江西省临川区第二中学高中化学 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 苯课件 新人教版必修2.ppt

第三节来自石油和煤的两种基本化工原料 迈克尔 法拉第 michaelfaraday 1791 1867 英国著名物理学家 化学家 在化学 电化学 电磁学等领域都做出过杰出贡献 他家境贫寒 未受过系统的正规教育 但却在众多领域中作出惊人成就 堪称刻苦勤奋 探索真理 不计个人名利的典范 旅程第一站 苯的发现 1825年 法拉第通过研究确定苯的碳氢比和熔沸点 探究实验 史实回顾 旅程第一站 苯的发现 苯是一种对人体危害较大的化学品 人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒 症状与酒精中毒相似 慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血 还可引发白血病 新闻线索一 2005年垫江一化工厂发生苯泄露 造成一死三伤七人中毒 新闻线索二 2007年广东省 猛鞋 胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒 旅程第一站 苯的发现 无色 有特殊气味 易挥发 密封保存 的有毒液体 熔点5 5 沸点80 1 苯的密度比水小 不溶于水 易溶于有机溶剂 五 苯 1 苯的物理性质 爱尔哈德 米希尔里希 eilhardmitscherlich 1794 1863 德国的著名化学家 从1821年起做柏林大学的教授以来 一直是德国化学界权威 在化合物组成与结晶类型的关系方面发现了同形异质定律 这是原子量测定方法的基本原理之一 旅程第二站 苯的制取和命名 旅程第二站 苯的制取和命名 1834年 米希尔里希制取并命名了苯 实验展示 史实回顾 苯的实验室制法 查理斯 弗里德里希 热拉尔 charlesfredericgerhardt1816 1856 法国有机化学家 对19世纪有机化学 特别是结构理论方面有重大贡献 提出 同系列 的概念 著作主要有 有机化学专论 和 有机化学概论 等 旅程第三站 苯分子式的确定 苯由碳 氢两种元素所组成 其中碳元素的质量分数为92 3 其蒸气的密度在标准状况下是3 482g l 试计算苯的相对分子质量 并推到苯的分子式 1858年 热拉尔测定了苯的相对分子质量和分子式 计算 史实回顾 旅程第三站 苯分子式的确定 弗里德里希 奥古斯特 凯库勒 friedrichaugustkekule 1829 1896 近代化学史上的著名有机化学家 他的成就得到了全世界的普遍公认 凯库勒成为19世纪以来 有机化学界的真正权威 旅程第四站 苯分子结构假说的提出 1864年 凯库勒梦中发现苯的环状结构式 或简写作 凯库勒在1866年发表的 关于芳香族化合物的研究 一文中 提出两个假说 1 苯的6个碳原子形成环状闭链 即平面六边形环 2 各碳原子之间存在单双键交替形式 结构推导 史实回顾 旅程第四站 苯分子结构假说的提出 3 结构简式 凯库勒式 2 结构式 1 分子式c6h6 五 苯 2 苯的组成与结构 ch c c c ch2 ch3 ch c ch2 c c ch3 ch c ch2 ch2 c ch ch3 c c c c ch3 可能结构 苯不能与溴水或酸性kmno4溶液反应 说明苯分子中不含c c 振荡 苯 苯 kmno4 h kmno4 h br2溶于苯 水 苯 振荡 溴水 苯分子中可能含c c 苯和酸性kmno4溶液 溴水不反应 与是同一种物质 每两个碳原子之间的平均距离数据如下 乙烷 ch3 ch3 1 54 10 10m乙烯 ch2 ch2 1 33 10 10m苯 1 40 10 10m 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之间的特殊的键 五 苯 2 苯的组成与结构 4 结构特点 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的 故键角均为120 所有原子均在同一平面上 五 苯 2 苯的组成与结构 想一想 苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键 那苯的化学性质如何呢 猜想 苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间 既有一些烷烃的性质 也有一些烯烃的性质 思考与交流 实验现象 火焰明亮且伴有浓烟 1 氧化反应 苯的燃烧 五 苯 3 苯的化学性质 苯不与酸性kmno4溶液和溴水反应 3 苯的化学性质 2 取代反应 注意 反应使用液溴 而不是溴水 纯净的溴苯是无色油状液体 密度大于水 反应所得的粗产品因溶有溴呈深褐色 溴苯 苯的溴代反应 五 苯 冷凝作用 不可接触 苯液溴 长导管口处 浓氨水 靠近 锥形瓶内 滴入agno3溶液 烧瓶内液体 倒入烧杯内水中 fe屑 剧烈反应 白雾 白烟 淡黄色沉淀 烧杯底部有褐色油状物 不溶于水 五 苯 互溶不反应深红棕 可以排除溴与水反应产生的溴离子 但是没有冷凝回流装置 将分液漏斗换为冷凝管或长导管 实验改进 硝基苯 羟基 硝基 3 苯的化学性质 2 取代反应 苯的硝化反应 五 苯 催化剂和吸水剂 纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 只能取代一个 注意 1 试剂加入顺序 浓硝酸 浓硫酸 苯 待冷却至60 2 加热的温度是50 60 水浴加热 苯的硝化反应 五 苯 水浴 100 以下 油浴 0 300 沙浴温度更高 3 苯的化学性质 2 取代反应 苯的磺化反应 五 苯 只能取代一个 五 苯 3 苯的化学性质 3 加成反应 与氢气加成 立体结构 五 苯 3 苯的化学性质 3 加成反应 与氯气加成 光照 光照 1 苯环结构中 不存在碳碳单键和碳碳双键 可以作为证据的是 苯不能使酸性高锰钾溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷 经实验测定邻二甲苯仅有一种结构 a b c d c 五 苯 总结 苯的特殊结构 苯的特殊性质 c c 取