鲁科版选修5 第1章第3节第3课时 苯及其同系物 课件（38张）.ppt

第3课时苯及其同系物 第1章有机化合物的结构与性质烃 1 理解苯的结构及性质 2 了解苯的同系物种类并掌握部分苯的同系物的化学性质 2 苯可使溴水退色 因为苯与br2发生了取代反应 3 甲苯在浓h2so4作用下与浓hno3反应制备 tnt 4 甲苯与苯属于同系物 知识点一苯分子的结构与性质 自主学习 1 苯的组成与分子结构 平面正六边 同一个平面 单键 双键 2 苯的物理性质苯是 色 有特殊气味的液体 毒 沸点为80 5 熔点为5 5 溶于水 能溶解许多物质 是良好的有机溶剂 3 苯的化学性质 1 氧化反应 燃烧 填化学方程式 下同 不能使酸性kmno4溶液退色 无 有 难 自我诊断 下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是 a 苯不能使酸性kmno4溶液退色b 苯在一定条件下可与液溴发生取代反应c 苯在一定条件下可与h2发生加成反应d 苯不能使溴水退色解析 结构决定性质 性质反映结构 而不饱和烃的最主要性质是能够发生加成反应 所以当某物质能够发生加成反应时 即可说明该烃是不饱和烃 c 二 苯的化学性质1 取代反应 1 苯与溴的反应在铁粉的催化作用下 苯与液溴发生反应 苯环上的氢原子被溴原子取代 生成溴苯 溴苯是无色液体 密度大于水 难溶于水 特别提醒 1 在苯与溴的取代反应中 影响反应发生的外部因素 一是溴应为纯的液态溴 苯与溴水不发生反应 当苯和溴水混合时进行萃取而不发生取代反应 萃取分层后水在下层 溴的苯溶液在上层 溴的苯溶液一般为橙色 二是要使用催化剂 无催化剂不能反应 2 苯分子里有六个结构相同的氢原子 但在催化剂条件下发生溴代反应时 一般是苯分子的一个氢原子被取代 3 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色油状液体 溴苯中溶解了溴时显褐色 除去溴苯中溶解的溴的方法是用naoh溶液洗涤 用分液漏斗分液 溴苯易溶于酒精等有机溶剂 4 在催化剂的作用下 苯也可以与其他卤素发生取代反应 5 在液溴中加入铁粉后 二者很容易反应生成febr3 真正起催化剂作用的物质就是febr3 2 苯的硝化反应 特别提醒 1 生成的硝基苯是一种无色 有苦杏仁味的油状液体 难溶于水 密度比水大 有毒 2 此反应必须用浓硝酸 浓硫酸的混合酸 且用水浴加热控温在50 60 3 三种反应物的混合顺序 将浓h2so4沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断用玻璃棒搅拌 冷却至60 以下时再加入苯 4 浓h2so4做催化剂和吸水剂 5 硝基苯中常因混有no2而呈淡黄色 除去硝基苯中溶解的no2的方法是用稀naoh溶液洗涤 用分液漏斗分液 3 磺化反应 互动讲练 2014 青岛高二质检 下列关于苯与溴的取代反应的说法不正确的是 a 所用试剂为苯和液溴b 所用试剂为苯和浓溴水c 苯与溴的反应是放热反应d 取反应后的锥形瓶中的液体少许 滴加agno3溶液 有浅黄色沉淀生成 证明苯与溴发生了取代反应 解析 苯的溴代反应所用试剂为苯和液溴 不能用溴水 加入铁粉 液体沸腾 说明该反应为放热反应 d项中有浅黄色沉淀 说明有hbr生成 证明苯与溴发生了取代反应 b 名师点津 使溴水和酸性kmno4溶液退色的有机物 1 与溴水发生反应使其退色的物质 烯烃 炔烃 环烯烃 环炔烃等 2 与酸性高锰酸钾溶液发生反应使其退色的物质 烯烃 炔烃 环烯烃 环炔烃 苯的同系物中与苯环相连的侧链碳原子上有氢原子的烃等 变式训练 1 溴水分别与酒精 己烯 苯和四氯化碳混合 充分振荡后静置 下列现象与所加试剂不相吻合的是 a 解析 苯和四氯化碳都能将br2从溴水中萃取出来 br2溶解在其中显橙色 苯的密度比水小 四氯化碳的密度比水大 己烯能与br2发生加成反应而使溴水退色 加成产物因与水不互溶而分层 酒精与水互溶 不能从溴水中萃取出br2 知识点二苯的同系物及性质 自主学习 1 结构特点 分子中含有 侧链是烷烃基 2 通式 3 命名 取代基的位置可用 来表示 也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置 标号时从 的碳原子开始 一个苯环 cnh2n 6 n 6 邻 间 对 连有取代基 ch3ch3 ch3ch3 ch3ch3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1 2 二甲苯 1 3 二甲苯 1 4 二甲苯 3 甲苯既能与h2发生加成反应 又能使酸性kmno4溶液退色 是因为其苯环中含有单 双键交替结构 4 甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应 探究释疑 苯与苯的同系物比较 铁做催化剂时 取代苯环上的氢原子 当铁做催化剂时 取代苯环上的氢原子 光照时取代侧链烃基上的氢原子 浓硫酸做催化剂 50 60 时 苯环上的氢原子被硝基取代 浓硫酸做催化剂 约30 时 苯环上的氢原子被硝基取代 加热条件下发生可逆反应 加热条件下发生可逆反应 在催化剂 加热条件下与氢气加成 在催化剂 加热条件下与氢气加成 在空气中燃烧 不能被酸性kmno4溶液氧化 在空气中燃烧 与苯环直接相连的碳上有氢原子的侧链能被酸性kmno4溶液氧化成羧基 苯分子呈平面结构 碳碳键键长相等 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键 既能发生加成反应 又能发生取代反应 苯的同系物可视为由苯环和侧链两部分组成 它们相互影响从而使苯的同系物的性质与苯略有不同 苯环对侧链的影响使得侧链的烷基易被氧化 侧链对苯环的影响使得苯环上的氢原子更易被取代 互动讲练 将甲苯与液溴混合 加入铁粉 其反应产物可能是 a 仅 b 仅 c 全部都有d 仅 d 解析 甲苯与液溴在催化剂 fe 作用下 只发生苯环上的取代反应 可取代与甲基相邻 相对 相间位置上的氢原子 也可以同时取代邻 对位的氢原子 但由于甲基对苯环的影响 使甲基邻 对位上的氢原子相对于间位上的氢原子更易发生取代 在所得产物中 只是邻位和对位上的取代产物更多一些 但并不是无间位取代产物 变式训练 2 下列关于苯及其同系物的说法正确的是 a 苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应b 苯和苯的同系物都能使酸性kmno4溶液退色c 苯和苯的同系物都能与h2发生加成反应d 苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果 c 解析 苯与苯的同系物都不能与溴水发生化学反应 发生溴代反应时必须使用液溴 故a项错误 苯的同系物大都能被酸性kmno4溶液氧化而使其退色 但苯不能使酸性kmno4溶液退色 故b项错误 苯和苯的同系物都能发生苯环上的加成反应 故c项正确 苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于烷基对苯环影响的结果 故d项错误 名师点津 1 苯的同系物比苯易被氧化 原因 由于苯环的影响使苯环上的烷烃基变得活泼 能被酸性kmno4溶液氧化 使