化学有机实验教学大纲.doc

有机化学实验实验课程教学大纲（72学时）（实践课程）一、课程说明（一）课程概况课程中文名称：有机化学实验课程英文名称：Organic Chemistry Experiment 课程编号：4010152124/4010152125开课教学院：化学与化学工程学院开课专业：化学（非师范）、应用化学开课学期：3、4是否独立开设实验（实训）课：是课程学分/周学时：4/3（实验学时：72 实验个数： 25 实验学分： 4）（二）课程目标为了全面提高学生的综合素质，有机化学实验开设了综合型、验证型和设计型实验，其内容涵盖所学过的基础有机化学理论知识和有机化学实验基本操作技能，引导学生去探索、去发现和自我实现。通过该课程的学习，培养学生严谨的科学态度、规范化的操作技能，良好的实验习惯，并在分析问题和解决问题、实验技能、实验设计、创新意识与创新能力等方面有较大的提高。有机合成实验具体达到：1、通过实验使学生学会一些重要有机物的制备、分离和提纯方法，加深对有机反应的理解，并能掌握简单有机物结构鉴定方法。2、学会正确观察实验现象，合理处理数据，准确描绘仪器装置简图，撰写实验报告，查阅化学手册。3、通过课外设计实验，使学生学会利用因特网搜索本学科的网络教育资源、学会根据选题查阅并筛选中英文文献，综合原料价格、实验条件、实验时间、实验操作、实验产率、模拟实际工业生产工艺流程等确定最佳实验方案。4、通过微量、半微量有机合成实验、系列化有机合成实验、综合性实验与开放性、设计性实验相结合，培养学生严谨的科学态度、规范化的操作技能、良好的实验习惯，并在分析问题和解决问题、实验技能、实验设计、创新意识与创新能力等方面有较大的提高。5、了解当代有机化学实验新技术，结合实际，了解有机化合物及其典型反应在工业生产及实际生活中的应用。6、更重要的是培养学生的实验操作能力、综合分析问题和解决问题的能力以及进一步探求新知识的自学能力，使学生培养成严肃认真实事求是的科学态度和严谨的工作作风，并使学生在科学方法上得到启蒙和训练。（三）学时分配有机化学实验1序号项目名称主要内容授课地点项目类型学时分配每组人数项目类别实验一熔点的测定了解熔点测定的基本原理及应用，掌握测定熔点的方法和温度计的校正。化工楼521室基础性42必做实验二萃取及折光率的测定了解萃取分液的基本原理，熟练掌握分液漏斗的选择及各项操作；学习有机化合物折射率的测定。化工楼521室基础性32必做实验三重结晶提纯法学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。化工楼521室基础性32必做实验四旋光度的测定掌握有机化合物的旋光度的测定方法，学习比旋光度的计算。化工楼521室基础性32必做实验五水蒸气蒸馏学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。化工楼521室基础性32必做实验六环己烯的制备学习以浓硫酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法；初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。化工楼521室综合性42必做实验七1-溴丁烷的制备学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法；学习带有呼吸有害气体装置的回流等基本操作。化工楼521室综合性32必做实验八2-甲基-2-氯丙烷的制备学习以浓盐酸、叔丁醇为原料制备2-甲基-2-氯丙烷的进实验原理和过程；一步巩固蒸馏的基本操作和分液漏斗的使用方法。化工楼521室综合性32必做实验九三苯甲醇的制备了解Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard反应的条件；掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏等操作。化工楼521室综合性82选做实验十环己（戊）酮的制备学习氯酸氧化法、铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法，进一步了解醇和酮的区别和联系。化工楼521室综合性42必做实验十一1,9-壬二酸的制备了解油脂水解制酸和12-羟十八烯-9-酸用高锰酸钾氧化制备1,9-壬二酸的方法；掌握洗涤、过滤、结晶等操作技能。