高考化学有机部分主要失分点及对策

1、高考化学有机部分主要失分点及对 策 有机部分主要失分点及对策有机部分主要失分点及对策 浙江省上虞市丰惠中学 徐继穆 高考化学有机部分主要失分点及对 策 烯烃、炔烃：烯烃、炔烃： 例题：写出下列有机物的结构简式：乙烯，例题：写出下列有机物的结构简式：乙烯，1-丁丁 烯，烯，2-丁烯，丁烯，2-甲基甲基-2-丁烯，丁烯，2-甲基甲基-1-丁烯，环丁烯，环 己烯，苯乙烯，乙炔，丙炔，己烯，苯乙烯，乙炔，丙炔， 3-甲基丁炔，苯乙甲基丁炔，苯乙 炔的结构简式。炔的结构简式。 一、有机物结构简式的书写一、有机物结构简式的书写 小结：碳碳双键和碳碳三键是烯烃和炔烃的官能团，小结：碳碳双键和碳碳三键是烯烃和

2、炔烃的官能团， 写烯和炔的结构简式时一定要写出碳碳双键和碳碳写烯和炔的结构简式时一定要写出碳碳双键和碳碳 三键。写支链时一般不省略支链与主链结合的碳碳三键。写支链时一般不省略支链与主链结合的碳碳 单键。单键。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 练习：写出与苯互为同分异构体的直链烃的结构练习：写出与苯互为同分异构体的直链烃的结构 简式简式 高考化学有机部分主要失分点及对 策 （04年天津理综卷）年天津理综卷）27.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理烯烃通过臭氧化并经锌和水处理 得到醛或酮。例如：得到醛或酮。例如： CHCHCH 23C CH3 CH3 O3 Zn/H2O CHCHCH 23 OOC

3、CH3 CH3 II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通通 过臭氧化并经锌和水处理得到过臭氧化并经锌和水处理得到B和和C。化合物化合物B含碳含碳69.8%， 含氢含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸在浓硫酸 存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应图示如下：反应图示如下： 高考化学有机部分主要失分点及对 策 回答下列问题：回答下列问题： （1）B的相对分子质量是的相对分子质量是 ； C F的反应类型为的反应类型为 ； D中

4、含有官能团的名称中含有官能团的名称 。 （2） 的化学方程式是：的化学方程式是： 。 （3）A的结构简式为的结构简式为 。 （4）化合物）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水 处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。种。 GFD 高考化学有机部分主要失分点及对 策 卤代烃：卤代烃： 例题：写出下列有机物的结构简式：氯乙烷，例题：写出下列有机物的结构简式：氯乙烷，2-氯氯 丙烷，丙烷，1-氯氯-2,2-二甲基丁烷，氯苯，二甲基丁烷，氯苯，1,2-二溴乙烷，二溴乙烷， 1,2-二溴乙烯。二

5、溴乙烯。 小结：当卤原子与中间碳原子相结合时，采用小结：当卤原子与中间碳原子相结合时，采用“悬悬 挂法挂法”把卤原子写在旁边，不要省略卤原子与碳原把卤原子写在旁边，不要省略卤原子与碳原 子键的共价键。子键的共价键。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 练习：写出符合分子式练习：写出符合分子式C7H7Cl且分子内含有苯环且分子内含有苯环 的所有同分异构体的结构简式。的所有同分异构体的结构简式。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 醇和酚：醇和酚： 例题：写出下列有机物的结构简式：乙醇，例题：写出下列有机物的结构简式：乙醇，2-丙醇，丙醇， 2-甲基甲基-1-丙醇，乙二醇，丙三醇，苯酚，对二苯酚。

6、丙醇，乙二醇，丙三醇，苯酚，对二苯酚。 小结：羟基是醇和酚的官能团，写法是小结：羟基是醇和酚的官能团，写法是 OH。当当 羟基要写在左边时，应写作羟基要写在左边时，应写作HO 。建议采用建议采用 “悬挂法悬挂法”将结构简式竖起来写。将结构简式竖起来写。 悬挂法悬挂法 竖写竖写 高考化学有机部分主要失分点及对 策 练习：练习：(根据根据01年上海卷第年上海卷第17题改变题改变)2001年年9月月1日日 执行的国家食品卫生标准规定执行的国家食品卫生标准规定,酱油中酱油中3-氯丙醇氯丙醇 (ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过含量不得超过1ppm。写出相写出相 对分子质量为对分子质量为94.5的

7、氯丙醇的氯丙醇(不含不含 和和 结构结构)的所有同分异构体的结构简的所有同分异构体的结构简 式。式。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 醛：醛： 例题：写出下列有机物的结构简式：甲醛、乙醛、例题：写出下列有机物的结构简式：甲醛、乙醛、 苯甲醛、乙二醛、苯甲醛、乙二醛、-羟基乙醛。羟基乙醛。 小结：醛基是醛的官能团，它的结构是小结：醛基是醛的官能团，它的结构是 简写时必须写作简写时必须写作CHO；当醛基要写在左边时建议当醛基要写在左边时建议 写作写作 ，或者将结构简式竖起来写。，或者将结构简式竖起来写。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 请按要求填空：请按要求填空： (1)(1)A A的结构

