第二章_糖和苷(改)

1、第二章第二章 糖和苷糖和苷 Saccharides and Glycosides 目的要求： 1熟悉糖的结构类型，掌握糖熟悉糖的结构类型，掌握糖Haworth式的式的端基端基 碳碳构型、构象及糖的理化性质。构型、构象及糖的理化性质。 2熟悉苷的结构类型，掌握苷的一般性质、苷键熟悉苷的结构类型，掌握苷的一般性质、苷键 的裂解方法及其裂解规律。的裂解方法及其裂解规律。 3掌握苷元和糖、糖和糖之间连接位置、连接顺掌握苷元和糖、糖和糖之间连接位置、连接顺 序以及苷键构型的确定方法。序以及苷键构型的确定方法。 4掌握糖和苷的提取分离方法。掌握糖和苷的提取分离方法。 第一节 单糖的立体结构 单糖(mono

2、saccharides)是多羟基醛或酮， 是组成糖及其衍生物的基本单位。单糖的结 构可用Fisher和Haworth投影式表示。 CH2OH O HHO OHH OHH CH2OH CH2OH O HHO OHH HHO CH2OH D-果糖 Dfructose L-山梨糖 L-sorbose 2-酮 羰基 CHO OHH HHO OHH OHH CH2OH 葡萄糖 Fisher O H H O O H C H 2O H O HH H H O H O O H H O O H C H 2O H O HH H O H H O Haworth 一、单糖的绝对构型一、单糖的绝对构型 习惯上把单糖Fis

3、her投影式中距羰基最远 的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的 绝对构型。其羟基向右的为D型，向左的为L- 型。 CHO OHH HHO HHO CH2OH CHO HHO HHO OHH CH2OH L-阿拉伯糖D-来苏糖 在Haworth式中也是看那个不对称碳原子上 的取代基，向上为型，向下为型。 D-葡萄糖 O O CH3 L-鼠李糖 二、单糖的端基差向异构体 单糖成环后新形成的一个不对称碳原单糖成环后新形成的一个不对称碳原 子称为端基碳子称为端基碳( (anomeric carbon) )，生成，生成 的一对差向异构体有的一对差向异构体有 、 二种构型。二种构型。 Fisher投影

4、式：投影式： C1-OH与原与原C5( (六碳糖六碳糖) )或或C4( (五五 碳糖碳糖)-OH，顺式的为顺式的为 ，反式的为，反式的为 。 Haworth投影式：投影式： C1-OH与原与原C5( (六碳糖六碳糖) )或或 C4( (五碳糖五碳糖)-取代基取代基，异侧的为异侧的为 ，同侧的为，同侧的为 。 O OH O OH CH3CH3 L鼠李糖 异侧 同侧 三、单糖的氧环 自然界的糖都以六元或五元氧环的形 式 存 在 。 五 元 氧 环 的 称 为 呋 喃 糖 （furanose)，六元氧环的称为吡喃糖 （pyranose). 四、单糖的构象 Haworth式更接近糖结构的真实情况，但

5、仍是一种简化的表示方法。 呋喃环：基本为一平面（如：信封式），无明 显的结构变化。 吡喃环：以椅式构象为优势构象，C1或1C。 绝大多数单糖的优势构象是C1式，只有极少数如 L-鼠李糖等的优势构象是1C式。 第二节、糖和苷的分类 单糖 monosaccharides 低聚糖 oligosaccharides:由29个单糖基通过苷 键键合而成的直糖链或支糖链的聚糖。 多聚糖 polysaccharides：由十个以上的单糖基 通过苷键键合而成的聚糖。 一、单糖 monosaccharides 1. 五碳醛糖aldopentoses CHO OHH HHO HHO CH2OH CHO HHO HH

6、O OHH CH2OH L-阿拉伯糖 L-arabinose D-来苏糖 D-lyxose 2. 甲基五碳糖 O CH3 L-鼠李糖 L-rhamnose CHO OHH HHO HHO OHH CH3 L-鼠李糖 L-rhamnose 3. 六碳醛糖aldohexoses CHO OHH HHO OHH OHH CH2OH CHO OHH HHO HHO OHH CH2OH D-半乳糖 D-葡萄糖 O O D-mannose D-甘露糖 O D-阿洛糖 D-allose O D-galactose D-半乳糖 2-位异构 3-位异构 4-位异构 D-葡萄糖 D-glucose 4. 六碳酮糖

