（课标版）2021高考化学一轮复习 第36讲 烃和卤代烃课件 新人教版

第36讲烃和卤代烃,课标研读备考定位,考点一脂肪烃的组成、结构和性质,考点二芳香烃的结构与性质,考点三卤代烃的结构与性质,考点一脂肪烃的组成、结构和性质,自主学习探究提升,单键,cnh2n2(n1),碳碳双键,cnh2n(n2),碳碳三键,cnh2n2(n2),2脂肪烃的代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构,ch4,c2h4,c2h2,ch4,ch2=ch2,chch,正四面体,平面,直线,3烯烃的顺反异构(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的_不同所产生的异构现象。,排列方式,(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均有两个不同的原子或原子团。如顺2丁烯：_，反2丁烯：_。,4脂肪烃的物理性质,14,液态,固态,升高,越低,增大,小,均难,5脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃甲烷,强酸、强碱、强氧化剂,(2)烯烃丙烯、丁二烯,(3)炔烃乙炔,6乙烯、乙炔的实验室制法,cac22h2oca(oh)2hcch,排水,排水,下,13,酒精,浓硫酸,液面下,暴沸,催化剂,脱水剂,饱和食盐水,滴水速度,naoh,cuso4,特别提醒,7脂肪烃常见的反应类型,(15)hccch3分子中最多有5个原子在同一条直线上()(16)碳原子数不超过4的烃在常温下为气体()(17)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高()(18)聚乙烯、聚乙炔均能使溴水褪色()(19)实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度()(20)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应()(21)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(22)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯()(23)将丁烯通入酸性kmno4溶液，证明丁烯具有还原性(),2问题思考：(1)写出分子式为c5h12的烷烃的结构简式：_。写出所有分子式为c4h8的烃的结构简式：_。,cl2,加成反应,取代反应,br2,加成反应,ch3cch,加成反应,nch2=chcl,加聚反应,(3)下列三种情况的褪色原理相同吗？ch4与cl2混合光照后黄绿色褪去；乙烯与溴水作用溴水褪色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。_,三个反应的原理不相同。发生的是取代反应；发生的是加成反应；发生的是氧化反应。,解题探究高效演练,d,解析a根据球棍模型确定结构简式分别为：ch3ch2ch3、ch3ch=ch2，chcch3，a错误；b相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体为co2，三者c原子数相同，所以生成co2体积比为111，故b错误；c丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔沸点逐渐降低，故c错误；d丙烷中的碳原子是sp3杂化，碳原子空间结构是锯齿形的，故d正确。,2(2020山东潍坊高三检测)有8种物质：乙烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯；环己烯。其中既不能使酸性kmno4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是()abcd解析甲苯能使酸性kmno4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性kmno4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性kmno4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。,c,3(2020河北衡水检测)1mol某链烃最多可与2molh2发生加成反应生成化合物a，化合物a最多能与12molcl2发生取代反应生成化合物b，则下列有关说法正确的是()a该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键b该烃分子内碳原子数超过6c该烃能发生氧化反应和加聚反应d化合物b有两种同分异构体,c,解析依据分析可知，该烃分子中可能有2个双键，或有1个三键，两者不能共同存在，a错误；该烃含有的h原子数是8，含2个碳碳双键或1个碳碳三键，含有c原子数是5，b错误；该烃含有碳碳双键或三键，能发生氧化反应和加聚反应，c正确；化合物b为c5cl12，类似戊烷，存在三种同分异构体，d错误。,b,萃取精华：烷烃、烯烃、炔烃与液溴、溴水、kmno4(h)反应的比较,5(2020衡水检测)下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是()a制备乙炔的反应原理是cac22h2oca(oh)2c2h2bc的作用是除去影响后续实验的杂质cd中的有机产物与agno3溶液混合能产生沉淀de中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化,c,解析a项，实验室用电石水解法制备乙炔，即cac22h2oca(oh)2c2h2；b项，硫酸铜溶液可以除去乙炔中的硫化氢等杂质；c项，乙炔与溴水发生加成反应生成1,1,2,2四溴乙烷，其不能与agno3溶液反应；d项，乙炔分子中含有碳碳三键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。,d,解题思路常见官能团空间结构(1)苯环：所有原子共面(6个碳6个氢)，对角线4个原子共线(2碳2氢)；(2)甲烷：最多3个原子共面(2个氢1个碳原子)；(3)乙烯：平面四边形结构，6个原子共面，键角120；(4)乙炔：直线形结构，4原子共面、共线，键角180。,7下列各项中的两种物质无论以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗o2的质量均不变的是()ac3h6、c3h8bc3h6、c2h6cc2h2、c6h6dch4、c2h4o2,d,解析混合物的总物质的量一定，完全燃烧生成水的质量和消耗o2的质量均不变，则1mol各组分消耗氧气的量相等，分子中含有的氢原子数目相等。