2013版化学一轮精品复习学案：选修5第4章 生命中的基础有机物 有机合成与推断（选修5）

第四章 生命中的基础有机物 有机合成与推断【高考新动向】考点梳理1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的应用。【考纲全景透析】一、油脂1油脂的组成油脂是_和_的统称，都是_和_形成的酯，属于_类物质，含_三种元素。特别提醒(1)油脂的熔点与R、R、R有关，若R、R、R为饱和烃基，油脂呈固态；若为不饱和烃基，油脂呈液态。(2)油脂不属于高分子化合物。(3)天然油脂都是混合物。(4)天然油脂大多数都是混合甘油酯。2油脂的结构油脂的主要成分是一分子_与三分子_脱水形成的酯，称为甘油三酯，结构简式为_，高级脂肪酸的烃基R、R、R可以相同，也可以不同。如果R、R、R相同，称为_；若R、R、R不同，则称为_。天然油脂大多数都是_甘油酯。硬脂酸(十八酸)：C17H35COOH软脂酸(十六酸，棕榈酸)：C15H31COOH归纳总结饱和脂肪酸高级脂肪酸不饱和脂肪酸油酸(9十八碳烯酸)：C17H33COOH亚油酸(9，12十八碳二烯酸)：C17H31COOH 3油脂的物理性质密度比水_，_溶于水，_溶于汽油、乙醚等有机溶剂，纯净的油脂_色、_嗅、_味。4油脂的化学性质(1)在酸、碱或酶等催化剂作用下，油脂可发生水解反应。如硬脂酸甘油酯在酸性条件下的水解化学方程式：_。(2)硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式：_。(3)油脂的氢化油酸甘油酯氢化的化学方程式：_。二、糖类1糖类的组成和分类(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式_来表示(n、m可以相同，也可以不同)。(2)从结构上看，糖类可定义为_。(3)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖(或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类)。单糖：不能水解的糖，如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。低聚糖：1 mol糖能水解生成210 mol单糖，其中二糖最为重要，如：麦芽糖、乳糖和蔗糖等。多糖：1 mol糖能水解生成很多摩尔的单糖，如：淀粉、纤维素等。2葡萄糖与果糖类别葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6结构简式CH2OH(CHOH)4CHO结构特点多羟基醛多羟基酮两者联系同分异构体化 学性质多元醇性质酯化反应酯化反应氧化反应a.与银氨溶液反应b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应c.燃烧a.与银氨溶液反应b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应c.燃烧加成产物己六醇己六醇发酵成醇C6H12O62C2H5OH2CO2制法工业上用淀粉水解制得特别提醒葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O。此外最简式为CH2O的常见有机物还有甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。3蔗糖和麦芽糖类别蔗糖麦芽糖分子组成和结构分子式为C12H22O11，是由一分子葡萄糖与一分子果糖脱水形成的，分子结构中_，是_糖分子式为C12H22O11，与蔗糖互为同分异构体，是由两分子葡萄糖脱水形成的，分子中含有_和_，是_化学性质水解反应：C12H22OH2O_还原性：麦芽糖能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应水解反应：C12H22OH2O_4.淀粉和纤维素类别分子组成化学性质淀粉(C6H10O5)n(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖；(2)在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是葡萄糖：纤维素(C6H10O5)n(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖；(2)在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是葡萄糖，但水解时比淀粉要困难(需要加热且用浓硫酸催化)：三、蛋白质和核酸1氨基酸的结构与性质(1)组成组成蛋白质的氨基酸几乎都是_，其结构简式可以表示为_。(2)化学性质两性(以 为例)与盐酸反应的化学方程式：_。与NaOH溶液反应的化学方程式：_。成肽反应氨基酸在_或_存在的条件下加热，通过一分子的_与另一分子的_间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。2蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质含有_等元素。蛋白质是由氨基酸通过_产生，蛋白质属于功能高分子化合物。(2)蛋白质的性质水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_。两性：具有氨基酸的性质。盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为_过程，可用于分离和提纯蛋白质。变性加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为_过程。颜色反应含有_的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3酶(1)酶是一种蛋白质，易变性。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：条件温和，不需加热；具有高度的专一性；具有高效的_作用。4核酸(1)定义：核酸是一类含_的生物高分子化合物。