2015届高三化学一轮考点突破训练：11-3《烃的含氧衍生物》

重 点 突 破 锁定高考热点 探究规律方法 重 点 突 破 锁定高考热点 探究规律方法 考点 1烃的含氧衍生物的结构和性质 题组训练 1 某有机物结构简式为 下列关于该有机物的说法中不正确的是 A 遇 FeCl3溶液显紫色 B 与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应 最多消耗 NaOH 3 mol C 能发生缩聚反应和加聚反应 D 1 mol 该有机物与溴发生加成反应 最多消耗 1 mol Br2 解析 A 项 有机物分子中存在酚羟基 所以遇 FeCl3溶液显紫色 B 项 有机物分子 中含有一个酚羟基 一个羧基和一个连在苯环上的氯原子 所以 1 mol 有机物与足量的氢 氧化钠反应 最多消耗氢氧化钠 4 mol 题中没有明确给出有机物的物质的量 C 项 有机 物分子中含有碳碳双键 能发生加聚反应 含有羧基和羟基 能发生缩聚反应 D 项 1 mol 该有机物中只含有 1 mol 碳碳双键 与溴发生加成反应时 最多消耗 1 mol Br2 答案 B 2 2013 重庆 有机物 X 和 Y 可作为 分子伞 给药载体的伞面和中心支撑架 未表 示出原子或原子团的空间排列 X C24H40O5 H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列叙述错误的是 A 1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应 最多生成 3 mol H2O B 1 mol Y 发生类似酯化的反应 最多消耗 2 mol X C X 与足量 HBr 反应 所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 D Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形 但 Y 的极性较强 解析 X 分子中含有 3 个羟基 1 mol X 发生消去反应最多能生成 3 mol H2O A 项正 确 NH2 NH 与 COOH 发生脱水反应 1 mol Y 最多消耗 3 mol X B 项错误 1 mol X 最多能与 3 mol HBr 发生取代反应 得到有机物的分子式为 C24H37O2Br3 C 项正确 Y 与 癸烷都是链状结构 呈锯齿状 Y 的极性较强 D 项正确 答案 B 3 双选 普伐他汀是一种调节血脂的药物 其结构简式如图所示 未表示出其空间构 型 下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应 B 能使酸性 KMnO4溶液褪色 C 能发生加成 取代 消去反应 D 1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 解析 A 项 普伐他汀的结构中不存在酚羟基 故它不能与氯化铁溶液发生显色反应 A 项错误 B 项 普伐他汀的结构中含有碳碳双键 故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 项 正确 C 项 有碳碳双键能发生加成反应 有羟基 羧基 酯基能发生取代反应 有醇羟 基还可以发生消去反应 C 项正确 D 项 1 mol 普伐他汀最多可与 2 mol NaOH 反应 羧基 和酯基 D 项错误 答案 BC 4 2013 江苏 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得 下列有关叙述正确的是 A 贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B 可用 FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3溶液反应 D 贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热 最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析 贝诺酯分子中含有酯基 酰胺键两种含氧官能团 A 项错误 乙酰水杨酸不含 酚羟基 而对乙酰氨基酚含有酚羟基 故可利用 FeCl3溶液鉴别二者 B 项正确 乙酰水杨 酸含有羧基 能与 NaHCO3溶液反应 但对乙酰氨基酚不能与 NaHCO3溶液反应 C 项错误 贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热 酰 答案 B 归纳总结 1 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 2 多官能团有机物性质的判断 1 多官能团有机物性质的确定步骤 第一步 找出有机物所含的官能团 如碳碳双键 碳碳三键 醇羟基 酚羟基 醛基 等 第二步 联想每种官能团的典型性质 第三步 结合选项分析对有机物性质描述的正 误 注意 有些官能团性质会交叉 例如 碳碳三键与醛基都能被溴水 