《有机化学重点》PPT课件

有机化合物的命名，1，衍生物命名方法2，一般命名方法3，系统命名方法4，立体异构体的命名5，多官能团化合物的命名方法，1，衍生物命名方法，要点：(1)每种类型的化合物都使用最简单的化合物作为母体，其馀的以替代标准命名。(2)选择结构中最高或对称度最好的碳原子作为母体碳原子。二甲基n-丙基异丙基甲烷，如，二叔丁基甲烷，1，衍生物命名法，不对称甲基乙基乙烯，对称乙基异丙基乙烯，注：两个取代物与同一个双键碳原子相连，统称为“不对称”。取代基与两个双键碳原子相连，统称为“对称”。很明显，指定对称或不对称与替代标准是否相同无关。想一想：以下各化合物，1，衍生物命名法，系统命名的基本方法是写1，1，第一官能团2选择3，第一链的选择4，第一链的编号4，取代列表顺序5，化合物的全称。二，系统命名法，二，系统命名法，要点：1。“最低系列”碳链以不同方向编号，得到两个或两个以上不同编号顺序，按顺序逐项比较每个系列的不同排名，第一个设置为“最低系列”。2，5-二甲基-4-异丁基庚烷，1，3，6，7，7，1，2。如果“在优先级组之后列出”周碳链具有多个替代标准，则命名时，这些组的列出顺序遵循“在更好的组之后列出”的原则，而更好的组的确定遵循“顺序规则”。第二，系统命名法，可以取代两个相同碳链选择基本链。异丙基优先于正丁酯。5- (n)丁基-4-异丙基癸烷，3 .分子具有双、三键化合物、(1)双和三键在其他位上具有双、三键具有最小位号。(2)双键和3键位于同一号码上，选择双键以指定最低号码。3-甲基-1-戊烯-4-炔，3-异丁基-4-己烯-1-炔，2，系统命名法，2，系统命名法，思维：3，立体理性根据“顺序规则”，两个“优先”组由双键同侧的z型组成。相反，它是e类型。(9Z，12Z)-9，12-辛烯酸、净/半净和Z/E这两种显示方法在大多数情况下是相同的。也就是说，纯银z，半程是e。但是，对于烯烃的表示，根据“双键顺序必须尽可能小”的原则，有时编号由z型双键末端开始(即，z优先于e)。3，3，3d异构体的名称，3，3d异构体的名称，2，R/S方法是最小群体远离观察者，看其他三个群体的顺序。顺序规则从大到小，顺时针方向为r；相反的是s。(R)-fisher投影法给出的情况下，甲基烯丙基苄基苯基氯化铵配置的判断：如果最小的组在垂直线上，则其余三组在大组中按小顺序顺时针方向，配置仍为“R”。相反，其配置是“s”。如果最小的组位于地平线上，则其他三个组在大组中按较小的顺序顺时针，配置仍为“s”。相反，其配置是“r”。三维异构体名称，4，多官能团化合物的名称，分子包含两个以上官能团时，其名称遵循官能团优先级、最小系列和顺序规则。3-(2-萘波米莱)丁酸，(羧基比酰基好)，异丙基对苯二甲酸，(烷氧基羰基比卡米尔好)，想法：有机化学咨询-有机化学反应式完成，主讲人：富彩夏，(1)决定反应类型。(2)决定反应部位。(3)考虑反应的区域选择性。(4)考虑反应的三维化学问题；(5)考虑反应的终点.像这样的问题。这是自由基取代反应。反应发生在反应活性高的3H。，是卤代烃的脱除反应，消除方向，消除麝香，取代基多，产生热力学稳定的共轭二烯烃。这是卤代烃的亲核取代反应。反应发生在反应活性高的c-x键。强碱条件下含-H的链森酯的缩合反应，除乙酸乙酯外，其他含-H的酯还能在-位置得到含支链的-酮酸酯，这是产品的结构特征。反应物加入溴作为空间电阻大的-烯烃(端日元)时，将得到基于重排产物的二卤代碳氢化合物。反应物是热发生酰胺-氨基酸。这种反应是含有活性氢的化合物和不含-H的醛的缩合反应。生成-羟基化合物。这种化合物是-羟基酸，因热发生分子内脱水而产生盐分。这种反应是酒精羟基被卤代烃取代的反应，按SN1履历进行。