(2)分类答案：一、1油脂肪高级脂肪酸甘油酯C、H、O2甘油高级脂肪酸 简单甘油酯混合甘油酯混合3小难易无无无4二、1(1)Cn(H2O)m(2)多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物3(从左至右，从上至下)无醛基非还原性羟基醛基还原性糖 三、1(1)氨基酸 酸碱氨基羧基2(1)C、H、O、N、S缩聚反应(2)氨基酸可逆不可逆苯基3(2)催化4(1)磷四、合成有机高分子化合物1.几个概念（1）高分子化合物：有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104106）的一类化合物。也称聚合物或高聚物。（2）单体：用来合成高分子化合物的小分子化合物。（3）链节：组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。（4）链节数：高分子链节的数目，也称重复结构单元数。以n表示。2.主要反应（1）聚合反应、加聚反应的概念由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。（2）加聚反应的特点单体必须含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。发生加聚反应的过程中，没有副产物生成。聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。（3）常见加聚反应的类型单聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如:合成聚氯乙烯。共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：合成丁腈橡胶：nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN CH2-CH=CH-CH2-CH-CHn（4）加聚产物的判断和反推单体 由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即：高聚物链节半键还原，双键重现正推验证。A凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如b凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。C凡链节主链上只有碳原子，并存在 C=C 结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。 （5）缩聚反应的概念和特点缩聚反应是指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。缩聚反应的特点是：缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如-OH、-COOH、NH2、-X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；含两个官能团的单体缩聚后呈现线型结构，含有三个官能团的单体缩聚后生成体型结构的聚合物；写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为2n-1。（6）缩聚反应的重要类型二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。（7）由单体推缩聚物的方法将官能团书写在链端，酯化型缩聚是-OH、-COOH，去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成聚酯；氨基酸之间的缩聚是-NH、-COOH， H去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合是酚羟基的两个邻位H与甲醛分子中的O结合成H2O，其余部分相连形成酚醛树脂。（8）由缩聚物推单体的方法 可采用“切割法”断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物，则在酚羟基的邻位上“切割”，其链节中的-CH2-来自于甲醛。【热点难点全析】考点一 有机反应的基本类型1.取代反应(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)常见的取代反应烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。2.加成反应(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)常见的加成反应能与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。苯环可以与氢气加成。醛、酮可以与H2、HCN等加成。3.消去反应(1)消去反应在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或三键的不饱和化合物的反应。(2)常见的消去反应醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇类发生消去反应的规律与卤代烃发生消去反应的规律相似,但反应条件不同,醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,而卤代烃发生消去反应的条件是NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液, ),要注意区分。(3)有机合成中的应用在有机合成中,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。 4.氧化反应和还原反应氧化反应还原反应 特点 有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应 常见反应 (1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；(3)烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用 利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如： 5.