烃的衍生物PPT课件

第十三章烃的衍生物 第一讲卤代烃 探究点一对卤代烃水解与消去反应的考查 探究点二卤代烃在有机合成中的应用的考查 常见有机物之间的转化关系 CH3CH3 CH2 CH2 CH CH C2H5Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 C2H5ONa C2H5 O C2H5 水解 HBr O2 加H2 O2 水解 C2H5OH H2 H2 Na 分子间脱水 HBr 消去HBr 消去 H2O O2 H2O 延伸转化关系举例 练习1卤代烃的取代反应 实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子 如CH3Br OH CH3OH Br 则下列反应的化学方程式中 不正确的是 A CH3CH2Br NaHSCH3CH2SH NaBrB CH3I CH3ONaCH3OCH3 NaIC CH3CH2Cl CH3ONa CH3Cl CH3CH2ONa D CH3CH2Cl CH3CH2ONa CH3CH2 2O NaCl C 练习2 没有同分异构体的一组是 C3H7Cl C2H5Cl C6H5Cl C2H4Cl2A B C D B 消去反应并不是所有的卤代烃都能发生消去反应 只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应 反应条件是NaOH的醇溶液 如 注意 仅卤代烃与醇能发生消去反应 消去反应一定生成不饱和化合物 不能发生消去反应的卤代烃有 如CH3CHX CH2 CH3消去可生成两种烯 其中以2 丁烯为主 CH2X CH2X可消去生成炔 含有双键的不同单体间的共聚 混合型 乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚 nCH CH2 nCH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 n或 CH2 CH CH2 CH2 n 催化剂 催化剂 加聚反应的特点 1 单体含不饱和键 2 产物中仅有高聚物 无其它小分子 3 链节和单体的化学组成相同 但结构不同 如烯烃 二烯烃 炔烃 醛等 8 显色反应 包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 有机反应类型 酯化反应拓展 一般为羧酸脱羟基 醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O 生成环状酯和2分子H2O 生成高聚酯和 2n 1 H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯 也可以生成环状酯 还可以生成高聚酯 如乳酸分子 乙二酸和乙二醇酯化 H2O 2H2O 2n 1 H2O OH H 四 反应条件小结1 需加热的反应 水浴加热 热水浴 银镜反应 酯的水解 蔗糖水解 控温水浴 制硝基苯 50 60 直接加热 制乙烯 酯化反应 与新制氢氧化铜悬浊液反应 2 不需要加热的反应制乙炔 溴苯 3 需要温度计反应水银球插放位置 1 液面下 测反应液的温度 如制乙烯 2 水浴中 测反应条件温度 如制硝基苯 3 蒸馏烧瓶支管口略低处 测产物沸点 如石油分馏 4 使用回流装置 1 简易冷凝管 空气 长弯导管 制溴苯长直玻璃管 制硝基苯 2 冷凝管 水 石油分馏 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 根据反应条件推断官能团或反应类型 浓硫酸 稀酸催化或作反应物的 NaOH 水NaOH 醇H2 Ni催化剂O2 Cu或Ag 醇 醛或酮Br2 FeBr3含苯基的物质发生取代反应Cl2 光照发生在烷基部位 如间甲基苯NaHCO3 酯基的酯化反应 醇的消去反应 醇分子间脱水 苯环的硝化反应 酯的水解 羧酸盐 苯酚钠的酸化 1 乙烯 化学药品 反应方程式 注意点及杂质净化 无水乙醇 酒精 浓硫酸 药品混合次序 浓硫酸加入到无水乙醇中 体积比为3 1 边加边振荡 以便散热 加碎瓷片 防止暴沸 温度 要快速升致170 但不能太高 除杂 气体中常混有杂质CO2 SO2 乙醚及乙醇 可通过碱溶液 水除去 收集 常用排水法收集乙烯温度计的位置 水银球放在反应液中 五 常见的有机实验 有机物分离提纯 浓硫酸 制乙烯 2 乙炔 化学药品 仪器装置教材P32 反应方程式 注意点及杂质净化 电石 水 或饱和食盐水 如何控制反应速度 水要慢慢滴加 可用饱和食盐水以减缓反应速率 杂质 气体中常混有磷化氢 硫化氢 可通过硫酸铜 氢氧化钠溶液除去 收集 常用排水法收集 制乙炔 3 溴苯 化学药品 反应方程式 注意点及杂质净化 苯 液溴 纯溴 还原铁粉 加药品次序 苯 液溴 铁粉 催化剂 实为FeBr3 长导管作用 冷凝 回流除杂 制得的溴苯常溶有溴而呈褐色 可用稀NaOH洗涤 然后分液得纯溴苯 制溴苯 实验原理 4 制硝基苯 制硝基苯 5 银镜反应 化学药品 仪器装置 反应方程式 AgNO3 氨水 乙醛 Ag NH3 H2O AgOH NH4 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2 OH 2H2O CH3CHO 2 Ag NH3 2 2OH CH3COO NH4 2Ag 3NH3 H2O 注意点 银氨溶液的配制 AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解 实验成功的条件 试管洁净 热水浴 加热时不可振荡试管 碱性环境 氨水不能过量 防止生成易爆物 银镜的处理 用硝酸溶解 银镜反应 6 乙醛与新制Cu OH 2 化学药品 NaOH溶液 CuSO4溶液 乙醛化学方程式 CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O H2O注意点 实验成功的关键 碱性环境新制Cu OH 2直接加热煮沸 7 乙酸乙酯 化学药品 仪器装置 反应方程式 注意点及杂质净化 无水乙醇 冰醋酸 浓硫酸 饱和碳酸钠溶液 CH3COOH HOCH2CH3CH3COOC2H5 H2O 加入药品的次序 乙醇 浓硫酸 醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用 防止暴沸 饱和碳酸钠溶液作用 可除去未反应的乙醇 乙酸 并降低乙酸乙酯的溶解度 制备乙酸乙酯 思考与交流1 生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2 还可以用什么方法鉴别乙烯 这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗 P42科学探究 9 溴乙烷消去反应产物的检验 10 科学探究 酸性 乙酸 碳酸 苯酚 分离 提纯 1 物理方法 根据不同物质的物理性质差异 采用过滤 洗气 分液 萃取后分液 蒸馏等方法 2 化学方法 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应 常见有机物的检验与鉴别 1 溴水 1 不褪色 烷烃 苯及苯的同系物 羧酸 酯 2 褪色 含碳碳双键 碳碳叁键和还原性物质 醛 3 产生沉淀 苯酚 注意区分 溴水褪色 发生加成 取代 氧化还原反应萃取 C 4烷烃 汽油 苯及苯的同系物 R X 酯 1 不褪色 烷烃 苯 羧酸 酯 2 褪色 含碳碳双键 碳碳叁键 苯的同系物和还原性物质 3 银氨溶液 CHO 可能是醛类或甲酸 甲酸某酯或甲酸盐 葡萄糖 麦芽糖 4 新制氢氧化铜悬浊液 1 H 不加热 中和 形成蓝色溶液 2 CHO加热 氧化 产生砖红色沉淀 5 三氯化铁溶液 酚 OH 溶液显紫色 2 酸性高锰酸钾溶液 结构 性质 条件 六 有机物推断合成的一般思路 审题 挖掘明暗条件 找突破口 综合分析推导 结论 R CH CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 一元化合物的合成路线 二元化合物的合成路线 CH2 CH2CH2X CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯 环酯 聚酯 芳香化合物的合成路线 二 常见有机物之间的转化关系 CH3CH3 CH2 CH2 CH CH C2H5Br