烃的衍生物知识点归纳

烃的衍生物 1 烃的衍生物 烃的衍生物 烃的衍生物的比较烃的衍生物的比较 类别官能团分子结构特点分 类主要化学性质 卤 代 烃 卤原子 X 碳 卤键 C X 有极性 易断裂 氟烃 氯烃 溴烃 一卤烃和多卤烃 饱和卤烃 不炮和卤烃 和芳香卤烃 取代反应 水解反应 R X H2O R OH HX 消去反应 R CH2 CH2X NaOH RCH CH2 NaX H2O 醇 OH 在非苯环 碳原子上 脂肪醇 包括饱和醇 不饱和醇 脂环醇 如环己醇 芳香醇 如 苯甲醇 一元醇与多 元醇 如乙二醇 丙三醇 取代反应 a 与 Na 等活泼金属反应 b 与 HX 反应 c 分子间脱水 d 酯化反应 氧化反应 2R CH2OH O2 2R CHO 2H2O 消去反应 CH3CH2OH CH2 H2 H2O 酚 均为羟基 OH OH 直接连在 苯环碳原上 酚 类中均含苯的结 构 一元酚 二元酚 三元 酚等 易被空气氧化而变质 具有弱酸性 取代 反应 显色反应 醛 醛基 CHO 分子中含有醛基 的有机物 脂肪醛 饱和醛和不饱 和醛 芳香醛 一 元醛与多元醛 加成反应 与 H2加成又叫做还原反应 R CHO H2R CH2OH 氧化反应 a 银镜反应 b 红色沉淀反 应 c 在一定条件下 被空气氧化 羧酸 羧基 COOH 分子中含有羧基 的有机物 脂肪酸与芳香酸 一元酸与多元酸 饱 和羧酸与不饱和羧酸 低级脂肪酸与高级脂 肪酸 具有酸的通性 酯化反应 羧 酸 酯 酯基 R 为烃基或 H 原子 R 只能 为烃基 饱和一元酯 CnH2n lCOOCmH2m 1 高级脂肪酸甘油酯 聚酯 环酯 水解反应 RCOOR H2ORCOOH R OH RCOOR NaOH RCOONa R OH 酯在碱性条件下水解较完全 2 有机反应的主要类型 有机反应的主要类型 反应类型定 义举例 反应的化学方程式 消去反应 有机物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小 分子 如 H2O HBr 等 而生成不饱和 含双键或叁键 化合物的反应 C2H5OHCH2 H2 H2O 苯酚的显色反应 苯酚与含 Fe3 的溶液作用 使溶液呈现紫色的反 应 还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应 CH CH H2CH2 H2 CH2 H2 H2CH3CH3 R CHO H2R CH2OH 燃烧或被空气 中的 O2氧化 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 2CH3CHO O2 2CH3COOH 银镜反应 CH3CHO 2Ag NH3 2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O 氧 化 反 应 红色沉淀反 应 有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应 CH3CHO 2Cu OH 2 CH3COOH Cu2O 2H2O 卤代烃的 水解反应 在 NaOH 水溶液的条件下 卤代烃与水作用 生 成醇和卤化氢的反应 R CH2X H2ORCH2OH HX 酯化反应 酸 无机含氧酸或羧酸 与醇作用 生成酯和水的反 应 RCOOH R CH2OH RCOOCH2R H2O 取 代 反 应 酯的水解反 应 在酸或碱存在的条件下 酯与水作用生成醇与酸 的反应 RCOOR H2ORCOOH R OH RCOOR NaOH RCOONa R OH 3 有机物的分离和提纯方法 1 有机物的分离与提纯的原则 分离是把混合物各组分经过化学变化而设法分开 得到混合前的物质 提纯是除去 物质中混有的少量杂质 加入试剂时 不容易引入新的杂质 所用试剂最好只与杂质起反应 而不与所需提纯的物质起反应 反应后的其他生成物必须和所需提纯的物质易分离 有机物的分离与提纯不能用合成转化的方法 2 常见有机物的分离 