与HBr反应的特点是日程调整容易。这是地拉明碱的除热反应，需要产生低取代量的烯烃，也就是霍夫曼产物。但是这个规律只适用于烷基硫胺碱。本问题的反应物用非烷基硫胺碱热力学稳定的Saytzeff产物去除。该反应是多元醇的高碘酸分解反应，而高碘酸只分解-二醇。该反应是交错的Claisen酯缩合反应，不饱和酯的“-H”受共轭效应影响，显示出一定的“酸性”。这种反应是羧基酸根和活泼、卤化的碳氢化合物的反应，根据SN1进行，并伴随着重排产物。这是制造酯的另一种方法。反应是卤代烃的醇解反应，反应产物是尿素。该反应是卤代烃的碱性水解反应，随着反应物-C中碳氢碱的增加，根据SN1逐步进行，得到重排产物基醇。这是苯的烷基化。烷基化试剂的碳原子数为3时容易发生重排。这是，-不饱和醛(或酮)的交错凝聚反应。这里的核心是“-氢”确认，其中“-H”显示受共轭效应影响的一定“酸性”。这是在酸催化下肟的贝克曼重排反应。产物是N-取代酰胺，其规律由肟羟基反应器重新排列成酰胺N原子。这是酰胺的Hofmann分解反应。其特点是产生减少一个碳原子的有机胺。氧化作用值得注意。三元环对氧化剂稳定。这里只氧化碳和碳的双键，因为氧化剂比较温和，所以被氧化成纯-二醇。作为选择性还原剂，在不影响环氧羰基(酯类)的情况下，仅还原羰基的还原反应。该反应是强碱存在下的E2去除反应，三维化学要求是-H和出发组在倒型共面。产品的配置为(Z)-类型。这个反应是主环反应中的电环化反应，其规律如下。值得注意的是，电环化反应是可逆反应，在相同条件(加热或照明)下遵循相同的规律。羰基化合物的加入，三维化学遵循Cram规则1:测试问题，有机化学主题咨询-有机化合物的合成，注：富彩霞，有机合成问题的答案是将有机反应转化为作用，碳链增加，碳链减少，重组碳框架，环扩展，环扩展，合成故障排除通常包括两个阶段。1、使用反向合成方法分析目标分子，确定合成所需的起始原料。为此，必须掌握各种化合物的分解。2、根据分析编写合成程序。有机化合物的合成，1，下一次转换完成，分析：合成：分析：合成：分析：分析：分析：合成：合成：练习，下一次转换完成：这里说的基本概念主要是指化合物的物理特性、共价键的基本特性、电子理论中诱导效应和共轭效应的概念、分子的手性、酸碱、芳香族、稳定性、反应活性等有机化学的结构理论和理化性质的问题。这种考试问题的形式也很灵活，有选择、填空、回答问题、计算等。基本概念和物理化学性质比较，第一，关于物理性质的问题，第一。沸点和分子结构之间的关系，化合物沸点的高低，主要取决于分子间重力大小分子间的重力越大，沸点越高。分子间引力的大小受分子的偶极矩、极化度、氢键等因素的影响。化合物的沸点和结构有以下规律。(1)同系物中分子的相对质量增加，沸点增加；线性异构体的沸点盆地异构体；分公司越多，沸点越低。沸点(c):-0.536.127.99.5，(2)包含极性组的化合物(如酒精、卤化物、硝基化合物等)增加了偶极矩，高于母体碳氢化合物的沸点。异构体的沸点一般为：补正异构体二次异构体三次异构体。沸点(c):-0.578.4153，沸点(c): 117.799.582.5，(3)将能形成耦合氢键的原子或原子团引入分子时，沸点显着提高，其组分越多，沸点越高。沸点(c):-4597216290，沸点(c): 7834.61877，分子间氢键的形成高于分子内氢键的沸点。沸点(c): 279215，(4)顺式异构体中一般顺式异构体的沸点高于反式剂。沸点(c): 60.1483729，2。熔点与分子结构的关系，熔点的高低取决于晶格重力的大小，晶格重力越大，熔点越高。晶格重力的大小主要受分子间力的特性、分子的结构和形状以及晶格的类型支配。晶格重力：离子间的电吸力最大，偶极分子间的吸引力最小，分子间的联系和极性分子间的分散力最小。