（课标版）2021高考化学一轮复习 第27讲 甲烷、乙烯、苯、化石燃料的综合利用课件 新人教版

第27讲甲烷、乙烯、苯、化石燃料的综合利用,课标研读备考定位,考点一甲烷、乙烯、苯的结构与性质,考点二碳原子的成键特点与同分异构体,考点三化石燃料与常见高分子,考点一甲烷、乙烯、苯的结构与性质,自主学习探究提升,1甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较,ch4,c2h4,c6h6,ch4,ch2=ch2,正四面体,平面结构,平面正六边形,独特的键,特殊,液体,溴水,酸性kmno4溶液,ch2cl2,chcl3,ccl4,酸性kmno4溶液,ch2=ch2br2ch2brch2br,苯不能与溴水、酸性kmno4溶液反应而使其褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在febr3作催化剂的条件下发生取代反应。,特别提醒,3两种常见的有机反应类型(1)取代反应：有机物分子里的_或_被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。(2)加成反应：有机物分子中的_碳原子与_原子或_直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与x2、h2、hx、h2o等发生加成反应。,某些原子,原子团,不饱和,其他,原子团,取代反应和加成反应的判断(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有烷烃、苯及其同系物的卤代反应；苯及其同系物的硝化反应；羧酸与醇的酯化反应；酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有不饱和烃与x2(aq)、h2、hx、h2o等反应；苯及苯的同系物与h2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。,特别提醒,4烷烃,单键,氢原子,增大,小于,升高,小于5,(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的有机产物都是液体。(2)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上，而是呈锯齿状。(3)溴水、酸性kmno4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成co2。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。,特别提醒,1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性kmno4溶液、强酸、强碱等反应()(2)1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有ch3cl()(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()(4)用酸性kmno4溶液既可以鉴别ch4和ch2=ch2，又可以除去ch4中的ch2=ch2(),(11)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同()(12)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键()(13)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应()(14)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应()(15)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料()(16)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃(),2问题思考：(1)下列说法不正确的是()a乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别b己烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鉴别己烯和苯c苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鉴别已烯和苯d己烯和苯都能使溴水褪色且褪色原理相同,d,(2)(2019山东滨州模拟)下列有关说法正确的是()a甲烷是天然气的主要成分，能发生取代反应，但不能发生氧化反应b实验室中，可用金属钠检验乙醇中是否含有水c只用水无法鉴别苯、乙酸和四氯化碳d植物油不能用于萃取溴水中的溴(3)乙烯使溴水、酸性kmno4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性kmno4溶液鉴别乙烯和乙烷？能否用酸性kmno4溶液除去乙烷中的乙烯？,d,提示(2)天然气的主要成分为甲烷，能发生取代反应，甲烷燃烧属于氧化反应，a项错误；金属钠既能和水也能和乙醇反应生成氢气，故不能用金属钠检验乙醇中是否含水，b项错误；苯难溶于水且密度比水的小，而四氯化碳难溶于水且密度比水的大，乙酸能和水互溶，三者分别和水混合后的现象各不相同，故只用水可以鉴别，c项错误；植物油中含有较多不饱和高级脂肪酸(分子中含有碳碳双键)和甘油形成的酯，能和溴发生加成反应，故不能用植物油萃取溴水中的溴，d项正确。(3)褪色原理不相同。前者是发生了加成反应，后者是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于乙烷与酸性kmno4溶液不发生反应，而乙烯能使酸性kmno4溶液褪色，因此可以用酸性kmno4溶液鉴别二者。要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成co2，增添了新的杂质。,解题探究高效演练,d,d,3(2020试题调研)既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是()a混合气体通过盛酸性kmno4溶液的洗气瓶b混合气体通过盛溴水的洗气瓶c混合气体通过盛蒸馏水的洗气瓶d混合气体跟适量氯化氢混合,b,解析kmno4与乙烯发生氧化还原反应生成co2气体，引入新杂法，故a错；乙烯可使溴水发生加成反应使溴水褪色，反应生成的1,2二溴乙烷，常温下为液体，可鉴别并除去乙烯，故b正确；乙烯和甲烷都难溶于水；且与水不反应，故c错误；甲烷与氯化氢气体不反应，乙烯在适当条件下才能与hcl发生加成反应，且无法控制通入hcl的量，故d错误。