化工楼521室综合性42选做实验十二苯甲酸乙酯的制备学习苯甲酸乙酯的制备方法，学会分水器的使用。化工楼521室综合性62必做实验十三2-硝基-1,3-苯二酚的制备熟悉芳环上取代反应定位规则的运用；熟悉水蒸气蒸馏的操作技术。化工楼521室综合性32选做实验十四甲基橙的制备通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；巩固盐析和重结晶的原理和操作。化工楼521室系列性62选做实验十五呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备学习呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备原理和方法；加深对Cannizzaro反应的认识。化工楼521室综合性42选做实验十六生物碱的提取学习生物碱的提取的原理和方法。化工楼521室42必做有机化学实验2 实验项目一览表序号实验（实训）项目名称内容提要授课地点项目类型学时分配小组人数项目类别实验十七苯胺的制备学习硝基苯的还原原理及方法，巩固蒸馏和水蒸气蒸馏等操作。化工楼521室综合性42必做实验十八乙酰苯胺的制备学习氨基的保护方法，掌握苯胺的乙酰化的原理和操作，巩固固体的重结晶操作。化工楼521室综合性42必做实验十九水杨酰肼的制备学习酯的氨解反应，练习回流冷凝操作。化工楼521室综合性42选做实验二十乙酰乙酸乙酯的制备学习乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法；掌握无水操作及减压蒸馏等操作。化工楼521室综合性42必做实验二十一肉桂酸的制备了解肉桂酸的制备原理和方法；掌握回流、水蒸气蒸馏等操作。化工楼521室综合性42必做实验二十二2，4-二羟基苯乙酮的制备学习Friedel-Crafts酰基化反应，掌握ZnCl2催化下冰醋酸酰化的方法，化合物的纯度和结构表征。化工楼521室综合性82选做实验二十三乙酸对甲苯酯的合成学习酚羟基转化为酯的方法，巩固加热、回流、蒸馏和减压蒸馏等基本操作。化工楼521室综合性62选做实验二十四香豆素的合成学习杂环化合物的合成方法，巩固减压蒸馏，萃取和重结晶等基本实验操作。化工楼521室设计性62选做实验二十五7，7-二氯双环4.1.0庚烷的合成认识相转移催化的基本原理和相转移催化剂，学习在相转移催化下合成7，7-二氯双环4.1.0庚烷。化工楼521室设计性62选做注：“实验（实训）类型”指基础性、验证性、综合性、设计性、创新性、研究性；“备注”指必做、选做。说明：1、该课程设置项目27个，在原有机实验内容中选择，按70%必做、30%选做设置。根据开课实验个数按70%必做、30%选做从设置的项目中选择开课。二、教学方法和手段有机化学实验教学主要采用讲解、示范操作、学生独立实验操作等教学方法。三、实验内容项目以一：熔点的测定（4学时）一、教学目标 了解熔点测定的基本原理及应用，掌握测定熔点的方法和温度计的校正。二、教学重、难点 熔点测定意义，测定方法的掌握。三、基本原理及内容 利用固体熔融时固-液达到相平衡时的温度测定熔点；采用数显熔点测定仪测定尿素、肉桂酸、尿 素和肉桂酸混合物的熔点。四、主要仪器药品：数显熔点测定仪；尿素（AR）、肉桂酸（AR）项目二：萃取及折光率的测定（3学时）一、教学目标 了解萃取分液的基本原理，熟练掌握分液漏斗的选择及各项操作；学习有机化合物折射率的测定。 二、教学重、难点 萃取的原理、分液漏斗的正确使用，折光率的测定原理，折光仪的使用。三、基本原理及内容 利用相似相溶原理选择溶剂进行萃取，光折射的原理；用乙醚萃取水溶液中的醋酸、测定醋酸的折光率。 四、主要仪器药品：折光仪、分液漏斗、乙醚、醋酸实验三：重结晶提纯法（3学时）一、教学目标 学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。二、教学重、难点 重结晶试剂的选择原理，抽滤、热滤操作。三、基本原理及内容不同温度下固体物溶解的基本原理；用水作溶剂重结晶乙酰苯胺；用乙醇-石油醚混合溶剂重结晶三苯甲醇。四、主要仪器药品：石油醚、乙醇、乙酰苯胺粗品、三苯甲醇粗品、水、滤纸等。实验四：旋光度的测定（3学时）一、教学目标 掌握有机化合物的旋光度的测定方法，学习比旋光度的计算。