高考化学 5.4 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物课件.ppt

第四章生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物 知识梳理 一 油脂1 组成和结构 一分子 与三分子 脱水形成的酯 结构通式 甘油 高级脂肪酸 2 分类 3 物理性质 1 油脂一般 于水 密度比水 2 天然油脂都是混合物 没有恒定的沸点 熔点 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯 常温下一般呈 态 含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯 常温下一般呈 态 难溶 小 液 固 4 化学性质 1 水解反应 酸性条件下水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 碱性条件下水解 皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度 大 2 油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气反应的方程式为 油脂的氢化也称为油脂的 为 反应 同时也是还原反应 硬化 加成 微点拨 1 油脂虽然相对分子质量较大 但不属于高分子化合物 2 液态的油脂烃基中含有不饱和键 能使溴水褪色 3 混合甘油酯并不一定是混合物 如是一种纯净物 但要注意植物油和动物油都是混合物 4 有关油脂的计算 形式上是考查计算 实际上仍是对油脂结构的考查 油脂分子中有3个酯基 故1mol油脂与naoh反应时 最多消耗3molnaoh 同时 高级脂肪酸的烃基若有不饱和键 则可以发生加成反应 1mol消耗1molh2或br2 二 糖类1 糖类的概念和分类 1 概念 从分子结构上看 糖类可定义为多羟基醛 多羟基酮和它们的脱水缩合物 2 组成 主要包含碳 氢 氧三种元素 大多数糖类化合物的通式为cn h2o m 所以糖类也叫碳水化合物 3 分类 很多摩尔单糖 2 10mol单糖 2 单糖 葡萄糖与果糖 1 组成和分子结构 c6h12o6 ch2oh choh 4cho oh cho ch2oh choh 3coch2oh oh c6h12o6 2 葡萄糖的化学性质 氧化反应 a 与银氨溶液反应的化学方程式为 b 与新制cu oh 2悬浊液反应的化学方程式为 c 人体内催化氧化的化学方程式为c6h12o6 s 6o2 g 6co2 g 6h2o l 加成反应 葡萄糖可与h2发生加成反应生成己六醇 ch2oh choh 4cho h2ch2oh choh 4ch2oh 发酵 c6h12o62co2 2c2h5oh 3 二糖 蔗糖与麦芽糖 1 蔗糖与麦芽糖的比较 c12h22o11 c12h22o11 同分异构体 水解反应 水解反应 银镜反应 葡萄糖和果糖 葡萄糖 2 主要化学反应 水解反应 a 蔗糖的水解反应在稀硫酸催化作用下 蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖 反应方程式为 b 麦芽糖的水解反应方程式为 麦芽糖分子中含有醛基 能发生 和与新制 反应 银镜反应 氢氧化铜悬浊液 4 多糖 淀粉与纤维素 1 相似点 都属于高分子化合物 属于多糖 分子式都可表示为 c6h10o5 n 都能发生 反应 反应方程式分别为 都 发生银镜反应 水解 不能 2 不同点 通式中n不同 淀粉和纤维素不是同分异构体 淀粉遇碘呈现特殊的蓝色 微点拨 1 糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2 1 也并不以水分子的形式存在 如鼠李糖 c6h12o5 有些符合cn h2o m通式的也不是糖类 如甲醛 hcho 等 2 糖类物质不一定有甜味 有甜味的物质不一定属于糖类 3 cho的检验必须在碱性条件下进行 而淀粉的水解是在酸性条件下进行的 因此欲检验淀粉的水解产物葡萄糖的生成 必须先加入naoh溶液中和稀硫酸 再加入银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液 4 用碘水检验未水解的淀粉前不能加入naoh溶液 三 氨基酸 蛋白质1 氨基酸 1 概念 组成与结构 cooh和 nh2 氨基 2 化学性质 两性 氨基酸分子中既含有酸性基团 cooh 又含有碱性基团 nh2 因此 氨基酸是两性化合物 甘氨酸与hcl naoh反应的化学方程式分别为 成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合 可形成蛋白质 2 蛋白质的结构与性质 1 蛋白质的组成与结构 蛋白质含有c h o 等元素 蛋白质是由 通过 填 缩聚 或 加聚 反应产生的 蛋白质属于天然有机高分子化合物 n s 氨基酸 缩聚 2 蛋白质的性质 水解 在酸 碱或酶的作用下最终水解生成 两性 蛋白质中含有羧基和氨基 既有酸性又有碱性 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐 如 等 溶液后 可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出 为 过程 