石油化工的龙头—乙烯

1、（深度裂化）（深度裂化） 石油的炼制石油的炼制 裂解裂解 如：如：C16H34 C8H18+C8H16 C8H18 C4H10 + C4H8 C4H10 CH4+C3H6 C4H10 C2H4+C2H6 石油石油裂解气裂解气中含有中含有乙烯乙烯 乙烯是石油化工最重要的基础原料乙烯是石油化工最重要的基础原料 乙烯乙烯现代石油化工的现代石油化工的龙头龙头 乙烯的产量被作为衡量石油化工发展水乙烯的产量被作为衡量石油化工发展水 平的平的标志标志，是国家，是国家综合国力综合国力的表现的表现 乙烯的用途乙烯的用途 乙烯的用途乙烯的用途 石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料 乙烯的产量是

2、衡量一个国家石油化工发乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发 展水平的重要标志。展水平的重要标志。 植物生长调节剂植物生长调节剂 乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体， 大田难以作业，一般用大田难以作业，一般用乙烯利乙烯利催熟：催熟： 乙烯的用途乙烯的用途 分子式：分子式：C2H4 乙烯的结构乙烯的结构 思考：乙烯分子比乙烷分子少两个氢思考：乙烯分子比乙烷分子少两个氢 原子后，根据碳、氢原子的价原子后，根据碳、氢原子的价 键数，其结构可能是怎样的？键数，其结构可能是怎样的？ 写出乙烯的电子式、结构式和结构简式写出乙烯的电子式、结构式和结构简式 分子式分子式 电子式

3、电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 C2H4 C=C H H H H CH2 = CH2 平面型（平面型（6 6个原子在同一个平面内）个原子在同一个平面内）， 键角键角120120 。 C ： C ： ： ： H H H H ： 空间构型空间构型: 乙烯的结构乙烯的结构 CH2CH2 含有不饱和键含有不饱和键( (碳碳双键或叁键碳碳双键或叁键) )的烃叫做的烃叫做不饱和烃不饱和烃 乙烯的结构乙烯的结构 碳碳双键碳碳双键或或叁键叁键被称为被称为不饱和键不饱和键 与不饱和键相连的碳原子称为与不饱和键相连的碳原子称为不饱和碳原子不饱和碳原子 含有含有( (一个一个) )碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃

4、碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃 碳碳双键碳碳双键 无色无色 稍有气味的气体稍有气味的气体 密度比空气略小密度比空气略小 难溶于水难溶于水 乙烯的物理性质乙烯的物理性质 排水法收集排水法收集 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 对比乙烯与乙烷的结构并推测其可能的性质：对比乙烯与乙烷的结构并推测其可能的性质： 1 1、相同点：均属于烃类、相同点：均属于烃类乙烯可燃吗乙烯可燃吗？ (1)(1)乙烷含乙烷含CC、乙烯含、乙烯含C=C 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ (2)(2)乙烯分子中比乙烷少乙烯分子中比乙烷少2 2个氢原子个氢原子 可否加进可否加进2 2个氢原子呢？个氢原子

5、呢？ 2 2、不同点：、不同点： C=C与与CC相比，谁更稳定？相比，谁更稳定？ 甲烷燃烧甲烷燃烧 乙烯燃烧乙烯燃烧 现象：火焰现象：火焰明亮明亮，有，有黑烟黑烟 写出乙烯完全燃烧的化学方程式写出乙烯完全燃烧的化学方程式 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 a、燃烧、燃烧 ？ （含碳量较高，燃烧不充分；含碳量较高，燃烧不充分；碳微粒受灼热而发光碳微粒受灼热而发光） 课堂实验：课堂实验： 乙烯燃烧乙烯燃烧 ( (观察现象观察现象) ) 1 1、氧化反应、氧化反应 原因：乙烯分子含有原因：乙烯分子含有C=C， 易易被被KMnO4氧化氧化 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 课堂实验：课堂实验：乙烯通入酸性高锰

