药物化学复习重点

第二章中枢神经系统药物1、镇静催眠药分类巴比妥类异戊巴比妥。苯二氮卓类地西泮。新型酒石酸唑吡坦。2、巴比妥类理化性质酸性水解性与金属离子反应与铜盐作用，紫色络合物，含硫的巴比妥反应后显绿色。硝酸银试液作用一价银盐可溶，二价银盐白色沉淀3、巴比妥药物的构效关系巴比妥酸无镇静催眠作用，当5位的两个氢被取代后才呈现活性。5位基团取代成不同的巴比妥类药物、作用强弱和快慢药物的理化性质、作用时间长短药物的体内代谢速度苯二氮卓类结构对比4、地西泮理化性质水解性酰胺结构，12间水解，烯胺结构，45间水解可逆性水解。与生物碱试剂显色，具有叔胺的结构5、抗癫痫药化学结构环内酰脲类苯妥英钠。二苯并氮卓类卡马西平。其它类卤加比、6、苯妥英钠理化性质碱性水解鉴别反应吡啶硫酸铜溶液作用生成蓝色络盐7、卡马西平理化性质稳定性，片剂在潮湿环境中保存时，药效降至原来的1/3可能是由于生成二水合物使片剂硬化，导致溶解和吸收差所致，长时间光照，固体表面由白变橙黄8、抗精神失常药、吩噻嗪类盐酸氯丙嗪噻吨类（硫杂蒽类）氯普噻吨丁酰苯类氟哌啶醇二苯丁基哌啶类五氟利多、匹莫齐特二苯并氮杂卓类和二苯并氧氮卓类氯氮平其它类9、盐酸氯丙嗪理化性质酸性还原性鉴别反应10、噻吨类抗精神病药几何异构体侧链与母核位取代基同边者为Z型（CISISOMER），反之为E型（TRANSISOMER），活性一般CISTRANS11、氟哌啶醇氟哌啶醇理化性质105干燥时，降解，产物可能是脱水产物。片剂处方中如有乳糖，可与乳糖中的杂质5羟甲基2糠醛加成。遇强氧化剂加热，生成氟化氢12、氯氮平非经典的抗精神病药物抗抑郁药按作用机制去甲肾上腺素重摄取抑制剂（三环类抗抑郁药）单胺氧化酶抑制剂选择性5羟色胺重摄取抑制剂其它类。代表药物盐酸丙咪嗪、盐酸氟西汀13、镇痛药来源分类吗啡类镇痛药（天然）吗啡合成镇痛药吗啡喃类喷他佐辛。苯基哌啶类哌替啶。氨基酮类美沙酮，14、盐酸吗啡结构特点理化性质酸碱性还原性脱水及分子重排鉴别反应15、喷他佐辛/镇痛新理化性质具有叔氮原子，可与酸成盐具有酚羟基，与三氯化铁显黄色烯烃结构，具有还原性，使高锰酸钾溶液褪色16、盐酸哌替啶水解性；水解倾向小，原因空间位阻主药代谢物哌替啶酸、去甲哌替啶和去甲哌替啶酸17、盐酸美沙酮结构特点理化性质、游离碱的有机溶液在30贮存时，形成美沙酮的N氧化物，、羰基的化学活性低，原因空间位阻，水溶液与生物碱试剂生成沉淀与苦味酸，与甲基橙试液18、镇痛药构效关系、平坦的芳环、碱性中心，碱性中心和平坦结构在同一平面上、有哌啶或类似于哌啶的空间结构。而烃基突出于平面的前方19、中枢兴奋药按照化学结构及来源分类、生物碱类/黄嘌呤类咖啡因。酰胺类衍生物吡拉西坦20、咖啡因理化性质，碱性，水解开环，鉴别反应第三章外周神经系统药物1、拟胆碱药分类天然硝酸毛果芸香碱合成氯贝胆碱2、毛果芸香碱理化性质酸碱性。稳定性水解、差向异构。鉴别反应显硝酸盐的鉴别反应3、乙酰胆碱酯酶抑制剂可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂生物碱类毒扁豆碱。季铵类溴新斯的明。叔胺类盐酸多奈哌齐4、M碱受体拮抗剂分类,颠茄生物碱类硫酸阿托品。,合成类溴丙胺太林5、阿托品理化性质,碱性,水解性,鉴别反应VITALI反应，重铬酸钾氧化，生物碱显色剂6、N胆碱受体拮抗剂分类，生物碱类N受体拮抗剂氯筒箭毒碱。四氢异喹啉类N受体拮抗剂苯磺阿曲库铵。甾类N受体拮抗剂泮库溴铵7、肾上腺素受体激动剂分类苯乙胺类AD、NA、异丙肾上腺素、沙丁胺醇、多巴胺。