 戊酸都有 4 种 3 替代法 例如 二氯苯 C6H4Cl2有 3 种 四氯苯也为 3 种 将 H 替代 Cl 又如 CH4的一氯代物只有一种 新戊烷 C CH3 4的一氯代物