二、教学重、难点旋光物质的旋光性，旋光度的测定方法，学习比旋光度的计算。三、基本原理及内容 用自动旋光仪测定葡萄糖溶液的旋光度。四、主要仪器药品：葡萄糖、水实验五：水蒸气蒸馏（3学时）一、教学目标学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。二、教学重、难点 水蒸气蒸馏的原理及适用条件，水蒸气蒸馏装置的安装。三、基本原理及内容 水蒸气蒸馏提纯水溶液中的苯胺。四、主要仪器药品：苯胺溶液实验六：环己烯的制备（Cyclohexene）（4学时）一、教学目标 学习H3PO4催化下醇脱水制备烯烃的原理和方法，初步掌握水浴蒸馏的基本操作。 二、教学重、难点 醇分子内脱水的条件，环己烯制备的方法及环己烯的物理参数测定。三、基本原理及内容利用环己醇在酸催化下脱水制备环己烯，实验内容：四、主要仪器药品：环己醇、磷酸实验七：1-溴丁烷的制备（3学时）一、教学目标 学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇来制备1-溴丁烷的原理和方法；学习带有带有吸收吸收有害气体装置的回流等基本操作。二、教学重、难点 以溴化钠、浓硫酸和正丁醇来制备1-溴丁烷的原理和方法，尾气的吸收装置。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：溴化钠、浓硫酸、正丁醇、碳酸氢钠、无水氯化钙实验八：2-甲基-2-氯丙烷的制备（3学时）一、教学目标 学习以浓盐酸、叔丁醇为原料制备2-甲基-2-氯丙烷的实验原理和过程；巩固蒸馏基本操作和分液漏斗的使用。二、教学重、难点 以浓盐酸、叔丁醇为原料制备2-甲基-2-氯丙烷的实验原理和方法。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：浓盐酸、叔丁醇、碳酸氢钠、无水氯化钙实验九：三苯甲醇的制备（8学时）一、教学目标 了解Grignard试剂的制备、应用和进行Grignar反应的条件；掌握搅拌、回流、萃取、低沸点化合物蒸馏的基本操作。二、教学重、难点 Grignard试剂的制备，低沸点化合物蒸馏的基本操作。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：无水氯化钙、镁屑（或去氧化膜的镁条）、碘、溴苯、乙醚、二苯甲酮、氯化铵石油醚、乙醇实验十：环己酮的制备（4学时）一、教学目标 学习次氯酸氧化法、铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法，进一步了解醇和酮的区别和联系。二、教学重、难点实验室制备环己酮的原理及方法，醇和酮的区别和联系。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：环己醇、乙醚、重铬酸钠、硫酸、碳酸钠、无水硫酸钠实验十一：1,9-壬二酸的制备（4学时）一、教学目标 了解油脂水解制备12-羟基十八烯-9-酸，用高锰酸钾氧化12-羟基十八烯-9-酸制备1,9-壬二酸；掌握洗涤、过滤、结晶等操作技能。二、教学重、难点 油脂水解，高锰酸钾氧化12-羟基十八烯-9-酸制备1,9-壬二酸的操作。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：蓖麻油、氢氧化钾、95%乙醇、硫酸、无水硫酸镁、高锰酸钾实验十二：苯甲酸乙酯的制备（6学时）一、教学目标 学习苯甲酸乙酯的制备方法，学会分水器的使用。二、教学重、难点 酸催化下酯化反应的机理、苯甲酸乙酯的制备方法，学会分水器的使用三、基本原理及内容四、主要仪器药品：苯甲酸、95%乙醇、环己烷、浓硫酸、碳酸钠、乙醚、无水氯化钙实验十三：2-硝基-1,3-苯二酚的制备（3学时）一、教学目标 熟悉芳环上取代反应定位规则的运用；熟悉水蒸气蒸馏的操作技术。二、教学重、难点芳环上取代反应定位规则，磺酸基的运用。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：间苯二酚、浓硫酸、硝酸、尿素、乙醇实验十四：甲基橙的制备（6学时）一、教学目标 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；巩固盐析和重结晶的原理和操作。