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第三节羧酸酯 第三章烃的含氧衍生物 烃分子中的氢原子被羧基 cooh 取代而成的化合物 官能团 通式 一 羧酸 1 概念 羧基 2 羧酸的分类 按烃基的种类 按羧基的数目 按碳原子的数目 脂肪酸 芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 ch3ch2cooh 丙酸 c6h5 cooh 苯甲酸 ch2 ch cooh 丙烯酸 hooc cooh 乙二酸 硬脂酸c17h35cooh 软脂酸c15h31cooh 油酸c17h33cooh ch3ch2cooh 丙酸 丙三酸 3 羧酸的命名 ch3cooh 乙酸 醋酸 3 5 二甲基己酸 4 羧酸的物理性质 甲酸 乙酸 丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体 含有4 9个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体 葵烷以上为腊状固体 二元羧酸和芳香酸都是结晶固体 2 低级羧酸可与水浑溶 随着相对分子质量的增大 溶解度逐渐减小 3 羧酸的溶沸点随着分子质量的增加而升高 苹果酸c4h6o5 柠檬酸c6h8o7 草酸c2h2o4 乳酸c3h6o3 醋酸c2h4o2 探究羧酸的化学性质 乙酸为例说明 漫画1 思考 为什么水垢能用乙酸洗涤呢 试验1 用石蕊检验乙酸的酸性 说明 蓝色的石蕊试纸变红色 说明乙酸具有酸性 原因 思考 比较ch3cooh h2co3 苯酚的酸性大小 结论 思考 为什么水垢能用乙酸洗涤呢 为什么水垢能用乙酸洗涤呢 漫画2 思考 为什么醋酸能解酒 试验2 乙酸与乙醇的反应 漫画2 思考 为什么醋酸能解酒 浓h2so4的作用 催化剂和吸水剂 问题 醋酸解酒真的有效吗 一 乙酸的物理性质 常温下为无色液体 强烈刺激性气味 与水 酒精以任意比互溶 熔点 16 60c 易结成冰一样的晶体 冰醋酸由此得名 气味 色态 溶解性 熔点 1 冰醋酸是什么状态的 2 如果室温较低时 无水乙酸就结成象冰一样的晶体 请简单说明在实验中遇到这种情况时 你将怎样从试剂瓶中取出无水乙酸 讨论 2 乙酸的物理性质 颜色气味状态挥发性溶解性 无色透明 强烈刺激性气味 液体 沸点117 9 熔点16 6 易挥发 又称冰醋酸 易溶于水 乙醇等溶剂 c2h5oh ch3cho 无色透明 特殊香味 刺激性气味 液体 易挥发 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 ch3cooh 是什么原因导致乙酸 乙醇和乙醛的物理性质如此相近 乙酸 乙醇和乙醛结构有相似性 且官能团都有极性 二 乙酸分子组成与结构 c2h4o2 ch3cooh 羟基 羰基 或 cooh 结构分析 弱酸性 酯化反应 三 乙酸化学性质1 酸的通性 e 与盐反应 2ch3cooh na2co3 2ch3coona h2o co2 a 使紫色石蕊试液变色 b 与活泼金属反应 2ch3cooh fe ch3coo 2fe h2 d 与碱反应 ch3cooh naoh ch3coona h2o c 与碱性氧化物反应 2ch3cooh na2o 2ch3coona 2h2o 乙酸溶液中存在哪些微粒 课堂思考 可以用几种方法证明乙酸是弱酸 讨论 证明乙酸是弱酸的方法 1 配制一定浓度的乙酸测定ph值 2 在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性 3 在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率 4 测定乙酸钠溶液的ph值 如何除水垢 水垢主要成份 g oh 2和caco3 讨论 酒是陈的香 在一支试管中加入3ml乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml冰醋酸 加入碎瓷片 如图连好装置 用酒精灯小心均匀加热 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上 观察现象 实验 反应后饱和na2co3溶液上层有什么现象 2 酯化反应 定义 含氧酸和醇起作用 生成酯和水的反应叫做酯化反应 浓硫酸作用 催化剂 吸水剂 乙酸乙酯 方式1 酸脱氢 醇脱羟基 方式2 酸脱羟基 醇脱氢 探究酯化反应可能的脱水方式 同位素示踪法 酯化反应实质 酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子 ch3c18oc2h5 h2o 注意 无机含氧酸也可发生酯化反应 如h2so4 hno3 h3po4等 c2h5oh hno3 c2h5ono2 h2o 酯化反应过程动画 注意 饱和na2co3溶液的作用是什么 导管通到饱和na2co3溶液的液面上方 防倒吸 a 溶解乙醇 b 吸收乙酸 c 降低乙酸乙酯的溶解度 便于酯的析出 1 装药品的顺序如何 2 饱和na2co3溶液有什么作用 3 为什么导管不插入饱和na2co3溶液中 乙酸乙酯的实验室制备 几种可防倒吸的装置 科学探究 1 利用下图所示仪器和药品 设计一个简单的一次性完成的实验装置 验证乙酸 碳酸和苯酚溶液的酸性强弱 酸性 乙酸 碳酸 苯酚 科学探究 此装置有什么缺陷 如何改进 1 羧酸的物理性质 碳链越长 沸点越高 在水中的溶解度越小 1 弱酸性 2 酯化反应 2 羧酸的化学性质 小结 酸性越弱 常见的羧酸 1 甲酸 蚁酸 资料卡片 4 柠檬酸 3 乳酸 2 草酸 ch3ch2oh c6h5oh ch3cooh 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 产生co2 能 不产生co2 醇 酚 羧酸中羟基的比较 温故知新 c 1 若乙酸分子中的氧都是18o 乙醇分子中的氧都是16o 二者在浓h2so4作用下发生反应 一段时间后 分子中含有18o的物质有 a1种b2种c3种d4种 生成物中水的相对分子质量为 20 练习 2 酯化反应属于 a 中和反应b 不可逆反应c 离子反应d 取代反应 d 3 请写出下列反应的化学方程式 