【步步高】2014届高三化学一轮总复习 第十一章 第2讲 烃和卤代烃 新人教版

1 第第 2 2 讲讲 烃和卤代烃烃和卤代烃 考纲要求 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质 上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及应用 3 了解卤代烃的典 型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系 4 了解加成反应 取 代反应和消去反应 5 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 考点一 烷烃 烯烃 炔烃的结构和性质 1 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 2 物理性质 性质变化规律 状态 常温下含有 1 4 个碳原子的烃都是气态 随着碳原子数 的增多 逐渐过渡到液态 固态 沸点 随着碳原子数的增多 沸点逐渐升高 同分异构体之间 支链越多 沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多 相对密度逐渐增大 密度均比水 小 水溶性均难溶于水 3 脂肪烃的化学性质 1 烷烃的化学性质 取代反应 如乙烷和氯气生成一氯乙烷 CH3CH3 Cl2CH3CH2Cl HCl 光照 分解反应 与氧气的反应 2 燃烧通式为 CnH2n 2 O2nCO2 n 1 H2O 3n 1 2 点燃 2 烯烃的化学性质 与酸性 KMnO4溶液的反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色 发生氧化反应 燃烧 燃烧通式为 CnH2n O2nCO2 nH2O 3n 2 点燃 加成反应 加聚反应 如nCH2 CH CH3 催化剂 3 炔烃的化学性质 与酸性 KMnO4溶液的反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色 如 CH CHCO2 主要产物 KMnO4 H2SO4 燃烧 燃烧通式为 CnH2n 2 O2nCO2 n 1 H2O 3n 1 2 点燃 加成反应 CH CH H2CH2 CH2 催化剂 CH CH 2H2CH3 CH3 催化剂 加聚反应 nCH CH CH CH 引发剂 题组一 判断烃的空间结构 1 下列关于甲烷结构的说法中正确的是 A 甲烷的分子式是 CH4 5 个原子共面 3 B 甲烷分子中 碳原子和氢原子形成了 4 个不完全相同的碳氢共价键 C 甲烷分子的空间构型属于正四面体结构 D 甲烷中的任意三个原子都不共面 答案 C 解析 甲烷分子中的 5 个原子最多 3 个原子共面 选项 A D 错 甲烷分子中的 4 个碳氢共价键完全相同 选项 B 错 2 下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 答案 D 解析 苯分子中 12 个原子处在同一平面上 可以看作甲基取代苯环 上的 1 个氢原子 因此所有碳原子在同一平面上 乙炔分子中 4 个原子在同一直线 上 HC C CH3可以看作甲基取代乙炔中的 1 个氢原子 因此所有碳原子在同一平 面上 且在同一直线上 乙烯分子中的 6 个原子在同一平面上 可 以看作 2 个甲基取代乙烯中 1 个碳原子上的两个氢原子 因此所有碳原子在同一平 面上 题组二 烷烃 烯烃 炔烃与反应类型 3 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是 A 烷烃只含有饱和键 烯烃只含有不饱和键 B 烷烃不能发生加成反应 烯烃不能发生取代反应 C 烷烃的通式一定是 CnH2n 2 而烯烃的通式一定是 CnH2n D 烷烃与烯烃相比 发生加成反应的一定是烯烃 答案 D 解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键 A 错 烯烃中的氢原子有可能 发生取代反应 B 错 环烷烃的通式是 CnH2n 只有单烯链烃的通式才是 CnH2n C 错 4 2011 上海 15 月桂烯的结构如图所示 一分子该物质与两分子溴发 生加成 反应的产物 只考虑位置异构 理论上最多有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 6 种 答案 C 4 解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物 题组三 烷烃 烯烃 炔烃性质的综合应用 5 