酸性高锰酸钾溶 液氧化 也能与氢气发生加成反应等 2 官能团与反应类型 考点 2烃的衍生物的相互转化 以不饱和烃乙烯为例 写出上述变化的化学方程式 并指出其反应类型 CH2 CH2 HX CH3CH2X 加成反应 CH3CH2XCH2 CH2 HX 消去反应 氢氧化钠的醇溶液 CH2 CH2 H2OCH3CH2OH 加成反应 催化剂 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 浓硫酸 170 消去反应 CH3CH2X H2OCH3CH2OH HX 水解反应或取代反应 氢氧化钠溶液 CH3CHO H2CH3CH2OH 加成反应或还原反应 催化剂 2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O 氧化反应 催化剂 2CH3CHO O22CH3COOH 氧化反应 催化剂 CH3COOH HOCH2CH3 浓H2SO4 CH3COOCH2CH3 H2O 酯化反应或取代反应 CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH HOCH2CH3 水解反应或取代反应 催化剂 略 同 10 略 同 CH3CH2OHCH3COOH 氧化反应 KMnO4酸性溶液 CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O 取代反应 H 题组训练 5 2013 山东 聚酰胺 66 常用于生产帐篷 渔网 降落伞及弹力丝袜等织物 可利 用下列路线合成 1 能与银氨溶液反应的 B 的同分异构体的结构简式为 2 D 的结构简式为 的反应类型为 3 为检验 D 中的官能团 所用试剂包括 NaOH 水溶液及 4 由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为 解析 1 B 的分子式是 C4H8O 能与银氨溶液反应 则含有醛基 丙基有两种 所以 B 的同分异构体有 CH3CH2CH2CHO CH3 2CHCHO 2 生成 D 的反应是 OH 被 Cl 取代的反 应 所以 D 是 CH2ClCH2CH2CH2Cl 分析 D 和 CH2 CN CH2CH2CN 的结构知反应 是取代反应 3 加 NaOH 溶液 D 中的氯原子水解产生 Cl 然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验 Cl 4 F 是 HOOC CH2 4COOH G 是 H2N CH2 6NH2 则两者发生缩聚反应生成 H 答案 1 CH3CH2CH2CHO CH3 2CHCHO 2 CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应 3 HNO3 AgNO3 4 nHOOC CH2 4 COOH nH2N CH2 6 NH2 6 2013 新课标全国 查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体 其中一 种合成路线如下 已知以下信息 芳香烃 A 的相对分子质量在 100 110 之间 1 mol A 充分燃烧可生成 72 g 水 C 不能发生银镜反应 D 能发生银镜反应 可溶于饱和 Na2CO3溶液 核磁共振氢谱显示其有 4 种氢 RCOCH3 R CHORCOCH CHR 一定条件 回答下列问题 1 A 的化学名称为 2 由 B 生成 C 的化学方程式为 3 E 的分子式为 由 E 生成 F 的反应类型为 4 G 的结构简式为 5 D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应 又能发生水解反应 H 在酸催化下发生 水解反应的化学方程式为 6 F 的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有 种 其中核磁共振氢谱为 5 组峰 且峰面积比为 2 2 2 1 1 的为 写 结构简式 解析 由 1 mol A 完全燃烧生成 4 mol H2O 知 1 个 A 分子中有 8 个氢原子 再结合 A 是芳香烃及相对分子质量在 100 110 之间知 1 个 A 分子中有 8 个碳原子 故 A 是苯乙 烯 苯乙烯与水加成生成醇 B 因 B 的氧化产物 C 不能发生银镜反应 故 并结合 C F 分子结构知 G 为 H 能 发生水解反应说明其含有酯基 故 H 是甲酸苯酯 在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与 甲酸 F 的同分异构体中含有 OH CHO 当 CHO 直接连接在苯环上时 苯环上还有一 个 OH 一个 CH3 共三个取代基 它们共有 10 种不同的结构 当苯环上的取代基为 CH2CHO 与 OH 时 二者在苯环上有 3 种不同的位置关系 故共有 13 种同分异构体 其中 符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子 故苯环上的两个取代基应处于对位 