7、六碳酮糖ketohexose,hexulose CH2OH O HHO OHH OHH CH2OH CH2OH O HHO OHH HHO CH2OH D-果糖 Dfructose L-山梨糖 L-sorbose 5. 分支链的单糖 CHO HOH CH2OH HOCH2OH CHO HOCH2H HOH CH2OH HOH D芹糖 D金缕梅糖 单糖的一个或几个醇羟基换成氨基。 天然存在的氨基糖多为2-氨基-2-去氧醛糖。 6. 氨基糖(amino sugar): CHO NH2H HHO OHH OHH CH2OH 2-氨基-2-去氧- D-葡萄糖 CHO HCH3NH OHH HHO HH

8、O CH2OH 2-甲氨基-2-去氧- L-葡萄糖 7 .7 . 去 氧 糖去 氧 糖 ( d e o x y s u g a r s ) 单糖分子的一个或两个羟基为氢原子 代替的糖。常见的有6-去氧糖，甲基五碳 糖，2，6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。 CHO CH2 OHH OHH OHH CH2OH CHO CH2 OCH3H HHO HHO CH2OH D毛地黄毒糖L夹竹桃糖 8. 糖醇 单糖的醛或酮还原成羟基后所得的多元醇。 CH2OH HHO OHH OHH HHO CH2OH CH2OH OHH HHO OHH OHH CH2OH 卫矛醇D山梨醇 9. 糖醛酸 O COOH OH

9、 OH OH H. OH O COOH OH OH H. OH HO D葡萄糖醛酸D半乳糖醛酸 10. 环醇类 HO OH OH OH OH OH OH HO OCH3 OH OH HO HO OH OH OH OH L-(-)-matezodamboseL-(-)-bornositol D-槲皮醇 环状的多羟基化合物。从生源上看属于单糖衍生物。环状的多羟基化合物。从生源上看属于单糖衍生物。 二、低聚糖 oligosaccharides 二糖：蔗糖 据单糖的个数 三糖：棉子糖 四糖：水苏糖 五糖：毛蕊糖 还原糖：樱草糖 据有无游离的醛或酮基 非还原糖：蔗糖，大 多数的三、四、五糖等 三、多聚糖

10、 polysaccharides 据在生物体内的功能分为： 形成动植物的支持组织：如植物中的纤维素、 甲壳类动物的甲壳素；分子呈直链型，不溶于 水； 为动植物储存养料：如淀粉、肝糖元等；分子 多为支链型分子，可溶于热水成胶体溶液，可 经酶催化水解释放单糖以供应能量。 均多糖（homosaccharide):由一种单糖组成。 如：由葡聚糖为glucan。 杂多糖（heterosaccharide):由两种以上的单糖 组成，如：葡萄甘露聚糖glucomannan。 据单糖的种类分为： 植物多糖 动物多糖 据来源分为： 四、苷类 (glycosides)（配糖体） 糖或糖的衍生物 非糖物质 （氨基糖

11、，糖醛酸等） （黄酮，萜类等） 苷 (glycosides) 糖的端基 碳原子 苷键 、 据苷键原子的不同：据苷键原子的不同： 氧苷 (醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷) 硫苷：端基-OH与苷元上的巯基而成的苷。 氮苷：端基碳与苷元上的氮原子相连的苷。 碳苷：糖基直接连在苷元碳原子的苷类。 1. 氧苷 O HO OH OH CH2OH OH O O HO OH OH CH2OH O CH2OH O HO OH OH CH2OH O NCCH2OH O HO OH OH CH2OH O O CH2 CH2OH 醇苷 酚苷 氰苷 酯苷 红景天苷 天麻苷 垂盆草苷山慈姑苷 吲哚苷 N H O O O

12、OH OH OH HO 菘苔苷 2. 硫苷 O HO OH OH CH2OH S N S OSO3 O CH3 萝卜苷 3. 氮苷 N N N N NH2 O OHOH HH HH HO 腺苷腺苷 4. 碳苷：由苷元的酚羟基所活化的邻或对位的氢 与糖的端基羟基脱水缩合而成。糖多接在间二或间 三酚羟基环上。 HOOH OH HOOH O H H HOOH O H glc HOOH OH glc 碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物，黄 酮碳苷糖多接在6-或8-位上。 OHO OHO OH OHO 芒果苷 1 4 6 8 第三节、糖的化学性质 与糖和苷的分离和结构鉴定密切相关的反应： 氧化反应 糠醛