加聚反应(1)加聚反应相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应。(2)特点一种单体形成的加聚产物，链节的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。产物中仅有高聚物,无其他小分子生成。6.缩聚反应(1)缩聚反应缩聚反应与加聚反应相比较,其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。(2)缩聚反应方程式的书写注意缩聚物结构简式的端基原子或原子团的书写,如：注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为n-1；两种单体时为2n-1。【典例1】A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为 ；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 （3）写出的化学反应方程式 。的化学反应方程式 。（4）的反应类型 ，的反应类型 ，的反应类型 。（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。【解析】有机化学反应的类型往是有机题目中作题的关键点，本题中的反应的反应条件及产物的分子式可以判断应是酯在酸性条件下的水解反应或皂化反应，由此可以推出C应是丁醇；进而可以推出D、E、F、G、H分别为丁烯、氯代丁烯、丁烯醇、丁烯醛和丁烯酸，从丁醇可以氧化得丁酸可以判断出氯原子的位置应在碳链的链端。而一旦这些物质推出即可得出I和J这两种物质，第（4）问集中考查了化学反应的类型。实质上也是物质推断的过程，本题就是以化学反应的类型为突破口进而考查了学生分析问题和解决问题的能力。【答案】（1），（2）（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH考点二 有机合成1.有机合成的任务2.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；(2)应尽量选择步骤最少的合成路线；(3)原子经济性高,具有较高的产率；(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现3.有机合成题的解题思路4.有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应(2)链减短的反应烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法二元醇成环如羟基酸酯化成环如氨基酸成环如二元羧酸成环如5.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子 烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸（HX）反应引入羟基 烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键 醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；低聚糖和多糖水解可引入醛基；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基 醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解苯环上引入不同的官能团 卤代：X2和FeBr3；硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；烃基氧化；先卤代后水解(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；通过消去、氧化、酯化消除羟基；通过加成或氧化消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如：醇醛酸通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如：a.CH3CH2OHCH2CH2 CH2XCH2XCH2OHCH2OHb.CH2CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3 CH3CHCHCH3CH3CHXCHXCH3 CH2CHCHCH2通过某些手段改变官能团的位置如：CH3CHXCHXCH3H2CCHCHCH2 CH2XCH2CH2CH2X。 【高考零距离】【2012年高考】1.（2012北京卷） 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：图0已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：RXRHX(R为烷基，X为卤原子)(1)B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是_。(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是_。A的同系物中相对分子质量最小的物质是_。(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。F的官能团是_。C的结构简式是_。反应的化学方程式是_。(3)下列说法正确的是(选填字母)_。aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色bC不存在醛类同分异构体cD的酸性比E弱dE的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321。G与NaHCO3反应放出CO2。反应的化学方程式是_。【答案】 (1)加成(还原)反应CH3(CH3)2CHCl(CH3)2CHCH3HCl苯(2)碳碳双键HOCH3(CH3)2CHHOCH33H2(CH3)2CHHOCH3(3)ad(4)n(CH3)2CHCOOCCH3CH2CH3(CH3)2CHCOOCCH3CH2CH3【解析】本题通过有机合成意在考查考生对烃的衍生物的性质的理解、应用和有机反应类型等。