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文档简介
1,专题1:细胞的化学成分,第一节:糖类,2,一、糖的化学本质,糖类:多羟基醛或酮及其聚合物和某些衍生物。,醛糖,酮糖,3,二、糖的分类,根据能否水解和水解后的产物不同可将糖类分为三种:单糖、寡糖和多糖。,4,单糖:不能被水解成更小分子的简单糖类。根据碳原子数不同,可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖。,5,丙糖最简单,甘油醛,二羟丙酮,醛糖:含有醛基的糖。酮糖:含有酮基的糖。,6,己糖最常见,果糖,葡萄糖,7,单糖的旋光性,旋光性:物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。,8,旋光性物质:分子中含有不对称碳原子(4个价键与4个不同的原子或基团相连接的碳原子,用C表示,又手性C原子)。,9,旋光异构体:D型和L型,人为规定:羟基在不对称碳原子的右边为D-型,羟基在左边的为L-型。,D-甘油醛,L-甘油醛,10,D型-OH朝右,L型-OH朝左,互为镜像,不能重合,实物,镜影,11,单糖的D/L构型,123456,mirror,除二羟丙酮外,所有单糖都具有旋光性。根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置:-OH在左为L型;-OH在右为D型。大多数自然存在的单糖都是D型糖。,12,甘油醛,赤藓糖,核糖,葡萄糖,甘露糖,半乳糖,苏糖,阿拉伯糖,木糖,来苏糖,阿洛糖,阿卓糖,古洛糖,艾杜糖,塔洛糖,D型-醛糖,13,二羟丙酮,核酮糖,木酮糖,果糖,赤藓酮糖,阿洛酮糖,山梨糖,塔格糖,D型-酮糖,14,葡萄糖的开链结构,D-葡萄糖,L-葡萄糖,15,单糖具有环状结构,特别注意:单糖由于自身就具有醛基和羟基,可以自发反应形成半缩醛化合物,使单糖具有环状结构。,16,半缩醛,半缩酮,缩醛,缩酮,醛,酮,半缩醛反应:羰基的醇加成,17,同一种单糖可具有不同的环式结构,18,吡喃式成环:六元环,O,D-吡喃葡萄糖,D-葡萄糖,天然葡萄糖多以吡喃式结构存在,更稳定。,19,呋喃式成环:五元环,O,D-呋喃葡萄糖,D-葡萄糖,20,环状结构的构型,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖,OH,决定构型的羟基,半缩醛羟基,OH,人为规定:半缩醛羟基与决定直链构型的羟基处于同侧的为型,处于异侧的为型。,21,22,环状结构的Haworth式,6,-D-吡喃葡萄糖,Fischer式,Haworth式,23,-葡萄糖VS-葡萄糖,-OH在下:-;-OH在上:-,24,吡喃葡萄糖,环式D-葡萄糖的形成:分子内环化成半缩醛。,25,26,吡喃,呋喃,吡喃葡萄糖,呋喃果糖,吡喃糖:六元环;呋喃糖:五元环。,27,单糖具有还原性,还原糖:单糖都具有还原性,可使某些金属离子还原。,28,寡糖:可以被水解成少数(2-10个)单糖的糖。其中最重要的是二糖,水解时产生两分子单糖。,29,糖苷键的形成,二糖由两个单糖通过糖苷键连接而成。,30,麦芽糖=葡萄糖+葡萄糖,-1,4糖苷键,31,麦芽糖,32,33,乳糖=半乳糖+葡萄糖,-1,4糖苷键,34,乳糖,35,36,,-1,2糖苷键,蔗糖=葡萄糖+果糖,非还原性双糖,37,蔗糖,38,多糖:可以被水解成多个(20个以上)单糖的糖。,同多糖,杂多糖,39,储存多糖:淀粉和糖原,肝糖原小颗粒,叶绿体淀粉大颗粒,40,直链淀粉VS支链淀粉,41,主链:-1,4糖苷键支链:-1,6糖苷键,42,43,糖原:肝脏和肌肉
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