化学入门基础 (1)

1、 2006。6 有机化学基础有机化学基础 的的 学习要求与教学建议学习要求与教学建议 王云生王云生 中学化学课程选修模块中学化学课程选修模块 1. 课程标准要求与教材专题课程标准要求与教材专题 （1 1）初步掌握有机化合物的组成、结构、性能等方面）初步掌握有机化合物的组成、结构、性能等方面 的基础知识；的基础知识； （2 2）认识实验在有机化合物研究中认识实验在有机化合物研究中 的重要作用，的重要作用，了解有机化合物研究的基本方法，了解有机化合物研究的基本方法，掌握掌握 有关实验的基本技能有关实验的基本技能; ; （3 3）认识有机化合物在人类认识有机化合物在人类 生活和社会经济发展中的重要意

2、义生活和社会经济发展中的重要意义 学学 习习 要要 求求 1.1.认识有机认识有机 化合物化合物 有机化学的有机化学的 发展与应用；发展与应用； 科学家怎样科学家怎样 研究有机物研究有机物 2.2.有机化有机化 合物的结合物的结 构与分类构与分类 有机化合有机化合 物的结构；物的结构； 有机化合有机化合 物的分类物的分类 与命名与命名 3.3.常见的烃常见的烃 脂肪烃脂肪烃 芳香烃芳香烃 4.4.烃的衍生烃的衍生 物物 卤代烃卤代烃 醇醇 酚酚 醛醛 羧酸羧酸 5 .5 . 生 命 活生 命 活 动 的 物 质动 的 物 质 基础基础 糖类糖类 油脂油脂 氨基酸氨基酸 蛋蛋 白 质白 质 核核

3、 酸酸 教教 材材 专专 题题 2.教科书内容编排指导思想教科书内容编排指导思想 （1 1）与初中教材、）与初中教材、化学化学2 2模块有机化合物知识为模块有机化合物知识为 基础基础 初中：了解有机物（包括高分子化合物）的组成与结构特初中：了解有机物（包括高分子化合物）的组成与结构特 点、组成特点，认识食品中的淀粉、葡萄糖、油脂、蛋白质、点、组成特点，认识食品中的淀粉、葡萄糖、油脂、蛋白质、 氨基酸、维生素的营养作用，淀粉检验、蛋白质某些重要性质。氨基酸、维生素的营养作用，淀粉检验、蛋白质某些重要性质。 化学化学2 2：了解有机物分子中、碳键类型、结构特点、同分：了解有机物分子中、碳键类型、结

4、构特点、同分 异构现象，认识与化石燃料、食品、合成材料有密切关系的几异构现象，认识与化石燃料、食品、合成材料有密切关系的几 种有机化合物甲烷、乙烯、乙醇、乙酸、油脂、葡萄糖的结构种有机化合物甲烷、乙烯、乙醇、乙酸、油脂、葡萄糖的结构 与性质特点，了解氨基酸结构特点、蛋白质性质特点，了解有与性质特点，了解氨基酸结构特点、蛋白质性质特点，了解有 机高分子结构特点、有机合成基本思路与加聚反应。机高分子结构特点、有机合成基本思路与加聚反应。 （2 2）先概要介绍有机化学的建立发展、研究方先概要介绍有机化学的建立发展、研究方 法，有机化合物的结构特点与表示方法、分类、法，有机化合物的结构特点与表示方法、

5、分类、 命名规则，形成总体印象和初步概念，再分述，命名规则，形成总体印象和初步概念，再分述， 各类有机化合物知识（从自然、生产、生活的各类有机化合物知识（从自然、生产、生活的 事例引入，着重学习代表物的结构、性质与应事例引入，着重学习代表物的结构、性质与应 用，再联系其他常见物质，拓宽知识面）。用，再联系其他常见物质，拓宽知识面）。 （3 3）内容选择与知识结构体现三维目标的融合内容选择与知识结构体现三维目标的融合 各类有机物的组成、结构、性质特点与各类有机物的组成、结构、性质特点与 重要反应重要反应 典型代表物的存在，在生产、生活、科典型代表物的存在，在生产、生活、科 学研究中的应用学研究中

6、的应用 有机物组成、结构、性质与合成研究的方有机物组成、结构、性质与合成研究的方 法与技术法与技术 了解了解 知识知识 产生产生 过程过程 研究研究 方法方法 S T SS T S 教育教育 情景创设情景创设 信息获取信息获取 实验探究实验探究 讨论交流讨论交流 掌握核心知识掌握核心知识 （4 4）适当调整、提高高中有机化学的学习要求适当调整、提高高中有机化学的学习要求 降低必修模块中有机化学的学习要求。降低必修模块中有机化学的学习要求。 提高选修模块有机模块教学要求：加强有机物研究提高选修模块有机模块教学要求：加强有机物研究 基本观念和方法的教育基本观念和方法的教育-通过实例分析或探究，融入

7、有通过实例分析或探究，融入有 机化合物组成和结构测定、性质探究、合成路线设计、机化合物组成和结构测定、性质探究、合成路线设计、 反应规律研究等方法的学习，帮助学生体会有机物结构反应规律研究等方法的学习，帮助学生体会有机物结构 与性质的关系、认识各类有机物的转化关系，重视选择与性质的关系、认识各类有机物的转化关系，重视选择 有机化学与生产生活相联系，反映有机化学研究价值的有机化学与生产生活相联系，反映有机化学研究价值的 学习内容、反映有机化学的发展与研究技术的进步。学习内容、反映有机化学的发展与研究技术的进步。 以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较比较它它 们

