有机化合物的结构特点

1、 第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、有机物是以、有机物是以碳原子为核心碳原子为核心，每个碳原子与其他原子，每个碳原子与其他原子 之间常以之间常以共价键共价键相结合形成相结合形成4个共价键个共价键（C：四价）达到：四价）达到 8电子稳定结构电子稳定结构 。 CH4、 C2H4、 C2H2、 CH2O的结构特点的结构特点 空间构型空间构型 键键 角角 C的杂化方式的杂化方式 C的成键情况的成键情况 按照电子云按照电子云 重叠方式重叠方式 键键 特点：特点： “头碰头头碰头”、轴对称、轴对称、 重叠程度大、强

2、度大重叠程度大、强度大 键键特点：特点：“肩并肩肩并肩”、镜面对称、镜面对称、 强度较小强度较小 注意：注意：1、碳原子在成键后无孤电子对，、碳原子在成键后无孤电子对， 与与n个原子连接就有个原子连接就有n个个键，键， 就有就有n个杂化轨道。个杂化轨道。 未参与杂化的未参与杂化的P轨道用于形成轨道用于形成键。键。 2、碳碳双键、碳碳三键的强度、碳碳双键、碳碳三键的强度 （一强一弱、一强两弱）（一强一弱、一强两弱） 2、有机物种类繁多的原因、有机物种类繁多的原因 （1）分子内碳原子数差异大。）分子内碳原子数差异大。 （2）碳、碳原子间可以结合成链，）碳、碳原子间可以结合成链， 也可以成环；也可以

3、成环； （3）碳、碳原子间可以单键、双键或叁键相结合；）碳、碳原子间可以单键、双键或叁键相结合； （4）含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不）含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不 同的结构。同的结构。 （同分异构现象）（同分异构现象） 二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象：同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有 不同结构的现象。不同结构的现象。 同分异构体：同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。为同分异构体。 思考：写思考：写 C4H8 所有的同分异构体所有的同分异构

4、体 CH2 = CHCH2CH3 CH3 CH = CHCH3 CH2 = CCH3 CH3 1、同分异构、同分异构 立体异构立体异构 构造异构构造异构 碳链异构碳链异构 官能团异构（类别异构）官能团异构（类别异构） 官能团位置异构官能团位置异构 （1 1）互为同分异构体的种类）互为同分异构体的种类 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 醇 醚 酚 芳香醇 醛 酮 羧酸 酯 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 12页页 3题题 练习：写出化学式练习：写出化学式C6H14的可能物质的结构简式的可能物质的结构简式 只能是烷烃只能是烷烃 烷烃同分异构体的书写方法烷烃同分异构体的书写方法 主链由长到短，支链由整到散，主

5、链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边，排列位置由心到边，排列“同同”“”“邻邻”“”“间间”。 注意：烷烃注意：烷烃中第一个碳上不连甲基，中第一个碳上不连甲基， 第二个碳上不连乙基第二个碳上不连乙基 （2）碳链异构）碳链异构 烷烃烷烃碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多 碳原子碳原子 数数 12345678910 同分异同分异 构体数构体数 111235 9 18 35 75 碳原子碳原子 数数 11121520 同分异同分异 构体数构体数 1593554347 36631 9 C5H12有有3种同分异构体种同分异构体 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 沸点沸点

6、 36.127.99.5 烷烃同分异构体，支链愈多烷烃同分异构体，支链愈多, ,沸点沸点愈低。愈低。 练习练习1、写出化学式、写出化学式C6H12的可能物质的结构简式的可能物质的结构简式 书写步骤书写步骤：类别异构类别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构 2 2、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构 位置异构位置异构 醇醇 醚醚 碳链异构碳链异构 碳链异构碳链异构 CCCC CCC C 醇醇CCCC CCC C 醚醚CCCC CCC C OH 练习：练习： 1 1、碳原子数小于、碳原子数小于1010

7、的烷烃中，一氟取代物只有一种的烷烃中，一氟取代物只有一种 的有的有 ？ CH3CH3CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 书写、判断同分异构技巧书写、判断同分异构技巧 （1）等效氢）等效氢 同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接同一碳原子上所连接相同基团相同基团的对应碳原子为等效的对应碳原子为等效 碳原子，等效碳原子上的氢原子是等效氢。碳原子，等效碳原子上的氢原子是等效氢。 处于处于对称对称位置上的碳原子为等效碳原子，位置上的碳原子为等效碳原子， 等效碳原子上的氢原子是等效氢。等效碳原子上的氢原子是等效氢。 CH3CH2CH2CH2CH3CH3-

8、CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 练习：练习： 2、以下各物质一溴代物有几种？、以下各物质一溴代物有几种？ 练习：练习： 3、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3 3种沸点不同的产物种沸点不同的产物 的烷烃是的烷烃是 （ ） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 B 已知丁基有4种，不必试写，立即可断定分 子式为C5H10O的醛应有（ ） A3种 B4种 C5种 D6种 思考：思考： 书写、判断同分异构技巧书写、判断同

9、分异构技巧 （1）等效氢）等效氢 （2）R-OH（-NO2、-CHO、-COOH）转化为烃基异构。转化为烃基异构。 烷烃基烷烃基 - CnH2n+1 - CH3 - C2H5 - C3H7 - C4H9 4、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢的烷基取代甲苯苯环上的一个氢 原子，所得芳香烃产物的数目为（原子，所得芳香烃产物的数目为（ ） A.3 B.4 C.5 D.6 CH3 CHCH3 D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 书写同分异构技巧书写同分异构技巧 （1）等效氢）等效氢 （2）R-OH（-NO2、-CHO、-COOH）转化为烃基异构。转化为烃基异构。 5、已知化学式为

10、已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有苯环上的四溴代物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种 CH3 CH3 A 书写同分异构技巧书写同分异构技巧 （1）等效氢）等效氢 （2）R-OH（-NO2、-CHO、-COOH）转化为烃基异构。转化为烃基异构。 练习：练习： 1、 C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一个支链只含有一个支链, , 且且 支链上含有两个支链上含有两个“CH3”的结构有的结构有 种种, , 写出其结构简式写出其结构简式. . CCC C C CCCC C 2、下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分 异构体的属于何种异构？ H2NCH2COOH 和 H3CCH2NO2 CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 CH