可用于分离和提纯蛋白质 变性 紫外线 x射线 一些有机物 甲醛 酒精 苯甲酸等 会使蛋白质变性 属于不可逆过程 氨基酸 nh4 2so4 na2so4 可逆 加热 强酸 强碱 重金属盐 颜色反应 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变 色 该性质可用于蛋白质的检验 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 黄 3 酶 1 酶是一种蛋白质 易变性 2 酶是一种生物催化剂 酶催化作用有以下特点 条件温和 不需加热 具有高度的专一性 具有高效催化作用 4 核酸 核酸是一类含磷的生物高分子化合物 相对分子质量可达十几万至几百万 1 脱氧核糖核酸 dna 生物体遗传信息的载体 同时还指挥着蛋白质的合成 细胞的分裂和制造新细胞 2 核糖核酸 rna 根据dna提供的信息控制体内蛋白质的合成 四 合成高分子化合物1 有关高分子化合物的几个概念 1 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 2 链节 高分子化合物中化学组成 的最小单位 3 聚合度 高分子链中含有 如 相同 可重复 链节的数目 单体 链节 聚合度 2 合成高分子化合物的两个基本反应 1 加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 2 缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子 如h2o hx等 生成高分子化合物的反应 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 nhooc ch2 4cooh nho ch2 ch2 oh 2n 1 h2o 3 高分子材料的分类 热塑 热塑 热固 五 有机合成1 有机合成的任务 分子骨架 官能团 2 有机合成的原则 1 起始原料要 低毒性 低污染 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 3 原子经济性高 具有较高的产率 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 廉价 易得 3 有机合成题的解题思路 4 逆推法分析合成路线 1 基本思路 逆推法示意图 在逆推过程中 需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物 直至选出合适的起始原料 当得到几条不同的合成路线时 就需要通过优选确定最佳合成路线 目标化合物 基础原料 2 一般程序 碳骨架特征 官能团 官能团 3 应用举例 利用 逆推法 分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 思维过程 具体步骤 考点一有机化学反应的基本类型1 取代反应 有进有出 1 取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 2 常见的取代反应 烃的卤代 芳香烃的硝化或磺化 卤代烃的水解 醇分子间的脱水反应 醇与氢卤酸的反应 酚的卤代 酯化反应 酯的水解以及蛋白质的水解等 2 加成反应 只进不出 1 加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应 2 常见的加成反应 氢气 卤素单质 氢卤酸 水等与分子中含碳碳双键 碳碳三键的有机物发生加成反应 苯环可以与氢气加成 醛 酮可以与h2 hcn等加成 3 消去反应 只出不进 1 消去反应 在一定条件下 有机物脱去小分子物质 如h2o hx等 生成分子中含双键或三键不饱和化合物的反应 2 常见的消去反应 醇分子内脱水 卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应 醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似 但反应条件不同 醇类发生消去反应的条件是浓硫酸 加热 而卤代烃发生消去反应的条件是naoh 醇 加热 或naoh的醇溶液 加热 要注意区分 4 氧化反应和还原反应 5 加聚反应和缩聚反应 1 加聚反应和缩聚反应比较 2 缩聚反应方程式的书写注意事项 注意缩聚物结构简式的端基原子或原子团的书写 如 注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致 注意生成的小分子的物质的量 一种单体时为n 1 两种单体时为2n 1 典题 2015 三亚模拟 有机物a为烃类化合物 质谱图表明其相对分子质量为70 其相关反应如下图所示 其中b d e的结构中均含有2个 ch3 它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰 请回答 1 c的分子式为 2 a e中所含官能团的名称分别为 3 的反应类型分别为 填字母序号 a 消去反应b 加成反应c 氧化反应d 取代反应 4 写出下列反应的化学方程式 解析 有机物a为烃类化合物 质谱图表明其相对分子质量为70 令烃组成为cxhy 则 5 10 x的最大值为5 且氢原子数目已经最大 故该烃a为c5h10 不饱和度为 1 b在氢氧化钠醇溶液 