6、酸钾溶液乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 （观察现象）（观察现象） b、使酸性高锰酸钾溶液褪色、使酸性高锰酸钾溶液褪色 烷烃与烯烃的区别之一烷烃与烯烃的区别之一 ( (饱和烃饱和烃)( )(不饱和烃不饱和烃) ) （鉴别）（鉴别） 1 1、氧化反应、氧化反应 5CH5CH2 2CHCH2 2+12KMnO+12KMnO4 4 +18H +18H2 2SOSO4 4 10CO10CO2 2 +12MnSO +12MnSO4 4+6K+6K2 2SOSO4 4+28H+28H2 2O O 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 课堂实验课堂实验：乙烯通入溴水：乙烯通入溴水( (观察现象）观察现象） 乙烯能使溴水褪色

7、乙烯能使溴水褪色 ？ 1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ，无色液体，无色液体 CC Br Br H H HH H H H CC + Br BrH 2 2、加成反应、加成反应 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 有机物分子中有机物分子中不饱和碳原子不饱和碳原子和其和其 他原子或原子团他原子或原子团直接结合直接结合而成新物而成新物 质的反应质的反应 CCHH HH Br H H C H C H Br + BrBr CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2 2、加成反应、加成反应 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 乙烯为何能发生加成反应呢？乙烯为何能发生加成反应呢？ 碳碳键种类碳碳键种类CCC=C 键

8、长（键长（10-10米）米）1.541.33 键能（键能（KJ/mol） 348615 加成反应是烯烃的特征反应加成反应是烯烃的特征反应 （不饱和烃）（不饱和烃） （可鉴别饱和烃与不饱和烃）（可鉴别饱和烃与不饱和烃） 写出乙烯与写出乙烯与H2 、Cl2、HCl、H2O发生发生 加成反应的化学方程式加成反应的化学方程式 （与（与H2反应需反应需催化剂、加热催化剂、加热； 与与HCl反应需反应需催化剂催化剂； 与与H2O反应需反应需催化剂、加热催化剂、加热、加压加压） 2 2、加成反应加成反应 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 H-C-C-HH-C-C-H H H H H a a b b H-C C-

9、HH-C C-H H HH H + + a ab b CH2=CH2+H2 CH3CH3 催化剂催化剂 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂 加压、加热加压、加热 CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷) CH2=CH2 + HCl 催化剂催化剂 工业上用工业上用乙烯水化法乙烯水化法制乙醇制乙醇 2 2、加成反应、加成反应 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 2 2、加成反应、加成反应 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 讨论：制取氯乙烷讨论：制取氯乙烷, , 是采取是采取CHCH3 3CHCH3 3与与ClCl2 2 取代反应好取代反应好, , 还是采用还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2

10、与与HClHCl加加 成反应好？成反应好？ CHCH2 2=CH=CH2 2+HCl CH+HCl CH3 3-CH-CH2 2-Cl-Cl 催化剂催化剂 （加成反应）（加成反应） CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3-CH-CH2 2-Cl+HCl-Cl+HCl 光照光照 （取代反应）（取代反应） 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应 特特 点点 有进有出有进有出 只进不出只进不出 归归 属属 断键规律断键规律 产物特点产物特点 烷烃的取代反应与烯烃的加成反应的比较烷烃的取代反应与烯烃的加成反应的比较 烷烃的特征反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应烯烃的特征反应

11、 C CH H 断裂断裂C C= =C C中不稳定的键断裂中不稳定的键断裂 一种产物，一种产物， 产物较纯净产物较纯净 多种产物，产物多种产物，产物 复杂复杂, , 为混合物。为混合物。 讨论：制取氯乙烷讨论：制取氯乙烷, , 是采取是采取CHCH3 3CHCH3 3与与ClCl2 2取代反应好取代反应好, , 还是采用还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应好？加成反应好？ CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应加成反应 思考：乙烯有双键，那乙烯分子之间思考：乙烯有双键，那乙烯分子之间 能发生加成反应吗？能发生加成反应吗？ 乙烯的化学性质乙烯的化学性