提纯方法 洗气法 将气体混合物中的杂质气体用溶液吸收除去 例如 除去气态烷烃中混有的气态烯烃 或炔烃 可将混 合气体通过盛有溴水的洗气瓶 分液法 根据有机物在水中的溶解性 酸碱性等性质上的差异 把两种相互混溶的有机物中的一种转变为可溶于 水的物质 另一种仍不溶于水 从而达到分离与提纯的目的 a 若杂质易溶于水而被提纯物不溶于水 则直接加 入水后用力振荡 使杂质转入水层中 用分液漏斗分离 b 若杂质与被提纯物都不溶于水 则先使杂质与某种试 剂反应 使其转化为易溶于水的物质后再分离 蒸馏 分馏 法 a 对沸点差别大的有机物 可直接进行蒸馏提纯与分离 b 混合物中各组分的沸点相差不大时 则加入某种物质 使其中一种组分转化为高沸点 难挥发性物质后再进行 蒸馏 例如 分离乙醇与乙酸的混合液时 先向其中加入固体 NaOH 使乙酸转化生成高沸点的 CH3COONa 蒸馏 出乙醇后 再加入浓 H2SO4 使 CH3COONa 转化为 CH3COOH 再经蒸馏得到乙酸 一 选择题 48 分 1 乙醇分子中各种化学键如下图所示 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A 和金属钠反应时键 断裂 B 和浓 H2SO4共热到 170 时键 和 断裂 C 和浓 H2SO4共热到 140 时仅有键 断裂 D 在 Ag 催化下与 O2反应时键 和 断裂 2 下列说法中 正确的是 A 互为同系物 B 乙醇和乙醚互为同分异构体 C 乙醇 乙二醇 丙三醇互为同系物 D 可用浓溴水来区分乙醇和苯酚 答案 D 解析 属于酚类 属于醇类 两者不是同系物关系 乙醇分子式为 C2H5OH 乙醚 的结构简式为 C2H5 O C2H5 两者分子式不同 不可能是同分异构体关系 乙醇 乙二醇 丙三醇分别属于一元 醇 二元醇 三元醇 分子组成上未相差若干 CH2 原子团 不是同系物关系 与浓溴水反应生成白色 沉淀 而乙醇与溴水混合无沉淀生成 据此可区分乙醇和 3 下列关于有机物说法正确的是 A 乙醇 乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气 B 75 体积分数 的乙醇溶液常用于医疗消毒 C 苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 D 石油分馏可获得乙酸 苯及其衍生物 答案 B 解析 乙醇 乙酸含有官能团 OH 和 COOH 两者可与钠反应产生氢气 但乙烷与钠不反应 75 的乙醇溶 液常用于医疗消毒 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 石油分馏可获得烃和芳香烃 A C D 错误 B 正确 4 下列叙述正确的是 A 汽油 柴油和植物油都是碳氢化合物 B 乙醇可以被氧化为乙酸 二者都能发生酯化反应 C 甲烷 乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 D 含 5 个碳原子的有机物 每个分子中最多可形成 4 个 C C 单键 答案 B 解析 汽油 柴油都是石油分馏产物 都是烷烃 环烷烃和芳香烃的混合物 是碳氢化合物 植物油是高级脂 肪酸甘油酯 含有氧元素 乙醇可以被氧化为乙醛 可以继续被氧化为乙酸且乙醇和乙酸可发生酯化反应 乙烯不 能通过石油分馏得到 但可以通过裂解得到 碳和碳之间可形成链状也可形成环状 如含有 5 个 C C 单键 因此 B 选项正确 A C D 错 5 1 mol X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44 8 L CO2 标准状况 则 X 的分子式是 A C5H10O4 B C4H8O4 C C3H6O4 D C2H2O4 答案 D 解析 由 1 mol X 与足量 NaHCO3反应放出 44 8 L CO2 2 mol 可知 1 mol X 应该含 2 mol COOH 由选择项判 断只能是二元羧酸 