8、的组成、结构、性质；们的组成、结构、性质； 认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表 物的组成和结构特点，知道它们的物的组成和结构特点，知道它们的转化转化关系，根据关系，根据 有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和 消去消去反应反应； 认识糖的组成和性质特点，认识糖的组成和性质特点， 能说出氨基酸的能说出氨基酸的 组成、结构特点和主要化学性质，组成、结构特点和主要化学性质， 了解蛋白质的了解蛋白质的 组成、结构和性质；组成、结构和性质； 举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依举例说明合成高分子的组成与结

9、构特点，能依 据结构分析其链节和单体。能说明加聚反应和缩聚据结构分析其链节和单体。能说明加聚反应和缩聚 反应的特点。反应的特点。 3 3。内容标准与教材分析。内容标准与教材分析 知识知识与技能学习目标与技能学习目标 通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物 元素含量、相对分子质量的一般元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其方法，并能根据其确定确定 有机化合物的有机化合物的分子式；分子式； 知道常见有机化合物的结构，知道常见有机化合物的结构， 了解有机物分子中的官能团，能正确地了解有机物分子中的官能团，能正确地表示表示它们的它们的结构；结构；

10、 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物 的结构；的结构； 通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构 现象，能现象，能判断判断简单有机化合物的简单有机化合物的同分异构体；同分异构体； 能根据能根据 有机化合物命名规则有机化合物命名规则命名命名简单的有机化合物；简单的有机化合物； 能列举能列举 事实说明有机分子中基团之间事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。存在相互影响。 过程与方法（含某些技能）学习目标内容标准过程与方法（含某些技能）学习目标内容标准 有机化合物的研究方法（内容要目）有机

11、化合物的研究方法（内容要目） 组成元素组成元素的检验（的检验（4 4种基本方法）、分子式的确定；种基本方法）、分子式的确定； 基团的确定基团的确定（不饱和碳原子、芳香烃侧链、卤原子、醇（不饱和碳原子、芳香烃侧链、卤原子、醇 羟基、酚羟基、羧羟基、醛基、酰胺键结构）羟基、酚羟基、羧羟基、醛基、酰胺键结构）-化学方化学方 法法; ;物理方法（物理方法（IRIR谱分析谱分析确定官能团、分子鉴定；确定官能团、分子鉴定； 1 1HNMR HNMR谱分析谱分析确定分子中氢原子所处化学环境）；利用确定分子中氢原子所处化学环境）；利用 特征反应（包括显色反应）检验特征结构；信息的综合特征反应（包括显色反应）检

12、验特征结构；信息的综合 归纳与推理归纳与推理逻辑的方法；逻辑的方法； 反应机理研究反应机理研究-同位素示踪法；自由基反应介绍同位素示踪法；自由基反应介绍 合成方法研究合成方法研究-逆合成分析理论；不对称合成；绿色合逆合成分析理论；不对称合成；绿色合 成工艺。成工艺。 李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理；李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理； 实验：甘油中碳、氢元素的检验；氯丁烷中氯元素的检验；实验：甘油中碳、氢元素的检验；氯丁烷中氯元素的检验； 查阅资料或观看影像：质谱仪、元素分析仪在有机化合物组成分查阅资料或观看影像：质谱仪、元素分析仪在有机化合物组成分 析中的运用；用球棍模型、多

13、媒体课件展示有机化合物分子的空间析中的运用；用球棍模型、多媒体课件展示有机化合物分子的空间 结构和异构现象；结构和异构现象； 观察：同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱；观察：同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱； 比较甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质；观察实验：苯的溴代或比较甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质；观察实验：苯的溴代或 硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用；硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用； 实验：乙醇的酯化、醛基的检验、乙酸乙酯的水解、苯酚的化学实验：乙醇的酯化、醛基的检验、乙酸乙酯的水解、苯酚的化学 性质及其检验、自制肥皂与肥皂的洗涤作用；性质及其检验、自制肥皂与肥皂的洗涤作用

14、； 实验探究：乙醇的脱水、乙醇与氢卤酸的作用；蔗糖、纤维素的实验探究：乙醇的脱水、乙醇与氢卤酸的作用；蔗糖、纤维素的 水解产物；水解产物； 实验：酶的催化作用，蛋白质的性质；实验：酶的催化作用，蛋白质的性质； 实验：区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯，聚苯乙烯的热降解，实验：区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯，聚苯乙烯的热降解， 酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成。 过程与方法学习目标（观察、实验与探究）过程与方法学习目标（观察、实验与探究） 能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们 在生产、生活中的应用，举例说明烃类物质在有机合成和在生产、生活中的应用，

15、举例说明烃类物质在有机合成和 有机化工中的重要作用。有机化工中的重要作用。 结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境 和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。能举例和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。能举例 说明其在食品加工和生物质能源开发上的应用。说明其在食品加工和生物质能源开发上的应用。 了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系 认识人工合认识人工合 成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科 学发展中所起的重要作用。学发展中所起的重要作用。

16、 举例说明新型高分子材料的优异性能及其应用，讨论举例说明新型高分子材料的优异性能及其应用，讨论 有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 情感态度价值观的学习标准情感态度价值观的学习标准 实验教科书的内容体系实验教科书的内容体系 鲁科版：鲁科版： 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃（认识有机化学（认识有机化学 有机化合有机化合 物的结构与性质物的结构与性质 烃）烃） 官能团与有机化学反应官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物（有机化学反应（有机化学反应 类型类型 醇与酚醇与酚 醛与酮醛与酮 糖类糖类 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质）

