来自石油和煤的两种基本化工原料件人教必修PPT学习教案

1、会计学1 来自石油和煤的两种基本化工原料件人来自石油和煤的两种基本化工原料件人 教必修教必修 来自于来自于煤煤的的 是一种无色、有毒、有特殊气味、是一种无色、有毒、有特殊气味、 不溶于水的液体，比水轻。不溶于水的液体，比水轻。 1、苯分子结构探究、苯分子结构探究 18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中在煤气灯中 首先发现首先发现苯苯，并测得其含碳量，确定其最，并测得其含碳量，确定其最 简式为简式为CHCH；18341834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里米希尔里 希希制得制得苯苯，并将其命名为，并将其命名为苯苯；之后，法国；之后，法国 化学家化学家日拉尔日拉尔等

2、确定其分子量为等确定其分子量为7878，分子，分子 式为式为C C6 6H H6 6。 第1页/共30页 思考与交流思考与交流 1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是根据苯的分子式，它属于饱和烃还是 不饱和烃？为什么？不饱和烃？为什么？ 2.可能有多少双键数？叁键数？可能有多少双键数？叁键数？ 3.写出可能的结构简式。写出可能的结构简式。 第2页/共30页 苯分子可能的结构苯分子可能的结构(一一) (1)CH CCH2CH2C CH (2)CH3C CC CCH3 (3)CH2 CHCH2CH2C CH2 (4)CH2 C CHCH C CH2 (5)CH CCH2CH2C CH 第3页/共30

3、页 【思考与交流思考与交流】 若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什 么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色(发生加成反应发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发发 生氧化反应）？生氧化反应）？ 第4页/共30页 【学生探究实验学生探究实验】 实验现象：实验现象：苯不能使苯不能使Br2水或水或KMnO4褪色，褪色， 结论：结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯 分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。分子的结构中不

4、存在碳碳双键或碳碳三键。 第5页/共30页 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯 分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很 大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画 出可能的结构。出可能的结构。 苯分子的可能结构（二）苯分子的可能结构（二） 象象“打打 开的书开的书” “三棱三棱 柱烷柱烷” 第6页/共30页 蛇形苯环图蛇形苯环图 第7页/共30页 猴环苯分子图猴环苯分子图 第8页/共30页 但这些结构又被实验一一推翻了，直到但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年年 德国化学家

5、凯库勒终于发现了苯的结构。德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。 凯库勒发现苯环结构的传奇凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示梦的启示” 请同学们阅读课本请同学们阅读课本71页。页。 正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求 知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是 那些以谋取私利为目的的人。那些以谋取私利为目的的人。 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇 色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出 结构学说，并不是偶

6、然的，这与他本人具有广博结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博 而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求 的科学态度是分不开的。的科学态度是分不开的。 第9页/共30页 可简写为可简写为 苯的结苯的结 构简式构简式 凯库勒式凯库勒式 苯环结构的演绎苯环结构的演绎 C C C C C C H H H H H H 第10页/共30页 C C C C C C H H H H 结构简式：结构简式： 凯库勒式凯库勒式 第11页/共30页 CC 1.54 10-10m C=C 1.33 10-10m 结构特点：结构特点： a a、平面结构；、平面结构； b

7、b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的介于单键和双键之间的 独特的键独特的键。 第12页/共30页 球棍模球棍模 型型 第13页/共30页 比例模型比例模型 第14页/共30页 小结：苯的组成及结构小结：苯的组成及结构 . .苯的结构特点：苯的结构特点： 苯分子中的碳碳键是介于单键和苯分子中的碳碳键是介于单键和 双键之间的一种双键之间的一种独特独特的键。的键。 1. 1. 苯的组成：苯的组成：6 66 6 分子为平面结构，所有原子均分子为平面结构，所有原子均 在同一平面上；键角在同一平面上；键角120120，键长，键长 1.401.401010-10 -10m m 第15页/共30

