2013年苏教版化学选修5精品课件专题2专题优化总结

专题优化总结 专题2有机物的结构与分类 有机物的结构与分类 有机物的结构 有机物的命名 有机物的分类 1 甲烷型甲烷为正四面体结构 见图1 碳原子居于正四面体的中心 分子中的5个原子中没有任何4个处于同一平面内 其中任意3个原子在同一平面内 任意2个原子在同一条直线上 这也决定了碳链为锯齿状 而不是直线形结构 2 乙烯型乙烯为平面形结构 见图2 分子中的6个原子处于同一个平面内 当氢原子被其他原子所取代时 该原子一定还在这个平面上 3 乙炔型乙炔为直线形结构 分子中的4个原子处于同一直线上 同一直线上的原子当然也处于同一平面内 同样氢换成其他原子也在这条直线上 4 苯环型苯分子为平面正六边形结构 位于苯环上的12个原子共平面 应用上述基础知识 对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析 比较 则易判断有机物分子里原子共线共面的问题 例如 分子里最多共有7个碳原子在同一个平面内 包括C H原子在内 最多共有13个原子在同一平面内 最多有4个原子在同一条直线上 最多有6个原子在同一条直线上 最多有15个原子在同一平面内 至少有8个C原子在由一个苯环所确定的平面内 至少有9个C原子在由一个苯环所确定的平面内 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 解析 苯环上的所有原子都在一个平面上 故A项14个碳原子可能处于同一平面 B项其实就是萘和烯烃的组合 根据萘的结构特点和烯烃的结构特点可知14个碳原子可能处于同一平面 C项 根据苯环的特点可知14个碳原子可能处于同一平面 D项不可能 答案 D 巩固练习1 已知C C键可以绕轴自由旋转 结构简式为 下列说法正确的是 A 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C 分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D 该烃分子中最多有24个原子共面 解析 选B 在苯分子中的12个原子一定共平面 此分子两个苯环以单键相连 单键可以旋转 所以两个苯环不一定共面 但苯环中对角线上4个原子应该在一条直线上 因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 B正确 该烃分子结构中可能共面的原子有 所有碳原子共16个 两个苯环上的6个氢原子 四个甲基上的4个氢原子 即共面的原子最多有16 6 4 26个 1 书写时一定要 有序 先写 再写 常见方法 1 截长变支法 或缩短碳链法 对于链烃 可采用此法 先写直链 再依次缩短主链 每次把主链碳原子数减一个来作支链 支链的位置 若有对称面的 从边二到中 若无对称面的 从左二到右二 注意 支链接在端头无意义 支链的数目 由少到多 支链的大小 由小到大 两个支链的关系 邻 间 对 按此顺序书写就不会漏写同分异构体 规律 链烃 碳原子数为n 中最大的取代基的碳原子数 n 1 3 由此可知 当n 3 甲烷 乙烷 丙烷 无同分异构体 丁烷开始出现甲基作为支链的碳链异构体 庚烷开始出现乙基作为支链的碳链异构体 癸烷开始出现丙基作为支链的碳链异构体 2 亚甲基 CH2 移位法 对于烃的衍生物 可用此法 将左边的亚甲基依次移向右边 即形成不同的同分异构体 3 残基分析法 对于复杂的有机物 且要求按条件书写同分异构体 可采用此法 首先考虑主体组成 然后从总的组成中减去主体 剩余部分即为残基 再按条件确定残基可能的结构 从而写出符合题意要求的同分异构体 2 确定有机物同分异构体数目的方法 1 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成 由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 如 丁基有四种 丁醇 看作丁基与羟基连接而成 也有四种 戊醛 戊酸 分别看作丁基与醛基 羧基连接而成 也分别有四种 2 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考 如 乙烷分子中共有6个氢原子 若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构 那么五氯乙烷有多少种 