山西省石楼县石楼中学高三化学一轮复习 有机物结构的测定和限定条件的同分异构学案(通用)_第1页
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文档简介

山西省石楼县石楼中学高三化学第一轮复习异构案例研究一、考点的重点了解确定有机化合物组成和结构的一般方法二。审阅任务1.研究有机化合物的基本步骤(1)分离和纯化(蒸馏、重结晶、升华和色谱分离);(2)元素分析(元素定性分析,元素定量分析)-测定;(填写“实验公式”或“化学公式”)(3)相对分子质量的测定(质谱法)-测定;(填写“实验公式”或“化学公式”)(4)分子结构的鉴定(化学方法和物理方法)。2.有机物分子式和结构式的确定(1)有机物分子式的确定A.有机化合物相对分子质量的测定方法质谱法B.有机分子式的确定:直接计算法、最简公式法、相对分子质量法、分子通式法、方程法等。(最早在尤斯图斯冯李比希测定有机化合物中碳和氢的质量分数)(2)有机结构式的确定A.化学方法:通过特征反应鉴定官能团,并制备其衍生物用于进一步确认。物理方法:红外光谱、核磁共振光谱等。红外光谱确定了_ _ _ _ _ _ _,核磁共振氢谱中的峰的_ _ _ _ _ _是氢原子的类型,峰的比率是氢原子的数量比。实施例1有机物质A是烃的含氧衍生物。在相同的温度和压力下,水蒸气和乙醇水蒸气的相对密度为2。1.38克完全燃烧后,如果燃烧产物通过碱石灰,碱石灰的质量将增加3.06克;如果燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量将增加1.08克;取4.6gA与足量的金属钠反应,标准条件下产生的气体体积为1.68升;a不与苏打灰反应。通过计算确定了A的分子式和结构式。实施例2通过尤斯图斯冯李比希法和质谱分析化合物A,表明其相对分子质量为136。一个分子只包含一个苯环和苯环上的一个取代基。其1H核磁共振和红外光谱如图所示。下面关于A的陈述是正确的来源A.有许多种类的有机物质符合问题中分子a的结构特征在一定条件下,1摩尔的甲能与4摩尔的H2反应C.分子a属于酯类化合物,在一定条件下可以发生水解反应只有两种同分异构体(包括a)与a属于同一种类的化合物3.受限条件的异构化解决问题的思路:首先,充分理解问题所给的限制,写出符合条件的基本结构;其次,最终异构体的结构由残基法或插入法确定。关键突破:在苯环上位置的苯环异构化的异构体书写,苯环上官能团的异构化及不同化学环境中氢的测定例3 2020江苏,17(3)改编写出右上图所示的有机物异构体的结构式,满足以下条件:分子包含两个苯环;二。分子中有7种不同化学环境中的氢;三。它不能与三氯化铁溶液反应,但其中一种水解产物可以与三氯化铁溶液反应。实施例4肉桂醛(B)是一种食用香精,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品。市售苯甲醛(A)和乙醛通过以下反应制备:+CH3CHO+H2O请同时写出符合括号中条件的所有B异构体的结构式:分子中没有羰基和羟基;(2)它是苯的对二取代物;(3)除苯环外,没有其他环状结构。第三,课堂测试1.一种液态有机物在1.01105帕大气压和170下完全蒸发,体积为57.9毫升。将231.6毫升纯氧混合并点燃后,它就完全燃烧,产生等量的CO2和H2O(气体)。当它回来时分子中含有一个苯环,苯环上有两个一硝基取代基;二。银镜反应可以发生,分子中有5种氢在不同的化学环境中;三。它不能与三氯化铁溶液反应,但能与金属钠反应释放H2。3.用适当的化学语言填空:(1)碳原子结构示意图:(2)甲基的电子类型:(3)乙酸甲酯与H218O在一定条件下反应的化学方程式:(4)写焊接线公式:ch3cooch=CH2BrCH=CHBr .4.