若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷 这一过程中所要经历的反应及 耗用氯气的量 设乙烯为 1 mol 反应产物中的有机物只有四氯乙烷 是 A 取代 4 mol Cl2 B 加成 2 mol Cl2 C 加成 取代 2 mol Cl2 D 加成 取代 3 mol Cl2 答案 D 解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键 1 mol 乙烯先与 1 mol Cl2发生加成反应 然后再与 2 mol Cl2发生取代反应生成四氯乙烷 6 2011 大纲全国卷 30 金刚烷是一种重要的化工原料 工业上可通过下列途径制 备 请回答下列问题 1 环戊二烯分子中最多有 个原子共平面 2 金刚烷的分子式为 其分子中的 CH2基团有 个 3 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件是 反应 的反应类型是 4 已知烯烃能发生如下反应 请写出下列反应产物的结构简式 O3 H2O Zn 5 A 是二聚环戊二烯的同分异构体 能使溴的四氯化碳溶液褪色 A 经酸性高锰酸 钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 提示 苯环上的烷基 CH3 CH2R CHR2 或 烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基 写出 A 所有可能的结构简式 不考虑立 体异构 5 答案 1 9 2 C10H16 6 3 氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液 加热 加成反应 4 5 不作要求 找准不饱和烃结构基准点 归纳其重要性质 一是必须熟悉不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点 乙烯分子中的所有原子 都在同一平面内 键角为 120 如 当乙烯分子中某氢原子被其他 原子或原子团取代时 则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内 乙炔分子中 的 2 个碳原子和 2 个氢原子一定在一条直线上 键角为 180 如 当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时 代替该氢原子的原子一定 和乙炔分子中的其他原子共线 二是必须掌握不饱和烃如烯烃 炔烃和二烯烃的性质 它们均具有不饱和键 化学 性质也类似 均可发生以下反应 加成反应 分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂 双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合 加聚反应 实质上是加成反 应 与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物 氧化反应 可以燃烧 也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 一般乙炔被氧化成 CO2 烯烃在酸性 KMnO4溶液的作用下 分子中的碳碳双键断开 双键碳原子上连有两个氢原子的被 氧化成 CO2 双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸 双键碳原子上无 氢原子的被氧化成酮 具体的反应 6 7 考点二 苯及苯的同系物的结构与性质 苯苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n 6 通式 n 6 结构特点 苯环上的碳碳键是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的一种 独特的化学键 分子中含有一个苯环 与苯环相连的是烷基 主要化学 性质 1 能取代 卤代 3 难氧化 可燃烧 不能使 酸性 KMnO4溶液褪色 1 取代 2 能加成 3 易氧化 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 深度思考 1 从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因 答案 因为甲基对苯环有影响 所以甲苯比苯易发生取代反应 因为苯环对甲基有 影响 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 2 己烯中混有少量甲苯 