17、氨基酸和蛋白质） 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成合成 高分子化合物高分子化合物（有机化合物（有机化合物 的合成的合成 有机化合物的结构测有机化合物的结构测 定定 合成高分子化合物）合成高分子化合物） 苏教版：苏教版： 认识有机化合物认识有机化合物（有机化学（有机化学 的发展与应用的发展与应用 科学家怎样研究科学家怎样研究 有机物）有机物） 有机化合物的结构与分类有机化合物的结构与分类 （有机化合物的结构（有机化合物的结构 有机化有机化 合物的分类与命名）合物的分类与命名） 常见的烃常见的烃（脂肪烃（脂肪烃 芳香烃）芳香烃） 烃的衍生物烃的衍生物（卤代烃（卤代烃 醇与酚醇与酚 醛与羧酸）

18、酮醛与羧酸）酮 ） 生命活动的物质基础生命活动的物质基础（糖类（糖类 油脂油脂 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸）核酸） 教科书内容体系设计的风格教科书内容体系设计的风格 共同点：共同点：教材以课程标准为依据，体现教材以课程标准为依据，体现三维学习目三维学习目 标标；课程设计针对有理科学习倾向和对化学相关专；课程设计针对有理科学习倾向和对化学相关专 业感兴趣的学生。采用以学科中心为主的课程设计业感兴趣的学生。采用以学科中心为主的课程设计 取向，突出有机化学的核心观念、知识和基本的思取向，突出有机化学的核心观念、知识和基本的思 想方法，以此为教材体系主线。学习方法、想方法，以此为教材体系主线。学

19、习方法、STSSTS教教 育内容线索融合与主线中。科学性、逻辑性、时代育内容线索融合与主线中。科学性、逻辑性、时代 性强，有利于发展学生探究有机化合物结构、转化性强，有利于发展学生探究有机化合物结构、转化 与合成的能力。与合成的能力。 鲁科版：鲁科版：有机化学原理知识与各类物质知有机化学原理知识与各类物质知 识交叉并行编排，体现高观点、大视野、识交叉并行编排，体现高观点、大视野、 多角度的风格多角度的风格；学科知识体系完整学科知识体系完整、内容内容 丰富，原理知识要求较高，阐述比较详细丰富，原理知识要求较高，阐述比较详细 （2020万字）。万字）。 苏教版：苏教版：有机化学原理知识与各类物质有

20、机化学原理知识与各类物质 知识分段编排，原理知识先总说后应用知识分段编排，原理知识先总说后应用 提高，内容线索比较简明；有机化合物提高，内容线索比较简明；有机化合物 知识介绍重点突出、简明扼要，重视知知识介绍重点突出、简明扼要，重视知 识的实际应用与研究新成就的介绍；内识的实际应用与研究新成就的介绍；内 在逻辑严谨，突出性质在逻辑严谨，突出性质应用、结构应用、结构 性质、制备性质、制备-转化关系。转化关系。 专题专题1 1 认识有机化合物（一）认识有机化合物（一） 各专题内容简介各专题内容简介（苏教版）（苏教版） 1 1课时课时 有机化学的发有机化学的发 展与应用展与应用 有机化学有机化学 的

21、建立与的建立与 发展发展 有机化学有机化学 与生产生与生产生 活活 发展史料：有机化学概念的提出发展史料：有机化学概念的提出- 彻底屏弃生命力论彻底屏弃生命力论-DNA-DNA结构的提出结构的提出 -人工合成蛋白质人工合成蛋白质 研究内容：天然有机物的应用研究研究内容：天然有机物的应用研究- - -研究、合成创造有机物研究、合成创造有机物-与其他学与其他学 科的融合、新学科的建立科的融合、新学科的建立 人类生产生活离不开天然与合成的人类生产生活离不开天然与合成的 有机化合物有机化合物 为生产和科学、技术的发展、进步为生产和科学、技术的发展、进步 提供功能材料、提供研究的理论、提供功能材料、提供

22、研究的理论、 物质结构性质信息和研究技术物质结构性质信息和研究技术 2020世纪有机化学的发展世纪有机化学的发展 研究研究 领域领域 有机化学理论有机化学理论有机化合物测定有机化合物测定 方法技术方法技术 有机化合物合有机化合物合 成设计方法成设计方法 学科交融与新学科交融与新 型学科的诞生型学科的诞生 研究研究 内容内容 有机结构理论有机结构理论 有机反应机理有机反应机理 元素组成分析元素组成分析、 基团分析基团分析、 波谱分析（波谱分析（ IR 、 UV、MS、NMR） 逆推法合成设逆推法合成设 计计 不对称合成不对称合成 组合化学组合化学 分子生物学分子生物学 材料化学材料化学 环境科学

23、环境科学 生命科学生命科学 研究研究 方向方向 创造新的有机创造新的有机 反应反应 高效准确地分析高效准确地分析 有机化合物组成有机化合物组成 结构结构 合成有特定功合成有特定功 能化合物，提能化合物，提 高新化合物诞高新化合物诞 生速度生速度 有机化学的应用：认识天然有机化合物有机化学的应用：认识天然有机化合物-研究有机化合物的组成、结构研究有机化合物的组成、结构 性质与应用性质与应用-研究有机反应实质和反应方向研究有机反应实质和反应方向-合成天然有机化合物合成天然有机化合物-设设 计与合成有特定功能的有机化合物计与合成有特定功能的有机化合物-与其他学科交融形成新的学科。与其他学科交融形成新

24、的学科。 专题专题1 1 认识有机化合物（二）认识有机化合物（二） 有机化合物有机化合物组成组成研究：李比希研究：李比希C C、H H 测定法；钠融法测定测定法；钠融法测定N N、ClCl、BrBr、S S； 铜丝燃烧法测定铜丝燃烧法测定ClCl；元素分析仪测；元素分析仪测 定定C C、H H、O O、S S等元素等元素 逆合成分析理论逆合成分析理论； 对映异构体的不对称对映异构体的不对称 合成。合成。 有机物的提取分有机物的提取分 离离 有机物的组成、有机物的组成、 结构、性质与应结构、性质与应 用研究用研究 科学家科学家 怎研究怎研究 有机物有机物 有机物分子的设有机物分子的设 计与合成计