判断对错:(1)红外光谱仪、核磁共振光谱仪和质谱仪可用于分析有机化合物的结构;(2)二甲醚和乙醇可通过金属钠或通过质谱或红外光谱进行鉴别。5.下列化合物的1H核磁共振谱中只有一个单峰。写下他们的结构式:(1)C2H6O;(2)C4H 6;(3)C4H 8;(4)C5H12 .6.写出满足以下条件的乙酸苯酯的可能异构体:(1)可能发生水解;(2)会发生银镜反应;(3)苯环上只有两个一氯取代基。反思总结第四,巩固培训1.有机物的自然提取和人工合成经常得到混合物。假设你在研究中得到这样一种有机混合物,通常会采取以下步骤A.分离纯化化学式确定实验式确定结构式确定B.分离纯化确定实验公式确定化学式确定结构式C.分离纯化结构式测定实验式测定化学式测定d、确定化学式、确定实验公式、确定结构式、分离纯化2.在正常情况下,气态烃和氧气的混合气体的总体积为nL。当混合气体在火花点火和完全燃烧后通过浓硫酸恢复到其原始温度和压力时,气体的体积减少到nL,那么碳氢化合物可以A.甲烷b乙烯c丙烷d丁炔3.有两种碳氢化合物,A和B,它们具有相同的组成,并且含有90%的碳。甲对氢的相对密度为20;乙的相对分子质量是甲的3倍。在一定条件下,甲能与足量的氯气反应生成1,1,2,2-四氯丙烷。b是苯的同系物。当它与Cl2反应取代苯环上的氢原子时,分别只有一个一氯、二氯和三氯。根据上述实验事实,判断下列推论是正确的A.a是丙炔b. b是均三甲苯c. b是丙苯d. b是均三甲苯4.在下列化合物中,核磁共振氢谱中仅出现两组峰,峰面积比为3:25.二甲醚和乙醇是同分异构体,无法通过以下鉴别方法进行鉴别A.使用金属钠b .使用质谱法C.使用核磁共振氢谱6.6.4克化合物在氧气中完全燃烧,仅产生8.8克CO2和7.2克H2O。这是真的A.该化合物仅含有碳和氢两种元素。化合物中碳和氢原子的数量比为14无法确定该化合物是否含有氧元素7.有机物的分子式是C4H10O,它能与金属钠反应释放H2。在这些化合物中,能被醛还原的化合物有a1 b . 2 c . 3d . 48.一定量的有机物充分燃烧后,产品被充分的石灰水吸收,过滤后得到20 g沉淀,滤液质量比原石灰水降低5.8 g。有机物可能是A.乙烯b .乙二醇c .乙醇d .甲酸甲酯9.碳氢化合物的相对分子质量是56。(1)烃的分子式为_ _ _ _ _ _。(2)如果酸性高锰酸钾溶液可以变色,可能的结构式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、_ _ _ _ _ _ _、_ _ _ _ _ _ _。(3)将上述(2)中的混合物与足量的H2反应后,得到_ _ _ _ _ _种产品。(4)如果上述(2)中的混合物与足够的HBr反应,则有_ _ _ _ _ _种产物。10.质子核磁共振波谱(PMR)是研究有机结构的有力方法之一。在所有研究的化合物中,每个结构中的等效氢原子在PMR给出了相应的峰(信号)。光谱中峰值的强度与结构中等效氢原子的数量成正比。例如,乙醛的结构是CH3-CHO,在PMR有两个信号,强度比为3: 1。哦HO-(1)具有简单结构公式的有机物的PMR光谱中观察到的峰所给出的强度比。(2)含氧有机物的相对分子质量为46.0,碳质量分数为52.2%,氢质量分数为13.0%,在PMR光谱中只有一个信号。请写下它的结构。(3)在实践中,有机物的结构可以根据PMR光谱中氢原子给出的峰值来确定。例如,分子式为C3H6O2的链状有机物,PMR谱给出的稳定强度只有四种,分别是 3: 3, 3: 2: 1, 3: 1: 1: 1, 1: 2: 2: 1,请分别写出相应的结构式: 11.在以下条件下完成异构体书写:(1) (2010江苏高考改革)甲属于

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