c3h6、c3h8分子中含有的氢原子分别为6、8，二者含有的氢原子数不同，则不同比例混合后生成水的量不同，故a错误；1molc3h6完全反应消耗4.5mol氧气，而1molc2h6完全反应消耗3.5mol氧气，所以1molc3h6与1molc2h6耗氧量不相同，不符合题意，故b错误；c2h2、c6h6最简式相同，1molc6h6的耗氧量为1molc2h2耗氧量的3倍，且分子中含有的氢原子数目不同，物质的量一定时二者比例不同，生成水的量不同，故c错误；c2h4o2改写为ch4co2，ch4、c2h4o2分子中含有h原子数相等，且1molch4或c2h4o2完全燃烧消耗的氧气都是2mol，所以只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗o2的质量均不变，故d正确。,8(2019全国，36)化合物g是一种药物合成中间体，其合成路线如下：,羟基,c2h5oh/浓h2so4、加热,取代反应,萃取精华：烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等反应类型。(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。,(4)氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成co2；烯烃在酸性kmno4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成co2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：,9填写下列经典的有机化学方程式。(1)烷烃燃烧的通式：_。(2)单烯烃燃烧的通式：_。(3)丙烯使溴的ccl4溶液褪色：_。(4)乙烯与h2o的加成反应：_。,ch2=chch3br2,(5)丙烯的加聚反应：_。(6)炔烃燃烧的通式：_。(7)乙炔和h2生成乙烷：_。(8)乙炔和hcl生成氯乙烯：_。,(9)氯乙烯的加聚反应：_。(10)ch2=chch=ch2与br211加成可能的反应：ch2=chch=ch2br2_。ch2=chch=ch2br2_。,brch2ch=chch2br,萃取精华：结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,考点二芳香烃的结构与性质,自主学习探究提升,1苯(1)组成和结构分子式：_；结构简式：_。成键特点：_。空间构型：_，所有原子在_。,c6h6,(2)物理性质,无,液,特殊,不,小,低,介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,平面正六边形,同一平面上,(3)化学性质取代反应：与h2加成反应：_氧化反应：能燃烧有浓烟生成，但与酸性kmno4溶液不反应，不能使其褪色。苯的性质可概括为“易_，难氧化，能_”。,取代,加成,易取代,易氧化,苯环,(3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(4)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。,4苯环与取代基的相互影响(1)侧链对苯环的影响。苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6三硝基甲苯(tnt)。苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。,5苯的同系物的同分异构体：(1)c8h10(为芳香烃的同分异构体)。,甲乙苯类：_、_、_；三甲苯类：_、_、_。,1苯的同系物的特点及烃熔、沸点比较(1)苯的同系物的特点：分子中只含有一个苯环；侧链饱和，即侧链是烷基；与苯环相连的原子在苯环平面内，其它原子不一定在同一平面内；符合通式：cnh2n6(n6)。(2)烃熔、沸点高低的比较方法：烃的相对分子质量越大，熔、沸点越高；同分异构体中，含有的支链越多，熔沸点越低。,2苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；(2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。,3苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(x2)的取代反应。苯的同系物在fex3催化作用下，与x2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与x2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化。苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性kmno4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。,1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)符合通式cnh2n6(n6)的烃一定是苯的同系物()(2)苯不能使酸性kmno4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应()(3)用溴水鉴别苯和正己烷()(4)用酸性kmno4溶液区别苯和甲苯()(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应()(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(),(7)苯能在一定条件下跟h2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键()(8)符合分子式c8h10，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的一氯取代物只有一种的有1种()(9)苯的邻二取代物不存在同分异构体()提示苯环上的碳完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。(10)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上()提示苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。,(3)一氯代物只有一种的是_，二氯代物只有两种的是_。(4)最简式相同的有_。(5)鉴别选用的试剂：_。(6)等物质的量上述物质充分燃烧耗氧量最多的是_，等质量的上述物质充分燃烧耗氧量最多的是_。