高三化学综合复习第一轮：有机化合物——烃的含氧衍生物人教实验版VIP

高三化学综合复习第一轮：有机化合物烃的含氧衍生物人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：高三综合复习第一轮：有机化合物烃的含氧衍生物二. 重点、难点：1. 综合掌握烃的各种含氧衍生物的性质和转化关系。2. 掌握各种有机物的综合推断的入手点。三. 具体内容：（一）醇酚1. 醇是_与_或苯环_碳原子相连的化合物；酚是_与_相连的化合物。2. 根据醇分子中含有羟基的数目，可分为_、_、_，饱和一元醇通式为_。乙二醇结构简式_，丙三醇结构简式_，乙二醇、丙三醇都_色、_、有_味的_体，都_溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇用于_，丙三醇用于_。3. 醇的物理性质： 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，_的沸点远远高于_。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的_原子间存在着相互吸引作用，我们称之为_。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为_。 饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数_而_。 乙二醇的沸点_乙醇沸点，1，2，3丙三醇沸点_1，2丙二醇_1丙醇，其原因是：由于_数目增多，使得分子间形成氢键_。4. 醇的化学性质：（1）_：乙醇和活泼金属钠反应_（2）_：乙醇和浓硫酸共热至170_（3）_： 乙醇和浓硫酸共热至140_ 乙醇与浓氢溴酸混合加热_ 酯化反应_（4）_： 燃烧_ 催化氧化_ 被强氧化剂_氧化。C2H5OH_5. 苯酚物理性质：纯净苯酚是_色晶体，但放置时间较长的苯酚往往呈_色，这是由于部分苯酚被_所致。苯酚有_气味，熔点43。_溶于乙醇等有机溶剂。室温下，在水中溶解度_，当温度高于_能与水_。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应_。6. 苯酚的化学性质：（1）弱酸性：苯酚俗称_，酸性弱，_使酸碱指示剂变色。向浑浊的苯酚水溶液中逐滴滴加NaOH溶液，现象为_。方程式_，再逐滴滴加稀盐酸，现象为_，方程式_。如果向苯酚钠溶液中通CO2，现象_，方程式_。（2）_：苯酚稀溶液与过量饱和溴水_，现象为_，可用于苯酚的_和_。（3）显色反应：苯酚遇_显_。（4）氧化反应（二）醛1. 醛是由_与_相连而构成的化合物，简写为RCHO，饱和一元醛通式为_最简单的醛是_，为_色有_气味_体，_溶于水，用途广泛，水溶液称_具有杀菌、防腐性能。2. 乙醛物理性质：_色有_气味_体，密度比水_，能跟_等互溶，_挥发，_燃烧。3. 乙醛化学性质（1）氧化反应： 燃烧； 被弱氧化剂氧化银镜反应：_溶液中逐滴滴加_，至_为止，制得银氨溶液，滴入乙醛在_温热，一会儿，试管_。反应的化学方程式_，此反应可用于检验_。新制Cu（OH）2悬浊液：向_溶液中滴入少量_可得到新制Cu（OH）2，滴入乙醛在_加热至沸腾，现象_。化学方程式_。也可用于实验室检验_，在医疗上检测_ 催化氧化：_。 被强氧化剂_、_等氧化。（2）还原反应：_。4. 丙酮结构简式为_。常温下，丙酮是_色透明_体，_挥发，_与水、乙醇等混溶。丙酮_被银氨溶液、新制Cu（OH）2等氧化，_与氢气反应。（三）羧酸、酯1. 羧酸：是_与_相连构成的有机物。根据与羧基相连的烃基不同，羧酸可分为_（如乙酸_、硬脂酸_等）和_（如苯甲酸_）；根据羧基数目不同，羧酸可分为_（如油酸_）、_（如乙二酸_）和多元羧酸等。饱和一元羧酸的通式为_。2. 乙酸的物理性质：是一种_气味的_色_体，_溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸凝结成冰状晶体，所以纯净乙酸又称_。3. 乙酸的化学性质（1）酸性：乙酸在水溶液中能部分电离，方程式_乙酸尽管是弱酸，但具有酸的通性。可与_等反应。乙酸、甲酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序为_（2）酯化反应：乙酸与乙醇在_作用下发生酯化反应，方程式为_。脱水方式为羧酸脱_而醇脱_。4. 酯：酯是羧酸分子中_被_取代后的产物。简写为_。低级酯是具有_气味的液体，密度一般_水，_溶于水，_溶于有机溶剂。5. 酯的水解：在酸或碱存在的条件下，酯都能发生水解。如：乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下_碱性条件下_（四）有机合成1. 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机物。合成任务包括_构建和_转化。2. 引入碳碳双键的方法是_、_、_3. 引入卤原子的方法是_、_、_4. 引入羟基的方法是_、_、_、_。5. _是设计复杂化合物的合成路线是常用的方法。【典型例题】例1 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（ ）A. 