12、质 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 CH2CH2 -CH2CH2- CH2CH2 -CH2CH2- CH2CH2 -CH2CH2- -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 3 3、聚合反应、聚合反应 由由相对分子质量小相对分子质量小的化合物分子的化合物分子 相互结合相互结合成为成为相对分子质量很大相对分子质量很大 的化合物的反应，称为的化合物的反应，称为聚合反应聚合反应 CH2CH2 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 聚乙烯聚乙烯 CH2CH2 -CH2CH2- CH2CH2 -CH2CH2- CH2CH2 -CH2CH2- -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- n n CH2CH2 一定条件

13、一定条件 3 3、聚合反应聚合反应 聚合物、高聚物、高分子化合物聚合物、高聚物、高分子化合物 单体单体 链链 节节 聚合度聚合度 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 3 3、聚合反应、聚合反应 加加成成聚聚合合 说明：说明：聚乙烯分子的相对分子质量较大，由几万到聚乙烯分子的相对分子质量较大，由几万到 几十万不等几十万不等 聚乙烯是由许多聚乙烯是由许多n n值不同的聚乙烯分子组成的混合物，值不同的聚乙烯分子组成的混合物， 所以聚乙烯无固定熔沸点。所以聚乙烯无固定熔沸点。 CH2 CH2 n 一定条件一定条件 n CH2=CH2 化学史话化学史话 齐格勒（德国）齐格勒（德国） 纳塔（意大利）纳塔（意大利

14、） 19631963年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖 开发出生产聚乙烯、聚丙烯的催化剂开发出生产聚乙烯、聚丙烯的催化剂 推动了石油化工的迅速发展推动了石油化工的迅速发展 施陶丁格施陶丁格(德国德国) 19531953年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖 提出提出“高分子化合物高分子化合物”概念、概念、 建立高分子化学分支学科建立高分子化学分支学科 11.2 11.2 石油化工的龙头石油化工的龙头乙烯乙烯 大同中学大同中学 陆莉萍陆莉萍 思考思考1 1：如何鉴别乙烷和乙烯？：如何鉴别乙烷和乙烯？ 思考思考2 2：如何除去乙烷中混有的乙烯气体？：如何除去乙烷中混有的乙烯气体？ 学以致用学以致用 乙烯的化学性质

15、乙烯的化学性质 乙烯与甲烷化学性质对比乙烯与甲烷化学性质对比 甲烷甲烷乙烯乙烯 所属烃的类别所属烃的类别 结构特点结构特点 化化 学学 性性 质质 可燃性可燃性 酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色 溴水褪色溴水褪色 特征反应特征反应 聚合聚合 1、结构、结构 2、化学性质、化学性质 3、用途、用途 “C=C”氧化反应氧化反应 加成反应加成反应 加聚反应加聚反应 有机化工原料有机化工原料 植物生长调节剂、催熟剂植物生长调节剂、催熟剂 启示：启示： 结构决定性质结构决定性质 有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一从一个分子中脱去一 个小分子个小分子(如如H2O、HX

16、等等) ，而生成不饱和化合物而生成不饱和化合物 (含双键或叁键含双键或叁键)的反应，叫做的反应，叫做消去反应消去反应。 H H HCCH OH H HC=CH H H +H2O 浓浓H2SO4 170C CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 浓浓H2SO4 170C 反应原理反应原理 反应装置类型反应装置类型液液+ +液液气气 H H HCCH CH2=CH2 + H2O H OH 气体收集气体收集 排水集气法排水集气法( (可以用排空气法吗可以用排空气法吗?) ?) 酒精和浓硫酸酒精和浓硫酸 ( (体积比体积比13)13) 碎瓷片碎瓷片( (沸石沸石) ) 实验室制乙烯实验室制乙烯 思

17、考与操作注意：思考与操作注意： 1 1、如何混合酒精与浓硫酸？、如何混合酒精与浓硫酸？ 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？ 3 3、沸石、沸石( (碎瓷片碎瓷片) )的作用是什么？的作用是什么？ 4 4、温度计水银球的位置在哪里？、温度计水银球的位置在哪里？ 5 5、温度如何控制？、温度如何控制？ 6 6、加热过程中混合液有何现象？、加热过程中混合液有何现象？ 7 7、如何收集和检验乙烯？、如何收集和检验乙烯？ 原料是原料是 , , 体积比约是体积比约是 , , （将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中, ,边注入边轻轻摇动）边注入边轻轻摇动） 浓硫酸起浓硫酸起