,(1)常见烃的化学性质比较,萃取精华：,(2)常见有机物的除杂方法乙烷中的乙烯可通过溴水而除去，因乙烯与溴水发生加成反应。溴苯中的溴可与naoh溶液发生反应生成易溶于水的nabr和nabro而分液除去。硝基苯中溶解的no2可与naoh反应生成易溶于水的nano3与nano2而除去。硝基苯与苯沸点不同且互溶，应采用蒸馏法分离。,4(2018课标)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(),d,解析甲烷与氯气在光照下反应的实验现象主要有：试管内气体颜色变浅，据此排除选项a和c，生成的氯化氢易溶于水导致试管内液面上升，据此排除选项b，生成的难溶于水的油状液体二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳附着在试管内壁上形成油状液滴，d正确。,d,解析so2具有还原性，可以被溴水和酸性kmno4溶液氧化而使它们褪色，正确；ch3ch2ch=ch2分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性kmno4溶液氧化而使其褪色，正确；苯不能与溴水反应，也不能与酸性kmno4溶液反应，不能使二者因发生化学反应而褪色，错误；ch3ch3不能因发生化学反应而使溴水和酸性kmno4溶液褪色，错误。易错警示有些有机反应中用到的是液溴，而不是溴水，如苯与液溴在溴化铁的催化作用下能发生取代反应生成溴苯，如果用溴水就不能反应。,液溴、溴水、酸性kmno4溶液与各类烃反应的比较,萃取精华：,b,解析分子中某一原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应称为取代反应。是加成反应；是消去反应；是氧化反应；是酯化反应，也是取代反应；是苯环上的氢原子被硝基取代，是取代反应。,d,解析生成溴苯时，苯环上氢原子被溴原子取代，为取代反应，a正确；生成的hbr极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液溴挥发，继而使烧瓶中充满红棕色气体，b正确；铁粉为催化剂，反应为放热反应，苯与溴易挥发，且溴与铁反应，实验加入试剂的顺序可以是苯、液溴、铁粉，c正确；hbr极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发生倒吸，d错误。,8(2020试题调研)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照条件下反应其中属于取代反应的是_；属于氧化反应的是_；属于加成反应的是_；属于聚合反应的是_。,解析是乙烯与氯化氢的加成反应；是乙烷与氧气的氧化反应(燃烧)；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应；是乙烯的加成聚合反应，也属于加成反应；是甲烷与氯气光照条件下的取代反应。,有机反应类型的判断方法(1)依据概念及所含官能团判断取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。,萃取精华：,加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物分子中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性kmno4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制的cu(oh)2或银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。,(2)依据反应条件判断当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。当反应条件为cu或ag作催化剂、加热，并有o2参加反应时，通常为醇的催化氧化。当反应条件为催化剂并有h2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。当反应条件为光照且与卤素单质(cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。当反应条件为fex3作催化剂且与x2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。,9(1)乙烯的结构式是_。(2)若将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，发生反应的化学方程式为_。,ch2=ch2br2ch2brch2br,加成反应,取代反应,用乙烯和氯化氢制取氯乙烷较好，没有副产物,(4)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_事实(填入编号)。a苯不能使溴水因发生化学反应而褪色b苯能与h2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种,ad,考点二碳原子的成键特点与同分异构体,自主学习探究提升,1有机化合物分子中碳原子的成键特征(1)原子结构：碳原子最外层有_个电子，可与其他原子形成_个共价键。(2)碳原子间的共价键：可分为_或三键。(3)碳骨架特点：碳原子间相互结合_，也可以形成_，且碳链或碳环上可以连有_。,4,4,单键、双键,形成碳链,碳环,支链,2同系物(1)定义：_相似，在分子组成上相差_原子团的物质互称为同系物。(2)特点：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(按碳原子数由小到大的顺序)具有相同的元素组成且属于同一类物质。通式相同，分子间相差n个“ch2”原子团(n1)。,结构,一个或若干个“ch2”,cnh2n2(n1),升高,关于同系物的理解可归纳为以下几条：“一差”：分子组成上相差一个或若干个“ch2”原子团。“二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。“三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。