25、与合成 有机化合物结构研究：有机化合物结构研究：官能团分析官能团分析， 1 1H-NMR H-NMR（分析分子中氢原子所处环（分析分子中氢原子所处环 境的种类）、境的种类）、IRIR分析法分析法（红外光（红外光 谱）；质谱法、谱）；质谱法、UVUV分析法分析法（紫外光（紫外光 谱）。同分异构现象研究谱）。同分异构现象研究认识手认识手 性分子性分子。 有机化学反应的研究：反应机理研有机化学反应的研究：反应机理研 究（例究（例- -自由基链式反应、同位素自由基链式反应、同位素 示踪法示踪法），反应条件与影响因素的），反应条件与影响因素的 研究，反应类型与基本规律的研究。研究，反应类型与基本规律的研

26、究。 4 4课时课时 乙醚的核磁共振谱图乙醚的核磁共振谱图显示显示 分子中只有一种氢原子分子中只有一种氢原子 初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用 NMRNMR分析分析：有奇数个质子的原子核处于自旋运动中，在磁场中，核有奇数个质子的原子核处于自旋运动中，在磁场中，核 磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁波照射下，电磁波可磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁波照射下，电磁波可 被原子核吸收，发生核磁共振，产生强弱不同的吸收信号。有机分被原子核吸收，发生核磁共振，产生强弱不同的吸收信号。有机分 子中原子处于不同化学环境，核磁性不同，发

27、生核磁共振所吸收电子中原子处于不同化学环境，核磁性不同，发生核磁共振所吸收电 磁波频率不同，在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。磁波频率不同，在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。 依据图谱分析，可以确定原子所处的化学环境和数量。通常用依据图谱分析，可以确定原子所处的化学环境和数量。通常用1 1H H、 1313C C的核磁共振图谱，测定有机化合物结构。 的核磁共振图谱，测定有机化合物结构。 乙醇的核磁共振谱图乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子显示分子中有三种氢原子 1 1HNMR HNMR谱分析：谱分析： 乙醇和乙醚、乙醇和乙醚、 苯、甲醛与乙苯、甲醛与乙 醛、丙酮。醛

28、、丙酮。 乙醇的红外光谱图乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团（依分子中有三种基团（依 次为次为-OH、-CH3、-CH2） 初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用初浅地了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用 IRIR分析：当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸分析：当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸 收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特 定的红外光吸收峰，它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以定的红外光吸收峰，它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以

29、用红外光谱测定有机物中含有的基团，进行定性定量分析。用红外光谱测定有机物中含有的基团，进行定性定量分析。 通过实例理解有机反应的机理通过实例理解有机反应的机理 运用同位素示踪法研究化学反应运用同位素示踪法研究化学反应 过程。将乙酸乙酯与过程。将乙酸乙酯与H218O混合混合 后，加入稀硫酸作催化剂，乙酸后，加入稀硫酸作催化剂，乙酸 乙酯在加热条件下将发生水解反乙酯在加热条件下将发生水解反 应下面是该反应的化学方程式：应下面是该反应的化学方程式： CH3COOCH2CH3+H218O CH3CH2OH + CH3CO18OH 1根据根据产物中产物中18O的分布情况，的分布情况， 你能判断出乙酸乙酯

30、在反应过程你能判断出乙酸乙酯在反应过程 中有哪些共价键发生了断裂？中有哪些共价键发生了断裂？ 2你知道同位素示踪法可研究你知道同位素示踪法可研究 其他化学反应吗？请举例说明。其他化学反应吗？请举例说明。 甲烷氯代反应机理的研究甲烷氯代反应机理的研究 自由基反应与离子型反应：自由基反应与离子型反应： 有机化有机化 学反应按化学键的断裂、生成来分，学反应按化学键的断裂、生成来分， 有游离基反应、离子型反应、周环反有游离基反应、离子型反应、周环反 应等。化合物分子在光或热等条件下，应等。化合物分子在光或热等条件下， 共价键发生均裂，形成具有很强反应共价键发生均裂，形成具有很强反应 活性的单电子原子或

31、基团，它们可与活性的单电子原子或基团，它们可与 其他反应物分子作用，生成新的游离其他反应物分子作用，生成新的游离 基，引发链式反应。基，引发链式反应。 通过实例理解有机合成方法的研究通过实例理解有机合成方法的研究 逆合成分析理论逆合成分析理论 化学化学2 2乙酸乙酯合成方法研究乙酸乙酯合成方法研究 不对称合成不对称合成 从产物逆推出合成原料，设计出从产物逆推出合成原料，设计出 合成路线：观察分析目标分子结合成路线：观察分析目标分子结 构（碳骨架、官能团种类位置）构（碳骨架、官能团种类位置） -分析碳骨架的构建、官能团的分析碳骨架的构建、官能团的 引入或转化引入或转化-在绿色合成思想指在绿色合成

32、思想指 导下逆推原料分子、设计合成路导下逆推原料分子、设计合成路 线。线。 乙酸乙酯乙酸乙酯 乙醇、乙酸乙醇、乙酸 乙醛乙醛 乙醇乙醇 乙烯（或氯乙烷乙烯（或氯乙烷 乙乙 烯）烯） 获得手性物质单一对获得手性物质单一对 映体的合成手段。映体的合成手段。 组合化学组合化学 通过精心设计的合成路线，通过精心设计的合成路线， 同时快速制备大量相关或同类同时快速制备大量相关或同类 的新化合物，利用分子识别、的新化合物，利用分子识别、 分离、分析、检测技术进行快分离、分析、检测技术进行快 速有效的筛选，从中分离出所速有效的筛选，从中分离出所 需的产物。需的产物。 例如以例如以2020个氨基酸为构建个氨基