氯化铁溶液、溴水 B. 碳酸钠溶液、溴水C. 酸性高锰酸钾溶液、溴水 D. 酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液答案：C解析：考察各有机物的鉴别方法。 例2 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法正确的是（ ） 该化合物属于芳香烃； 分子中至少有7个碳原子处于同一平面； 它的部分同分异构体能发生银镜反应； 1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。A. B. C. D. 答案：C解析：考察根据信息结构简式判断。 例3 草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为用它制成的试纸可以检验酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2（水溶液）和H2的最大用量分别是（ ）A. 6 mol 10 mol B. 3 mol 5 molC. 6 mol 8 mol D. 3 mol 3 mol答案：A 解析：考察官能反应时量的关系。 例4 300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：（1）用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质（填代号）。 A. 醇 B. 酚 C. 油脂 D. 羧酸（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为_。（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品添加剂。尼泊金丁酯的分子式为_，其苯环只与OH和COOR两类取代基直接相连的同分异构体有_种。（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：_。答案：（1）B；（2）（HO）3C6H2COOCH2CH2CH3；（3）C11H14O3；12；（4）对酚苯甲酸乙酯与氢氧化钠的反应。解析：考察官能团性质的判断。 例5 A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu（OH）2氧化为B，B能浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。（1）B分子中的含氧官能团_、_（填名称）；（2）写出符合上述条件的A的可能的结构式_（3）写出任一一种A与新制Cu（OH）2反应的化学方程式_（4）写出任意一种B生成的C的结构简式_答案：（1）羟基、羧基；（2）邻羟乙基苯甲醛、邻羟甲基苯乙醛、间异羟乙基苯甲醛；（3）邻羟乙基苯甲醛与氢氧化铜的反应；（4）略。解析：考察烃的衍生物的性质判断。 例6 已知：以铜作催化剂，用空气氧化醇制取醛，事实上是空气先与铜反应生成氧化铜，热的氧化铜再氧化醇生成醛。某实验室中用甲醇、水、空气和铜粉（或氧化铜）制取甲醛溶液。左表给出甲醇、甲醛的沸点和水溶性：上图是两个同学设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如甲和乙所示，请回答下列问题：（1）在仪器组装完成后，加装试剂前必须要进行的操作是_。（2）若按甲装置进行实验，则通入A的X是_，B中发生反应的化学方程式为_。（3）若按乙装置进行实验，则B管中应装入的物质是_，B中发生反应的化学方程式为_。（4）试管C中应装入的试剂是_。（5）两套装置中都需要加热的仪器有_（填A、B、C）。（6）若欲得到较浓的甲醛溶液，你认为选用哪套装置较好？_（填“甲”或“乙”）。（7）请设计简单的实验，检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液。简述所用试剂、操作、现象及结论。答案：（1）检查装置气密性；（2）空气或氧气；2CH3OH+O2 （Cu，加热）2CH3CHO+2H2O；（3）CuO；CH3OH+CuO （加热） CH3CHO+Cu+H2O；（4）水；（5）AB；（6）甲；（7）取一支洁净的试管，加入少量新制氢氧化铜悬浊液，再加入少量C中液体，加热，有砖红色沉淀生成，证明C中所得液体为甲醛溶液。解析：考察醇的催化氧化的实质。 例7 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。 已知： 无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH； 有关有机物的沸点：请回答：（1）浓硫酸的作用：_；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_。（2）球形干燥管C的作用是_。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）_；反应结束后D中的现象是_。（3）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再加入（此空从下列选项中选择）_；然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A. 