加热条件下生成a 故a中含有1个碳碳双键 b d e的结构中均含有2个 ch3 它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰 说明分子中含有4种氢原子 故b为ch ch3 2ch2ch2br a为ch ch3 2ch ch2 d能发生银镜反应生成e 能与氢气发生加成反应生成c 故d含有醛基 cho e含有羧基 cooh c含有羟基 oh c与氢溴酸在 加热条件下发生取代反应生成b 故c为ch ch3 2ch2ch2oh d为ch ch3 2ch2cho e为ch ch3 2ch2cooh 据此解答 1 由上述分析可知 c为ch ch3 2ch2ch2oh 分子式为c5h12o 2 由上述分析可知 a为ch ch3 2ch ch2 含有的官能团为碳碳双键 e为ch ch3 2ch2cooh 含有的官能团为羧基 3 反应 是ch ch3 2ch2cho与氢气发生加成反应生成ch ch3 2ch2ch2oh 加氢反应属于还原反应 4 反应 是ch ch3 2ch2ch2br发生消去反应生成ch ch3 2ch ch2 反应 是ch ch3 2ch2ch2oh发生取代反应生成ch ch3 2ch2ch2br 答案 1 c5h12o 2 碳碳双键羧基 3 db 针对训练 2014 天津高考改编 从薄荷油中得到一种烃a c10h16 叫 非兰烃 与a相关反应如下 已知 1 h的分子式为 2 b所含官能团的名称为 3 含两个 cooch3基团的c的同分异构体共有 种 不考虑手性异构 其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 4 b d d e的反应类型分别为 5 g为含六元环的化合物 写出其结构简式 6 f在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂 该树脂名称为 解析 1 根据h的结构简式可得分子式为c10h20 2 b的结构简式为 所以b的官能团为羰基和羧基 3 含两个 cooch3基团的c的同分异构体共有4种 它们分别是 ch3oocch2ch2ch2cooch3 ch3oocch2ch ch3 cooch3 ch3ch2ch cooch3 2 其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体结构简式为 4 b d为羰基与氢气发生加成反应 d e为d中的 oh被溴原子取代 5 d分子中的羟基和羧基发生酯化反应生成g 其结构简式为 6 e为ch3ch br cooh 与氢氧化钠醇溶液反应生成f 丙烯酸钠 加聚可得高吸水性树脂 名称为聚丙烯酸钠 答案 1 c10h20 2 羰基 羧基 3 4 4 加成反应取代反应 5 6 聚丙烯酸钠 加固训练 1 2015 南昌模拟 cyrneinea对治疗神经系统疾病有着很好的疗效 可用香芹酮经过多步反应合成 下列说法正确的是 a 香芹酮的化学式为c9h12ob cyrneinea可以发生加成反应 氧化反应 但不能发生消去反应c 香芹酮和cyrneinea均能使酸性kmno4溶液褪色d 与香芹酮互为同分异构体 分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种 解析 选c 根据有机物的结构简式并结合键线式的结构特点可知 香芹酮的化学式为c10h14o 故a错误 cyrneinea分子中含有碳碳双键 醛基以及羟基 且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子 所以cyrneinea可以发生加成反应 氧化反应 消去反应 故b错误 香芹酮和cyrneinea分子中均含有碳碳双键 均能使酸性kmno4溶液褪色 故c正确 与香芹酮互为同分异构体 分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物 说明分子中含有酚羟基 如果苯环上只有2个取代基 则另一个取代基是丁基 要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子 则该取代基应该是 c ch3 3 且与酚羟基是对位的 如果含有3个取代基 则另外2个取代基是乙基 则不能满足分子中有4种不同化学环境的氢原子 如果是3个甲基与1个酚羟基 与酚羟基的位置是邻位和间位 所以可能的结构简式有2种 故d错误 2 化合物e hoch2ch2cl 和f hn ch2ch3 2 是药品普鲁卡因合成的重要中间体 普鲁卡因的合成路线如下 已知 1 甲的结构简式是 由甲苯生成甲的反应类型是 2 乙中有两种含氧官能团 反应 的化学方程式是 3 普鲁卡因有两种水解产物丁和戊 戊与甲互为同分异构体 戊的结构简式是 戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯 宇航等领域 该聚合反应的化学方程式是 解析 答案 考点二有机合成中的碳骨架构建和官能团转化1 有机合成中碳骨架的构建 1 链增长的反应 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 利用题目信息所给的反应 如卤代烃的取代反应 醛酮的加成反应 2 链减短的反应 烷烃的裂化反应 