第三单元人工合成有机化合物

第三单元人工合成有机物 有机合成是在一个真实的世界旁边创造着一个新的世界 R B Woodward 1965 1917 1979 美国化学家伍德沃德 合成的各种极难合成的复杂有机化合物达24种以上 他被称为 现代有机合成之父 乙酸乙酯是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂 运用已学的有机化学知识 推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯 写出此过程中发生反应的化学方程式 乙烯加成法 以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂CH3COOH CH2 CH2 CH3COOCH2CH3 乙烯与乙醇能通过加成反应生成乙醚 CH3CH2 2O 吗 已知B能发生银镜反应 A为气态烃 请推测A B C分别为何种物质 乙醛缩合法 以乙醇铝为催化剂2CH3CHO CH3COOCH2CH3 乙醛 CH3CHO 乙烯 CH2 CH2 1 合成路线的简约性 2 实际生产的可操作性 3 是否符合绿色合成思想 原子的利用率 是否有污染物的排放 4 综合考虑原料来源 能耗问题 反应速率 设备和技术条件 生产成本等问题 一种物质的合成路线可能有多条 到底采用哪一条 主要考虑什么因素 P81 合成路线的优化选择 已知A是天然气的主要成分 烃B在标准状况下的密度为1 16g L 1 C能发生银镜反应 F为有浓郁香味 不易溶于水的油状液体 写出A B C D F的结构简式 A是一种重要的化工原料 部分性质及转化关系如下图 写出A B C D的结构简式 烃A是一种重要的化工原料 已知A在标准状况下的密度为1 25g L 1 B可发生银镜反应 它们之间的转化关系如图 写出A B C D的结构简式 下列说法正确的是 A 将D通入溴水中 溴水褪为无色 原因是D与Br2发生了取代反应B C B B A的氧化剂可以相同 也可以不同C 反应 是 中唯一符合绿色化学的 零排放 要求的D 已知两分子B可以通过一步反应生成乙酸乙酯 则同时有水生成 右图转化关系中的 是工业上合成乙酸乙酯的常用反应 其中A是一种常见的调味品 D是石油裂解气的主要成分 请回答 试以乙烯为主要原料 其他无机试剂任选 设计下列物质的合成路线 CH3COOCH2CH2OOCCH3 取代 CH2 CH2CH3COCH2 O CH3COCH2 O CH3COOH 浓H2SO4 CH3CHO 溴水 O2 O2 NaOH溶液 乙酸乙二酯 逆向分析法 乙烯 CH2 CH2 Br2 NaOH溶液 2H2O 2HBr 2CH2 CH2 O2 2CH3CHO 2CH3CHO O2 2CH3COOH 催化剂 催化剂 有机合成设计的思路 试以乙烯为主要原料 其他无机试剂任选 设计下列物质的合成路线 试以乙烯为主要原料 其他无机试剂任选 设计下列物质的合成路线 若甲酸 HCOOH 乙酸 CH3COOH 甲醇 CH3OH 和乙醇 CH3CH2OH 在一定条件下发生酯化反应 则理论上能生成几种酯 其中哪些是同分异构体 化学让生活更美好 28 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 催化剂 2CH3CHO O2 2CH3COOH 催化剂 CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O 浓硫酸 乙酸乙酯的合成途径 乙烯加成法以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂CH3COOH CH2 CH2 CH3COOCH2CH3乙醛缩合法以乙醇铝为催化剂2CH3CHO CH3COOCH2CH3 1 有机物的合成 2 关键点 掌握各类有机物的组成 性质 结构及 衍生关系 重要官能团形成和消去知识 3 逆向分析法 目标产物 原料 中间产物 小结 3 写出以淀粉为原料 制备乙酸乙酯的化学方程式 无机试剂自选 或CH3CH2OH O2CH3COOH H2O CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 醋酸菌 浓硫酸 2CH2 CH2 O2 2CH3CHO 2CH3CHO O2 2CH3COOH 催化剂 催化剂 分子式 C4H8O2O结构简式 CH3COOC2H5或CH3 C O CH2 CH3CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 稀H2SO4 进行优化选择 实际生产中 要综合考虑原料来源 价格 反应物利用率 反应速率 设备和技术条件 是否有污染物排放以及降低能耗等诸多问题 95 95 90 90 85 乙烯加成法以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂CH3COOH CH2 CH2 CH3COOCH2CH3乙醛缩合法以乙醇铝为催化剂