18、 作用作用, , 加热时加热时加入碎瓷片是为了加入碎瓷片是为了 , , 温度计的水银球应插入到温度计的水银球应插入到 , ,温度要迅速温度要迅速 升到升到 , ,并保持恒温并保持恒温: : 实验注意事项实验注意事项 无水酒精和浓硫酸无水酒精和浓硫酸 1:3 催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂 防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170170 反应液内部反应液内部 H H H H HCCOH + HOCCH H H H H 浓浓H2SO4 140C HCCOCCH + H2O H H H H H H H H 乙醚乙醚 CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 浓浓H2SO4 170C 浓浓H H2 2SOSO

19、4 4 140 140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 浓硫酸使乙醇浓硫酸使乙醇脱水而炭化脱水而炭化 用用 收集乙烯，收集乙烯， 用排空气法收集用排空气法收集, , 装置类型：装置类型：( (注意下图的区别注意下图的区别) ) 排水法排水法 沸石沸石 液液+ +液液 气气 不能不能 NaOH H2SO4（浓）（浓） 可能有哪些可能有哪些 杂质？杂质？ 气体的净化气体的净化 在实验室里制备的乙烯中常含有在实验室里制备的乙烯中常含有SO2， 试设计一个实验，试设计一个实验，检验检验 SO2 的存在的存在并并 验证乙烯的验证乙烯的还原性还原性。 思考

20、思考 石蜡的催化裂化 概念：概念：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。 1、烯烃、烯烃 写出写出 ： 乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 C2H4 C3H6 C4H8 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 分分 子子 式：式： 结构简式：结构简式： 烯烃烯烃 分子里含有一个分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃的烯烃叫单烯烃 一般情况下就称为一般情况下就称为烯烃烯烃 或或CH3CH2=CHCH2 与乙烯结构相似与乙烯结构相似、分、分 子子组成相差组成相差一个或若一个或若 干个干个“CH2”基团。基团。 CnH2n(n2) 与相同碳数与相同碳数

21、烷烃的差别烷烃的差别多多1个碳碳共价键，少个碳碳共价键，少2个个H， 同：含同：含C=CC=C，链状，链状 不同：分子组成相差一个或多个不同：分子组成相差一个或多个CHCH2 2 烯烃同系物的结构特点烯烃同系物的结构特点 ： (3)(3)沸点沸点 ;(4);(4)相对密度相对密度 ， (5)(5)溶解性溶解性 。 (1)(1)在常温下状态在常温下状态 ,(2),(2)熔点熔点 ； 即：即：随碳原子数的增加随碳原子数的增加: : 熔点变化不很规则，但呈升高趋势熔点变化不很规则，但呈升高趋势, 沸点逐渐递升，沸点逐渐递升， 密度逐渐递增。密度逐渐递增。 气气液液固固 趋于升高趋于升高 逐渐升高逐渐

22、升高趋于增大趋于增大 均难溶于水均难溶于水 3.3.物理性质及递变：物理性质及递变： 与乙烯相似，容易发生与乙烯相似，容易发生加成反应、加成反应、 氧化反应、加聚反应氧化反应、加聚反应。 （1 1）氧化）氧化 （1 1）氧化）氧化 可使可使KMnOKMnO4 4（H H+ +）溶液褪色）溶液褪色 2CH2CH3 3CH=CHCH=CH2 2+9O+9O2 2 6CO 6CO2 2+6H+6H2 2O O 点燃点燃 可燃可燃 火焰明亮，有少量黑烟火焰明亮，有少量黑烟 C Cn nH H2n 2n+ O + O2 2 nCO nCO2 2+n H+n H2 2O O 点燃点燃 3n 3n 2 2

23、CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2 Br Br 1 1，2-2-二溴丙烷二溴丙烷 （2 2）加成）加成 烯烃化学性质：烯烃化学性质： 请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、 HClHCl、H H2 2OO发生加成反应的化学方程式发生加成反应的化学方程式 马氏规则马氏规则： H H加在结合加在结合H H多的不饱和多的不饱和C C原子上原子上 CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2 Br Br 1 1，2-2-二溴丙烷二溴丙烷 2-2-氯丙烷氯丙烷 CH3-CH=CH2+HCl CH3-CH-CH3 催化剂催化剂

