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第二章烃和卤代烃第二节芳烃【新课导入】芳香族烃、苯的同系物、芳香族化合物之间有什么样的联系?【学习目标】1 .掌握苯的分子结构特点。2 .了解芳烃、芳香族化合物的概念。3 .掌握苯的物理性质和化学性质。4 .掌握苯的同系物与苯的结构和性质的异同点。【学习要点难点】1、苯的物理性质和化学性质2、苯同系物的化学性质【自主学习】读教科书P37-P39页,完成以下问题一、苯的结构和化学性质1 .分子结构分子式结构式结构简朴空间布局碳键的特征2 .物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性3、化学性质通过对选矿2知识的回顾,总结苯的化学性质,编写相应的实验现象和化学方程。(1)氧化反应(燃烧)燃烧是有机物的共性,烃类在空气和氧气中完全燃烧,生成二氧化碳和水,生成明亮的火焰,放出大量的热。 烷烃不燃烧黑烟,烯烃和烷烃放出黑烟,苯燃烧的现象是。化学方程式。(2)氧化反应苯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)取代反应苯可发生取代反应,苯环上的h原子被其他原子(卤素原子等)、原子团(硝基等)取代,类似于甲烷。 苯与溴的置换反应通过作为催化剂的三溴化铁进行,生成苯的一溴化置换物溴化苯以及溴化氢。实验性探索a .苯的溴化反应原理:b .苯的硝化反应:原理:(4)苯的加成反应在比较严酷的条件下苯有时会发生加成反应。 例如,镍催化剂、加热条件下苯可加氢生成环己烷。化学方程式:想法1 :烷烃和苯可与卤素发生置换反应,其反应如何不同?思考2 :在苯环结构中,不存在单双键结构,能作为证据的事实是什么?二、苯的同系物(1)概念苯的同系物只有一个苯环,可视为苯环上的h被取代。CH3CH2CH3例如甲苯乙基苯o-二甲苯: _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _苯同系物的通式:符合思考CnH2n-2的有机物一定是苯的同系物吗?思考4 :芳香族化合物、芳香族烃、苯的同系物三者的包含关系请用圆形图表示。(2)性质相似性:a .燃烧,冒出明亮的火焰,冒出浓黑烟。可与b.x2、HNO3等反应。甲苯与浓硝酸的反应:2,4,6- -三硝基甲苯(TNT )是一种溶于水的色针状结晶,是一种强烈的炸药。可与c.h2进行加成反应。d .苯及其同系物一般不与溴水反应,但使溴水进行使溴水层褪色。不同点:a .侧链对苯环的影响苯环侧链位的氢原子容易被置换,甲苯硝化反应生成三硝基甲苯,与此相对,苯一般只生成硝基苯。b .苯环对侧链的影响实验:甲苯中加入酸性KMnO4溶液,现象在乙苯中加入酸性KMnO4溶液现象思考5 :苯和苯的同系物在化学上有什么相似之处?三、芳烃的来源和用途包括芳香族烃、苯、甲苯、乙苯、二甲苯等含有苯环有机物、含有多个苯环的联苯、萘、蒽、菲等稠环芳香族烃,常见的稠环芳香族烃的分子结构如下图所示萘分子蒽分子苯与几个稠环芳烃1 .芳香族烃来源苯等芳香族烃最初被发现是当时芳香族烃的唯一来源,直到石油化工技术被发现为止。 目前,石油衍生的芳烃占芳烃产量的大部分。2 .芳烃的用途芳香族烃作为有机原料被广泛使用,用于(包括合成纤维)等。 家庭装饰时涂在墙上的涂料多含有苯、甲醛等有害物质,这些有害物质需要通风直到完全挥发。【我的疑惑】【合作探索】1 .请根据苯与溴、浓硝酸反应的条件,设计制作溴苯与硝基苯的实验方案。2 .苯的同系物分子中苯环和侧链相互影响,哪些反应事实可以解释这些影响?【预习自测】1 .以下事实无法说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构()a .苯分子中碳-碳双键的键长均相同,处于单键与双键之间b .苯的二氯化物只有三种同系物c .苯不能使溴的CCl4溶液褪色d .苯的1H核磁共振谱只有一个峰2 .鉴别己烯中是否混入少量甲苯,最合适的实验方法是a .先加入足够量的酸性高锰酸钾溶液,再加入溴水b .加入适量溴水后,加入酸性高锰酸钾溶液c .点燃这种液体,观察火焰是否有浓烟d .加入浓硫酸和浓硝酸加热3 .联苯结构的简化如右图所示,以下关于联苯的说法正确的是a .分子中含有6个碳-碳双键B.1mol联苯最多可与6molH2进行加成反应c .容易发生加成反应、置换反应,容量也被强氧化剂氧化d .与蒽()相同的芳烃,两者均为同系物4 .甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C下反应得到的物质主要是甲基间硝基甲苯b.2,4,6 -三硝基甲苯c .邻接硝基甲苯和对硝基甲苯d .三硝基甲苯5 .以下反应与反应类型不一致的是:a .甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT (置换反应)b .苯和乙烯在催化剂的存在下反应,取代乙苯(取代反应)c .甲苯与酸性KMnO4溶液的反应(氧化反应)d .甲苯制甲基环己烷(加成反应)6 .某苯的同系物分子式C11H16,其中有可用酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸的异构体A.7种B.8种C.9种D.6种7 .以下各组物质互为同系物的a .苯和乙炔b .甲苯和二甲苯c .硝基苯和三硝基甲苯d .乙烯和丁二烯8 .对下列芳烃的描述不正确的是:a .乙烷和甲苯含有甲基,甲苯在酸性KMnO4溶液中被苯甲酸氧化,乙烷不被氧化,显示苯环对侧链有影响。b .苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在1001100C下可生成二硝基苯,而甲苯在1000时可生成三硝基甲苯,表明甲基对苯环有影响。c .苯、甲苯等是重要的有机溶剂,萘(通称卫生球)是重要的绿色杀虫剂。d .为了除去混入苯中的少量甲苯,加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后,加入足够量的NaOH溶液,进行分液即可。9 .可用分液漏斗分离的一组液体混合物为()a .溴和苯
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