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芳香性的判断,1,1931年德国化学家休克尔(Hckel)从分子轨道理论的角度,对环状多烯烃(亦称轮烯)的芳香性提出了如下规则，即Hckel规则。其要点是:化合物是轮烯,共平面,它的电子数为4n+2(n为0,1,2,3,n整数),共面的原子均为sp2或sp杂化。,1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法，认为可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数，对Hckel规则进行了完善和补充。,2,Hckel理论的修正,周边修正法一些稠环烃可将之看成轮烯。画经典结构式时，应使尽量多的双键处在轮烯上，处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式，将出现在轮烯内外的单键忽略后，再用Hckel-Platt规则判断芳香性。,3,4,双键与轮烯直接相连，计算电子数时，将双键写成其共振的电荷结构，负电荷按2个电子计，正电荷按0计，内部不计。如下面物质均有芳香性：,5,6,轮烯内部通过单键相连，且单键碳与轮烯共用，单键忽略后，下列物质萘、蒽、菲均有芳香性。,7,8,轮烯外部通过单键相连，且单键碳与轮烯共用，单键忽略后，分别计算单键所连的轮烯的芳香性，下列物质均有芳香性。,9,反芳香性,轮烯，共平面，电子数为4n，共面的原子均为sp2或sp杂化)，它的稳定性小于同类开链烃。如：,稳定性：,10,非芳香性,非芳香性分子不共平面的多环烯烃或电子数是奇数的中间体。如环辛四烯、10-轮烯、14-轮烯等。,11,10-轮烯、14-轮烯均是由于内H的位阻使其不能共平面。将14-轮烯中的一个双键换成三键，由于消除了两个氢的位阻，而具有芳香性。,12,同芳香性,同芳香性是指共平面，电子数为4n+2，共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共平面的取代基或桥。如：,13,反同芳香性,反同芳香性是指共平面，电子数为4n，共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共平面的取代基或桥。如：,同芳结
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