24、Cl CH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH3 催化剂催化剂 （2 2）加成）加成 烯烃化学性质：烯烃化学性质： 聚丙烯聚丙烯 催化剂催化剂 加热加压加热加压 n CHn CH3 3-CH=CH-CH=CH2 2 CH-CHCH-CH2 2n n CHCH3 3 -CH-CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2- -n n 错误：错误： 思考：乙烯，丙烯思考：乙烯，丙烯1 1：1 1混合所得混合所得 的加聚反应产物有几种？的加聚反应产物有几种？ （3 3）加聚）加聚 含一个碳碳单键的单体加聚时，双含一个碳碳单键的单体加聚时，双 键打开，彼此相连成高聚物键打开，彼此相连成高聚物 含有含

25、有C=CC=C双键的不同单体共聚反应时，双键的不同单体共聚反应时， 彼此的碳碳双键打开，彼此的碳碳双键打开，相连成高聚物相连成高聚物 nCH2=CH2 + nCH2=CH CH2-CH2-CH2-CH CH3 CH3 n nCH2=CHCH3 CH2-CH n CH3 现有两种烯烃现有两种烯烃：CH2=CH2和和 CH2 =CR2 (R(R为烃基），它们为烃基），它们 的混合物进行聚合反应时，产物中含有：的混合物进行聚合反应时，产物中含有： 还可以将还可以将写成：写成： A. B. C. D. CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2 n CHCH2 2-CH-CH

26、2 2 n CHR-CHRCHR-CHR n CHCH2 2-CHR-CHR n CHCH2 2-CR-CR2 2 n CHCH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2-CH-CH2 2 n 位置异构：位置异构： 5 5烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体 5 5烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体 碳架异构碳架异构（后）（后） 位置异构位置异构（再）（再） 类别异构类别异构（先（先） 符合分子组成为符合分子组成为C4H8所所 有有 同分异构体的碳架结构同分异构体的碳架结构 练习练习 跟烷烃相似，用系统命名法，跟烷烃相似，用系统命名法， 但但必须指明必须指明C=C双键的位置双键的位置。 CH3CH2

27、CH=CH2 CH3CH=CHCHCH3 CH3 2 2、编号位：给、编号位：给主链主链的碳原的碳原 子从靠近子从靠近双键双键的一端开始编的一端开始编 号；号； CH3CH3 CH3 CH3CHCH=C-CHCH3 * *6 6、烯烃的命名、烯烃的命名 1 1、选主链、选主链: :以以包括包括双键双键的的最长最长碳链为碳链为主链主链。 3 3、定名称：、定名称：双键双键的位置用的位置用 阿拉伯数字阿拉伯数字标在标在某烯某烯的前的前 面。（其它与烷烃命名一面。（其它与烷烃命名一 样表示）样表示） 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 1-丁烯丁烯 4-甲基甲基-2-戊烯戊烯

28、 2，3，5-三甲基三甲基-3-已烯已烯 环环烷烃分子式通式烷烃分子式通式： CnH2n (n3) 也有同分异构体也有同分异构体 相同碳原子数的相同碳原子数的烯烃烯烃和和环烷烃环烷烃必定互为必定互为同分异构体同分异构体 碳原子之间都以碳碳单键碳原子之间都以碳碳单键(CC)结合成结合成 环状结构环状结构的烃的烃 CH2 CH2CH2 环丙烷环丙烷 CH2 CH2 CH2 CH2 环丁烷环丁烷 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 环已烷环已烷 *环烷烃环烷烃 环烷烃的性质与烷烃相似环烷烃的性质与烷烃相似 1 1、概念：、概念：含有含有两个两个碳碳双键碳碳双键（C CC C）的不饱和的不