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应 利用题目信息所给的反应 如烯烃 炔烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应 3 常见由链成环的方法 二元醇成环 羟基酸酯化成环 2 官能团的引入 1 引入卤素原子的方法 烃与卤素单质 x2 发生取代反应 不饱和烃与卤素单质 x2 或卤化氢 hx 发生加成反应 醇与hx发生取代反应 2 引入羟基 oh 的方法 烯烃与水发生加成反应 卤代烃碱性条件下发生水解反应 醛或酮与h2发生加成反应 酯的水解 酚钠盐中滴加酸或通入co2 3 引入碳碳双键或碳碳三键的方法 某些醇或卤代烃的消去反应引入或 c c 炔烃与h2 x2或hx发生加成反应引入 4 引入 cho的方法 某些醇的催化氧化 含有 ch2oh结构的醇 5 引入 cooh的方法 醛被o2或银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液氧化 酯在酸性条件下水解 苯的同系物被酸性kmno4溶液氧化 3 官能团的消除 1 通过加成反应消除不饱和键 双键 三键 苯环 2 通过消去 氧化 酯化反应消除羟基 3 通过加成或氧化反应消除醛基 4 通过水解反应消除酯基 肽键 卤素原子 4 官能团的转化 1 通过官能团之间的衍变关系改变官能团 2 通过某些化学途径使一个官能团变成两个 3 通过某些手段改变官能团的位置 典题 2014 新课标全国卷 立方烷 具有高度对称性 高致密性 高张力能及高稳定性等特点 因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点 下面是立方烷衍生物i的一种合成路线 回答下列问题 1 c的结构简式为 e的结构简式为 2 的反应类型为 的反应类型为 3 化合物a可由环戊烷经三步反应合成 反应1的试剂与条件为 反应2的化学方程式为 反应3可用的试剂为 4 在i的合成路线中 互为同分异构体的化合物是 填化合物代号 5 i与碱石灰共热可转化为立方烷 立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰 6 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷 其可能的结构有 种 解析 又与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成e e为 2 根据流程图可知 为取代反应 为消去反应 3 根据流程图可知环戊烷在光照条件下与氯气反应生成一氯环戊烷 该物质在氢氧化钠溶液中水解生成环戊醇 然后再在铜的催化作用下生成环戊酮 4 g与h互为同分异构体 二者的分子式均为c10h6o2br2 5 立方烷中氢原子只有一种 因此核磁共振氢谱中只有1个峰 6 根据立方烷的结构可知 其二硝基取代物有3种 利用换元法可以推测其六硝基取代物也有3种 答案 1 2 取代反应消去反应 3 cl2 光照 o2 cu 4 g和h 5 1 6 3 针对训练 2015 长沙模拟 以乙炔为原料通过以下流程能合成有机物中间体d 请回答下列问题 1 化合物d的分子式为 写出d中一种官能团的名称 2 写出生成a的化学反应方程式 3 化合物b在浓硫酸催化下加热 与hooccooh反应生成环状酯的化学方程式为 注明条件 4 化合物c的结构简式为 5 已知1molhcho和1molch3ch2cho发生类似已知 2 的反应 生成1mole 以下关于e的说法正确的是 a e能与h2发生加成反应 也能使酸性高锰酸钾溶液褪色b e属于酯类物质c 1mole完全燃烧消耗5molo2d 生成e的反应属于取代反应 解析 a与足量氢气反应生成b为hoch2ch2ch2ch2oh 由已知 2 可知c为ohcch2ch2cho 1 由结构简式可知化合物d的分子式为c8h12o4 含有的官能团为羟基和醛基 2 乙炔与甲醛发生加成反应生成a 方程式为hc ch 2hchohoch2c cch2oh 3 b为hoch2ch2ch2ch2oh 与hooccooh反应生成环状酯的化学方程式为 5 e为hoch2ch ch3 cho 生成e的反应为加成反应 含有醛基 可发生加成 氧化反应 1mole完全燃烧消耗o2为 4 1 mol 5mol 答案 1 c8h12o4羟基 或醛基 2 hc ch 2hchohoch2c cch2oh 4 ohcch2ch2cho 5 a c 加固训练 1 施安卡因 g 是一种抗心律失常药物 可由下列路线合成 1 已知a是的单体 则a中所含官能团的名称是 2 b的结构简式为 用系统命名法给c命名为 3 c与足量naoh醇溶液共热时反应的化学方程式为 f g的反应类型为 h是c的同系物 其相对分子质量是167 核磁共振氢谱有两个峰 按如下路线 由h可合成高聚物v 4 h的结构简式为 5 q v反应的化学方程式为 解析 1 a是的单体 则a的结构简式是ch2 ch cooh 其所含官能团是羧基 碳碳双键 2 a与h2加成得到b b的结构简式为ch3ch2cooh ch3ch2cooh与br2在催化剂存在下发生取代反应得到ch3chbrcooh 用系统命名法命名为2 溴丙酸 3 ch3chbrcooh与足量naoh醇溶液共热时为卤代烃的消去反应 生成ch2 chcoona f g的反应类型为取代反应 4 c的同系物h