如何检验 答案 先加入足量溴水 然后再加入酸性高锰酸钾溶液 即检验苯的同系物之前必 须排除烯烃的干扰 题组一 含苯环化合物的同分异构体 1 分子式为 C8H10的芳香烃的同分异构体有几种 试写出其结构简式 答案 4 种 2 乙苯的一氯代物有几种 试写出其结构简式 8 答案 5 种 3 已知某烃的相对分子质量为 120 这种烃能使酸性 KMnO4溶液褪色 但不能使溴水 褪色 计算并判断该烃的分子式和种类 并写出其可能的结构简式 答案 该烃的分子式为 C9H12 该烃属于苯的同系物 其可能的结构简式有 解析 利用通式法确定该烃的分子式 9 余 6 故该烃符合 CnH2n 6的通式 分子式为 C9H12 再结合该烃能使酸 120 14 性 KMnO4溶液褪色 但不能使溴水褪色 确定该烃应属于苯的同系物 去掉苯环 上的 6 个碳原子 还剩余 3 个碳原子 3 个碳原子可形成 1 个丙基 1 个甲基和 1 个乙基 3 个甲基 3 种情况的侧链 其可能的结构简式有 题组二 芳香烃的性质 4 柑橘中柠檬烯的结构可表示为 下列关于这种物质的说法中正确的是 9 A 与苯的结构相似 性质也相似 B 可使溴的四氯化碳溶液褪色 C 易发生取代反应 难发生加成反应 D 该物质极易溶于水 答案 B 解析 根据柠檬烯的结构可知 柠檬烯属于烃 故其不溶于水 其含有碳碳双键 故易与溴发生加成反应 与苯的结构不同 故其性质与苯的也不同 5 近日国内知名山茶油品牌 金浩茶油 被多家媒体曝光含致癌物 苯并 a 芘超标 苯并 a 芘是一种致癌物 致畸原及诱变剂 也 是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物 苯并 a 芘的结构简式 如图所示 下列有关苯并 a 芘的说法中不正确的是 A 苯并 a 芘的分子式为 C20H12 属于稠环芳香烃 B 苯并 a 芘与互为同分异构体 C 苯并 a 芘在一定条件下可以发生取代反应 但不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D 苯并 a 芘不易溶于水 易溶于苯 氯仿等有机溶剂 答案 B 解析 根据结构简式可得苯并 a 芘的分子式为 C20H12 苯并 a 芘是由 5 个苯环形 成的稠环芳香烃 A 对 苯并 a 芘与分子式不同 结构不同 不属于 同分异构体 B 错 苯并 a 芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代 反应 但不能使酸性 KMnO4溶液褪色 C 对 苯并 a 芘属于稠环芳香烃 是一种相 对分子质量比较大的有机物 易溶于有机溶剂苯 氯仿等 不易溶于水 D 对 6 2011 上海 28 异丙苯 是一种重要的有机化工原料 根据题意 完成下列填空 1 由苯与 2 丙醇反应制备异丙苯属于 反应 由异丙苯制备对溴异丙苯的反 应试剂和反应条件为 2 异丙苯有多种同分异构体 其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 3 甲基苯乙烯 是生产耐热型 ABS 树脂的一种单体 工业上由异 丙苯催化脱氢得到 写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 用化学反应方程式表 10 示 4 耐热型 ABS 树脂由丙烯腈 CH2 CHCN 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯共聚生成 写出该树脂的结构简式 不考虑单体比例 答案 1 取代 Br2 FeBr3 或 Br2 Fe 2 1 3 5 三甲苯 4 其他合理答案均可 解析 1 由苯与 2 丙醇 制备异丙苯属于取代反应 由异丙苯制 备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入 Br 所以与苯的卤代反应条件相同 需用 液溴在溴化铁 或铁 作催化剂条件下反应 2 异丙苯的同分异构体中 结构对称的 1 3 5 三甲苯中等效氢原子最少 故其一 溴代物最少 共 2 种 3 由异丙苯制备 甲基苯乙烯 首先对此二者结构 进行对比 可以看出异丙苯中的 C C 变成了 甲基苯乙烯中的 因此需要先卤代 后消去两步反应 即 4 ABS 树脂是由丙烯腈 CH2 CH CN 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯在一定条件 下加聚而成 反应为 11 nCH2 CHCN nCH2 CH CH CH2 考点三 卤代烃 1 卤代烃 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 