29、饱和链烃链烃 *二烯烃二烯烃 1、概念、概念 结构特点：结构特点： 两个两个C=CC=C，链状，链状 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置： C-C=C=C-C 聚合双键聚合双键 C=C-C=C-C 共轭双键共轭双键 C=C-C-C=C 隔离双键隔离双键 CnH2n-2 (n4) 代表物：代表物： 1 1，3 3丁二烯丁二烯 CH2CHCHCH2 2 2、： CH2=C-CH=CH2 CH3 常见物质：常见物质： 2-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯 也可叫作：异戊二烯 3 3、（1 1）氧化）氧化 与烯烃相似与烯烃相似：氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 （1）氧化）

30、氧化 可以燃烧可以燃烧 可以被可以被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化氧化 （使（使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色）褪色） CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH=CH-CH2 BrBr CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 BrBr 1 2 3 4 1 2 3 4 1 1，2-2-加成加成 1 1，4-4-加成加成 （2）加成加成 3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯 4 3 2 1 1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯 1 2 3 4 n CH2=CH-CH=CH2 催化剂催化剂 、P 1 2 3 4 （1，3-丁二烯）丁二烯） 聚聚1，3-丁二烯丁二烯

31、 (3)加聚加聚 CH2-CH=CH-CH2 n 俗称：异戊二烯俗称：异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯 学名：学名：2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （天然橡胶）（天然橡胶） nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2n CH3CH3 一定条件一定条件 应用与练习应用与练习 CH2=C- -CH=CH2 和和 | CH3 CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH3 写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n 一定条件一定条件 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 俗称：俗称：异戊二烯

32、异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯 学名：学名：2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （天然橡胶）（天然橡胶） nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2n CH3CH3 一定条件一定条件 橡胶简介：橡胶简介： 思考：橡胶易老化的原因何在？思考：橡胶易老化的原因何在？ 单烯烃加聚单烯烃加聚口诀：口诀：双键双键变单键变单键，组成不改变，组成不改变， 两边伸出手，彼此连成链。两边伸出手，彼此连成链。 二烯烃加聚二烯烃加聚口诀：口诀：双键双键移中间移中间，组成不改变，组成不改变， 两边伸出手，彼此连成链。两边伸出手，彼此连成链。 练一练：练一练：完成下列物质发生加聚的化学反应方程式完成下列物质发

33、生加聚的化学反应方程式 1. CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2 2. -CH=CH-CH=CH2 2 3. CH2=CH-CH=CH2 4. CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH3 6.6. 写出下列高聚物的单体：写出下列高聚物的单体： 5.5.写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式： nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2 催化剂催化剂 练一练练一练 CH2-CH=CHCH 2 CHn( ) 4 | （2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型 （3 3）混合型）混合型 加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体 （1 1）乙烯型）乙烯型 CHCH2 2=CH=

34、CH2 2 -CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CHCH=CH2 2 CHCH3 3 聚合物：聚合物： -CH-CH-CH-CH2 2-n-n CHCH3 3 单单 体：体： 加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体 （2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型 （2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型 （3 3）混合型）混合型 （1 1）乙烯型）乙烯型 CH2=CH-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CH2- n CH=CH-CH=CH2 CH3 -CH-CH=CH-CH2- n CH3 单体：单体： 单体：单体： 加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体 （3 3）混合型）混合型

35、 （2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型 （3 3）混合型）混合型 （1 1）乙烯型）乙烯型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHn CHCH3 3 CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 CHCH2 2=CH=CH CHCH2 2=CH=CH CHCH3 3 单单 体：体： 混合型混合型: : 在链节中在链节中, 遇到单键每两个遇到单键每两个C C原子切一刀，原子切一刀， 遇到双键每四个遇到双键每四个C C原子切一刀，原子切一刀， 并将其恢复双键。并将其恢复双键。 小结：小结：如何寻找如何寻找

36、聚合物的单体聚合物的单体 分子式为分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子的某烯烃的所有的碳原子 都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为 ： 该结构中最多可能有多少个原子共平面？该结构中最多可能有多少个原子共平面？ C=C CH3H3C H3CCH3 练一练练一练 例例2.通常通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但但 是有一种烷烃是有一种烷烃A，分子式为，分子式为C9H20，它却不能由任何，它却不能由任何 C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异的三个同分异 构体构体B1、B2、B3，却分