8、简式是的结构简式是 ； B B的结构简式是的结构简式是 。 (2)(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应反应 ，反应类型，反应类型 ； 反应反应 ，反应类型，反应类型 。 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化：氧化： 丁二烯丁二烯 乙烯乙烯 环已烯环已烯 ( (也可表示为：也可表示为： + ) （04年江苏卷）年江苏卷）24环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反 应得到：应得到： 高考化学有机部分主要失分点及对 策 羧酸：

9、羧酸： 例题：写出下列有机物的结构简式：甲酸（蚁酸）、例题：写出下列有机物的结构简式：甲酸（蚁酸）、 乙酸、苯甲酸、对苯二甲酸、水杨酸（邻羟基苯甲乙酸、苯甲酸、对苯二甲酸、水杨酸（邻羟基苯甲 酸）、乙二酸、乳酸（酸）、乙二酸、乳酸（-羟基丙酸）、葡萄糖酸。羟基丙酸）、葡萄糖酸。 小结：羧基是羧酸的官能团，结构为：小结：羧基是羧酸的官能团，结构为： 简写简写 成成 COOH，当写在左边时必须写作当写在左边时必须写作HOOC ， 建议直接写作建议直接写作 ，或者将结构简式竖起来，或者将结构简式竖起来 写。写。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 酯：酯： 例题：写出下列有机物的结构简式：甲酸甲酯、

10、乙例题：写出下列有机物的结构简式：甲酸甲酯、乙 酸乙酯、二甲酸乙二酯、乙二酸二乙酯、环乙二酸酸乙酯、二甲酸乙二酯、乙二酸二乙酯、环乙二酸 乙二酯、对苯二甲酸二乙酯、聚乙二酸乙二酯、聚乙二酯、对苯二甲酸二乙酯、聚乙二酸乙二酯、聚 对苯二甲酸乙二酯。对苯二甲酸乙二酯。 小结：酯的官能团是小结：酯的官能团是 。简写成。简写成 COO ， 建议在没有把握的情况下写作：建议在没有把握的情况下写作： 较好。较好。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 （03年江苏卷）年江苏卷）24.烷基苯在高锰酸钾的作用下，烷基苯在高锰酸钾的作用下， 侧链被氧化成羧基，例如侧链被氧化成羧基，例如 化合物化合物AE的转化关系

11、如图的转化关系如图1所示，已知：所示，已知：A是芳香化合物，只能是芳香化合物，只能 生成生成3种一溴化合物，种一溴化合物，B有酸性，有酸性，C是常用增塑剂，是常用增塑剂，D是有机合成的是有机合成的 重要中间体和常用化学试剂（重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），也可由其他原料催化氧化得到）， E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。 C8H10C16H22O4 C8H4O3 写出写出A、B、C、D的结构简式：的结构简式： 高考化学有机部分主要失分点及对 策 糖类、油脂和氨基酸：糖类、油脂和氨基酸： 例题：写出下列有机物的结构简式：葡萄糖、硬脂例

12、题：写出下列有机物的结构简式：葡萄糖、硬脂 酸甘油酯、甘氨酸（酸甘油酯、甘氨酸（-氨基乙酸）。氨基乙酸）。 小结：书写含多个官能团的有机物结构简式时，不小结：书写含多个官能团的有机物结构简式时，不 要省略碳碳单键，采用要省略碳碳单键，采用“悬挂法悬挂法”或者把结构简式或者把结构简式 竖起来写会比较好。竖起来写会比较好。 悬挂法悬挂法 竖写竖写 高考化学有机部分主要失分点及对 策 （04北京卷）北京卷）26.（1）化合物）化合物A（ ）是一种有机溶剂。是一种有机溶剂。A可可 以发生以下变化：以发生以下变化： OHC 104 Na Cl2 光 浓 H2SO4 Br2 CCl4 B A D E C

13、A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是_； A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B。写出由写出由A转化为转化为B的化学方程式的化学方程式 _； A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化，且的各种变化，且F的一氯取的一氯取 代物有三种。代物有三种。 F的结构简式是的结构简式是_。 （2）化合物）化合物“HQ”（ ）可用作显影剂，可用作显影剂，“HQ”可以与可以与 三氯化铁溶液发生显色反应。三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序还能发生的反应是（选填序 号）号）_。 266 OHC 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 加聚反应加聚反应 水解反应

14、水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是的结构简式是 _。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 （3）A与与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂 “TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为与氢氧化钠溶液作用得到化学式为 的化合物。的化合物。 “TBHQ”的结构简式是的结构简式是_。 221210 NaOHC 高考化学有机部分主要失分点及对 策 二、有机反应方程式的书写二、有机反应方程式的书写 1.烯烃、炔烃的加成烯烃、炔烃的加成是否需要催化剂？是否需要催化剂？ CH2=CH2