通式可表示为 R X 其中 R 表示烃基 2 官能团是卤素原子 2 饱和卤代烃的性质 1 物理性质 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要高 溶解性 水中难溶 有机溶剂中易溶 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大 2 化学性质 水解反应 R X NaOHR OH NaX R 代表烃基 H2O R CHX CH2X 2NaOHR CH OH CH2OH 2NaX H2O 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如 H2O HBr 等 而生成含不饱和键 如双键或三键 的化合物的反应 R CH2 CH2 X NaOHR CH CH2 NaX H2O 或 醇 R CH2 CH2 XR CH CH2 HX 强碱 醇 2NaOHCH CH 2NaX 2H2O 醇 3 卤代烃的获取方法 1 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应 如 12 2 取代反应 如乙烷与 Cl2 CH3CH3 Cl2CH3CH2Cl HCl 光照 苯与 Br2 C2H5OH 与 HBr C2H5OH HBrC2H5Br H2O 深度思考 1 实验室现有失去标签的溴乙烷 戊烷各一瓶 如何鉴别 答案 利用戊烷密度小于水 溴乙烷密度大于水的性质鉴别 2 卤代烃遇 AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗 答案 不会 卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合 属于非电解质 不 能电离出卤素离子 3 证明溴乙烷中溴元素的存在 有下列几步 其正确的操作顺序是 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸 至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液 答案 解析 由于溴乙烷不能电离出 Br 可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到 Br 向水解后的溶液中加入 AgNO3溶液 根据生成的淡黄色沉淀 可以确定溴乙 烷中含有溴原子 需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 加入 AgNO3溶 液之前需加入稀硝酸酸化 否则溶液中的 OH 会干扰 Br 的检验 题组一 卤代烃的两种重要反应类型 1 某卤代烷烃 C5H11Cl 发生消去反应时 可以得到两种烯烃 则该卤代烷烃的结构简 式可能为 A CH3CH2CH2CH2CH2Cl B 13 C D 答案 C 解析 A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃 CH3CH2CH2CH CH2 B 中卤代烃发 生消去反应也只能得到一种烯烃 CH3CH CHCH2CH3 C 中卤代烃发生消去反应可得 到两种烯烃 CH2 CHCH2CH2CH3和 CH3CH CHCH2CH3 D 中卤代烃发生消去反应只得 到一种烯烃 2 下列化合物在一定条件下 既能发生消去反应 又能发生水解反应的是 A CH3Cl B C D 答案 B 解析 本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式 A 中只有一个碳原子 C D 中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子 所以 A C D 均不能发生消去反应 3 由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH OH CH2OH 依次 从左至右 发生的反应类型和反应条件 都正确的是 选项反应类型反应条件 A 加成反应 取代反应 消去反应 KOH 醇溶液 加热 KOH 水溶液 加热 常温 B 消去反应 加成反应 取代反应 NaOH 醇溶液 加热 常温 NaOH 水溶 液 加热 C 氧化反应 取代反应 消去反应 加热 KOH 醇溶液 加热 KOH 水溶液 加热 D 消去反应 加成反应 水解反应 NaOH 水溶液 加热 常温 NaOH 醇溶 液 加热 解题方法 设计出由 CH3CH2CH2Br 到 CH3CH OH CH2OH 的流程图 再看反应类 型 14 答案 B 解析 CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 CH3CHXCH2X X 代表卤素原子 CH3CH OH CH2OH 依次发生消去反应 加成反应 水解反应 取代反应 由对应的反应条件可知 B 项正确 题组二 有机合成中的重要桥梁 卤代烃 4 从溴乙烷制取 1 2 二溴乙烷 下列制备方案中最好的是 A CH3CH2BrCH3CH2OHCH2 CH2CH2BrCH2Br NaOH水溶液 浓硫酸 170 Br2 B CH3CH2BrCH2BrCH2Br Br2 C CH3CH2BrCH2 CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr Br2 D CH3CH2BrCH2 CH2CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 Br2 答案 D 解析 本题考查卤代烃制取方案的设计 在有机合成中 理想合成方案有以下特点 尽量少的步骤 选择生成副产物最少的反应原理 试剂价廉 实验安全 符合环保要求 在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物 用加成反应 而不用取代反应 因为光照下卤代反应产物无法控制 得到产品纯度低 A 选项 发生三步反应 步骤多 产率低 B 选项 溴与烷烃发生取代反应 是连续反应 不能控制产物种类 副产物多 C 选项 步骤多 且发生卤代反应难控制产物纯度 D 选项 步骤少 产物纯度高 5 2010 海南 18 A G 都是有机化合物 它们的转化关系如下 请回答下列问题 1 已知 6 0 g 化合物 E 完全燃烧生成 8 8 g CO2和 3 6 g H2O E 的蒸气与氢气 的相对密度为 30 则 E 的分子式为 2 A 为一取代芳香烃 B 中含有一个甲基 由 B 生成 C 的化学方程式为 3 由 B 生成 D 由 C 生成 D 的反应条件分别是 4 由 A 生成 B 由 D 生成 G 的反应类型分别是 15 5 F 存在于栀子香油中 其结构简式为 6 在 G 的同分异构体中 苯环上一硝化的产物只有一种的共有 种 其中 核磁共振氢谱有两组峰 且峰面积比为 1 1 的是 填结构 简式 审题指导 1 A 的分子式为 C8H10且为芳香烃的一取代物 则取代基为 C8H10 C6H5 C2H5 是乙基 则 A 为乙苯 2 烃在光照条件下与 Cl2发生取代反 应且到 G 时引入两个 Br 原子 则取代位置必为取代基的 H 原子 3 NaOH H2O 溶 液为卤代烃水解的条件 与 Br2 CCl4反应 为不饱和烃的加成反应 答案 1 C2H4O2 3 NaOH 醇溶液 加热 浓硫酸 一定温度 4 取代反应 加成反应 5 6 7 解析 本题考查有机物之间的相互转化关系 根据 1 中条件可确定 E 的相对分子 质量为 60 0 1 mol E 完全燃烧生成 0 2 mol CO2和 0 2 mol H2O 即 E 中N C 0 2 mol 0 1 mol 2 同理求得N H 4 该物质中N O 60 12 2 4 16 2 即 E 的分子式为 C2H4O2 从转化关系中可确定 C 为醇且其分子式为 C8H10O 则 E 为酸 且其结构简式为 CH3COOH 结合推断关系及 A 为一取代芳香烃 和分子式 且 B 中含有一个甲基 确定 A 的结构简式为 则 B C 分别为 结合 G 的分子式可确定 D 和 G 分别为 和 根据 C 和 E 的结构简式可以确定 F 为 16 符合条件的 G 的同分异构体有 7 种 分别为 其中核磁共振氢谱中有两种信号峰 且峰面积之比为 1 1 的是 题组三 实验探究 溴乙烷的制备 6 2011 上海 26 实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示 根据题意完成下列填空 1 圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠 和 1 1 的硫酸 配制体积比 1 1 的硫酸所用的定量仪器为 选填编号 a 天平 b 量筒 c 容量瓶 d 滴定管 2 写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 3 将生成物导入盛有冰水混合物的试管 A 中 冰水混合物的作用是 试管 A 中的物质分为三层 如图所示 产物在第 层 4 试管 A 中除了产物和水之外 还可能存在 写出化学式 5 用浓的硫酸进行实验 若试管 A 中获得的有机物呈棕黄色 除去其中杂质的正 确方法是 选填编号 a 蒸馏 b 用氢氧化钠溶液洗涤 c 用四氯化碳萃取 d 