中国药科大学有机化学习题册参考答案(上)

第二章第二章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃参考答案参考答案 1.（1）2,8,8-三甲基-5-异丁基癸烷 （2）1-甲基-7-溴螺4.5癸烷 （3）2,4-二甲基-6-(2,3-二甲基丁基)十二烷 （4）8-氯二环3.2.1辛烷 （5）2,3,7-三甲基-5-异丙基辛烷 （6）反-1,2-二甲基环丙烷 2. 预料环氧乙烷比四氢呋喃活泼，易发生化学反应。因为三员环角张力大，内能高， 容易开环，而五员环相当稳定。 3. 答案：(1) BCA (2) ACB 链引发： Br2 或 2 Br 链增长： Br+ CH3 HBr + CH3 CH3 + Br2 H3CBr +Br hv 4. (1) + (2) Cl Cl (3) Cl (4) Br Br (5) Br Br (6) CH3CH2CCH2CH3 Br CH3 5. A.B. I 6. 第三章第三章 烯烯 烃烃 习题答案 1、用系统命名法命名下列化合物。 （1）3-甲基-1-戊烯 （2） （E）-2,2,3-三甲基-3-异丙基-3-己烯 （3）5,5-二甲基-3-庚烯 （4）1-甲基-4-叔丁基环己烯 （5） （E）-2-甲基-1-苯基-1,4-戊二烯 （6） （E）-2-环戊基-2-戊烯 2、用结构式或反应式表示下列名词术语（略） 3、单项选择题 （1） （2） （3） （4） 4、完成下列反应式 5、写出下列反应的机理 6、推测结构 第三章第三章 炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃 1.（1）1,2-二甲基-1,3-环己二烯 (2)（Z）-5-甲基-5-庚烯-1-炔 （3） （2E,4Z）-3,4,5-三甲基-2,4-辛二烯 （4） （Z）-4-乙基-3-正丙基-1,3 己二烯-5-炔 2.略 3. (1) CH3 Br + CH3 Br （2）CH3CH2C CNaCH3CH2CCC2H5 H C2H5C2H5 H 3. (3) H H CH3 (4) Cl Cl (5)CH3CHCCH2C Br CH3 Br CCH3 (6) CH3CH2COOH + (CH3)2CHCH2COOH （1）+ CH3OH HCCNaHC CH+CH3ONa4. （2）+NaH HCCHHC CNa+ H2 （3）不能 （4）+ CH3COOH HCCNaHC CH + CH3COONa 5. (3)(2)(1)(4) 6. (1) H2C CHCH3 Br2 BrCH2CHBrCH3 NaNH2 HC CCH3 NaNH2 NaC CCH3 NBS H2C CHCH2Br NaCCCH3 H2C CHCH2CCCH3 H2 Lindlar TM (2) HCCH Cu2Cl2 NH4Cl H2C CHCCH H2 Lindlar H2C CHCHCH2 H2CCHCH2Br CH2Br H2/Pt CH2Br NaCCH CH2CCH HgSO4 H2SO4/H2O TM HCCH NaNH2 CHCNa H2CCHCH3 NBS H2CCHCH2Br (3) + COOH COOH COOH COOH KMnO4 冷、稀OH- TM 7.(A) HC CCH2CCH2 CH3 (B) CH2 CHCH2CCH2 CH3 (C) CH3CCH2COOH O 第五章第五章 立体化学立体化学 1 （1） （1R,2R）-1-乙基-2-氯环己烷 （2） （2S,3S）-3-甲基-2-氯戊烷 （3）顺-1,3-二甲基环戊烷 （4） （2E,4S）-2-氯-4-溴-2-戊烯 2.