通式为 CnH2n 2O4 符合题意的只有 D A B C 中的氢原子数太多 不饱和度与题干不符 6 下列说法中正确的是 A 凡能发生银镜反应的有机物一定是醛 B 在氧气中燃烧时只生成 CO2和 H2O 的物质一定是烃 C 苯酚有弱酸性 俗称石炭酸 因此它是一种羧酸 D 在酯化反应中 羧酸脱去羧基中的羟基 醇脱去羟基中的氢而生成水和酯 答案 D 解析 逐一考查各选项是否正确 A 中 醛可以发生银镜反应 但有醛基的物质 不一定是醛 如甲酸 甲酸甲酯都能发生银镜反应 因此 此说法不正确 B 中 烃和烃的含氧衍生物完全燃烧 都是只生成 CO2和 H2O 因此 B 说法不正确 C 中 苯酚的弱酸性是由于与苯环连接的 OH 有微弱的电离而显示 的酸性 而羧酸是由于 COOH 电离而显示酸性 C 说法不正确 D 所述反应机理正确 7 天然维生素 P 结构简式如图 存在于槐树花蕾中 它是一种营养增补剂 关于维生素 P 的叙述错误的是 A 可以和溴水反应 B 可用有机溶剂萃取 C 分子中有三个苯环 D 1 mol 维生素 P 可以和 4 mol NaOH 反应 答案 C 解析 由题给维生素 P 的结构简式可知其分子中含有四个酚羟基 同时还含有羰基 烷氧基 碳碳双键 醚结 构和苯环等官能团 其中苯环有二个 由酚羟基可联想到苯酚的性质 据此可确定选项 A D 正确 由苯环 醚结 构等可确定该物质易溶于有机溶剂 B 正确 由苯环的结构特点可知 该分子中只含有二个苯环 所以选 C 8 胡椒酚是植物挥发油的成分之一 它的结构简式为 下列叙述中不正确的是 A 1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 氢气发生反应 B 1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 溴发生反应 C 胡椒酚可与甲醛发生反应 生成聚合物 D 胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 答案 B 解析 胡椒酚分子中有 1 个苯环和 1 个碳碳双键 因此 1 mol 该有机物最多可与 4 mol H2发生反应 由于酚羟 基的邻对位可以被溴取代 但对位已被占据 同时 Br2会与碳碳双键发生加成反应 因此 1 mol 该有机物最多与 3 mol Br2发生反应 根据苯酚和 HCHO 可以发生缩聚反应 可判断该有机物也可以发生缩聚反应 由于该有机物中 烃基较大 因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小 因此只有 B 不正确 9 香兰素是重要的香料之一 它可由丁香酚经多步反应合成 有关上述两种化合物的说法正确的是 A 常温下 1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2反应 B 丁香酚不能与 FeCl3溶液发生显色反应 C 1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应 D 香兰素分子中至少有 12 个原子共平面 答案 D 解析 由丁香酚的官能团含酚羟基知 B 错 丁香酚中能与 Br2加成 酚羟基邻位能与 Br2发生取代反 应 故 A 错 因香兰素含苯环和醛基都可以与 H2加成 故 C 错 D 正确 10 乙烯酮 CH2 C O 在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应 它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 A 与 NH3加成生成 B 与 H2O 加成生成 C 与 CH3OH 加成生成 D 与 CH3COOH 加成生成 答案 C 11 某互为同分异构体的两种有机物甲 乙的结构简式分别为 若各 1 mol 该有机物在一定条件下与 NaOH 溶液反应 消耗 NaOH 的物质的量分别是 A 2 mol 