15、 + H2 CH3-CH3 CH2=CH2 +Br2 CH2-CH2 BrBr CH2=CH2 +HCl CH3-CH2Cl CHCH+ 2H2 CH3-CH3 CHCH+Br2 CH2=CH2 BrBr CHCH+HCl CH2=CH2Cl 高考化学有机部分主要失分点及对 策 2.不同的反应条件不同的反应条件是加成还是取代？是加成还是取代？ CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2 BrBr 溴水溴水 溴的溴的CCl4 溶液溶液 CH3-CH=CH2 + Br2 CH2-CH=CH2 + HBr Br 纯溴纯溴 高考化学有机部分主要失分点及对 策 +Cl2+HCl +3Cl2

16、高考化学有机部分主要失分点及对 策 3.不同的反应条件不同的反应条件取代的位置是苯环还是烷基？取代的位置是苯环还是烷基？ + Br2 + HBr Br + Br2 + HBr 高考化学有机部分主要失分点及对 策 4. 温度的表示温度的表示是用是用 还是表明具体数值还是表明具体数值 ？ 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O +HNO3 +H2O 55-60 高考化学有机部分主要失分点及对 策 5. 进行的程度进行的程度是用是用 还是用还是用 ？ + + H2O + H2O + +NaOH+ 高考化学有机部分主要失分点及对 策 6

17、. 反应的产物反应的产物有无无机物生成有无无机物生成？ 取代反应、酯化反应、消去反应、醇的氧化都有无机物生成！取代反应、酯化反应、消去反应、醇的氧化都有无机物生成！ CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 2CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2H2O CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 高考化学有机部分主要失分点及对 策 7. 硫酸的运用硫酸的运用是浓硫酸还是稀硫酸是浓硫酸还是稀硫酸？ 浓硫酸浓硫酸稀硫酸稀硫酸 醇的消去反应醇的消去反应烯烃与水反应制取醇烯烃与水反应制取醇 酯化反应酯化反应

18、酯的水解反应酯的水解反应 纤维素的水解反应纤维素的水解反应蔗糖的水解反应蔗糖的水解反应 苯环上的硝化反应苯环上的硝化反应 高考化学有机部分主要失分点及对 策 8. 氢氧化钠的运用氢氧化钠的运用写在何处写在何处？ 1.卤代烃的水解卤代烃的水解 2.卤代烃的消去卤代烃的消去 CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2O NaOH 醇醇 高考化学有机部分主要失分点及对 策 （05年广东卷）年广东卷）24.300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没 食子酸的显色反应，并由此发

19、明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为： 1 用没食子酸制造墨水主要利用了用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物类化合物 的性质的性质 填代号填代号 。 A 醇醇 B 酚酚 C 油酯油酯 D 羧酸羧酸 2 没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食 品添加剂，其结构简式为品添加剂，其结构简式为 。 3 尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是 国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金酯的分子式为国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金酯的分子式为 ， 其苯

20、环只与其苯环只与 OH和和 COOR两类取代基直接相连的同分异两类取代基直接相连的同分异 构体有构体有 种。种。 4 写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程 式：式： 。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 （05年上海卷）年上海卷）29苯酚是重要的化式原料，通过下列流程可合苯酚是重要的化式原料，通过下列流程可合 成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：已知： 高考化学有机部分主要失分点及对 策 （1）写出）写出C的结构简式的结构简式 。 （2）写出反应的化学方程式）写出反应的化学方程式 。 （3）写出

21、）写出G的结构简式的结构简式。 （4）写出反应的化学方程式）写出反应的化学方程式 。 （5）写出反应类型：）写出反应类型： 。 （6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 (a) 三氯化铁溶液三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液(c)石蕊石蕊 试液试液 高考化学有机部分主要失分点及对 策 (06年全国年全国2卷）卷）29.莽草酸是合成治疗禽流感的药物莽草酸是合成治疗禽流感的药物达达 菲（菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。的一种异构体。A 的结构简式如下：的结构简式如下： OH OH HO

22、COOH （提示：环丁烷 H2CCH2 可简写成 ） H2CCH2 （1）A的分子式是的分子式是 。 （2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式 表示）是表示）是 。 （3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示 ）是）是 。 （4）174克克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体 积（标准状况）积（标准状况） 。 高考化学有机部分主要失分点及对 策 （5）A在浓硫酸作用下加热可得到在浓硫酸作用下加热可得到B （B的结构简式为），的结构简式为）， 其反应类型其反应类型 。 （6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，种， 写出其中一种同分异构体的结构简式写出其中一种同分异构体的结构简式 。 COOH HO 高考化学有机部分主要失分点及对 策 (06(06年天津卷）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（年天津卷）碱存在下，卤代烃与醇反应