略 3.DDADD 4. （1） Br Br (dl) （2） HOOH (dl) ClOH （3） O (dl) HOH (dl) （4） COOEt COOEt COOEt COOEt (dl) （5） C C H H3C H CH3 CH3 BrH CH3 HBr (dl) （6）H2,Pd-BaSO4/喹啉 C C H H3C H CH3 5、 （ 1 ） （ 3 ） （ 2 ） CH2Cl ClCH2H C2H5 CH2Cl CH3Cl C2H5 CH2Cl ClCH3 C2H5 CH2Cl CH3H CH3 HCl （ 4 ） （ 6 ） （ 5 ） CH2Cl CH3H CH3 ClH CH2Cl CH3H CH2CH2Cl CHCl2 CH3H C2H5 七种产物，六种馏分。 馏分（1） 、 （2）无旋光性， （3） 、 （4） 、 （5） 、 （6）有旋光性。 6、 C C H H3C C C CH3 H H CH3C 及其对映体 第六章第六章 芳香烃芳香烃 1. 用系统命名法命名下列化合物。 (1) 5-叔丁基-2-乙氧基-1,3-苯二酚 (2) 8-羟基-5-硝基-2-萘甲酸(羧酸) (3) 反(或 E)-1-(4-甲基苯基)-2-丁烯 (4) (R)-4-苯基-3-溴-1-丁烯 (5) 2,4-二甲基-3-苯基戊烷 (5) 2, 2-二乙基联苯 2、名词解释 3、单项选择 (1)-(5)：CCACD (6)-(7)：CD 4、完成反应式 5、合成 (2) CH3I AlCl3 CH3 浓H2SO4 CH3HO3S 浓H2SO4 浓HNO3 CH3HO3S NO2 H2O/H+ CH3 NO2 O (3) +O O O AlCl3 CO2H O Zn/Hg 浓HCl CO2H SOCl2 COCl AlCl3 HH PhCH3 (4) CH3CH2Cl AlCl3 CH2CH3 NBS/hv 过氧化物 CH=CH2 CHCH3 Br NaOH, EtOH Br2 H C Br CH2 Br NaOH, EtOH C CH NaNH2 NH3(l) C CNa CH3I C CCH3 H2, Pd/BaSO4 硫脲 或 CH3COCl AlCl3 COCH3 PCl5 CCH3 Cl Cl NaOH, EtOH C CH 第七章第七章 卤代烃卤代烃 1. 用系统命名法命名下列化合物 (1) 3-氯-2-溴庚烷 (2) 2,3-二甲基-1,1,5-三溴戊烷 (3) (2R,3S)-2,3-二氯-2-碘丁烷 (4) (S)-2-氟丁烷 (5) (2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷 (6) (1S,2R)-1-叔丁基-2-溴环己烷 2. 用结构式表示下列化合物或概念 (1) CH2=CHCH2Cl (2) CHI3 (3) ZnCl2/HCl (4) 略 (5) 3. 选择 ADDCBCA 4. 完成下列反应式 (1) (2) (3) (4) nPr2C=CHCH2CH3 (5) (6) t-Bu-O-Et (7) (8) (9) (10) 5. 写出下列反应机理 6. ABCCH3CH2CH2BrCH3CHCH3CH2CH3CH Br 7、以指定化合物为原料合成 第八章第八章 醇酚醚醇酚醚 1. 用系统命名法命名下列化合物。 (1) 1-甲基-2-环己烯-1-醇（2）S-1-苯基-2-丙醇（3）3-氯-1，2-环氧丙烷 （4）4-甲氧基-1-萘酚（5）反（or E）-2-壬烯-5-醇（6）邻甲基苯基烯丙基醚 2.名词解释（略） 3.完成反应式 （1） （2）（3）（4）CrO3/吡啶 or CrO3/硫酸（5）（6） （7）（8）CH3I （9） （10） 4. 反应机理 (1) Ph OH OH CH3 H+ Ph OH OH2 CH3 - H2O Ph OH CH3 OH Ph CH3 - H+ O Ph CH3 5. 推测结构 6. 合成 第九章第九章 醛、酮习题参考答案醛、酮习题参考答案 1. 用系统命名法命名下列化合物。 （1）2-硝基-4-羟基苯甲醛 （2）螺2.5辛-6-酮 （3）4-氧代-5-溴己醛 （4）5-羟基-3-己酮