37、别可由却分别可由而且只能由而且只能由1种自己相种自己相 应的烯烃应的烯烃催化加氢得到催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式的结构简式 分别为分别为 ， ， ， 。 考考你灵活运用知识的能力考考你灵活运用知识的能力 A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3 B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3 B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2 B3: C(CH2CH3)4 某有机物含某有机物含碳碳85.7%，含，含氢氢14.3%,向向 80g含溴含溴5%的溴水中通入该有机物，的溴水中通入该有机物， 溴水刚好完全褪色溴水刚好完全褪色 ，此时液体总质，此时液体总

38、质 量量81.4g， 求：求：有机物分子式有机物分子式 经测定，该有机物分子中有两个经测定，该有机物分子中有两个 -CH3,写出它的结构简式。写出它的结构简式。 例题：例题： 该有机物能使溴水褪色，说明该有该有机物能使溴水褪色，说明该有 机物中含有不饱和键；机物中含有不饱和键； n(Br2) = 80g X X 5% 160g/mol 该有机物：该有机物： n(C) :n(H)= 所以该有机物为烯烃所以该有机物为烯烃 1.4g1.4g该有机物可与该有机物可与0.025molBr0.025molBr2 2反应反应 = 0.025mol = 1:2 M= 1.4g 0.025mol =56g/mo

39、l 85.7% 12 14.3% 1 : 分析：分析： 分子式分子式 ： C4H8 (2)(2)结构简式：结构简式： CH3-CH=CH-CH3或或 题目题目返回性质返回性质 CH3-C=CH2 CH3 解答解答(1)(1) 已知烯烃在强氧化剂酸性高锰已知烯烃在强氧化剂酸性高锰 酸钾溶液的作用下双键断裂：酸钾溶液的作用下双键断裂： 现有一化合物现有一化合物A，分子式为分子式为C10H18经过量的经过量的 酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物 CH3 C=O CH3 请由此可以推请由此可以推 导导A A的结构简式的结构简式 R1 R3 R2 H C=CC=

40、O + R3 OH R1 R2 O=C KMnO4 H+ CH3-C-OH O CH3-C-CH2-CH2-C-OH O O 例题例题 ： 由题示信息可推导有机物结构由题示信息可推导有机物结构 单元为：单元为： =CH-CH3 根据单元的组合可推断有机物的结构：根据单元的组合可推断有机物的结构： =CCH2CH2C= CH3 H =CH-CH3 CH3-CH=CCH2CH2C= CH3 H =C-CH3 CH3 CH3 C= CH3 =CCH2CH2C= CH3 H C= CH3 CH3 分析：分析： 在实验室里制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反在实验室里制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和

41、浓硫酸反 应生成少量的应生成少量的SOSO2 2。有人设计下列。有人设计下列实验确认上述混和气体中有实验确认上述混和气体中有 C C2 2H H4 4和和SOSO2 2: : (1)(1)装置装置 中所盛放的试剂是中所盛放的试剂是( (填序号填序号): ): A.品红溶液品红溶液 B.NaOH溶液溶液 C.浓浓H2SO4 D.KMnO4(H+)溶液溶液 (2)(2)能说明能说明SO2气体存在的现象是气体存在的现象是 ， (3)(3)使用装置使用装置的目的是的目的是 ， (4)(4)使用装置使用装置的目的是的目的是 ， (5)(5)确定含有乙烯的现象是确定含有乙烯的现象是 。 A B A D 装

42、置装置中品红溶液褪色中品红溶液褪色 除去除去SO2气体气体, 以免干扰乙烯的检验以免干扰乙烯的检验 检验检验 SO2 是否除尽是否除尽 装置装置中的品红溶液不褪色，中的品红溶液不褪色， 装置装置中的酸性中的酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 强化强化 练习练习1 1 通常通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。 但是有一种烷烃但是有一种烷烃A，分子式为，分子式为C9H20，它却不能由任，它却不能由任 何何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分的三个同分 异构体异构体B1、B2、B3，却分别可由却分别可由而且只能由而且只能由1种