2 mol B 3 mol 2 mol C 3 mol 3 mol D 5 mol 3 mol 答案 B 12 鸦片具有复杂的组成 其中的罂粟碱分子结构如下 鸦片最早用于药物 有止痛 止泻 止咳作用 长期服用会成瘾 使人体体质衰弱 精神颓废 寿命缩短 1 mol 该化合物完全燃烧的耗氧量及在一定条件下与 Br2发生苯环上取代反应生成的一溴代物同分异构体种数分别是 A 26 5 mol 8 B 24 5 mol 10 C 24 5 mol 8 D 26 5 mol 6 答案 C 二 非选择题 52 分 13 10 分 市售乙醛通常为 40 左右的乙醛溶液 久置的乙醛溶液会产生分层现象 上层为无色油状液体 下 层为水溶液 据测定 上层物质为乙醛的加合物 C2H4O n 它的沸点比水的沸点高 分子中无醛基 乙醛在溶液中 易被氧化 为了从变质的乙醛溶液中提取乙醛 仍得溶液 可利用如下原理 C2H4O nnC2H4O H 思考下列问题并填空 1 先把混合物分离得到 C2H4O n 将混合物放入 中 静置 分离操作名称为 2 证明是否已有部分乙醛被氧化的实验操作和现象是 3 将少量乙醛滴入浓硫酸中 生成黑色物质 反应方程式为 4 提取乙醛的装置如上图所示 烧瓶中是 C2H4O n 和 6 mol L 1H2SO4混合液 锥形瓶中是蒸馏水 加热至混 合液沸腾 C2H4O n 缓慢分解 生成气体导入锥形瓶内的水中 用冷凝管的目的是 冷凝水的进口是 填 a 或 b 锥形瓶内导管口出现气泡从下上升到液面过程中 体积越来越小 直至完全消失 说明乙醛具有 的 性质 当观察到导气管中气流很小时 必要的操作是 目的是 若 n 3 则 C2H4O n 的结构简式为 答案 1 分液漏斗 分液 2 取少量下层水溶液 滴加石蕊试液 如果溶液呈红色 说明部分乙醛被氧化 即 检验乙酸是否存在 3 CH3CHO H2SO4 浓 2C SO2 3H2O 4 使水蒸气冷凝 防止 H2SO4浓度变大 以免乙醛被氧化 b 易溶于水 及时撤去导气管 防止发生倒吸 14 13 分 某有机物 J C19H20O4 不溶于水 毒性低 与聚氯乙烯 聚乙烯等树脂具有良好的相容性 是塑料工 业主要增塑剂 可以用下列方法合成 已知 合成路线 流程中 I 反应 A B 仅发生中和反应 F 与浓溴水混合不产生白色沉淀 1 指出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 Y F 3 写出 B E J 的化学方程式 4 写出 E 的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式 答案 1 取代反应 酯化反应 15 14 分分 有机物有机物 A B C D E F G 相互关系如图所示 相互关系如图所示 5 2 g F 能与能与 100 mL 1 mol L 1的 的 NaOH 溶液恰好完全中和 溶液恰好完全中和 0 1 mol F 还能与足量金属钠反应 在标准还能与足量金属钠反应 在标准 状况下放出状况下放出 2 24 L H2 D 的分子式为的分子式为 C3H3O2Na E 的分子中含有羧基 的分子中含有羧基 1 写出下列物质的结构简式 写出下列物质的结构简式 G F 2 化学反应类型 化学反应类型 3 化学方程式 化学方程式 解析解析 据 5 2 g F 能与 100 mL 1 mol L 1的 NaOH 溶液恰好完全中和 0 1 mol F 还能与足量金属钠反应 在标准状况下放出 2 24 L H2 知 F 为二元羧酸 设其摩尔 质量为 M 有 2 0 1 L 1 mol L 1 由此可以解得 M 104 g mol 1 因 A 的分 5 2 g M 子中含有 6 个 C 原子 而 D 的分子式为 C3H3O2Na 知 B C E F G 中均只含有 3 个碳原子 根据 F 是摩尔质量为 104 g mol 1的二元羧酸 可推得 F 的结构简式为 HOOC CH2 COOH 则 G 为 HO CH2CH2CH2