用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管 B 中的酸性高锰酸钾溶液褪色 使之褪色的物质的名称是 6 实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口 其原因是 17 答案 1 乙醇 b 2 NaBr H2SO4 HBr NaHSO4 CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O 3 冷却 液封溴乙烷 3 4 HBr CH3CH2OH 合理即可 5 d 乙烯 6 反应会产生 Br2 腐蚀橡胶 解析 1 醇与卤化氢反应生成卤代烷 故反应物应选乙醇 配制 1 1 硫酸时选用 量筒即可粗略测量出相同体积的浓硫酸和水 2 制取溴乙烷 反应物为乙醇和溴化氢 溴化氢的制取用溴化钠与硫酸 此反应 为高沸点酸制易挥发性酸 3 反应时需加热 生成物温度较高 且溴乙烷易挥发 密度比水大 故可用冰水 混合物冷却 液封溴乙烷 溴乙烷在下层 4 溴化钠与硫酸反应的产物 HBr 可能未完全反应 乙醇沸点低 加热时易挥发 5 浓硫酸可把 Br 氧化成单质 Br2 除去 Br2 可用具有还原性的亚硫酸钠溶液 故 d 正确 溴和溴乙烷均易挥发 故 a 错 b 项可造成有机物不纯 故 b 错 溴和 溴乙烷均易溶于四氯化碳 故 c 错 乙醇在浓硫酸存在条件下加热 可使分子内脱 水生成乙烯 乙烯中因碳碳双键的存在而使酸性高锰酸钾溶液褪色 6 产物中可能含单质溴 具有强氧化性 可腐蚀橡胶 1 2011 海南 1 下列化合物中 在常温常压下以液态形式存在的是 A 甲醇 B 乙炔 C 丙烯 D 丁烷 答案 A 解析 甲醇在常温下以液态形式存在 乙炔 丙烯 丁烷在常温常压下均以气态形 式存在 故选 A 2 2011 四川理综 12 25 和 101 kPa 时 乙烷 乙炔和丙烯组成的混合烃 32 mL 与过量氧气混合并完全燃烧 除去水蒸气 恢复到原来的温度和压强 气体总 体积缩小了 72 mL 原混合烃中乙炔的体积分数为 A 12 5 B 25 C 50 D 75 答案 B 解析 根据反应方程式 18 C2H6 7 2O22CO2 3H2O C2H2 5 2O22CO2 H2O C3H6 9 2O23C 点燃 点燃 点燃 O2 3H2O 结合差量法可知 1 体积的 C2H6和 C3H6完全燃烧 混合气体体积都减小 2 5 体积 设 C2H6和 C3H6混合气体的体积为x C2H2的体积为y 则有x y 32 mL 2 5x 1 5y 72 mL 解之得 x 24 mL y 8 mL 故原混合烃中 C2H2的体积 分数为 100 25 8 mL 32 mL 3 2012 新课标全国卷 38 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用作防腐剂 对 酵母和霉菌有很强的抑制作用 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进 行酯化反应而制得 以下是某课题组开发的从廉价 易得的化工原料出发制备对羟 基苯甲酸丁酯的合成路线 已知以下信息 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 D 可与银氨溶液反应生成银镜 F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢 且峰面积比为 1 1 回答下列问题 1 A 的化学名称为 2 由 B 生成 C 的化学反应方程式为 该反应的类型为 3 D 的结构简式为 4 F 的分子式为 5 G 的结构简式为 6 E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共 振氢谱有三种不同化学环境的氢 且峰面积比为 2 2 1 的是 写结构简式 答案 1 甲苯 2 取代反应 3 4 C7H4O3Na2 19 5 6 13 解析 1 由题意知 A 为甲苯 根据反应的条件和流程分别确定 B C D E F G 的结构 2 由光照条件知 B 生成 C 的反应为甲基的取代反应 3 由信息 知发生取代反应 然后失水生成 4 E 为 在碱性条件下反应生成 5 F 在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸 6 限定条件的同分异构体的书写 有醛基 有苯环 注意苯环的邻 间 对位置 4 2010 课标全国卷 36 PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料 由于其具有 优良的耐冲击性和韧性 因而得到了广泛的应用 