13、的形成反应 羟基反应 羰基反应 硼酸络合反应 一、氧化反应过碘酸反应 适用范围：邻二醇，-氨基醇，-羟基醛（酮）， 邻二酮和某些活泼次甲基等结构。 特点：定量，一个邻二醇，消耗一分子过碘酸； 水溶液或亲水有机溶剂中进行；邻二醇顺式反应 比反式快（中性或弱酸性）；对固定在环的异侧 并无扭曲余地的邻二醇羟基不反应。 应用：推测糖的种类、糖的氧环大小、糖与糖的 连接位置、分子中邻二醇羟基的数目及碳的构型 等。 CC OH HH OH CCC OH HH OH OH H IO4 CHOOHC+ + IO4 CHOOHC+ + +HCOOH CC OH HH O IO4 CHOHOOC+ + 2 CC

14、NH2 HH OH IO4 CHOOHC+ + + NH3 O O O OCH3 3IO4- O OHC OHC O CHO OHC O OCH3 + HCOOH 反应机理：反应机理：酸性或中性介质酸性或中性介质 五元环状酯中间体五元环状酯中间体 C-OH C-OH + H 2IO5 C-O C-O I =O =O OHC=O C=O + HIO3 + H2O O OCH3 O OCH3 O OCH3 甲基-D-甘露糖 甲基-D-半乳糖 甲基-D-葡萄糖 在弱酸性或中性介质中，顺式在弱酸性或中性介质中，顺式1,2-二元醇比二元醇比 反式的反应快的多。反式的反应快的多。 应用：应用： 常用于糖类

15、和多元醇结构研究。从过碘酸常用于糖类和多元醇结构研究。从过碘酸 的消耗量到甲醛或甲酸等的生成量测定，的消耗量到甲醛或甲酸等的生成量测定， 对糖的结构推测等都有很大的作用。对糖的结构推测等都有很大的作用。 游离的单糖按游离的单糖按Fisher式，成苷的糖按式，成苷的糖按 Haworth 式估算消耗的过碘酸的摩尔数。式估算消耗的过碘酸的摩尔数。 二、糠醛的形成反应二、糠醛的形成反应 单糖在浓酸作用下，脱去三分子水，生成 具有呋喃环结构的糠醛衍生物。多糖先水解成 单糖，然后再脱水生成相同的产物。糖醛酸先 脱羧，再形成糠醛。 O RCHO 糠醛 5-甲糠醛 5-羟甲糠醛 R = H, R = CH3,

16、 R = CH2OH, 应用：检测糖类应用：检测糖类 原理原理：糖在浓酸的作用下发生糠醛反应，所生成的 糠醛衍生物和许多芳胺、酚类以及具有活性次甲基 基团的化合物缩合生成有色物质。 根据这一性质配置了糖的显色剂。根据这一性质配置了糖的显色剂。 试剂试剂： 有机酸（三氯乙酸、草酸等）或无机酸（硫酸、 磷酸等） 酚或胺类：如：苯酚，萘酚，苯胺。 含有活泼次甲基的化合物：如 蒽酮 Molish反应：浓硫酸和-萘酚 O R OH O 糠醛与糠醛与 -萘酚萘酚 缩合物缩合物 紫色紫色 常用的层析显色剂：常用的层析显色剂：邻苯二甲酸和苯胺（邻苯二甲酸和苯胺（蓝色蓝色） 三、羟基反应 糖的羟基反应包括：醚化

17、反应、酰化反应和 缩酮（醛）反应。 羟基的活泼性： 半缩醛羟基(C1-OH ） 伯醇基(C6-OH) C2- OH其它仲醇基 e -OH a-OH (一一)醚化（甲基化）反应醚化（甲基化）反应 常采用的有常采用的有:甲醚化、三甲硅醚化和三苯甲醚化、三甲硅醚化和三苯 甲醚化反应。甲醚化反应。 甲基化常用的方法：甲基化常用的方法： Kuhn改良法改良法：是在：是在Haworth法和法和Purdic法的基法的基 础上改良的。在二甲基甲酰胺（础上改良的。在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中）溶液中 用用CH3I和和Ag2O,或或(CH3)2SO4和和BaO/Ba(OH)2进进 行反应。行反应。 箱守法（箱守