33、酸为构建 单元，可得单元，可得20202 2种二肽、种二肽、20203 3种种 三肽、三肽、20208 8种八肽。种八肽。 专题专题2 2 有机化合物的结构与分类有机化合物的结构与分类 有机化合物分子中碳的成键特点、碳键有机化合物分子中碳的成键特点、碳键 类型、碳与其他原子的共价键）类型、碳与其他原子的共价键） 同分异构现象研究同分异构现象研究同分异构体的判同分异构体的判 断、断、顺反异构与对映异构、楔形式顺反异构与对映异构、楔形式 有机物分子中碳有机物分子中碳 原子成键特点原子成键特点 有机物分子有机物分子 的结构的结构 分子结分子结 构研究构研究 有机化合物分子的空间结构：有机化合物分子的

34、空间结构：分子中碳分子中碳 原子成键的空间取向，原子成键的空间取向， 有机化合物分子结构的表示方法：结构有机化合物分子结构的表示方法：结构 式、结构简式、式、结构简式、键线式键线式的写法的写法 目的；依据目的；依据-有机物结构、性质相似与差有机物结构、性质相似与差 异的客观性异的客观性官能团与同系列；官能团与同系列； 系统命名法系统命名法命名思路、基团介绍、烷烃、命名思路、基团介绍、烷烃、 环烃命名法环烃命名法 目的与依据目的与依据 有机物的命名有机物的命名 分类分类 分类的角度与方法分类的角度与方法 普通命名法普通命名法 3 3课时课时 3 3课时课时 研究有机化合物的分子结构研究有机化合物

35、的分子结构 分子结构分子结构 原子间成键原子间成键 方式、原子方式、原子 结合顺序、结合顺序、 原子相对空原子相对空 间位置间位置 碳键类型碳键类型 分子立体分子立体 构型构型 分 子 结 构分 子 结 构 表示方法表示方法 结构式（结构简式）结构式（结构简式） 键线式键线式 楔形式楔形式 球棍模型、比例模型球棍模型、比例模型 C-CC-C、C=CC=C、C=CC=C 键键、键、大键、大键键 杂化轨道理论杂化轨道理论 甲烷、乙烯、乙炔、苯的立体甲烷、乙烯、乙炔、苯的立体 结构结构 同分异同分异 构现象构现象 结构异构结构异构CC骨架异骨架异 构、官能团（类型与构、官能团（类型与 位置）异构位置

36、）异构 立体异构立体异构顺反异构、顺反异构、 对映异构对映异构 人类对有机化合物三维结构的认识人类对有机化合物三维结构的认识 19世纪中叶前，人们对有机化世纪中叶前，人们对有机化 合物结构的认识还停留在二维合物结构的认识还停留在二维 空间。随着有机化学的发展，空间。随着有机化学的发展， 大量异构体被合成和发现，人大量异构体被合成和发现，人 们的认识逐步深入。当时人们们的认识逐步深入。当时人们 认为二取代甲烷（如认为二取代甲烷（如CH2R2） 有两种异构体，但是无法合成有两种异构体，但是无法合成 它的第二种异构体。它的第二种异构体。1874年年9 月，月，Jacobus Henricus van

37、t Hoff提出碳原子成键的新解释，提出碳原子成键的新解释， 成功地解决了这个问题。成功地解决了这个问题。 范特霍夫提出对有机化合范特霍夫提出对有机化合 物结构的三维认识，开创物结构的三维认识，开创 了立体化学研究领域了立体化学研究领域 有机物分子中碳原子的成键取向有机物分子中碳原子的成键取向 图2-2 有机物中碳原子的成键取向 当当1 1个碳原子与其他个碳原子与其他4 4个原子个原子 或原子团形成共价键时，这个碳原或原子团形成共价键时，这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。当子将采取四面体取向与之成键。当 碳原子之间或碳原子与其他原子碳原子之间或碳原子与其他原子 （或原子团）之间形成双键时，

38、形（或原子团）之间形成双键时，形 成该双键的原子以及与之直接相连成该双键的原子以及与之直接相连 的原子处于同一平面上。当碳原子的原子处于同一平面上。当碳原子 之间或碳原子与其他原子（或原子之间或碳原子与其他原子（或原子 团）之间形成三键时，形成该三键团）之间形成三键时，形成该三键 的原子以及与之直接相连的原子处的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。于同一直线上。 从甲烷、乙烯、乙炔分子结从甲烷、乙烯、乙炔分子结 构分析、推理得到的结论构分析、推理得到的结论： 顺反异构顺反异构 许多昆虫的信息素具有许多昆虫的信息素具有1个或多个或多 个碳碳双键，通常存在顺反异个碳碳双键，通常存在顺反异

39、构。一种热带雌蚕蛾会分泌构。一种热带雌蚕蛾会分泌 “蚕蛾醇蚕蛾醇”的性信息素吸引同的性信息素吸引同 类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异 构体，其中只有构体，其中只有A能传递信息。能传递信息。 CC H H3C CH3 H CC H H3C H CH3 C CH3 HO COOH H C CH3 OHHOOC H 对映异构对映异构 甘油醛存在甘油醛存在1个手个手 性碳原子，有两性碳原子，有两 种种D型和型和L型对映型对映 异构体，它们的异构体，它们的 旋光性恰好相反。旋光性恰好相反。 己醛糖有己醛糖有4 4个手性碳原子，有个手性碳原子，有1616种对映异构体，常见的种对映异构体