(1)结合合成路线可知A为甲苯，(CH3)2CHCl与甲苯(A)发生取代反应得到B，B的结构简式为(CH3)2CHCH3；B对孟烷是b中苯环与氢气发生加成反应(有机化学中把加氢的反应也叫还原反应)；甲苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯。(2)C与溴水反应能生成沉淀，则C应含有酚羟基，结合结构分析，苯环上还含有一个甲基，所以C为甲基苯酚，相对分子质量为108，物质的量为0.01 mol。质量增加3.45 g1.08 g2.37 g，反应机理为Br取代苯环上的H，相对分子质量变化80179，参加反应的Br原子的物质的量为0.03 mol，由比例关系，一分子C有三个H原子发生了取代反应，则应在苯环的两个邻位和一个对位上，所以甲基应在间位上，由此得出C为间甲基苯酚，其结构简式为：HOCH3；由C的结构简式和对孟烷的结构简式可推知D是C与(CH3)2CHCl发生取代反应得到的有机物，其结构简式为：(CH3)2CHHOCH3，反应为D与氢气的加成反应，反应方程式为：(CH3)2CHHOCH33H2(CH3)2CHHOCH3，E(结构简式是：(CH3)2CHHOCH3，属于醇类)发生消去反应(脱去1个H2O)得到F，故F为烯烃，含有官能团是碳碳双键。(3)甲苯可以被酸性KMnO4氧化，a正确；C的分子式中含有1个氧原子，可以写出属于醛类的结构简式，b错；D属于酚类，具有弱酸性，E为醇类，呈中性，故D的酸性比E的强，c错；E为醇类，分子间可形成氢键，其沸点高于相对分子质量比E还小的对孟烷，d正确。(4)由G的分子式和有关信息可知G的结构简式为：CH3CCH2COOH，则G与E发生酯化反应得到H，H的结构简式为：(CH3)2CHCOOCCH3CH2CH3，反应则是H发生加聚反应得到高分子，依据烯烃的性质(可发生加聚反应)知反应的方程式为：n(CH3)2CHCOOCCH3CH2CH3(CH3)2CHCOOCCH3CH2CH3。2.（2012浙江卷）化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：图0化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。(1)下列叙述正确的是_。a化合物A分子中含有联苯结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体cX与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOHd化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是_，AC的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类b能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式_。(5)写出EF反应的化学方程式_。【答案】(1)cd(2)HOBrBrCCH3CH3BrOHBr取代反应(3)HCOCHOCHCH3HCOCH2CH=CH2OHCOC=CH2OCH3CHOO(4)CCH3OH2H3CCOOHOOOH3CH3COCH3CH32H2O(5)CnCH2CH3COOCH2CH2OHCH2CCH3COOCH2CH2OH【解析】 这道有机推断题的突破口是A分子结构和G分子结构特点，根据题意信息，可以知道A中含有两个苯环和酚羟基，其一硝基取代物只有两种，可推知A分子结构为HOCCH3CH3OH，C为HOBrBrCCH3CH3BrOHBr，由B(C4H8O3)形成副产品G(C8H12O4)，且G中所有氢原子化学环境相同，可知G为OOOH3CH3COCH3CH3，推知B为CCH3OHH3CCOOH，则D为CH2C(CH3)COOH，E为CCH2CH3COOCH2CH2OH，F为CH2CCH3COOCH2CH2OH。A分子结构存在的是多苯代结构，酚羟基不会与NaHCO3溶液反应，ab选项错误，cd选项正确。DCH2C(CH3)COOH的同分异构体中要同时满足题述两个条件的只能是甲酸酯类。3.（2012课标全国卷） 下列说法中正确的是()A医用酒精的浓度通常为95%B单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料C淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料【解析】 B。医用酒精的浓度通常为75%，A项错；单质硅是制太阳能电池的常用材料，B项正确；油脂属于小分子化合物，C项错；合成纤维属于高分子材料，不属于新型无机非金属材料，D项错。4.（2012北京卷）下列说法正确的是()A天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖C若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体【解析】D 本题通过糖类、油脂、蛋白质等性质为载体命题，意在考查考生有机化学基础知识。天然植物油属于油脂，一般呈液态，难溶于水，天然油脂属于混合物，没有恒定的熔点、沸点，A项错误；蔗糖不是还原型糖，B项错误；两种不同的氨基酸间以不同的脱水方式可形成两种二肽，两种二肽互为同分异构体， C项错误；乙醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子、氯乙烯可发生加聚反应生成高分子，D项正确。【2010、2011年高考】1.（2011浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是( )A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性【精讲精析】选D。A项正确，氨基酸形成内盐的熔点较高,因为存在离子键；熔点较高；B项正确，色氨酸在在一定pH的溶液中主要以两性离子形态存在时，溶解度最小，易析出晶体；C项正确，因为同时存在两个可以发生缩聚反应的基团：氨基和羧基；D项错误，褪黑素的官能团为酰胺键，与色氨酸结构不相似。2.