优化方案2020版高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 专题讲座（九）有机综合推断题突破策略（必修2+选修5）

专题讲座(九)有机综合推断题突破策略有机推断题是高考选考有机部分出题的主要形式，常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，要求考生解答后面各种形式的问题。只有准确推断各部分的物质，才能根据其分子式、结构式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。该类试题综合性强，考查全面，对考生能力要求较高。因而解答此类问题的关键是熟练掌握有机物之间的衍变关系以及各官能团性质，熟悉有机推断的常见思路有助于快速解答此类问题。有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，陌生度较高的物质或反应，题目中一般给予信息条件或反应方程式。要顺利解答推断题，需要掌握以下几个方面的知识规律：1熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件 2观察题中的反应条件确定反应类型这要求考生平时善于归纳各类反应条件，便于定位反应前后的物质类别，从而快速确定各有机物。常见反应条件如下：(1)氢氧化钠的水溶液加热，一般为卤代烃的水解反应，若不是，则考虑酯类的碱式水解。(2)氢氧化钠的醇溶液加热，必为卤代烃的消去反应。(3)与卤素反应时，若是光照条件，为链烃或芳香烃侧链上的取代反应；若是铁粉，则为苯环上的取代反应。(4)浓硫酸加热条件的反应较多，可以结合变化模式确定。若为二变一模式，一般为酯化反应；若为一变一的线性关系，一般为醇类的消去反应或其他脱水反应(如成醚反应)，若是芳香烃参加，则可能为硝化反应。(5)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(6)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(7)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(8)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)(9)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(10)重视信息反应中的条件。信息反应的条件陌生度一般较高，但该条件在关系图中就比较显眼，看到它就可以直接套用信息反应的前后物质类别即可。1(2020高考山东卷)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下： (1)A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式：_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：(1)由题目所给信息可知，生成A的反应为双烯加成反应：。根据结构简式可知，A中含有碳碳双键和醛基两种官能团。(2)A中含碳碳双键和醛基，能与H2发生加成反应：，由合成路线知E为CH2=CHCH2OH，和E互为同分异构体且只有一种化学环境的氢的物质的结构简式为。(3)D和E发生酯化反应，生成F的化学方程式为 (4)根据题目所给信息，CH3CH2Br与Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成1丁醇，其合成路线为2(2020高考安徽卷)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)AB为加成反应，则B的结构简式是_；BC的反应类型是_。(2)H中含有的官能团名称是_；F的名称(系统命名)是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式