因此，化合物的熔点及其结构通常具有很高的熔点，例如(1)离子晶格单位的无机盐类、有机盐或能形成耐盐性的氨基酸。(2)在分子中引入极性组，偶极矩增加，熔点、沸点均提高，因此极性化合物高于接近相对分子质量的非极性化合物的熔点。(3)在分子中引入极性组，偶极矩增加，熔点、沸点均提高，因此极性化合物高于接近相对分子质量的非极性化合物的熔点。但是如果羟基引入碳氢碱，熔点就会减少。熔点(c): 5.441.810532，(4)分子间能形成氢键比形成分子内能形成氢键的熔点高。熔点(c) 116-710592823159，(5)同系物的熔点随分子相对质量的增加而提高，分子结构对称的话，排列更整齐，晶格之间的重力增加，熔点增加。熔点(c): 10.4-56.8，3。溶解性与分子结构的关系，有机化合物的溶解性与分子的结构及包含的官能团密切相关，可以通过“类似溶解性”的经验法来判断。(1)有机酸盐、胺等普通离子有机化合物容易溶于水。(2)水和氢键极性化合物容易溶解，如单个作用机理中的醇、醛、酮、胺等，其中直链烃体系4个碳原子，支链烃体系 C C-IpKa3.423.994.204.47，B，B .之间取代芳香酸的酸性，受共轭效果干扰，主要受诱导效果影响。-I效应-I-ipka 3.453.834.084.094.20，c .相邻取代芳香酸的酸性比苯甲酸的酸性强。这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。O-取代体的空间效应使得苯环和羧基难以形成共面，也难以产生共轭效应(苯环和羧基结合时，苯环具有c效应)。相反，相邻置换与羧基的距离很近，-I效应影响很大，因此酸度增加。某些相邻组形成羧基和氢键，从而更容易分离该羧基中的氢，表示更强的酸度。2 .酒精的酸性，水溶液中酒精的酸性顺序如下。以水和叔丁醇为例，将水的共轭碱OH-水用作溶剂，使其更稳定；但是叔丁醇的共轭碱(CH3)3CO-不稳定，因为空间电阻大，难以制成水性溶剂。气相上没有溶剂化效果，酸性强弱顺序相反。在酒精分子中引入-I效应的原子或基团也会大大增加酸。enol化合物的酸度比酒精化合物强。这是因为氧原子的非共享电子对和双键的共轭作用导致氧原子的电子云密度降低，o-h键的极性提高。如果r原子团包含双键，特别是羰基和双键结合，其酸度明显增加。3 .苯酚的酸性比酒精强，但比羧酸弱。pKa4.769.9817，替代苯酚的酸性取决于取代物的性质和取代物在苯环上的位置。苯环上连接着-I，-c组，提高了苯酚的酸性。甚至I，c组削弱酸度。取代苯酚的酸性不仅与取代体的电子效应有关，还与空间效应有关。这是因为3，5二甲基4硝基苯酚中3，5个甲基在空间上起作用，苯环和硝基苯不在一个平面上，苯环和硝基之间的共轭效应被破坏，即硝基-I效应被减弱。碳氢化合物的酸性，烷烃的酸性比NH3弱。因为碳原子的混杂状态不同。烷基苯的酸性比饱和碳氢化合物的酸性强。这可以通过失去质子的共轭碱来判断。5 .胺的碱性，(1)脂肪胺的碱性，气相或不形成氢键的溶剂中：水溶液中胺的碱性是电子效应、溶剂效应、空间效应综合效应的结果。在胺分子中吸入-cl，-NO2等电子基团会降低碱性。(2)芳胺的碱性比水溶液中芳胺的碱性弱于NH3。芳香胺碱的顺序如下：取代芳香胺的碱性强弱与取代体的性质和在苯环上的位置有关。苯环上连接着电子组，碱性就会加强。吸入电子组会使碱性减弱。结论：第三，反应活性中间体的稳定性问题，1 .电子效应的影响，置换的电子效应包括诱导效应和共轭效应。它们影响活性中间体碳正离子、碳负离子及碳自由基的稳定性。所有能分散电荷的因素都会提高稳定性。(1)碳量或碳自由基(中央碳是SP2杂化)，(2)碳负离子，中央碳原子的杂化方