40、，常见的 葡萄糖溶液中绝大多数葡萄糖分子形成两种环状的旋光异构葡萄糖溶液中绝大多数葡萄糖分子形成两种环状的旋光异构 体。体。 两种分子式相同的有机分子，其空间两种分子式相同的有机分子，其空间 结构互为镜像，且不能完全重叠，即成为结构互为镜像，且不能完全重叠，即成为 对映异构体。这种分子称为手性分子。手对映异构体。这种分子称为手性分子。手 性分子有旋光性。手性分子中具有与性分子有旋光性。手性分子中具有与4 4个不个不 同原子（或原子团）相连接的碳原子（手同原子（或原子团）相连接的碳原子（手 性碳原子）。性碳原子）。 L -丙氨酸 D-丙氨酸 图1-14手性分子丙氨酸的结构模型 L- L-丙氨酸、

41、丙氨酸、D-D-丙氨酸丙氨酸 专题专题3 3 常见的烃常见的烃 2 2课时课时 3 3课时课时 生活中常见的脂肪烃，石油化工生活中常见的脂肪烃，石油化工 （绿色工艺）（绿色工艺） 类别、自然界中类别、自然界中 的存在、来源的存在、来源 性质与反应性质与反应取代反应取代反应 不饱和烃的加成反应，不饱和烃的加成反应，1 1，4 4与与1 1，2 2加成加成 不饱和烃的加聚反应不饱和烃的加聚反应 脂肪烃脂肪烃 物理性质，物理性质，同系列溶沸点变化的描述同系列溶沸点变化的描述 苯的苯的组成、结构及其推断组成、结构及其推断；苯的同系物；苯的同系物 芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用 苯及其同系物苯及其

42、同系物 多环芳烃简介多环芳烃简介 （多苯代脂烃、联多苯代脂烃、联 多苯、稠环芳烃）多苯、稠环芳烃） 芳香烃芳香烃 苯的性质特点苯的性质特点取代反应相对较易，加取代反应相对较易，加 成、氧化较难成、氧化较难 苯的同系物的氧化、取代反应，苯的同系物的氧化、取代反应，合成异合成异 丙苯的绿色工艺丙苯的绿色工艺 煤与石油化工，苯、甲苯、乙苯煤与石油化工，苯、甲苯、乙苯 的用途的用途 生活中常见的脂肪烃，石油化工生活中常见的脂肪烃，石油化工 （绿色工艺）（绿色工艺） 类别、自然界中类别、自然界中 的存在、来源的存在、来源 性质与反应性质与反应取代反应取代反应 不饱和烃的加成反应，不饱和烃的加成反应，1

43、1，4 4与与1 1，2 2加成加成 不饱和烃的加聚反应不饱和烃的加聚反应 脂肪烃脂肪烃 物理性质，物理性质，同系列溶沸点变化的描述同系列溶沸点变化的描述 苯的苯的组成、结构及其推断组成、结构及其推断；苯的同系物；苯的同系物 芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用 苯及其同系物苯及其同系物 多环芳烃简介多环芳烃简介 （多苯代脂烃、联多苯代脂烃、联 多苯、稠环芳烃）多苯、稠环芳烃） 芳香烃芳香烃 苯的性质特点苯的性质特点取代反应相对较易，加取代反应相对较易，加 成、氧化较难成、氧化较难 苯的同系物的氧化、取代反应，苯的同系物的氧化、取代反应，合成异合成异 丙苯的绿色工艺丙苯的绿色工艺 煤与石油化工

44、，苯、甲苯、乙苯煤与石油化工，苯、甲苯、乙苯 的用途的用途 2 2课时课时 3 3课时课时 苯分子结构的探究苯分子结构的探究 现在，人们已经知道：现在，人们已经知道： 1 1苯的一取代产物只有一种，二取代物共有苯的一取代产物只有一种，二取代物共有 三种三种 2 2苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使 溴水褪色。溴水褪色。 3 3烯键加氢时总要放出热量，并且放出的热烯键加氢时总要放出热量，并且放出的热 量与烯键的数目大致呈正比。苯在量与烯键的数目大致呈正比。苯在NiNi等催化等催化 下可与下可与H H2 2发生加成反应生成环己烷，所放出发生加成反应生成环己烷，

45、所放出 的热量比环己二烯与的热量比环己二烯与H H2 2加成生成环己烷还要加成生成环己烷还要 低。低。 (g) + H(g) + H2 2(g)(g)(g)(g)； H H=-119.6kJ/mol=-119.6kJ/mol (g) + 2H(g) + 2H2 2(g)(g)(g)(g)； H H=-237.1kJ/mol=-237.1kJ/mol (g) + 3H(g) + 3H2 2(g)(g)(g)(g)； H H=-208.4kJ/mol=-208.4kJ/mol 根据以上事实，说说你对苯环结构的认识。根据以上事实，说说你对苯环结构的认识。 苯的核磁共振图谱苯的核磁共振图谱 了解有机合

46、成的绿色化学工艺了解有机合成的绿色化学工艺 1 1。氯乙烯五种生产工艺比较。氯乙烯五种生产工艺比较 1 1乙炔氢氯化法。使用乙炔氢氯化法。使用HgClHgCl2 2做催化剂、乙炔成本高。我国目前仍有做催化剂、乙炔成本高。我国目前仍有 约一半的氯乙烯用这种方法获得。约一半的氯乙烯用这种方法获得。CHCH + HCl CHCHCH + HCl CH2 2CHClCHCl 2 2乙烯直接氯化法。伴随反应生成了大量的乙烯直接氯化法。伴随反应生成了大量的1 1，2-2-二氯乙烷，产率较二氯乙烷，产率较 低。低。CHCH2 2CHCH2 2 + Cl + Cl2 2 CH CH2 2CHCl + HClC