18、法（Hakomori)：在二甲基亚砜（：在二甲基亚砜（DMSO） 中用中用NaH和和CH3I进行反应。进行反应。 （二）酰化反应（二）酰化反应 包括：乙酰化和对甲苯磺酰化。 反应条件：在醋酐加醋酸钠，或醋酐中加氯化 锌或在醋酐加吡啶溶液中反应，室温放置即可 得到全乙酰化的糖。将糖作成缩醛（酮）可进 行部分乙酰化。 用途：NMR测定，鉴别羟基数目；GC-MS联 用，决定多糖连接点。 3. 缩酮和缩醛反应 酮或醛在脱水剂（如矿酸、无水氯化锌和 无水硫酸铜）存在下和多元醇的两个有适当空 间位置的羟基易形成环状缩酮或缩醛。 缩酮反应：一般酮类易与顺邻羟基形成五元环 状物； 缩醛反应：醛类易与1,3-双

19、羟基生成六元环状 物。 糖与丙酮生成的五元环缩酮称为异丙叉衍生物， 又称丙酮加成物。 -D-半乳糖半乳糖 1,2;3,4-二二-O-异丙叉异丙叉- -D-半乳吡喃糖半乳吡喃糖 O + CH3COCH3 H2SO4 O O O O O 应用应用: 保护游离糖的一对或两对羟基。保护游离糖的一对或两对羟基。 O CHO CH2-O O O (CH3)2SO4 NaOH O CHO CH2-O H3CO O O HCl/H2O O H3CO 四、羰基反应 还原糖和一分子苯肼缩合生成糖苯腙，多数糖还原糖和一分子苯肼缩合生成糖苯腙，多数糖 苯腙是水溶性的，选择适当的肼可以制得糖腙以苯腙是水溶性的，选择适当

20、的肼可以制得糖腙以 鉴别糖类，也可用于分离和纯化糖。鉴别糖类，也可用于分离和纯化糖。 糖和过量的苯肼糖和过量的苯肼作用，在作用，在C1和和C2导入两分子苯肼，导入两分子苯肼， 生成糖脎。多难溶于水，有好晶型。生成糖脎。多难溶于水，有好晶型。 2-去氧糖不成脎。去氧糖不成脎。 五、硼酸络合反应 糖的邻二羟基与许多试剂可生成络合物， 可用于糖的分离、鉴定和构型推定。 第四节、苷键的裂解（糖链的降解） 酸催化水解反应(醇解) 乙酰解反应 碱催化水解和-消除反应 酶催化水解 过碘酸裂解反应 1. 酸催化水解反应 O OR H - H+ O OR H H+ + ROH - ROH O H O H + H

21、2O- H2O O OH2 H O OH H + H+ - H+ + H+ 水解难易规律:苷原子的电子云密度 和空间环境 苷原子不同:N-苷 O-苷 S-苷 C-苷 呋喃糖 吡喃糖 (50-100倍) 酮糖醛糖 吡喃糖苷中C5位的取代基越大越难水解,即:五碳糖 甲基五碳糖六碳糖七碳糖糖醛酸 去氧糖羟基糖氨基糖 O OR NH2 O OR O OR OH 醇苷 O HO OH OH CH2OH OH O O HO OH OH CH2OH O CH2OH 醇甙 酚甙 a - 易质子化， 苷元为大基团： a - e -（稳定性） 氮原子位于酰胺或嘧啶位置时,N-苷难于用矿酸 水解.（p78） N O

22、 O O O HO O 朱朱砂砂莲莲苷苷 必须先将酰胺羰基还原为羟基后才能酸水解 酸水解方法 510%HCl/H2SO4/甲醇 两相水解法：对酸不稳定苷元用酸水/有 机溶剂（后加） TLC斑点检查 2. 碱催化水解 苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯 醇类等，苷键具有酯的性质，遇碱能 水解。（自己看书） 3. 酶催化水解 酶促反应具有专属性高，条件温和的特点。 麦芽糖酶（maltase）专使-葡萄糖苷键水解。杏 仁苷酶（emulsin）是一种-葡萄糖苷水解酶。 用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷 元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或 低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接 方式。

23、4. 过碘酸裂解反应(Smith裂解法） O HO OH OH CH2OH OR OHC OHC O CH2OH OR BH4 H+ HOCH2 HOCH2 O CH2OH OR HCOOH + + HOCH2 HOCH2 CHO OH CH2OH ROH+ + + IO4 苷元结构容易改变的苷以及C-苷的水解研究特别适 宜。但不适于苷元上也有1，2-二元醇结构的苷类。 O HO OH OH CH2OH R OHC OHC O CH2OH R IO4 BH4 H HOCH2 HOCH2 O CH2OH R HCOOH + + HOCH2 HOCH2 CH2OH OH CH2OH R + + +