,特别提醒,3同分异构现象同分异构体(1)定义：化合物具有相同的_，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有_的化合物互称同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体_烷、_烷、_烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有_种；戊烷的同分异构体有_种；己烷(c6h14)的同分异构体有5种。,分子式,同分异构现象,甲,乙,丙,2,3,丁烷：正丁烷(_)和异丁烷(_)。戊烷：正戊烷(_)、异戊烷(_)、,ch3ch2ch2ch3,ch3ch2ch2ch2ch3,新戊烷(_)。,(3)特点分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物分子式不一定相同，故不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如c2h4与c3h6(环丙烷)。结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(4)同分异构体的判断依据：分子式必须相同。相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如c8h18和c7h14o。结构不同。碳链不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同等。,(5)同分异构体的类型。,ch3ch(ch3)ch3,ch3ch=chch3,ch3och3,c2h4,ch2=ch2,5有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构：甲烷。,a.甲烷分子为_结构。,b.甲烷分子中任意三个原子_，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如ch3cl所有原子不在同一个平面上。,c.甲基上的四个原子_。,正四面体,共面,不共面,乙烯。,a.乙烯分子中双键碳原子和与之相,连的4个氢原子在同一平面上，乙,烯分子为平面结构。b.将乙烯分子中的任何氢原子换为,其他原子，则所有原子仍然处于_。如：ch2=chcl分子中,所有原子共平面。,同一平面内,苯。,同一平面上,同一平面内,(2)判断方法：复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为与的组合。碳碳单键能_，而碳碳双键不能_。凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如ch3、ch2等)，则所有原子一定不在_。,旋转,旋转,同一平面上,特别提醒,(1)分子式相同同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。如ch4和c3h8。同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的物质不一定是同分异构体。如co与c2h4。同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的物质不一定是同分异构体。如c2h4与c3h6。(2)结构不同原子或原子团的连接顺序不同。原子的空间排列不同。,2烷烃同分异构体的书写技巧(减碳法)(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳骨架异构，书写时要注意全面但不重复，一般采用“减碳法”。,(2)以c6h14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链(氢原子省略不写，下同)cccccc第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。,第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以c6h14共有5种同分异构体。,1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)丙烯的结构简式为：c3h6()(2)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质()(3)正丁烷和正戊烷互为同系物()(4)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同()(5)78g苯中含有c=c双键的数目为3na()(6)2甲基丁烷也称异丁烷()(7)c4h9cl有3种同分异构体(),d,火焰明亮、冒浓烟,9mol,3,取无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若紫色褪去，则该液体为甲苯；,若紫色不褪去，则该液体为苯,ch3ch2ch2ch3,(b)(d),ch3ch=ch2(或ch2=ch2等合理答案),(a)(d),(3)分子式为c5h12的同分异构体有几种？其一氯代物分别有几种？,解题探究高效演练,b,解析丙烯分子结构中含有碳碳双键，其结构简式为ch3ch=ch2。,a,b,解析本题涉及的考点是烃的结构和性质，考查了学生对烃的物理性质、化学性质，分子空间构型的辨认、整合能力，体现了运用熟悉的模型对未知物质的性质进行推理的证据推理与模型认知的学科核心素养。a项，分子中含有碳碳双键，能使稀高锰酸钾溶液褪色，故错误；b项，分子中含有碳碳双键，可以发生加成聚合反应，故正确；c项，分子中含有甲基，该部分的空间构型为四面体，则分子中所有原子不可能共平面，故错误；d项，烃类物质难溶于水，故错误。,4(2019课标，8,6)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()a甲苯b乙烷c丙炔d1,3丁二烯,d,5(2019课标，13,6)分子式为c4h8brcl的有机物共有(不含立体异构)()a8种b10种c12种d14种解析本题涉及的知识点是同分异构体数目的判断；通过碳架结构和官能团位置变化，考查学生整合化学信息的能力；从分子水平上认识物质的结构，体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。c4h8brcl为饱和卤代烃，其碳架结构有两种，通过固定氯原子，移动溴原子，写出如下12种结构：,c,方法诠释烷烃二取代同分异构体数目的判断方法：先确定碳架结构数目，然后按“定一移一”法判断,6(2020新题选粹)丁烷广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料。