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文档简介
第十四届有机化学基础(评选)非选择题(本题包括5个小题,共100分)1.(2020北京西城模拟)功能高分子p的合成途径如下:条(1)A的分子式为C7H8,其结构简单。(2)试剂a须。(3)反应的化学方程式:(4)E的分子式为C6H10O2。 e中含有的官能团:(5)反应的反应类型为。(6)反应的化学方程式:(已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,用必要的无机试剂合成e,制成合成途径(用结构简单表示有机物,用箭头表示转化关系,用箭头表示试剂和反应条件)。 指导编号404141292.(2020课标全国,36 )氟胺g是可用于肿瘤治疗的药物。 实验室用芳香族烃a制造的g的合成路线为:回答以下问题:(1)A的结构如下。 c的化学名为。(2)的反应试剂和反应条件,各自的反应类型为。(3)的反应方程式为。吡啶是有机碱,其作用是。(4)G的分子式是。(5)H是g的异构体,苯环上的取代基与g相同,但位置不同的话,有h可能的结构。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是一种重要的精细化学中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成途径(其他试剂可选)。 指导编号404141303.(2020山东日照二型)具有抗菌作用的白头翁素衍生物m的合成途径如下图所示:已知:I.rch2brr-hcch-r.RHCCHR.RHCCHR(上述r、r、r 表示氢、烷基或芳基等)(1)C中的官能团名称,b的化学名称。(2)F的结构是与具有和f相同官能团的异构体的共种(考虑顺式异构体,不含f )。(3)由g生成h的化学方程式的反应类型为。(4)以下说法正确的是(填写字母号码)。a .由h生成m的反应是加成反应b .硝酸银溶液可以鉴别b、c两种物质c.1 mol E最多可与4 mol H2进行加成反应d.1 mol M与足够量的NaOH溶液反应,消耗了4 mol NaOH(5)以乙烯为起始原料,配合已知信息选择必要的无机试剂,写出合成CH3CHCHCH3的途径(用结构简单表示有机物,用箭头表示转化关系,用箭头表示试剂和反应条件)。 指导编号404141314.(2020河南洛阳三型)有机物g可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。 其合成路线如下图所示。已知:通常,同一个碳原子上2个羟基连续不稳定,脱水后容易形成羰基。醛发生羟基醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛:RCHO RCH2CHO H2O、请回答:(1)A生成b的反应类型,b中含有的官能团名称。(2)写出2个满足以下条件的a的异构体结构的简易:可与氯化铁溶液发生显色反应核磁共振氢谱显示分子中苯环有两个不同化学环境的氢原子。(3)化合物c的结构简单。(4)DE的化学方程式为。(5)1 mol G在一定条件下与足够量的H2 mol反应,需要消耗H2 mol。(6)在与有机物h分子之间脱离一分子的水而得到的情况下,h的名称通常采用原料合成,因此请参照主题路线图设计该合成路线(无机试剂为可选)。 指导编号404141325.(2020江苏扬州三型)左乙拉西坦(物质g )为癫痫治疗药物,可按以下方法合成:(1)B中含氧官能团的名称为。(2)EF的反应类型为。(3)X的分子式为C4H7ON,x的构造简单地写成:(4)同时满足以下条件的g异构体的结构简单写作:发生水解反应,水解产物只有一个,是-氨基酸分子中含有六元环结构,且有4种不同化学环境的氢原子。(5)以和为原料,画出相应的合成路径图合成时使用试剂HAl(t-Bu)2,无机试剂的采用,合成路径图的示例请参照本问题的主题。 指导编号40414133第十四届有机化学基础(评选)1 .答案(1)(2)浓硝酸和浓硫酸(3) NaOH NaCl(4)碳-碳双键、酯基(5)加聚反应(6) nH2O nC2H5OH(7) h2CCH2c2h5OHC h3chchoch3chcoohch3chccooc2h 5解析(1)从高分子p反推,切断p中的酯基,d、g分别为、之一。 键a的分子式为C7H8,d估计为甲苯。 (2)B是对硝基甲苯,甲苯和浓硝酸用浓硫酸进行加热反应生成的。 (3)反应对硝基甲苯中甲基上的h原子被Cl取代,生成的c通过c水解得到d。 (4)F在反应中水解,乙醇和g、g成为高分子时,f也成为高分子,因此e中含有碳-碳双键,在加成聚合反应中生成f、e的结构简化为CH3CHCHCOOC2H5。 (7)乙烯与H2O加成反应生成乙醇,乙醇被氧化生成乙醛,2分子的乙醛通过OH-作用生成,接着该生成物分子中的羟基通过浓硫酸作用生成碳-碳双键,进一步被氧化得到CH3CHCHCOOH,最后得到乙醇和酯2 .答案(1)三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热置换反应(3) HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)(1)分析a至b的反应条件可知,该反应是碳原子上氢原子的置换反应,结合b的分子式可知,a的分子式为C7H8,a为芳香族烃,a为甲苯,结构简单。 c是甲苯甲基上的3个氢原子被3个氟原子所取代,其名称为三氟甲苯。(2)C与d相比,三氟甲苯环上的一个氢原子被NO2取代后发生硝化反应,反应试剂为浓硝酸、浓硫酸、条件为加热。(3)由g的结构简单、反应的条件和试剂可知,反应中的氯原子被e中NH2上的氢原子取代,即反应的化学方程式HCl。 吡啶为有机碱,消耗反应产生的HCl,提高反应物的转化率。(4)由g的结构式可知,其分子式为C11H11F3N2O3。(5)根据题意决定NO2和CF3在苯环上有3种位置:然后决定苯环上的位置。 有4种,有4种,有2种,共计10种,其中之一是g的结构简单,符合问题的结构有9种。(6)可使用逆估计方法:来求解本问题3 .答案(1)溴原子、羧基邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)(2) 5(3) NaOH NaI H2O消去反应(4)ac(5)根据解析流程图,结合c的结构,a是邻二甲苯,氧化生成b,b是邻甲基苯甲酸,b是取代反应生成c,c是甲醇和酯化反应生成d,d是信息I,d和甲醛反应生成e,e是氢氧化钠溶液水解氧化,生成f,信息ii,f和I2反应生成g (1)根据c的结构,c中的官能团具有溴原子、羧基,b为邻甲基苯甲酸() (2)F的结构中,具有与f相同官能团的异构体共计5种,包括、(顺逆2种)。 (3)G发生脱离反应生成h,反应的化学方程为NaOH NaI H2O。 (4)从h和m分子式的关系来看,由h生成m的反应是加成反应,a是正确的。 c不能电离溴离子,用硝酸银溶液不能鉴别b、c两种物质,b错了。 1 mol-e含有1 mol苯环和1 mol碳碳双键,1 mol-e最大与4 mol H2进行加成反应,c是正确的。 1 mol M含有2 mol酯基,与足够量的NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH,d错误。 (5)以乙烯为原料合成CH3CHCHCH3。 首先加入乙烯和水生成乙醇,将乙醇氧化生成乙醛,加入乙烯和溴化氢生成溴化乙烷,根据信息I乙醛和溴化乙烷在一定条件下反应生成CH3CHCHCH3。 合成路线是的双曲馀弦值。4 .答案(1)取代反应(或氯化反应) (苯酚)羟基、氯原子(2),(任意写其中两个)(3)(4) 2Ag(NH3)2OH 2Ag 3NH3 H2O(5)5(6)乙二醇分析H2O2作用下产生的信息的反应,a在光的条件下与氯气发生置换反应生成b,b在NaOH的水溶液中通过卤代烃的水解生成c,再结合c和CH3CHO发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛d,b在c、d (1)A在光的条件下与氯气反应生成的b,分子中含有羟基和氯原子。 (2)与氯化铁溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基核磁共振氢光谱显示,分子结构中对位有两个不同的取代基,或苯环上有两个酚羟基和一个甲基,酚羟基对称(4)DE反应的化学方程式为2Ag(NH3)2OH 2Ag 3NH3 H2O。(5)G中苯环、碳-碳双键、羰基与氢发生加成反应时,1 mol G在一定条件下与足够量的H2反应,消耗H2的物质的量为5 mol。 (6)与有机物h分子之间可以脱离一分子的水,从原子保存和碳骨架结构的变化可以看出,h的结构简称为HOCH2CH2OH,为一种简称为乙二醇的原料采用合成工艺。5 .答案(1)羟基、醚键(2
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