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有机化学推断与有机合成1阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为,它们的合成路线如下:已知:E的俗称水杨酸,学名2-羟基苯甲酸IV苯的同系物与氯气的反应遵循“催化在苯环,光照在侧链”。根据以上信息回答下列问题(1)阿司匹林中官能团的名称为_(2) BD过程的反应类型为_请写出C和I的结构简式_(3)由EF的过程是缩聚反应,该过程化学方程式为_(4)下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_(双选)AM的分子式是C15H20O3B其中阿司匹林不能发生氧化反应C1mol阿司匹林完全水解,需消耗2molNaOHD1molM与足量氢气发生加成反应,最多消耗4molH2(5)阿司匹林有多种同分异构体,请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式_.苯环上有2个取代基;.能发生水解反应,能发生银镜反应,还能与NaHCO3产生CO2iii.核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1:1:2:2:2(6)写出由I到M的合成路线(第一步已给出):合成路线示例如下:_【答案】羧基和酯基 取代 , AD 2盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药,开创了药物治疗精神疾病的历史,某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。已知: 请回答:(1) B中含有官能团名称为_;(2) 下列说法不正确的是_;A化合物B可以发生加成反应 B化合物D在一定条件下既可与酸反应,又可以与碱反应C合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)D反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性(3) 写出EF的化学反应方程式_。(4) 该研究小组在实验中发现,苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%,请你设计合理步骤,利用甲苯为原料,合成化合物C_。(注:苯甲酸的苯环上发生取代反应时,取代主要发生在羧基的间位)(5) 请写出符合下列条件的所有E的同分异构体_。a分子中含有一个萘环,且为萘的邻位二取代物(邻位不包括);b分子中有一个五元环;c1H-NMR显示分子中有8种氢。【答案】 氨基,氯原子 C 3芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成,A有如下转化关系:已知信息:A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;回答下列向题:(1)BD与HI的反应类型分别为:_、_。(2)K所含官能闭的名称为_,B的结构简式为_。(3)由E生成F的反应方程式为_。(4)J为一种具有3个六元环的酯,则其结构简式为_。(5)F的同分异构体中,能与NaHCO3反应生成CO2,且核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为6:2:1:1的结构有_种。 (6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁基氯(CH3)3CCl和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用) _。合成流程图示例如下:【答案】 加成反应 缩聚反应 羰基、碳碳双键 2 4有机物M是巧克力、蜂蜜香精的配料,其合成路线如下:已知:一个碳原子上同时连接两个羟基,立即失去一分子水,生成另一种物质,如:(1)A的化学名称是_,M中官能团的名称为_。(2)K与H的关系是_。(3)C分子结构中最多_个原子共平面。(4)J的结构简式为_。(5)G生成H的化学方程式为_。反应类型为_。(6)同时满足下列条件的E的同分异构体共有_种。 能与FeCl3溶液显紫色 能发生银镜反应 能与溴水发生加成反应而褪色(7)以对二甲苯与乙醛为原料,结合已知信息选用必要的无机物合成,设计合理的合成路线:_。合成流程图示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】甲苯 酯基、碳碳双键 同系物 14 取代反应 1653,4-二羟基肉桂酸(H)是为止血升白细胞药,用于肿瘤治疗的术后恢复,其合成路线如图所示。已知:请回答下列问题:(1)X的名称为_,A中的官能团的名称是_。(2)Y+RZ的化学方程式为_。反应类型为_。(3)下列说法正确的是_ (填字母)。A1 molH最多能和3 mol Br2反应 B1个H分子中最多有8个碳原子共平面C乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成XD有机物Z的分子式为C9H8O2Cl2(4)T是H的芳香族同分异构体,1mol T与足量碳酸氢钠溶液反应生成2mol CO2,则T的结构有_种。其中,核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为_(写一种即可)。(5)设计以甲醛、Y为原料合成C5H12O4 ()的路线 (无机试剂任选) 。_【答案】 乙醇 碳碳双键、醛基、氯原子 CH3CHO + 加成反应 c d 10 (或) CH3CHO6颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物,其合成路线如下,回答下列问题:(1)烃B其相对分子质量小于118,分子中氢的质量分数为7.69%,且反应I为加成反应,则X含有的官能团的名称是_。B的名称为_。(2)反应3的反应类型为_。(3)C的结构简式为_。(4)写出DE反应的化学方程式_。(5)反应2的化学方程式为_。(6)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有_种。能发生水解反应和银镜反应;能与FeCl3发生显色反应;苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种(7)参照颠茄酸酯的合成路线,设计一条以为起始原料制备的合成路线。_【答案】 碳碳三键 苯乙烯 消去反应 6 7【2020新课标1卷】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,写出2种符合要求的X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。【答案】(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3)(4)(5)、(任写两种)(6) 8【2020新课标2卷】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为

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