苯异丙胺类麻黄碱、间羟胺、甲氧那明8、肾上腺素理化性质酸碱性消旋化还原性鉴别反应9、肾上腺素体内代谢在体内受单胺氧化酶、儿茶酚氧位甲基转移酶等酶的作用而失去活性。容易被消化道破坏，口服无效。含酚羟基拟肾上腺素药的自动氧化，儿茶酚胺类药物，结构中含有两个酚羟基，易发生自动氧化10、组胺H1受体拮抗剂。乙二胺类安体根氨基醚类苯海拉明丙胺类马来酸氯苯那敏三环类氯雷他定哌嗪类西替利嗪哌啶类咪唑斯汀11、马来酸氯苯那敏理化性质马来酸可使紫色的高锰酸钾溶液褪色。具有叔胺结构，显色反应与枸橼酸醋酐加热后显红紫色。与三硝基苯酚生成黄色沉淀12、部麻醉药分类。芳酸酯类（普鲁卡因）酰胺类（利多卡因）氨基酮类盐酸达克罗宁。氨基醚类。氨基甲酸酯类。脒类13、盐酸普鲁卡因理化性质、还原性、水解性、鉴别反应14、局部麻醉药的构效关系结构骨架。、局部麻醉药的亲脂部分、局部麻醉药的中间部分、局麻药的中间链第四章循环系统药物1、受阻滞分类非选择性B受体阻滞剂普萘洛尔、纳多洛尔、吲哚洛尔、艾多洛尔选择性B1受体阻滞剂如普拉洛尔，美托洛尔和阿替洛尔非典型的B受体阻滞剂对、都有阻滞作用如拉贝洛尔2、钙通道阻滞剂类药物一、选择性钙通道阻滞剂二氢吡啶类硝苯地平苯烷胺类维拉帕米苯并硫氮卓类地尔硫卓二、非选择性钙通道阻滞剂氟桂利嗪类桂利嗪普尼拉明类普尼拉明3、硝苯地平理化性质歧化反应4、钠通道阻滞剂分类IA类奎尼丁、普鲁卡因胺、IB类盐酸美西律IC类普罗帕酮5、钾通道阻断剂盐酸胺碘酮理化性质（鉴别）、羰基鉴别反应加2,4二硝基苯肼成黄色的胺碘酮2,4二硝基苯腙沉淀。、碘分解加硫酸微热、分解、氧化产生紫色的碘蒸气6、血管紧张素转化酶抑制剂卡托普利化学结构手性。理化性质水溶液则发生氧化反应,通过巯基双分子键合成为二硫化物；在强烈条件下，酰胺也可水解7、血管紧张素II受体拮抗剂氯沙坦。作用特点LOSARTAN对各种组织中的AT1受体有较高的亲和力和选择性；对肾上腺受体、阿片受体、M胆碱受体、多巴胺受体、5HT受体等无作用8、NO供体药物经典的硝酸酯类血管扩张剂包括有机硝酸酯类和有机亚硝酸酯类。代表药物硝酸甘油、亚硝酸异戊酯、硝酸异山梨酯、单硝酸异山梨酯。非硝酸酯类药物代表药物吗多明、硝普钠9、硝酸甘油理化性质、加热或强烈碰撞会爆、碱性下迅速水解为醇、烯或醛、加入KOH试液加热生成甘油，加入硫酸氢钾加热生成恶臭的丙烯醛气体10、强心药强心甙类地高辛磷酸二酯酶抑制剂米力农、氨力农11、调血脂药、羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂、影响胆固醇及甘油三酯代谢药物。代表药物苯氧基烷酸类、烟酸类、树脂类、不饱和脂肪酸类、甲状腺素类12、洛伐他汀理化性质、结晶固体在贮存过程其六元内酯环上羟基发生氧化反应，生成二酮吡喃衍生物、内酯环能迅速水解13、抗血栓药分类。抗血小板药氯吡格雷、阿司匹林、替罗非班。抗凝血药华法林、枸橼酸钠、肝素钠。溶血栓药尿激酶、链激酶14、作用于肾上腺素受体的药物分类。、非选择性受体拮抗剂。短效竞争性酚妥拉明长效非竞争性酚卞明。、选择性1受体拮抗剂哌唑嗪。、2受体激动剂可乐定、甲基多巴15、利血平作用于交感神经末梢药物理化性质、在光和热的影响下，C3位上发生差向异构化、氧化变色、具酯类结构，酸碱可促其水解第五章消化系统药物1、抗溃疡药分类。、H2受体拮抗剂西咪替丁、雷尼替丁。、质子泵抑制剂奥美拉唑2、西咪替丁理化性质酸碱性水解性鉴别胍基的鉴别硫酸铜氨水；含硫化合物的鉴别醋酸铅试纸3、止吐药分类。