（2010浙江卷）下列说法中正确的是A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D. 阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献试题解析:A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。本题答案：C3.（2010福建卷）下列关于有机物的正确说法是A聚乙烯可发生加成反应 B石油干馏可得到汽油、，煤油等C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。【解析】答案：D本题考查有机化学方面有关的知识点A乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应B石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化C淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体D乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油4.（2010广东理综卷）下列说法正确的是A乙烯和乙烷都能发生加聚反应B蛋白质水解的最终产物是多肽C米酒变酸的过程涉及了氧化反应D石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。答案：C5.（2010重庆卷）（16分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）（1）阻垢剂E的制备A可由人类重要的营养物质_水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为_D经加聚反应生成E，E的结构简式为_（2）阻垢剂R的制备为取代反应，J的结构简式为_J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 _由L制备M的反应步骤依次为：、_、_（用化学方程式表示）1 mol Q的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为_（只写一种）答案（16分）（1）油脂(2) CH2BrCH2Br CO2HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHOONa+NaBr+3H2O NaOOCCH=CHCOONa+H2SO4HOOCCH=CHCOOH+Na2SO.【解析】本题考查有机物的推断。（1）油脂水解可得高级脂肪酸和甘油（物质A）。B能与新制的Cu(OH)2反应，说明B中含有醛基。由B的化学式可知，B的结构简式为CH2=CHCHO。再经催化氧化可得D为CH2=CHCOOH。再将碳碳双键打开，发生加聚反应即可得E。（2）G至J是将溴取代了羟基。由J至L的条件不难发现，增加的碳应为CO2中的碳。L至M即是要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应，可得碳碳双键，生成的钠盐在H2SO4作用下，发生强酸制弱酸，即可得M。1mol Q与NaHCO3能产生2mol CO2，则Q中应存在2个羧基，而Q中的环，可以改成双键（碳氧双键或是碳碳双键均可）。【考点提升训练】一、选择题1（2012潍坊一模）下列说法正确的是()A葡萄糖能氧化氢氧化铜生成砖红色的氧化亚铜(Cu2O)B甲烷、苯、乙醇和乙酸在一定条件下都能发生取代反应C羊毛、蚕丝、棉花和麻等天然高分子材料的主要成分都是蛋白质D乙酸、甲酸乙酯和羟基乙醛(HOCH2CHO)互为同分异构体【解析】B。葡萄糖分子中含有醛基，醛基有还原性，易把新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜沉淀，A错；B对；棉花和麻的主要成分是纤维素而非蛋白质，C错；乙酸与羟基乙醛互为同分异构体，分子式均是C2H4O2，而甲酸乙酯的分子式是C3H6O2，不是它们的同分异构体，D错。2(2012潍坊高三质检)下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应【解析】C。本题考查有机物的转化关系及有机化学反应类型。反应为加成反应，反应为加聚反应，反应为氧化反应，反应、为酯的水解反应，反应、为酯化反应，酯的水解反应与酯化反应都是取代反应。3(2012石家庄一模)芳香族化合物X的结构如图所示，下列叙述不正确的是()AX分子中最多有9个碳原子共平面BX可以发生取代、加成、消去、聚合等反应C1 mol X与足量NaHCO3溶液反应所得物质的化学式为C9H7O4NaD苯环上的取代基与X完全相同的X的同分异构体有5种【解析】B。 A项，苯环与碳碳双键由碳碳单键相连，羧基直接与碳碳双键的碳原子相连，通过碳碳单键的旋转可以使分子中所有的碳原子在同一个平面上；B项，该分子不能发生消去反应；D项，符合条件的X的同分异构体有4.(2012合肥模拟)某化合物丙可由如下反应得到，则丙的结构不可能是 ( )C4H10O C4H8 C4H8Br2 甲 乙 丙A.CH3CBr2CH2CH3B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3【解析】选A。依据甲乙丙转化流程图可知甲为醇，乙为四个碳原子的烯烃，可能为CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3或 CH2C(CH3)2，丙为乙与Br2的加成产物，只有A不可能由四个碳原子的烯烃与Br2加成得到。5.下列物质中，既能与NaOH溶液反应，又能与HNO3反应，还能水解的是Al2O3 H2S NaHS 氨基酸 对羟基苯甲酸钠 乙醇 纤维素 蛋白质A B C D 全部 【答案】B6（2012潍坊期末）下列说法正确的是()A石油的分馏和煤的干馏都是物理变化B可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸C淀粉、纤维素的化学式都可表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体D淀粉、油脂和蛋白质都能水解，最终水解产物只含碳、氢、氧三种元素【解析】B. 