24、 + R IO4 CHOHCOOH C-苷的水解：比原苷元多一个醛。 5、糖醛酸苷的选择性水解反应 糖醛酸的苷键是很难用稀酸水解的，需 要采用一些特殊的选择性水解反应，如 紫外光照射法、四醋酸铅分解法、醋酐- 吡啶法等。 第五节、糖的核磁共振性质 一般1H-NMR谱中，糖端基质子信号在 4.3-6.0，其余部分在3.2-4.2左右，甲基五 碳糖的甲基信号在1.0左右，因此可以从端 基质子的个数和化学位移值可以推测糖的 种类、个数及糖与糖、糖与苷元的连接位 置。 C1-H和C2-H的偶合常数，决定端基碳的构型。 O HOH2C HO OH H H OR HO O HOH2C HO OH H OR

25、 H HO -D-葡萄糖 - D-葡萄糖 六碳吡喃糖苷，当是葡萄糖或半乳糖，-构型其J1， 2为68Hz左右，而-构型J1，2为24Hz左右。 O HOH2C HO H OH H OR HO O HOH2C HO H OH OR H HO -D-甘露糖- D-甘露糖 而甘露糖和鼠李糖难于区分端基碳的构型。 呋喃型糖也不能通过端基质子的偶合常数来 判断它们的苷键构型。 JC，H也可对六碳吡喃糖苷的竖键（即-型） 和横键（-型）的鉴定有很大帮助，160- 165Hz为- D或-L型苷键，170-175Hz为 - D 或 -L型苷键。 13C-NMR：anomeric 碳： 98-110， D型 1

26、00, - D 100 C2 C4碳： 70-85 C5 、C6碳： 60-65 CH3（甲基五碳糖）： 18 苷化位移（glycosidation shift） 糖的端基羟基成苷后，端基碳（C1）和苷 元的-C的化学位移均向低场移动，而相邻 的碳（-C）稍向高场移动，偶尔也有稍向 低场移动的，这种苷化前后的化学变化， 称做 。 苷化位移规律： 一、 醇苷：端基及-C向低场 1、苷元为链状，苷化位移随伯、仲、叔递减。 2、苷元为环醇，若-C有烷基取代，苷化位 移与苷元位及糖的端基手性有关。 苷元位及糖的端基手性相同，与-C无取 代相似。 苷元位及糖的端基手性不同， 苷化位移比 -C无取代大。

27、二、 酚苷： 与醇苷相反， -C向高场， -C向低场。 三、 酯苷： 与醇苷相反， -C向高场， -C向低场。 第六节、糖链结构的测定 三个问题：单糖组成；糖的连接顺序和位 置；苷键构型。 （一）纯度鉴定 常用的纯度鉴定法有：官能团分析；比旋度； 毛细管气相层析；HPLC等。 电泳是常用的鉴定纯度方法。 多糖的分子量只是一种统计平均值。 （二）分子量的测定 单糖、低聚糖及其苷的分子量测定目前大多用 质谱法。 在不同型号的Sephadex或Sepharose柱层析上测 定多糖分子量是用量小、操作简便的方法。 工作中需要一系列结构相似的已知分子量得多 糖作比标准曲线。 （三）单糖的鉴定 1、糖的种

28、类 一般是将苷键全水解，水解产物鉴定。 色谱法：PC；TLC；GC（衍生物）；HPLC NMR：化学位移；J值 化学法：如Molish反应 2、糖的数目的确定 主要根据NMR：碳谱 90110；氢谱 46 2D-NMR；MS等。 （四）单糖之间连接位置的决定 将糖链全甲基化，然后水解苷键，鉴定所 获得的甲基化单糖，其中游离-OH的部位就是 连结位置。 目前常使用 13C-NMR 方法，主要是通过归 属各碳信号，以确定产生苷化位移的碳。 （五）糖链连接顺序的决定 早期是缓和水解法。将糖链水解成较 小的片断（各种低聚糖）再分析。 质谱分析也以用于低聚糖的结构研究。 自旋晶格弛豫时间T1是结构研究中