、5HT3受体拮抗剂昂丹司琼、抗乙酰胆碱受体盐酸地芬尼多、多巴胺受体止吐药硫乙拉嗪4、促动力药。多巴胺D2受体拮抗剂甲氧氯普胺。外周性多巴胺D2受体拮抗剂潘立酮。通过乙酰胆碱起作用西沙比利5、肝胆疾病辅助治疗药物联苯双酯鉴别、异羟肟酸铁盐试验显暗紫色、亚甲二氧基在浓硫酸作用下产生甲醛、后者能与变色酸成紫红色第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药1、分类、水杨酸类乙酰水杨酸、苯胺类对乙酰氨基酚、吡唑酮类安乃近、3，5吡唑烷二酮羟布宗、邻氨基苯甲酸类甲芬那酸、芳基烷酸类吲哚美辛、布洛芬、萘普生、双氯芬酸钠、1,2苯并噻嗪类吡罗昔康8、COX2抑制剂塞来昔布2、阿司匹林合成、杂质、鉴别理化性质、水解及产物的氧化、鉴别反应3、对乙酰氨基酚合成、杂质、鉴别杂质成分对氨基苯酚；杂质来源合成及储存；鉴别对氨基苯酚在碱性条件下与亚硝基铁氰化钾生成蓝色配合物4、吲哚美辛稳定性水解，强酸强碱易水解产物进一步氧化。5、布洛芬理化性质、酸碱性易溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液、鉴别反应异羟肟酸铁盐反应布洛芬手性代谢问题布洛芬目前以消旋体给药。其活性成分是S（）,R（）无效，但在消化道吸收过程中酶的作用下，转变成活性的S体6、吡罗昔康理化性质、酸碱性、鉴别、本品的三氯甲烷溶液加三氯化铁，显玫瑰红色第七章抗肿瘤药1、烷化剂的分类目前该类药物，按化学结构分、氮芥类、乙撑亚胺类、亚硝基脲类、甲磺酸酯及多元醇类5、金属铂类配合物2、环磷酰胺理化性质、水溶液不稳定，遇热更易分解、鉴别无水碳酸钠加热熔融后，冷却，滤过，滤液加硝酸使呈酸性后，显磷酸盐和氯化物的鉴别反应3、体内代谢两条途径重点4、卡莫司汀理化性质、对酸、碱均不稳定。分解可释放出氮和二氧化碳、在氢氧化钠条件下水解，经稀硝酸酸化后，显氯化物鉴别反应5、白消安碱性条件下不稳定，易水解失效，遇热水解加速6、顺铂结构特征平面。理化性质、加热至70时即转化为反式，反式无效。、本品水溶液不稳定，能逐渐水解和转化成反式7、抗代谢药物一、嘧啶拮抗剂、尿嘧啶衍生物、胞嘧啶衍生物二、嘌呤拮抗剂三、叶酸拮抗剂8、氟尿嘧啶理化性质、空气及水溶液中非常稳定，在亚硫酸钠水溶液中较不稳定，遇强碱条件则发生开环反应、可使溴试液褪色、与碱熔融破坏后的水溶液显氟化物的特殊反应9、巯嘌呤理化性质、本品的乙醇溶液与醋酸铅试液作用后，生成巯嘌呤铅盐的黄色沉淀、分子中的巯基可被硝酸氧化成6嘌呤亚磺酸，进一步氧化为6嘌呤磺酸，再与氢氧化钠试液反应生成黄棕色的磺酸钠盐、可溶于氨水，再加硝酸银试液生成不溶于热硝酸的白色巯嘌呤银沉淀10、抗肿瘤抗生素一、多肽类抗生素放线菌素D、博莱霉素二、蒽醌类抗生素盐酸多柔比星（盐酸阿霉素）、米托蒽醌抗肿瘤天然药物喜树碱类喜树碱、羟基喜树碱、拓扑替康长春花生物碱类长春新碱鬼臼毒素类依托泊苷、替尼泊甙紫杉烷类紫杉醇、紫杉特尔第八章抗生素1、内酰胺抗生素分类青霉素类、头孢菌素类、碳青霉烯、青霉烯、氧青霉烷、单环的内酰胺2、青霉素类为6氨基青霉烷酸（6APA）的衍生物，来源微生物发酵。种类至少可获得7种天然青霉素G、K、X、V、N、F以及双氢青霉素。以青霉素G、V疗效较好。青霉素V比青霉素G稳定、耐酸，口服有效3、青霉素钠分解碱性或酶条件下，生成青霉醛、青霉胺。弱酸性青霉二酸、青霉胺。强酸性青霉醛4、半合成青霉素（耐酸的青霉素吸电子；耐酶的青霉素大基团；广谱青霉素体内带电）5、头孢氨苄孢菌素类头孢氨苄干燥状态下稳定。水溶液在PH9以上迅速被破坏。