下列关于丁烷叙述不正确的是()ac4h10与ch4互为同系物b在常温下，丁烷是气体c丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体dc4h10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物解析丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构，正丁烷分子中有2种h原子，其一氯化物有2种，异丁烷分子中有2种h原子，其一氯化物有2种，故丁烷的一氯代物有4种，即有4种沸点不同的一氯代物，故d错误。,d,d,探微题眼(1)由结构简式可以得出其分子式为c10h16，且分子中含有两个碳碳双键。(2)烃分子中的氢原子种类决定了一元取代物的种类数。(3)与碳碳双键直接相连的6个原子共平面。(4)有机化学中的还原反应为有机物加氢或去氧的反应，氧化反应为有机物加氧或去氢的反应。,(1)有机物分子中原子共面、共线的判断方法,萃取精华：,c,d,有机物同分异构体数目的判断方法1记忆法记住常见同分异构体的数目。(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。(3)丁烷、丙基(c3h7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。(4)戊烷有3种。(5)丁基(c4h9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。(6)戊基(c5h11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。,萃取精华：,考点三化石燃料与常见高分子,自主学习探究提升,有机物,无机物,碳,氢,氧,硫,氮,焦炉气,ch4、c2h4,氨,铵盐,粗苯,二甲苯,煤焦油,酚类,沥青,氢气,2石油的综合利用(1)石油的成分：多种_组成的混合物。(2)石油加工,碳氢化合物,沸点,轻质油,催化裂化,乙烯,3天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是_，它是一种_的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取h2，再用于合成氨、甲醇原理：_；_；_。,ch4,清洁,合成纤维、合成橡胶,单体,链节,聚合度,5化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”,分解,沸点,蒸馏,混合,单一组分,沸点,化学,物理,物理,(2)化学中的“两裂”,大,高,小,低,轻质油,汽油,气态,液态,短链,(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。,特别提醒,1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品()(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点()(4)石油裂化的目的是得到轻质油，石油裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(5)用裂化汽油萃取溴水中的溴(),(6)煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化()(7)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物()(8)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装()(9)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气()(10)煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径()(11)石油常压分馏得到的是纯净物，减压分馏得到的是混合物()(12)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素(),(13)聚乙烯塑料老化是因为发生了加成反应()提示聚乙烯中无碳碳双键，不能发生加成反应。(14)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()提示聚氯乙烯和苯分子中均不含有碳碳双键。(15)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料。()提示煤的气化和液化均是化学变化。,2问题思考：(1)(2020山东滨州模拟)下列关于石油的说法不正确的是()石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠石油产品都可用于聚合反应石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃abcd,a,(2)请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。溶解裂解分馏裂化干馏蒸馏电解过滤萃取()把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等_、_。()从原油中分离出汽油、煤油、柴油等_、_。()将重油转化为汽油_、_。()从煤焦油中提取苯_、_。()从重油中分解得到乙烯_、_。,化学变化,物理变化,化学变化,物理变化,化学变化,解题探究高效演练,1(2020新题预选)下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()a石油裂解得到的汽油是纯净物b石油产品都可发生聚合反应c天然气是一种清洁的化石燃料d水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料解析石油裂解的产物主要是气态烷烃和烯烃的混合物，故a项错误；烷烃不能发生聚合反应，b项错误；水煤气是煤气化的产物，d项错误。,c,2下列关于化石燃料的加工说法中正确的是()a石油裂化主要得到乙烯b石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油c煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气d煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径解析石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，a项错误；石油分馏属于物理