二、教学重、难点重氮化反应和偶合反应的理解，甲基橙的制备的方法。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：对氨基苯磺酸、氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、N,N-二甲基苯胺、乙酸、氯化钠、 乙醇、乙醚实验十五：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（4学时）一、教学目标 学习呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备原理和方法；加深对Cannizzaro反应的认识。二、教学重、难点 Cannizzaro反应的理解，呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备原理和方法。三、基本原理及内容 以呋喃甲醛在氢氧化钠的作用下制备呋喃甲醇和呋喃甲酸。四、主要仪器药品：氢氧化钠、呋喃甲醛、乙醚、无水硫酸镁、盐酸实验十六：生物碱的提取（4学时）一、教学目标 学习生物碱的提取的原理和方法。二、教学重、难点 生物碱的概念的理解，生物碱的提取方法。三、基本原理及内容 从黄连中提取黄连素、茶叶中提取咖啡因。四、主要仪器药品：黄连、浓硫酸、盐酸、食盐、生石灰、茶叶、碳酸钙、氯仿实验十七：苯胺的制备（4学时）一、教学目标 学习硝基苯的还原原理及方法，巩固蒸馏和水蒸气蒸馏等操作。二、教学重、难点 芳环上硝基的还原方法，苯胺的制备原理及方法。三、基本原理及内容 采用锡-盐酸法还原硝基苯为苯胺。四、主要仪器药品：锡粒、硝基苯、浓盐酸、氢氧化钠、氯化钠、乙醚实验十八：乙酰苯胺的制备（4学时）一、教学目标 学习氨基的保护方法，掌握苯胺的乙酰化的原理和操作，巩固固体的重结晶操作。二、教学重、难点 氨基的乙酰化反应的原理及乙酰苯胺的制备方法，掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作，分馏装置的安装和使用。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：苯胺、冰醋酸、锌粉。实验十九：水杨酰肼的制备（4学时）一、教学目标 学习酯的氨解反应，练习回流冷凝、水重结晶等操作二、教学重、难点 水杨酸乙酯的肼解反应制备水杨酰肼的方法。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：水杨酸乙酯、水合肼、乙醇实验二十：乙酰乙酸乙酯的制备（4学时）一、教学目标 学习乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法；掌握无水操作及减压蒸馏等操作。二、教学重、难点 Claisen缩合反应，具有-氢的酯在醇钠的催化下制备-酮酸酯的原理。乙酰乙酸乙酯的制备方法。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：钠、二甲苯、乙酸乙酯、氯化钙、醋酸、食盐、苯、无水硫酸钠实验二十一：肉桂酸的制备（4学时）一、教学目标 了解肉桂酸的制备原理和方法；掌握回流、水蒸气蒸馏等操作。二、教学重、难点 理解Perkin反应，掌握肉桂酸的制备原理和方法。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：苯甲醛、乙酸酐、碳酸钾、氢氧化钠、盐酸实验二十二：2，4-二羟基苯乙酮的制备（8学时）一、教学目标 学习Friedel-Crafts酰基化反应，掌握ZnCl2催化下冰醋酸酰化的方法，化合物的纯度和结构表征。二、教学重、难点 Friedel-Crafts酰基化反应原理，掌握以间苯二酚和冰醋酸为原料在二氯化锌的催化下制备2，4-二羟基苯乙酮三、基本原理及内容四、主要仪器药品：间苯二酚、冰醋酸、无水氯化锌、盐酸实验二十三：乙酸对甲苯酯的合成（6学时）一、教学目标 学习酚羟基转化为酯的方法，巩固加热、回流、蒸馏基本操作。二、教学重、难点 采用磷酸催化，用乙酸酐与对甲基苯酚反应制备乙酸对甲苯酯。三、基本原理及内容四、主要仪器药品：对甲基苯酚、乙酸酐、磷酸、氯仿、氢氧化钠实验二十四：香豆素的合成（6学时）一、教学目标 学习杂环化合物的合成方法，巩固减压蒸