加热、强酸、强碱和光照能加速分解在温度升高和湿度加大的条件下易生成高聚物。从而引发过敏发应6、头孢噻肟钠顺式构型，光照下，顺式向反式异构体转化，需避光保存7、非经典内酰胺抗生素。碳青霉烯亚胺培南。青霉烯法罗培南。氧青霉烷克拉维酸钾。单环的内酰胺氨曲南8、四环素类抗生素基本骨架为并四苯四环素理化性质、酸碱性两性化合物、稳定性氧化变色；水解；酸性消除；碱性开环；酸性异构化二甲氨基、和金属离子的反应近中性条件下能与多种金属离子形成不溶性螯合物9、氨基糖苷类抗生素酸性条件下水解，产物链酶胍、链酶糖、N甲基葡萄糖胺；麦芽酚反应链酶糖脱水重排，产生麦芽酚，酸性溶液中，与三价铁离子形成紫红色螯合物10大环内酯类抗生素分类依据环原子数目红霉素类及其衍生物14元大环内酯类抗生素麦迪霉素类、螺旋霉素类16元大环内酯类抗生素阿奇霉素15元大环内酯类抗生素11、红霉素包括A、B和C，通常指红霉素A。、酸性条件下易降解失活、与硫酸作用，显红棕色、本品的丙酮溶液遇盐酸显橙黄色，渐变为紫红色，转溶于氯仿中，显蓝色12、氯霉素性质稳定，耐热；水解强碱性（PH9），氯水解；强酸性（PH2），酰胺水解；鉴别反应分子中的硝基经氯化钙和锌粉还原成羟胺衍生物，在醋酸钠的存在下与苯甲酰氯反应，生成的酰化物在弱酸性溶液中与三价铁生成紫红色络合物第九章化学治疗药1、喹诺酮类药物作用机制抑制细菌DNA螺旋酶和拓扑异构酶IV构效关系、位取代基应为乙基或乙基的电子等排体、3位羧基和4位酮基为必需基团，被其他取代基取代时活性消失、5位被氨基取代可使抗菌活性显著增强，被其他基团取代活性降低。、6位引入取代基可增效。、位引入侧链可扩大抗菌谱。2、诺氟沙星性质酸碱性两性稳定性室温下相对稳定，光照分解得7哌嗪环开环产物；酸性条件下回流可脱羧；与丙二酸和醋酐作用，显棕红色（鉴别）3、盐酸环丙沙星性质水溶液丙二酸醋酐红棕色；水溶液显氯化物的鉴别反应4、抗结核药物（合成抗结核药）异烟肼对氨基水杨酸乙胺丁醇5、抗结核抗生素异烟肼理化性质、与金属离子络合，生成有色的配合物、还原性，弱氧化剂氧化生成异烟酸，放出氮气；、稳定性，本品受光、重金属、温度、PH等因素影响变质后，分解出游离肼代谢与肝毒性水解产物乙酰肼，乙酰肼具肝毒性乙酰肼被认为是微粒体P450的底物，可导致引起肝坏死的乙酰肝蛋白形成6、利福霉素类又称大环内酰胺类抗生素利福平RIFAMPIN分子中含1，4萘二酚结构，其酚羟基的酸性在PKA17，而哌嗪部分的碱性PKA79。RIFAMPIN在碱性条件下易氧化成对醌型化合物。其醛缩氨基哌嗪在强酸中易在CN处分解，成为缩合前的3甲酰基利福霉素SV和氨基哌嗪二个化合物。7、磺胺类药物作用机制能与细菌生长所必需的对氨基苯甲酸产生竞争性拮抗构效关系、对氨基苯磺酰胺为必需结构、苯环若被其他芳环取代或在苯环上引入其他基团，抑菌作用降低或消失、磺酰胺基上的N1单取代化合物使抑菌作用增强，以杂环取代作用较强；而N,N双取代则活性消失、芳香第一胺为抑菌作用必要基团8、磺胺嘧啶理化性质，酸碱性，自动氧化,重氮化偶合反应，与金属离子成盐9、甲氧苄啶/TMP作用机制可逆性地抑制二氢叶酸还原酶理化性质本品加稀硫酸溶解后，加碘化钾试液即生成棕褐色沉淀；易被氧化10、真菌药物、抗真菌抗生素多烯两性霉素B。非多烯灰黄霉素、西卡宁。、唑类抗真菌药物咪唑类硝酸益康唑。三唑类氟康唑、其它萘替芬11、病毒药物三环胺类、核苷类和其它类12、抗寄生虫药物一、驱肠虫药阿苯达唑。二、抗血吸虫病药吡喹酮。三、抗疟药奎宁、氯喹、青蒿素第十章利尿药及合成降血糖药物一、口服降血糖药促胰