以下是某研究小组开发的生产 PC 的合成路线 已知以下信息 20 A 可使溴的 CCl4溶液褪色 B 中有五种不同化学环境的氢 C 可与 FeCl3溶液发生显色反应 D 不能使溴的 CCl4溶液褪色 其核磁共振氢谱为单峰 请回答下列问题 1 A 的化学名称是 2 B 的结构简式为 3 C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 4 D 有多种同分异构体 其中能发生银镜反应的是 写出结构简式 5 B 的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中在核磁共振氢谱中出现两 组峰 且峰面积之比为 3 1 的是 写出结构简式 答案 1 丙烯 2 4 CH3CH2CHO 5 7 解析 由 A 可使溴的 CCl4溶液褪色 且其分子组成为 C3H6 满足 CnH2n可知 A 分 子中含有双键 分子的结构简式为 CH3CHCH2 为丙烯 由 C 可与 FeCl3发生显色反 应 分子式为 C6H6O 可知 C 为苯酚 D 物质的分子式为 C3H6O 核磁共振氢谱为单 峰 因此 D 分子中的氢原子只有一种 即分子结构非常对称 且其分子组成满足 CnH2nO 但其不能使溴的 CCl4溶液褪色 所以分子中没有碳碳双键 故其分子的结 构简式为 由 PC 的结构简式可逆推出 E 的结构简式为 则 C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 由 C D 的分子结构 21 和 B 生成 C D 的条件可推知 B 的结构简式为 是 A 与发生加 成反应的产物 与 D 互为同分异构体且能发生银镜反应 其一定含有 故可 推出该分子结构简式为 CH3CH2CHO 与互为同分异构体且含有苯环的结 构还有 在以上结构中 该物质核磁共振氢谱有两组峰 说明分子中有 两种氢原子 峰面积之比为 3 1 说明两种氢原子的个数比为 3 1 则满足以上 条件的物质为 5 2012 海南 17 实验室制备 1 2 二溴乙烷的反应原理如下 CH3CH2OHCH2 CH2 H2SO4 浓 170 CH2 CH2 Br2 BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反应有 乙醇在浓硫酸的存在下在 140 脱水生成乙醚 用少 量的溴和足量的乙醇制备 1 2 二溴乙烷的装置如下图所示 有关数据列表如下 乙醇1 2 二溴乙烷乙醚 状态无色液体无色液体无色液体 密度 g cm 3 0 792 20 71 沸点 78 513234 6 22 熔点 130 9 116 回答下列问题 1 在此制备实验中 要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右 其最主要目 的是 填正确选项前的字母 a 引发反应 b 加快反应速度 c 防止乙醇挥发 d 减少副产物乙醚生成 2 在装置 C 中应加入 其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体 填正 确选项前的字母 a 水 b 浓硫酸 c 氢氧化钠溶液 d 饱和碳酸氢钠溶液 3 判断该制备反应已经结束的最简单方法是 4 将 1 2 二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水 振荡后静置 产物应在 层 填 上 或 下 5 若产物中有少量未反应的 Br2 最好用 洗涤除去 填正确选项前的字 母 a 水 b 氢氧化钠溶液 c 碘化钠溶液 d 乙醇 6 若产物中有少量副产物乙醚 可用 的方法除去 7 反应过程中应用冷水冷却装置 D 其主要目的是 但又不能过度冷却 如用冰水 其原因是 答案 1 d 2 c 3 溴的颜色完全褪去 4 下 5 b 6 蒸馏 7 乙烯与溴 反应时放热 冷却可避免溴的大量挥发 1 2 二溴乙烷的凝固点较低 9 过度 冷却会使其凝固而使气路堵塞 1 下列叙述不正确的是 A CCl4可由 CH4制得 可萃取碘水中的碘 B 乙烯和甲苯分子中所有原子都在同一个平面上 23 C 煤油可由石油分馏获得 可用作燃料和保存少量金属钠 D 和 CH3 CH CH2互为同分异构体 答案 B 解析 甲苯分子中含有甲基 故甲苯分子中所有原子不可能位于同一平面上 2 有关烯烃的下列说法中 正确的是 A 烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 B 烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应 C 分子式是 