43、自己种自己 相应的烯烃相应的烯烃催化加氢得到催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简的结构简 式分别式分别 ， ， ， 。 考考你灵活运用知识的能力考考你灵活运用知识的能力-训练训练2 A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3 B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3 B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2 B3: C(CH2CH3)4 碳正离子碳正离子例如，例如，CH3+、CH5+、(CH3)3C+等等是是 有机反应中重要的中间体有机反应中重要的中间体。欧拉欧拉(GOLAH)因在此领域因在此领域 研究中的卓越成就而荣获研究中的卓越成就而荣获1994年诺

44、贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。 碳正离子碳正离子CH5+可以通过可以通过CH4在超强酸中再获得一个在超强酸中再获得一个 H+而得到，而而得到，而CH5+失去失去H2可得到可得到CH3+。 CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其是反应性很强的正离子，是缺电子的，其 电子式是电子式是 . . CH3+中中4 4个原子是共平面的，三个键角相等，个原子是共平面的，三个键角相等， 键角应是键角应是 . . (CH3)3C+去掉去掉H+后将生成电中性的有机分子，后将生成电中性的有机分子， 其结构简式是其结构简式是 . . 强化训练强化训练 3.3. 在在1.01105Pa、120的条件下的条件下,将将

45、1L丙烷和若干升丙烷和若干升 O2混合点燃，燃烧后恢复到原温度和压强时，测得混混合点燃，燃烧后恢复到原温度和压强时，测得混 合气体的体积为合气体的体积为mL。将燃烧后的气体再通过碱石灰，。将燃烧后的气体再通过碱石灰， 气体剩余气体剩余nL。己知。己知m-n=a。请填写下列空白。请填写下列空白。 若若a=7，则，则nL气体只能是气体只能是 。 若燃烧前后始终保持若燃烧前后始终保持1.01105Pa和和120，则，则a的的 最大值为最大值为 ，你确定该最大值的理由为你确定该最大值的理由为 . . . 。 O2 由燃烧由燃烧 式式C3H8+5O23CO2+4H2O(气气)可知：可知：1L C3H8完

46、全燃完全燃 烧最多能生成烧最多能生成3LCO2和和4LH2O(气气) ，全部被足量的碱，全部被足量的碱 石灰吸收，所以石灰吸收，所以a的最大值只能为的最大值只能为 7 点燃点燃 7 强化训练强化训练 4.4. C3H8+ O2 XCO2+(3-X)CO+4H2O(g) 设原有设原有bLO2，假如，假如C3H8不完全燃烧不完全燃烧： 反应反应： 1L XL (3-X)L 4L m=X+(3-X)+ 4=7 L，n= (3-X)L a=m-n = 7-(3-X)= (4+X)， 讨论讨论：X3时，时，a7，则则C3H8不完全燃烧不完全燃烧。 X=3时，时，a=7，则则C3H8为完全燃烧为完全燃烧，

47、 此时此时a=7为极大值为极大值，剩余气体只能是剩余气体只能是O2。 X+7 2 X+7 2 ( =b) 解析解析 ： C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O(g) 反应反应： 1L 5L 3L 4L 余气：余气： 0L (b-5)L 3L 4L m=(b-5)+3+4，n=(b-5)，a=m-n =7 7(极大值极大值)， 此时此时剩余的气体只能是剩余的气体只能是O2(b-5)L C C3 3H H8 8为完全燃烧：为完全燃烧： 完完 烯烃烯烃 含有含有( (一个一个) )碳碳双键碳碳双键的的不饱和烃不饱和烃叫做叫做烯烃烯烃 名称名称分子式分子式结构结构 甲甲 烯烯？ 乙乙 烯烯C2H4CH2=CH2 丙丙 烯烯C3H6 丁丁 烯烯C4H8 烯烃通式：烯烃通式：CnH2n(n2) 最最 简简 式：式：CH2 乙烯的用途乙烯的用途 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 3 3、聚合反应、聚合反应 加加成成聚聚合合 说明：说明：聚乙烯分子的相对分子质量较大，由几万到聚乙烯分子的相对分子质量较大，由几万到 几十万不等几十万不等 聚乙烯是由许多聚乙烯是由许多n n值不同的聚乙烯分子组成的混合物，值