人教版选修5 第三章第四节　有机合成 课件（57张）.pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第四节有机合成 新课情境呈现 自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来 人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界里存在的物质 也创造性地合成出许许多多自然界里并不存在的物质 有机合成的产物被广泛地应用于农业 轻工业 重工业和国防工业中 正如著名的有机合成化学家伍德沃德 r b woodward 所说 有机合成的威力体现为在 老的自然界 旁边再建立起一个 新的自然界 课前新知预习 一 有机合成的过程1 有机合成的概念有机合成指利用 的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程 2 有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 的转化 简单 易得 官能团 3 官能团的引入和转化 1 引入碳碳双键的方法 2 引入卤素原子的方法 3 引入羟基的方法 酯的水解 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 醇 或酚 的取代 烯烃 或炔烃 的加成 烷烃 或苯及苯的同系物 的取代 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 醛的还原 4 有机合成的过程点拨 卤素原子的引入 羟基的引入用加成反应比用取代反应好 如合成ch3ch2cl的方法是用乙烯与hcl加成 而不使用乙烷与cl2的取代反应 点拨 二元合成路线基本上都涉及卤代烃的消去反应 烯烃的加成反应 预习自我检测 b b d 课堂探究研析 探究提示 1 加成反应 水解反应 取代反应 催化氧化反应 氧化反应 酯化反应 取代反应 2 通过加成反应消除不饱和键 通过消去反应 氧化反应或酯化反应等消除羟基 oh 通过加成反应或氧化反应等消除醛基 知识点1有机合成过程中常见官能团的引入 转化和消除 6 碳骨架的增减 1 碳链的增长 有机合成题中碳链的增长 一般会以信息形式给出 常见的方式为有机物与hcn的反应以及不饱和化合物间的加成 聚合等 2 碳链的变短 如烃的裂化 裂解 某些烃 如苯的同系物 烯烃 的氧化 羧酸盐脱羧反应等 7 从分子中消除官能团的方法 1 经加成反应消除不饱和键 2 经取代 消去 酯化 氧化等反应消除 oh 3 经加成或氧化反应消除 cho 4 经水解反应消除酯基 5 通过消去或水解反应可消除卤素原子 典例1 其中有3步属于取代反应 2步属于消去反应 3步属于加成反应 反应 和 属于取代反应 反应 是羟基的引入 反应 和 是消去反应 化合物的结构简式是b c 反应 所用试剂和条件是 naoh醇溶液 加热 解析 该题的目标是合成1 4 环己醇二醋酸酯 通过正向合成 可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型 规律方法指导 解该类题 需准确掌握取代 加成 消去反应的含义 认真审题 注意从结构 组成上对比上 下步物质的差别 从而确定反应物 反应条件 反应类型及产物 解析 在有机物的分子中引入羟基官能团可以通过水与碳碳双键的加成 卤代烃的水解 酯的水解等方法 其中涉及的反应类型为加成反应 水解反应 取代反应等 c 知识点2有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择 知识归纳总结 1 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 2 尽量选择步骤最少的合成路线 为减少合成步骤 应尽量选择与目标化合物结构相似的原料 步骤越少 产物的产率越高越好 3 合成路线要满足 绿色化学 的要求 最大限度地利用原料中的每一个原子 达到零排放 2 芳香族化合物合成路线 3 有机合成路线的设计 典例2 规律方法指导 1 要注意18o的位置 2 注意反应的先后顺序和反应条件 3 试剂选择要合理 合成路线最理想 4 注意对某些基团的保护 c 学科核心素养 有机合成题的解题方法解答有机合成题时 首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物 带有何种官能团 然后结合所学过的知识或题中所给信息 寻找官能团的引入 转换 保护或消去的方法 尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口 其基本方法 1 正向合成法 此法采用正向思维 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向产物 其思维程序是原料 中间产物 产品 2 逆向合成法 此法采用逆向思维 从目标合成有机物的组成 结构 性质入手 找出合成所需的直接或间接的中间产物 逐步推向已知原料 其思维程序是产品 中间产物 原料 3 综合比较法 综合分析合成途径 正向 逆向结合 得出最佳合成路线 c9h10o3 羧基 醛基 2 由a制取b的有机反应类型为 由a制取c的化学方程式为 3 a发生消去反应后产物的结构简式为 a分子中一定共面的碳原子有 个 取代反应 酯化反应 8 规律方法指导 1 信息提取 已知a c的结构简式 要求写出a的分子式和c中含氧官能团的名称 a b a c的反应中 反应物 生成物在结构上有什么变化 a中能发生消去反应的官能团是什么 如何分析a分子中一定共面的碳原子数 2 形成思路 根据碳的四价原则 由结