47、HCl + HCl 3 3乙烯氯化裂解法。此法收率高。乙烯氯化裂解法。此法收率高。 CHCH2 2CHCH2 2 + Cl + Cl2 2 CH CH2 2ClCHClCH2 2Cl CHCl CH2 2ClCHClCH2 2Cl CHCl CH2 2CHCl + HClCHCl + HCl 4 4乙烯氧氯化法。用氯化氢对乙烯氯化。乙烯氧氯化法。用氯化氢对乙烯氯化。 2CH2CH2 2CHCH2 2 + 4HCl + O + 4HCl + O2 2 2CH 2CH2 2ClCHClCH2 2Cl + 2HCl + 2H2 2O O CHCH2 2ClCHClCH2 2Cl CHCl CH2 2

48、CHCH2 2Cl + HClCl + HCl 5 5乙烯氯化平衡法。方法乙烯氯化平衡法。方法3 3和方法和方法4 4结合应用，让方法结合应用，让方法3 3和方法和方法4 4的第的第 一步按照一定的比例去生产，可以使一步按照一定的比例去生产，可以使HClHCl变为中间产物。变为中间产物。 了解有机合成的绿色化学工艺了解有机合成的绿色化学工艺 苯苯+ +丙烯丙烯催化剂（催化剂（AlClAlCl3 3、HClHCl）- 分离、水洗、中和分离、水洗、中和蒸馏蒸馏-产品产品 使用腐蚀性催化剂、使用腐蚀性催化剂、 产生废气、废水、产生废气、废水、 废酸、废渣废酸、废渣 2 2。异丙苯的生产。异丙苯的生产

49、 苯苯+ +丙烯丙烯催化剂（分子筛固体酸）催化剂（分子筛固体酸）-蒸馏蒸馏-产品产品 简化流程、催简化流程、催 化剂无毒无腐化剂无毒无腐 蚀性可再生，蚀性可再生， 无污染物产生无污染物产生 专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物 2 2课时课时 有机化合物分子中碳的成键特点（形有机化合物分子中碳的成键特点（形 成成4 4个共价键）、碳键类型、碳与其个共价键）、碳键类型、碳与其 他原子的共价键他原子的共价键） 存在、应用、对存在、应用、对 生态环境的影响生态环境的影响 性质性质 卤代烃卤代烃 物理性质：密度、溶解性、同系物沸点变化物理性质：密度、溶解性、同系物沸点变化 水解与消去反应水解与消去反应

50、-反应条件、断键位置反应条件、断键位置 醇的性质与应用醇的性质与应用 和和NaNa的反应，和的反应，和HXHX的取代反应，消去反应的取代反应，消去反应 （认识键的断裂位置，探究反应产物）（认识键的断裂位置，探究反应产物） 化学性质化学性质弱酸性、与浓溴水反应的探弱酸性、与浓溴水反应的探 究、酚的显色反应究、酚的显色反应 结构、性质的差异结构、性质的差异认识分子中基团的相互影响认识分子中基团的相互影响 苯酚的性质苯酚的性质 与应用与应用 醇与酚醇与酚 物理性质物理性质 甲醇、丙醇与乙二醇的应用甲醇、丙醇与乙二醇的应用 应用、含酚废水的检验与处理应用、含酚废水的检验与处理 3 3课时课时 专题专题

51、4 4 烃的衍生物（二）烃的衍生物（二） 甲、乙醛甲、乙醛1 1H-NMRH-NMR谱图分析，醛基、甲醛的空间构型谱图分析，醛基、甲醛的空间构型结构特点结构特点 性质和应用性质和应用 醛醛 与弱氧化剂的作用与弱氧化剂的作用银镜反应、与新制氢氧化铜反银镜反应、与新制氢氧化铜反 应（环境酸碱性），加氢（还原）反应，甲醛与苯应（环境酸碱性），加氢（还原）反应，甲醛与苯 酚（尿素）合成酚醛树脂（脲醛树脂）的反应酚（尿素）合成酚醛树脂（脲醛树脂）的反应 官能团的转化，转化的意义官能团的转化，转化的意义 羧酸的分类羧酸的分类 和和NaNa的反应，和的反应，和HXHX的取代反应，消去反应的取代反应，消去反应

52、 （认识键的断裂位置，探究反应产物）（认识键的断裂位置，探究反应产物） 乙酸和乙醇的酯化化反应乙酸和乙醇的酯化化反应反应机理、提高产率的原理反应机理、提高产率的原理 PETPET树脂的合成树脂的合成 羧酸羧酸 甲酸的结构与性质分析甲酸的结构与性质分析 几种烃与烃衍生物的转化关系几种烃与烃衍生物的转化关系 常见的醛和羧酸常见的醛和羧酸 5 5课时课时 苏教版有机化学基础 对比乙醇、水、对比乙醇、水、 乙醚与金属钠的乙醚与金属钠的 反应，认识乙醇反应，认识乙醇 羟基上氢原子的羟基上氢原子的 活动性活动性 探究案例一探究案例一 下列活动能帮助我们认识乙醇中羟基上氢原子下列活动能帮助我们认识乙醇中羟基

53、上氢原子 的活泼性。的活泼性。 实验实验1 向小烧杯中加入无水乙醇，再放入切去向小烧杯中加入无水乙醇，再放入切去 表层的一小块（黄豆粒大）金属钠，观察实验表层的一小块（黄豆粒大）金属钠，观察实验 现象。将观察得到的现象以及你分析思考得到现象。将观察得到的现象以及你分析思考得到 的结论填表中。的结论填表中。 实验实验2 设法收集反应生成的气体并检验。设法收集反应生成的气体并检验。 实验实验3 向两支试管中分别加入向两支试管中分别加入3 mL水和乙醚水和乙醚 （C2H5OC2H5），再分别向两支试管中放），再分别向两支试管中放 入切去表层的一小块（绿豆粒大）金属钠，观入切去表层的一小块（绿豆粒大）