C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键 D 烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 答案 D 解析 烯烃分子中 与双键碳原子相连的 6 个原子处于同一平面上 而其他的原子 则不一定处于该平面上 如丙烯 CH3 CH CH2分子中 CH3上的氢原子最多只有一 个处于其他 6 个原子所在的平面上 故选项 A 说法不正确 加成反应是不饱和键的 特征反应 但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时 一定条件下也可发生取代反应 选项 B 说法也不正确 分子式为 C4H8的烃可以是烯烃 也可以是环烷烃 而环烷 烃中并不含碳碳双键 选项 C 说法不正确 烯烃中的碳碳双键既可以与 Br2加成而 使溴水褪色 也可以被酸性 KMnO4溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液褪色 选项 D 说法 正确 3 下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能在光照下与溴发生取代反应的 是 A 甲苯 B 乙醇 C 丙烯 D 乙烯 答案 C 解析 能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有碳碳不饱和键 这样选项只剩下 C 和 D 了 再根据能与溴发生取代反应的物质含有苯环或烷烃 或烷基 因此只有 C 选项符合题意 4 1 mol 乙烷和 1 mol 氯气混合 在紫外线作用下可以发生反应 则生成的含氯有机 物是 A 只有 CH3CH2Cl B 只有 CH2ClCH2Cl C 只有 CH2Cl2 D 多种氯代物 答案 D 解析 乙烷中含有 6 个 C H 键 在与氯气发生取代反应时 每个碳氢键都有可能 断裂 因此生成的有机物是多种氯代烃 24 5 柠檬烯是一种食用香料 其结构简式如图所示 下列有关柠檬烯的分析正确的是 A 它的一氯代物有 6 种 B 它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C 它和丁基苯 互为同分异构体 D 一定条件下 它分别可以发生加成 取代 氧化 还原等反应 答案 D 解析 柠檬烯含有 8 种类型的氢原子 其一氯代物总共有 8 种 A 错 柠檬烯中所 有碳原子不可能在同一平面上 B 错 柠檬烯的分子式为 C10H16 而 的分子式为 C10H14 二者不互为同分异构体 C 错 6 某有机物的结构简式为 下列关于该物质的说法中正确的是 A 该物质可以发生水解反应 B 该物质能和 AgNO3溶液反应产生 AgBr 沉淀 C 该物质可以发生消去反应 D 该物质分子中至多有 4 个碳原子共面 答案 A 解析 该物质在 NaOH 的水溶液中 可以发生水解反应 其中 Br 被 OH 取代 A 项正确 该物质中的溴原子必须水解成 Br 才能和 AgNO3溶液反应生成 AgBr 沉 淀 B 项错误 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有 H 不能发 生消去反应 C 项错误 在中由于存在 1 2 3 4 号碳原子 一定在同一平面内 但 CH2CH3上的两个碳原子 由于单键可以旋转 5 号碳原子 可能和 1 2 3 4 号碳原子在同一平面内 也可能不在 故 D 项错误 7 由 2 氯丙烷制取少量的 1 2 丙二醇 时 需要经过下列哪几步反 应 A 加成 消去 取代 B 消去 加成 水解 C 取代 消去 加成 D 消去 加成 消去 答案 B 8 已知卤代烃可以和钠发生反应 例如溴乙烷与钠发生反应为 25 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr 下列所给化合物中与钠反应不可能生成 环丁烷的是 A CH3CH2CH2CH2Br B CH2BrCH2Br C CH2Br2 D CH2BrCH2CH2CH2Br 答案 A 9 A G 是几种烃的分子球棍模型 如图 据此回答下列问题 1 常温下含碳量最高的气态烃是 填对应字母 2 能够发生加成反应的烃有 填数字 种 3 一卤代物种类最多的是 填对应字母 4 写出实验室制取 C 的化学方程式 5 写出 F 发生溴代反应的化学方程式 答案 1 D 2 4 种 3 G 4 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 浓H2SO4 170 5 解析 由球棍模型可知 A 为 CH4 B 为 C2H6 C 为 C2H