,酸性高锰酸钾溶液,3(1)某芳香烃的分子式是c8h10它可能有的同分异构体共_种，其中_在苯环上的一氯代物只有一种(写结构简式)。(2)有下列物质：乙苯，环己烯，苯乙烯，对二甲苯，叔丁基苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。,4,5,解题探究高效演练,b,2(2020湖北八校联考)下列说法正确的是()a可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷b在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应c包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃dpx项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃解析环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，但苯和环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应，二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，a项错误；苯与液溴、硝酸、硫酸的反应均属于取代反应，b项正确；聚氯乙烯中含有氯元素，属于卤代烃，不属于烃，c项错误；对二甲苯中含有苯环，不属于饱和烃，d项错误。,b,d,b,d,解析苯不能使溴水因反应褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a错误；c6h14属于烷烃，不能发生加成反应、不能使溴水因反应褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，b错误；甲苯不能使溴水因反应褪色，c错误；苯乙烯含有碳碳双键，既能发生加成反应，也能发生氧化反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，d正确。,c,9,(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是c10h14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_。,考点三卤代烃的结构与性质,自主学习探究提升,1卤代烃的定义及结构特点烃分子里的氢原子被_取代后生成的产物。官能团为_，饱和一元卤代烃的通式为_。,卤素原子,x,cnh2n1x,2卤代烃的物理性质,ch3cl,ch3ch2cl,高,升高,难,易,大,3卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)(1)水解反应(取代反应)：反应条件为_。ch3ch2ch2br在碱性条件(naoh溶液)下水解的化学方程式为_。,强碱(或naoh)的水溶液、加热,(2)消去反应：定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如h2o、hbr等)，从而生成_化合物的反应。反应条件为_。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_。,含不饱和键(如双键或三键),强碱(如naoh)的乙醇溶液、加热,(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较：,4卤代烃对环境、健康产生的影响含氯、氟的卤代烷是造成_的主要原因。5卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：_；苯与溴的取代反应：_；乙醇与hbr反应：_。,臭氧空洞,(2)不饱和烃的加成反应。丙烯与溴的加成反应：_；乙炔与hcl反应制备氯乙烯：_。,ch3ch=ch2br2,roh,白,浅黄,黄,(2)实验步骤：(3)注意问题：加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的naoh，防止naoh与agno3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加hno3中和，则agno3溶液直接与naoh溶液反应产生暗褐色ag2o沉淀。,1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素()提示卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。(2)ch3cl既能发生水解反应也能发生消去反应()提示ch3cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。,(3)c2h5br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成c2h5oh()(4)由1溴丙烷水解制1丙醇和由丙烯与水反应制1丙醇属于同一反应类型()(5)为了使氯乙烷的水解反应进行的比较安全，水解时需加入naoh()(6)取溴乙烷水解液，向其中加入agno3溶液，可观察到淡黄色沉淀()(7)可用水鉴别己烷和溴乙烷()(8)溴乙烷与naoh乙醇溶液共热生成乙烯()(9)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞(),(10)c2h5br属于电解质，在溴乙烷中加入agno3溶液，立即产生淡黄色沉淀(),或,解题探究高效演练,解析消去反应是指在一定条件下，有机物脱去小分子生成含有不饱和键的有机物，卤代烃的消去反应是在碱的醇溶液中加热，连接一x的碳的相邻碳原子上的一个h和一x一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化烃，故选a。,a,2(2020陕西长安一中质检)在卤代烃rch2ch2x中化学键如图所示，则下列说法正确的是()a发生水解反应时，被破坏的键是和b发生消去反应时，被破坏的键是和c发生水解反应时，被破坏的键是d发生消去反应时，被破坏的键是和解析发生水解反应时，发生断裂的键是cx键，即键，a项错误，c项正确；发生消去反应时，发生断裂的键是cx键和邻位碳原子上的ch键，即和键，b、d项均错误。,c,d,解析a项，发生三步反应，步骤多，产率低；b项，溴与卤代烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；c项，步骤多有重复操作，且发生卤代烃的取代反应难控制产物纯度；d项，步骤少，产物纯度高。,4化合物x的分子式为c5h11cl，用naoh的醇溶液处理x，可得分子式为c5h10的两种产物y、z，y、z经催化加氢后都可