假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子 而把H原子看成Cl原子 其情况跟一氯乙烷完全相同 故五氯乙烷也只有一种结构 同理 二氯乙烷有两种结构 四氯乙烷也有两种结构 3 等效氢法 烃的一取代物数目的确定 实质上是看处于不同位置的氢原子数目 可用 等效氢法 判断 判断 等效氢 的三条原则是 同一碳原子上的氢原子是等效的 如甲烷中的4个氢原子等同 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的 如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同 处于对称位置上的氢原子是等效的 如乙烷中的6个氢原子等同 2 2 3 3 四甲基丁烷上的18个氢原子等同 苯环上的6个氢原子等同等 在确定同分异构体之前 要先找出对称面 判断等效氢 从而确定同分异构体数目 4 定一移二法 对于二取代物的同分异构体的判断 可固定一个取代基位置 再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目 书写分子式为C8H8O2芳香族化合物且侧链只有1个的所有同分异构体的结构简式 解析 首先判断类别 1 芳香羧酸 2 芳香羧酸酯 3 含羟基的芳香醛 其次分别写 芳香羧酸 芳香羧酸酯 答案 巩固练习2 确定下列物质的同分异构体数 1 CH3 CH2 CH3的二溴取代物同分异构体有几种 苯环上二溴取代物同分异构体有几种 2 CH3 CH2 CH CH2的二溴取代物同分异构体有几种 苯环上二取溴代物同分异构体有几种 解析 1 根据题目提供的有机物 确定有机物结构中被讨论的碳原子的种类 有a b两种碳原子 有a b c三种碳原子 根据确定的碳原子种类 两两逐一进行组合 即可得到二元取代物同分异构体的种类 对 来说 有2个a a组合 1个a b组合 1个b b组合 因此 CH3CH2CH3的二溴取代物同分异构体共有4种 如果是一氯一溴取代 在原来的基础上只有a b组合多出一种 对 来说 有1个a a组合 2个a b组合 2个a c组合 1个b b组合 2个b c组合 1个c c组合 因此 的苯环上二溴取代物同分异构体共有9种 2 根据题目提供的有机物 确定有机物结构中碳原子的种类 有a b c d4种碳原子 有a b c d e f g7种碳原子 按应用组合数公式进行计算 答案 1 4种 9种 2 9种 21种 1 下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多的是 解析 选B 本题采用对称法求同分异构体数目 如 2 某有机物分子中含有一个 C6H5 一个 C6H4 一个 CH2 一个 OH 该有机物属于酚类的结构有 A 5种B 4种C 3种D 2种解析 选C 属于酚类 则存在 C6H4 OH结构和 CH2 C6H5 也可以认为 CH2 C6H5与 OH连到 C6H4 上 有邻 间 对三种连接方式 3 下列反应的产物中 有的有同分异构体 有的没有同分异构体 其中一定不存在同分异构体的反应是 A 异戊二烯 CH2 C CH3 CH CH2 与等物质的量的Br2发生加成反应B 2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应 解析 选D A项中有单双键交替结构 加成有1 2 加成和1 4 加成两种方式 会产生同分异构体 B中Cl原子处于不对称位置 有两种消去产物 C项甲苯的一硝基取代 至少会在邻 对位出现两种产物 D项邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应只能生成邻羟基苯甲酸钠 4 进行一氯取代反应后 只能生成两种沸点不同的产物的烷烃是 A CH3 2CHCH2CH2CH3B CH3 CH2 4CH3C CH3 2CHCH CH3 2D CH3 3CCH2CH3解析 选C 依结构对称性可知A有5种等效氢 B有3种等效氢 C有2种等效氢 D有3种等效氢 5 已知C C键可以绕键轴自由旋转 结构简式为烃 下列说法中正确的是 A 分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C 该烃的一氯取代物最多有4种D 该烃是苯的同系物解析 选A 与苯环直接相连的2个C原子肯定与苯环共面 6 液晶是一种新型材料 MBBA是一种研究的较多的液晶化合物 它可以看作是由醛A和