石油的分馏是物理变化，而煤的干馏属于化学变化，A项错误；C项淀粉、纤维素的聚合度(n)不同，不正确；蛋白质水解产物为氨基酸，含碳、氢、氧、氮等元素，D项不正确。7.食品分类的一种方法如下表： 以下属于白色食品的是 A精白面粉B精致豆油C新鲜海带D酿制米酒【答案】D8.近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防踽齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为C5H12O5，结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是( )A木糖醇是一种五元醇 B木糖醇是一种无糖型植物甜味剂C木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是一种单糖D已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程【答案】 C9下列关于蛋白质的说法中不正确的是 （ ）A蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命B(NH4)2SO4溶液能使蛋白质变性C某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D可以采用盐析法分离、提纯蛋白质【答案】B10.下列叙述中，正确的是 ()A甲烷、乙烯和苯都可通过石油分馏得到B只用淀粉溶液即可检验食盐是否为加碘盐C利用油脂在碱性条件下的水解反应可以制肥皂D利用变性后可以再溶解的性质可分离提纯蛋白质【答案】 C【解析】乙烯等短链不饱和烃主要是石油裂解过程中得到的产品；食盐中加的碘为碘酸钾而不是单质碘，不能用淀粉来检验食盐是否为加碘盐；油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，可以用来制造肥皂；蛋白质的变性属于不可逆变化，变性后加水不再溶解11.列过程中有机物发生取代反应的是 ()A工业上用油脂和烧碱溶液在加热条件下制取肥皂B生活中用灼烧时的特殊气味鉴别真假羊毛衫C交警用酸性重铬酸钾检查司机是否饮酒过量D医生用新制的氢氧化铜悬浊液检验病人尿液中的葡萄糖【答案】A【解析】油脂的水解是取代反应，A项正确；B、C、D中的反应均为氧化反应12.甘油醛 是化工生产中有重要应用的有机物，下列关于甘油醛的说法正确的是 ( )A.该有机物不属于糖类B.该有机物不含有手性碳原子C.该有机物与H2加成后不含手性碳原子D.该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】选C。【解析】A项，甘油醛为多羟基醛，属于糖类；甘油醛加“*”碳原子为手性碳原子，与H2加成后生成不再含有手性碳原子，B错，C正确；D项，甘油醛中含有醛基和羟基，可以使酸性KMnO4溶液褪色。13.食用下列食品通常不会对人体健康造成危害的是 ( ) A用甲醛溶液浸泡的海鲜 B 用工业食盐腌制的泡菜 C 用工业酒精配制的白酒 D. 牛奶经发酵后得到的酸奶【答案】D14.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是 （ ）A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水【答案】B。【解析】主要是与葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质等物质的性质有关的题目，难度不大。通过本题的分析解答，引导自己注重基本知识的复习与掌握，提高对基本知识应用的熟练程度。对葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质的结构和性质不清楚而导致误选。植物油是一种不饱和油脂，能和Br2发生加成反应，所以A不正确。淀粉是一种多糖，它水解的最终产物是葡萄糖，人摄入淀粉后通过水解成为葡萄糖进而提供能量，所以B正确。葡萄糖中含有醛基，能被氧化成葡萄糖酸，不能发生水解反应，C不正确。蛋白质溶液遇CuSO4等重金属盐溶液会发生变性，该过程不可逆，就是说产生的沉淀不能重新溶于水，D不正确。15.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键(C=C)有关的是A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质【答案】C。【解析】只有准确把握住油脂属于酯类化合物，含官能团COOR，另某些油脂的烃基中含不饱和键，有关油脂的问题可迎刃而解。本题要求选出“与其含有的不饱和双键有关”的性质，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有双键无关。C中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和双键的特性。16.蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂，某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下： 有关说法不正确的是A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯B合成该蔗糖酯的反应属于取代反应C蔗糖分子中含有8个羟基D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物【解析】AD二、非选择题17. (湖南省长郡中学2012届高三第三次月考)有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子为C10H12O5，可发生如下变化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基C的结构可表示为：（其中-x-y均为官能团）请回答下列问题：（1）根据系统命名法院B的名称为 。（2）官能团-x的名称为 ，高聚物E的链节为 。（3）A的结构简式为 。 （4）反应的化学方程式为 。（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 、 。含有苯环 能发生银镜反应 含有酚羟基（6）从分子结