29、常用 的另外一个参数。一般说外侧糖比内侧 糖的T1 值大。 观察两糖之间质子的远程偶合确定。 O OAc O O H O O OAc H O OAc H H AcO AcO AcO AcO OAc H AcO H 3.89 3.66 （六）苷键构型的确定 核磁共振技术 酶催化水解 分子旋光差（Klyne法） Klyne将苷和苷元的分子旋光差与组成该 苷元的糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较， 数值上相接近的一个便是与之有相同苷键的一 个（参见94）。 第七节、糖和苷的提取分离 为防止苷在提取中发生水解， 可用乙醇或沸水作为溶剂进行提取。 第七节第七节 糖和苷的提取分离糖和苷的提取分离 Extra

30、ction and Isolation of Saccharides and Glycosides 提取分离糖及苷时须考虑的问题提取分离糖及苷时须考虑的问题 酶对糖及其苷类提取的影响酶对糖及其苷类提取的影响 欲提取原始苷时，需杀酶。欲提取原始苷时，需杀酶。 用用60%以上乙醇、甲醇或以上乙醇、甲醇或80以上水处理；以上水处理； 欲提取次生苷或苷元，需利用酶，如发酵等。欲提取次生苷或苷元，需利用酶，如发酵等。 提取糖及苷类溶剂的选择提取糖及苷类溶剂的选择 杂质的除去杂质的除去 一、提取一、提取 主要为溶剂法主要为溶剂法水、稀醇（单糖、低聚糖、多糖）。水、稀醇（单糖、低聚糖、多糖）。 糖类的提取可

31、根据它们对乙醇和水的溶解度不同，而采用糖类的提取可根据它们对乙醇和水的溶解度不同，而采用 冷热水、冷热稀醇等条件。冷热水、冷热稀醇等条件。 苷类分子的极性随着糖基的增多而增大苷类分子的极性随着糖基的增多而增大。可根据其极性大。可根据其极性大 小，来选择相适应的溶剂。小，来选择相适应的溶剂。 破坏或抑制植物体内酶的方法：破坏或抑制植物体内酶的方法： 采集新鲜材料采集新鲜材料迅速加热干燥迅速加热干燥冷冻保存等冷冻保存等 二、分离二、分离 主要有以下方法：主要有以下方法： 1活性炭柱色谱活性炭柱色谱 2纤维素色谱纤维素色谱 3离子交换柱色谱离子交换柱色谱 4凝胶柱色谱凝胶柱色谱 5季铵氢氧化物沉淀法

32、季铵氢氧化物沉淀法 6分级沉淀或分级溶解法分级沉淀或分级溶解法 7蛋白质除去法蛋白质除去法 1活性炭柱色谱活性炭柱色谱 （1）概述）概述 用途用途：分离水溶性物质较好：分离水溶性物质较好 如：氨基酸、糖类及某些苷类。如：氨基酸、糖类及某些苷类。 特点特点：（对于活性炭柱色谱）：（对于活性炭柱色谱） 上样量大，分离效果较好，适合大量制备；上样量大，分离效果较好，适合大量制备； 来源容易，价格廉；来源容易，价格廉； 缺点：无测定其吸附力级别的理想方法。缺点：无测定其吸附力级别的理想方法。 （2）活性炭对物质的吸附规律）活性炭对物质的吸附规律 对分子量大的化合物吸附力大于分子量小的化合物，即：对分子

33、量大的化合物吸附力大于分子量小的化合物，即： 多糖多糖 单糖单糖 活性炭在水溶液中的吸附力最强，在有机溶剂中吸附力较活性炭在水溶液中的吸附力最强，在有机溶剂中吸附力较 弱。弱。洗脱顺序洗脱顺序： H2O、10%、20%、30%、50%、70%乙醇液乙醇液 无机盐无机盐 二糖二糖 三糖三糖 多糖多糖 单糖等单糖等 2离子交换柱色谱离子交换柱色谱 除水提液中的酸、碱性成分和无机离子；除水提液中的酸、碱性成分和无机离子； 制成硼酸络合物制成硼酸络合物强碱性阴离子交换树脂（不同浓强碱性阴离子交换树脂（不同浓 度硼酸盐液洗脱）度硼酸盐液洗脱） 4凝胶柱色谱凝胶柱色谱 （1） 常用商品名称及型号：常用商品名称及型号： 葡聚糖凝胶（商品名：葡聚糖凝胶（商品名：Sephadex G） 如：如：