五氧化二磷 B. 碱石灰 C. 无水硫酸钠 D. 生石灰答案：（1）催化剂、吸水剂、制乙酸；CH3CO18OH+C2H5OH（浓硫酸，加热）CH3COOC2H5+H218O；（2）防倒吸；CO32+H2O HCO3+OH；溶液分层，上层为无色，下层颜色变浅；（3）乙醇和水；C。解析：考察酯制备的基本操作。 例8 已知：现有只含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息如下：（1）写出化合物A、E、F的结构简式：A_E_F_（2）写出B与足量的新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式_。已知：（CH3）2CHCOOR（H2，催化剂）CH2=C（CH3）COORRCH=CH2（H2、CO、高压）RCH（CHO）CH3（R+27） （R+57）答案：（1）CH2=CHCH2CH2CH=CH2；H3COOCC（CH3）=CHCH=C（CH3）COOCH3；C（CH3）（COOCH3）CH=CH（CH3）（COOCH3）n；（2）CH3CH（CHO）CH2CH2CH（CHO）CH3+4Cu（OH）2CH3CH（COOH）CH2CH2CH（COOH）CH3+2Cu2O+4H2O解析：考察有机物的综合推断。【模拟试题】（答题时间：50分钟）1. 人剧烈运动，骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量酸性物质（分子式为C3H6O3），如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛。体现该物质酸性的基团是（ ）A. 羟基 B. 甲基 C. 乙基 D. 羧基2. 下列各组混合物中，都能用分液漏斗分离的是（ ）A. 乙酸乙酯和水 酒精和水 苯酚和水 B. 二溴乙烷和水 溴苯和水 硝基苯和水C. 甘油和水 乙烷和水甲酸和水 D. 苯和甲苯 乙醛和水 乙酸和乙醇3. 有机物分子式为C4H10O，能与金属钠反应放出H2，该化合物中，可由醛还原而成的有（ ）A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种4. 有机物 CH2OH（CHOH）4CHO； CH3CH2CH2OH； CH2=CHCH2OH； CH2=CHCOOCH3； CH2=CHCOOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）A. B. C. D. 5. 某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛为（ ）A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛6. 分子式为C4H8O2，不能使蓝色石蕊试纸变红，但能发生水解反应的有机物有（ ）A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种7. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）A. 能发生取代反应 B. 不能发生消去反应 C. 能溶于水，不溶于乙醇 D. 符合通式CnH2nO38. 用一种试剂鉴别苯酚、甲苯、福尔马林、四氯化碳、乙醇五种无色液体，该试剂是（ ）A. FeCl3溶液 B. 浓溴水 C. 银氨溶液 D. 酸性高锰酸钾溶液 9. 以乙醇为原料，用下述6种类型的反应： 氧化； 消去； 加成； 酯化；水解； 加聚，来合成乙二酸乙二酯的正确顺序是（ ）A. B. C. D. 10. 甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（ ）A. 37% B. 16% C. 48% D. 25%11. 利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。叙述正确的是（ ） A. 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B. 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C. 1mol利尿酸能与7mol H2发生加成反应D. 利尿酸能与FeCl3，溶液发生显色反应12. 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基试题答案1. D 2. B 3. B 4. C 5. A 6. B 7. A 8. B 9. A 10. A 11. A 12. D【试题解析】1. 考察酸性物质的官能团。2. 考察原理：两种液体互不相溶。3. 考察醛的同分异构体，实际上就是丙基的同分异构。4. 加成反应考察的是碳碳双键，酯化反应考察的是羟基和羧基，氧化反应是大多数有机物具有的性质。5. 根据银的物质的量计算醛基是它的1/2，计算其摩尔质量，但要注意甲醛中有2mol醛基。6. 根据分子式，不饱和度为1，而根据性质，应为酯类物质，判断酯类的同分异构体