54、金属钠，观 察实验现象。察实验现象。 根据实验根据实验2 2和实验和实验3 3，结合金属钠的其他性质，结合金属钠的其他性质， 你能写出金属钠与乙醇反应的化学方程式吗？你能写出金属钠与乙醇反应的化学方程式吗？ 请与同学们交流你这样书写的理由。请与同学们交流你这样书写的理由。 苏教版有机化学基础 探究案例二 乙醇与氢卤酸的乙醇与氢卤酸的 反应反应 下面的实验可以帮助我们认识乙醇与下面的实验可以帮助我们认识乙醇与 氢卤酸的反应。氢卤酸的反应。 1组装如图所示装置。组装如图所示装置。在试管在试管I中依次中依次 加入加入2 mL蒸馏水、蒸馏水、4 mL浓硫酸、浓硫酸、2 mL 95的乙醇和的乙醇和3 g

55、 溴化钠粉末，在试管溴化钠粉末，在试管 II中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。 加热试管加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却，至微沸状态数分钟后，冷却， 观察并描述实验现象。观察并描述实验现象。 2在该反应中，采用蒸馏水、浓硫酸在该反应中，采用蒸馏水、浓硫酸 和溴化钠固体的目的是获得与乙醇作和溴化钠固体的目的是获得与乙醇作 用的氢溴酸。根据上述实验现象，你用的氢溴酸。根据上述实验现象，你 能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗？能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗？ 请设计实验证明试管请设计实验证明试管II中收集到的是卤中收集到的是卤 代烃吗？代烃吗？ 苏教版有机化学基础 探

56、究案例三探究案例三 认识乙醇的脱水反认识乙醇的脱水反 应应 （提出探究课题设计（提出探究课题设计 实验方案）实验方案） 下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反 应。应。 1完成如图所示实验，在试管中放入完成如图所示实验，在试管中放入 石棉绒并注入石棉绒并注入2 mL 95%乙醇，将石棉乙醇，将石棉 绒露出液面，给试管加热，将生成的气绒露出液面，给试管加热，将生成的气 体经过水洗后，用排水集气法收集。体经过水洗后，用排水集气法收集。 2研究证实，石棉绒在该反应中作催研究证实，石棉绒在该反应中作催 化剂。请根据上述实验和信息，参考前化剂。请根据上述实验和信息，参考前

57、面的探究案例，提出一个合适的探究课面的探究案例，提出一个合适的探究课 题，展开对该反应的研究。请设计探究题，展开对该反应的研究。请设计探究 方案，将你的方案与同学们交流。方案，将你的方案与同学们交流。 3经过探究，你能判断出乙醇所发生经过探究，你能判断出乙醇所发生 的反应是什么类型吗？的反应是什么类型吗？ 维生素维生素A1A1 视黄醛（顺式）视黄醛（顺式） HH 胡萝卜素胡萝卜素 OO 视黄醛（反式）视黄醛（反式） 光光 与健康有密切关系的与健康有密切关系的 四种有机化合物四种有机化合物 认识有机化合物化学的价值认识有机化合物化学的价值 DDTDDT的功过的功过 19391939年年. .米勒

58、发现滴滴涕具有优异的广谱杀虫作用，获得米勒发现滴滴涕具有优异的广谱杀虫作用，获得19481948年年 诺贝尔生理学和医学奖。成为人类合成得到的第一种有机农药，它诺贝尔生理学和医学奖。成为人类合成得到的第一种有机农药，它 除了具有优异的广谱杀虫作用外，对温血动物和植物基本无毒害，除了具有优异的广谱杀虫作用外，对温血动物和植物基本无毒害， 价格低廉，能大量生产。滴滴涕在世界范围内的广泛使用，对农林价格低廉，能大量生产。滴滴涕在世界范围内的广泛使用，对农林 业的发展以及保障人体健康等方面都发挥了重要的作用。二战期间，业的发展以及保障人体健康等方面都发挥了重要的作用。二战期间， 滴滴涕有效控制了同盟军

59、斑疹伤寒流行，控制了疟疾的流行。米勒滴滴涕有效控制了同盟军斑疹伤寒流行，控制了疟疾的流行。米勒 获得获得19481948年诺贝尔生理学和医学奖。年诺贝尔生理学和医学奖。 以后，人们发现滴滴涕相当稳以后，人们发现滴滴涕相当稳 定，能在自然界滞留较长时间，可通过食物链定，能在自然界滞留较长时间，可通过食物链 富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健 康和生态环境造成不利影响。康和生态环境造成不利影响。2020世纪世纪6060年代开年代开 始，一批新的农药被合成并替代滴滴涕。始，一批新的农药被合成并替代滴滴涕。 含酚废水的检验与处理含酚废水的检验与处理 下列活

60、动能帮助我们认识含酚废水的回收处理方法。下列活动能帮助我们认识含酚废水的回收处理方法。 1 1完成下列实验，填写实验现象和结论。完成下列实验，填写实验现象和结论。 实验实验1 1 酚可以采用酚可以采用FeClFeCl3 3溶液检验。相盛有苯酚溶液的试管中滴入几溶液检验。相盛有苯酚溶液的试管中滴入几 滴滴FeClFeCl3 3溶液，振荡，观察现象。将苯酚溶液用水稀释溶液，振荡，观察现象。将苯酚溶液用水稀释1010倍后，重复上倍后，重复上 述实验。将稀释后的苯酚溶液再用水稀释述实验。将稀释后的苯酚溶液再用水稀释1010倍后，重复上述实验。倍后，重复上述实验。 实验实验2 2 向含有向含有4 mL4