8、页 表示苯的结构表示苯的结构 由于习惯，凯库勒式仍使用由于习惯，凯库勒式仍使用 苯的分子结构可表示为：苯的分子结构可表示为： 第16页/共30页 苯的特苯的特 殊结构殊结构 苯的特殊性质苯的特殊性质 饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃 取代反应取代反应加成反应加成反应 性质预测性质预测 芳香烃芳香烃 含有一个或多个苯环的碳氢化合含有一个或多个苯环的碳氢化合 物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、 最基本的芳烃。最基本的芳烃。 第17页/共30页 三、苯的化学性质三、苯的化学性质 苯的性质比烯烃、炔烃稳定，一苯的性质比烯烃、炔烃稳定，一 般情况下不能被酸性高锰酸钾氧化，般

9、情况下不能被酸性高锰酸钾氧化， 也不能与溴发生加成反应。也不能与溴发生加成反应。 但在一定条件下，由于苯环中碳但在一定条件下，由于苯环中碳 碳键的特殊性（介于单键与双键之碳键的特殊性（介于单键与双键之 间），苯可以发生某些反应（取代与间），苯可以发生某些反应（取代与 加成）。加成）。 第18页/共30页 a、反应原理：、反应原理： b、反应装置：、反应装置： c、反应现象：、反应现象： 1 1 取代反应取代反应 导管口有白雾，锥形瓶中滴导管口有白雾，锥形瓶中滴 入入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀；溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧烧瓶中液体倒入盛有水的烧 杯中，烧杯中

10、，烧 杯底部出现油状的褐杯底部出现油状的褐 色液体。色液体。 无色液体，无色液体， 密度大于水密度大于水 溴苯溴苯催化剂：催化剂：FeBr3 第19页/共30页 纯净的硝基苯：纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 ，并不断振荡使之混合均匀。，并不断振荡使之混合均匀。 硝基苯硝基苯 b、本实验应采用何种方式加热？、本实验应采用何种方式加热

11、？ 水浴加热，便于控制温度。水浴加热，便于控制温度。 第20页/共30页 （3）磺化反应）磺化反应 7080水浴加热水浴加热 2.加成反应加成反应 环己烷环己烷 第21页/共30页 C6H6+ 3Cl2 C6H6Cl6 （六六六）（六六六） 第22页/共30页 3 3 氧化反应：氧化反应： 不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以点燃。，但可以点燃。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃点燃 现象：现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。 2、易取代，难加成。易取代，难加成。 总结苯的化学性质（总

12、结苯的化学性质（较稳定较稳定）：）： 1 1、难氧化（难氧化（但可燃但可燃）；）； 第23页/共30页 烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯 与与 Br2 作作 用用 Br2试剂试剂 反应条件反应条件 反应类型反应类型 与与 酸酸 性性 KMnO4 作作 用用 点点 燃燃 现象现象 结论结论 纯溴溴水 纯溴 光照 取代加成 催化剂 取代 现象 结 论 不褪 色 褪 色 不褪 色 不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化 易被 酸性 KMnO4 溶液 氧化 苯不被酸性 KMnO4溶液氧 化 火焰颜 色浅， 无烟 火焰明亮， 有黑烟 火焰明亮， 有浓烟 含碳 量低 含碳量 较高 含碳量高 第24页/共30页 苯的用途及

13、危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、 染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地 毯、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒 醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不 稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯 后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱 等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展 的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起 慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少， 并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出

14、现再生障碍性贫血。苯 可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。 有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。 第25页/共30页 练习：练习： 1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 ( ) A.苯的一溴代物无同分异构体苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 2.下列关于苯的叙述中正确的是下列关于苯的叙述

15、中正确的是 ( ) A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原 料料 B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C苯分子中苯分子中6个碳碳化学键完全相同个碳碳化学键完全相同 D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 B C 第26页/共30页 练习练习3 与 Cl Cl Cl Cl _(是，不是是，不是)同一种物同一种物 质，理由是质，理由是_ 是是 苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。 第27页/共30页 练习练习4 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是象是_