ch3cooh与ch3oh hcooh与ch3ch2oh ch3cooh与hoch2ch2oh 走进水果店 能闻到水果香味 这种香味物质是什么 生活中的酯类物质 你知道吗 戊酸戊酯 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 蛇麻醇酯 你学过哪些酯类物质 乙酸乙酯 油脂 怎样制备乙酸乙酯 从乙酸乙酯的制备实验中 你能得到哪些有关酯的信息 从结构 物理性质 化学性质方面去考虑 思考与交流 三 酯 1 酯的定义 酸与醇作用失水生成的化合物叫酯 2 羧酸酯的一般通式为 3 饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为 cnh2no2 饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体 乙酸乙酯的分子结构 结构简式 ch3cooch2ch3 乙酸乙酯是极性分子 化学式 c4h8o2 核磁共振氢谱 4 酯的分类 根据酸的不同分为 有机酸酯和无机酸酯 根据羧酸分子中酯基的数目 分为 一元酸酯 二元酸酯 如乙二酸二乙酯 多元酸酯 如油脂 饱和一元羧酸酯的通式 cnh2n 1cooh或cnh2no2 酯与饱和一元羧酸互为同分异构体 练习 写出c4h8o2的各种同分异构体的结构简式 5 酯的物理性质 一般密度比水小 难溶于水 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 低级酯是具有芳香气味的液体 6 化学性质 水解反应 h o r2 无机酸 科学探究 请设计对比实验探究 乙酸乙酯在中性 酸性 碱性并加热的条件下的水解速率 对比实验 6滴乙酸乙酯 5 5ml蒸馏水 6滴乙酸乙酯 0 5ml稀硫酸 5 0ml蒸馏水 1试管 70 80 水浴加热 现象 无明显变化 6滴乙酸乙酯 0 5mlnaoh 5ml蒸馏水 2试管 3试管 乙酸乙酯的气味变淡 乙酸乙酯的气味消失 结论 酯在碱性条件下水解程度最大 水解几乎趋于完全 酯在酸性条件下水解程度较小 水解具有可逆性 乙酸乙酯在酸性 碱性条件下的水解方程式 注意 酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡 碱除起催化作用外 它能中和生成的酸 使水解程度增大 若碱过量则水解进行到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应 小结 2 酯在酸 或碱 存在的条件下 水解生成酸和醇 3 酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的 4 在有碱存在时 酯的水解不可逆 趋近于完全 用化学平衡知识解释 1 酯的水解规律 酯 水 酸 醇 酯 水 酸 醇 乙酸乙酯的沸点为77 思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的 在制取乙酸乙酯的实验中 如果要提高乙酸乙酯的产率 你认为应当采取哪些措施 请说明理由 1 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸 乙醇都低 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率 根据化学平衡原理 提高乙酸乙酯产率的措施有 3 使用浓h2so4作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 思考与交流 hcooch3 练习 1 写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液 naoh溶液中发生水解反应的化学方程式 2 写出下列酯分别在硫酸溶液 naoh溶液中发生水解反应的化学方程式 请写出以水 空气 乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式 练一练 羧酸 或无机含氧酸 醇酯 水 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 酯的命名 1 请说出下列酯的名称 hcooch3 甲酸甲酯 ch3cooch3 ch3ch2cooc2h5 丙酸乙酯 乙酸甲酯 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 练习 2 根据球棍模型写出结构简式 并命名 酯化反应与酯水解反应的比较 naoh中和酯水解生成的ch3cooh 提高酯的水解率 浓硫酸 稀h2so4或naoh 吸水 提高ch3cooh与c2h5oh的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应取代反应 水解反应取代反应 1 下列有关酯的叙述中 不正确的是 a 羧酸与醇在强酸的存在下加热 可得到酯b 乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯c 酯化反应的逆反应是水解反应d 果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯 练习 b 2 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为c27h46o 一种胆固醇酯的液晶材料 分子式为c34h50o2 合成这种胆固醇酯的羧酸是 a c6h13coohb c6h5coohc c7h15coohd c3h7cooh b 3 现有分子式为c3h6o2的四种有机物a b c d 且分子内均含有甲基 把它们分别进行下列实验以鉴别之 其实验记录如下 则a b c d的结构简式分别为 a b c d ch3ch2cooh hcooch2ch3 ch3cooch3 ch3ch oh cho b 5 一环酯化合物 结构简式如下 试推断 该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么 写出其结构简式 写出此水解产物与金属
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