由 此可写出相应的结构简式 答案 1 苯乙烯 归纳总结 有机推断 1 推断有机物的依据 有机物间的转变 实质上是官能团的转变 因而 做题时应根据官能团的性质和相互 转变关系 结合具体的实验现象 数据 再分析综合 做出正确合理的推断 2 推断有机物的思路 3 推断有机物的方法 1 根据官能团的特征反应推断 2 根据反应后的产物逆向推断 3 根据衍变关系及反应条件 找出突破口进行推断 4 根据题目信息 灵活应用有机物知识进行推断 4 官能团的特征反应 有机物的性质主要由官能团决定 而不同的官能团表现出不同的性质 而这些代表官 能团性质的特征反应是有机推断的关键点之一 常见的特征反应如下 4 能发生银镜反应或能与新制的 Cu OH 2反应的有机物必含有 CHO 5 能与 Na 反应放出 H2的有机物必含有 OH 或 COOH 6 能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有 COOH 7 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等 8 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 糖或蛋白质等 9 遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 10 能发生连续氧化的有机物是伯醇 即具有 CH2OH 的醇 5 有机化学反应中的定量变化 在有机化学反应中 常出现一些定量的变化 通过这些定量的变化可以对物质的结构 作出判断 1 1 mol 加成时需 1 mol H2 1 mol C C 完全加成时需 2 mol H2 1 mol CHO 加成时需 1 mol H2 而 1 mol 苯环加成时需 3 mol H2 2 1 mol CHO 发生银镜反应或与新制的 Cu OH 2完全反应时生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu2O 3 2 mol OH 或 2 mol COOH 与活泼金属完全反应放出 1 mol H2 4 1 mol COOH 与碳酸氢钠溶液完全反应放出 1 mol CO2 考点 3有机反应基本类型 1 应用反应类型与物质类别判断 反应类型概念实例 取代反应 有机物中的某些原子 或原子 团 被其他原子或原子团所替 代的反应 烷烃的卤代 苯及其同系物的卤代 硝化 磺化 醇分子间脱水 苯酚与浓溴水反应 酯化反应 取代反应 羧酸与醇作用生成酯和水的反 应 酸 含无机含氧酸 与醇 葡萄糖与乙酸 水解反应 取代反应 有机物在有水参加时 分解成 两种或多种物质的反应 酯的水解 卤代烃的水解 二糖 多糖的水解 蛋白质的水解 加成反应 有机物中不饱和碳原子跟其他 原子 或原子团 直接结合生成 烯烃 炔烃与 H2 X2 H2O HX 的加成 新物质的反应 苯及苯的同系物与 H2的加 成 醛或酮与 H2的加成 油脂的氢化 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子 如 H2O HX 生成不饱和化合 物的反应 醇分子内脱水生成烯烃 卤代烃的消去反应 加聚反应 不饱和烃及其衍生物的单体通 过加成反应生成高分子化合物 乙烯 氯乙烯 苯乙烯等的加 聚 缩聚反应 单体化合物间相互反应生成高 分子化合物 同时还生成小分 子物质 H2O HX 等 的反应 多元醇与多元羧酸反应生成 聚酯 氨基酸反应生成多肽 氧化反应 有机物分子中加氧或去氢的反 应 与 O2反应 使酸性 KMnO4溶液褪色的反 应 R CHO 发生银镜反应或与 新制 Cu OH 2悬浊液的反应 还原反应 有机物分子中加氢或去氧的反 应 烯烃 炔烃及其衍生物与氢 气加成 醛催化加氢生成醇 油脂的硬化 2 依据官能团判断反应类型 官能团有机反应类型 碳碳双键或三键加成反应 氧化反应 醛基加成反应 还原反应 氧化反应 羟基 羧基酯化反应 缩聚反应 卤素原子 羟基取代反应 消去反应 羰基 酮 加成反应 还原反应 硝基还原反应 酯基水解反应 题组训练 7 2014 福州模拟 下图是一些常见有机物的转化关系 关于反应 的说法不正 确的是 A 反应 是加成反应 B 只有反应 是加聚反应 C 只有反应 是取代反应 D 反应 是取代反应 解析 本题考查常见有机物转化关系及反应类型 属于容易题 A 项乙烯与溴单质发 生加成反应 正确 B 项乙烯含有不饱和键 能发生反应得聚乙烯 正确 C 项 都 是取代反应 错误 D 项正确 答案 C 8 下面是天津大学化工学院研制的 2 6 二氯苯胺的合成路线 下列说法正确的是 A 反应 属于取代反应 反应 属于加成反应 B 反应 属于取代反应 反应 属于氧化反应 C 反应 属于取代反应 反应 属于取代反应 D 反应 属于取代反应 反应 属于加成反应 解析 根据取代反应的定义 可以判断出反应 均属于取代反应 答案 C 9 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构简式如图所示 下列叙述 正确的是 A 迷迭