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第三章烃的含氧衍生物,第二节醛,(一)分子结构,分子式:结构式:结构简式:官能团:,C2H4O,醛,(三原子共平面),醛基:,不能写成COH或CHO,也可写成CHO,一、乙醛,(二)物理性质,无色、具有刺激性气味的液体,密度比水要小,易挥发,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,(三)化学性质,1、与氢气的加成反应,还原反应:有机物分子中失去氧原子或加入氢原子的反应。,注意:,(CH3CH2OH),其他的加成试剂X2、HX、H2O在高中阶段只考虑与烯的C=C;炔的CC加成。,2、氧化反应,催化氧化,燃烧,(1)与强氧化剂反应,与酸性KMnO4溶液反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯;炔;苯的同系物;醇;醛;(酚)。,(工业制乙酸),氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。,银镜反应,AgNO3+NH3.H2O=AgOH+NH4NO3,AgOH+2NH3.H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,(氢氧化二氨合银),离子方程式:,Ag+NH3.H2O=AgOH+NH4+,离子方程式:,AgOH+2NH3.H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O,(2)与弱氧化剂反应,银镜反应原理:,离子方程式:,试管要洁净,操作注意事项:,B.所用的银氨溶液必须随用随配,不可久置;反应混合液要及时处理,不可久置。否则会生成易爆炸的物质。,A.为得到光亮的银镜,而不是黑色疏松的银,C.最后附有银的试管用稀硝酸洗涤。,水浴加热,且反应过程中不能振荡试管,加热前要振荡均匀,银镜反应用途:检验醛基、医学上检验尿糖、制镜、制保温瓶胆。,注意:酮不能发生银镜反应。,与氢氧化铜的反应,Cu2+2OH-=Cu(OH)2,b本实验必须用新制的Cu(OH)2,c本实验需要在碱性环境中进行,所以碱需过量。,(砖红色),a本实验用于检验醛基的存在.,(与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应),主要性质,断键位置,反应产物,主要用途,与氢气的加成反应,C=O,CH3CH2OH,制取乙醇,氧化反应,与氧气点燃,CO2,与氧气催化氧化,C-H,C-H,C-H,与氢氧化铜反应,CH3COOH,CH3COONH4,CH3COOH,工业上制取乙酸,工业制镜或保温瓶胆。实验室检验醛基医学上检验尿糖,实验室检验醛基。医学上检验尿糖,银镜反应,总结:乙醛的性质,还原反应:有机物分子失氧/得氢。,氧化反应:有机物分子得氧/失氢。,醛,羧酸,加O氧化,醇,加H还原,去H氧化,醛既有氧化性又有还原性,CH3CHOCH3COOH,【O】,CH3CH2OH,【O】,CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2,二、醛类,醛:烃基(或H)和醛基相连结合成的有机物。通式:RCHO,饱和一元醛分子通式:,CnH2nO(n1)或CnH2n+1CHO(n0),讨论1:写出C5H10O的含醛基的所有同分异构体。,1.醛的分类和结构,讨论2:写出C5H10O的含“碳氧双键”的所有同分异构体。,官能团异构:,相同碳原子数的饱和一元醛、酮互为同分异构体,1、与H2加成得醇,2、被氧化成羧酸,(1)与银氨溶液发生银镜反应(2)与新制Cu(OH)2碱性浊液反应(3)催化氧化(4)使酸性高锰酸钾溶液褪色,2.醛类的化学性质,讨论:以丙醛和乙二醛(OHCCHO)及甲醛为例,写出它们加氢、银镜反应、与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应的化学方程式,甲醛,(蚁醛),特性,1.甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温呈气态的有机物,有毒、易溶于水。保存甲醛通常用水溶液,含甲醛35%40%的甲醛溶液叫福尔马林,具有杀菌防腐能力。,2.甲醛的结构不含烃基,有2个活泼氢可被氧化。,3.甲醛的化学性质具有醛类的通性,但也有其特性。还原能力是一元醛的两倍。,学与问,(1),(2),在有机化学反应里,通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应,即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。,4、甲醛与苯酚在催化剂作用下,沸水浴中加热可发生缩聚反应生成酚醛树脂。,缩聚反应:单体间相互反应生成高分子化合物的同时,还生成小分子的反应。,+nHCH,n,催化剂,CH2,n,+nH2O,=,O,到目前为止,“电木”仍是最重要、生产量最大、使用最普遍的一种塑料,银镜反应,AgNO3+NH3.H2O=AgOH+NH4NO3,AgOH+2NH3.H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,(氢氧化二氨合银),离子方程式:,Ag+NH3.H2O=AgOH+NH4+,离子方程式:,AgOH+2NH3.H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O,乙醛与弱氧化剂反应,银镜反应原理:,离子方程式:,与氢氧化铜的反应,Cu2+2OH-=Cu(OH)2,注意:本实验需要在碱性环境中进行,所以碱需过量。,(砖红色),本实验可用于检验醛基的存在.,(与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应),新制的氢氧化铜碱性悬浊液配制的操作和原理:,乙醛与新制的氢氧化铜反应的操作和原理:,乙醛的氧化反应,催化氧化,燃烧,与酸性KMnO4溶液反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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