香豆素类的生物活性及研究实例ppt课件

1、香豆素类的生物活性及研讨实例小组成员：万江南 生物11001班 1005151012胡祥 生物11002班 1014151024香豆素类化合物OO1234567878654321OO香豆素是一类由顺式邻羟基桂皮酸香豆素是一类由顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水分子内脱水环合而成的内酯化合物。环合而成的内酯化合物。OHCOOHH+H2O-OH-OO12345678浓OH-OHCOOH顺式邻羟基桂皮酸顺式邻羟基桂皮酸香豆素香豆素(内酯内酯)反式邻羟基桂皮酸反式邻羟基桂皮酸香豆素分布香豆素分布 香豆素类化合物广泛地分布于植物界，只需少数来香豆素类化合物广泛地分布于植物界，只需少数来自动物和微生物，在伞形科、

2、豆科、芸香科、茄科自动物和微生物，在伞形科、豆科、芸香科、茄科和菊科等植物中分布更广泛。和菊科等植物中分布更广泛。 其中被药典收载的有白芷、秦皮、独活、前胡、其中被药典收载的有白芷、秦皮、独活、前胡、 补骨脂、茵陈等。补骨脂、茵陈等。 在植物体内，香豆素类化合物经常以游离形状在植物体内，香豆素类化合物经常以游离形状 或与糖结合成苷的方式存在，大多存在于植物或与糖结合成苷的方式存在，大多存在于植物 的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含 量较高。量较高。香豆素生物活性香豆素生物活性1 1、七叶内酯及其苷：治疗细菌性痢疾抗菌、七叶内酯及其苷：治疗细菌性痢疾

3、抗菌2 2、蛇床子素：治疗阴道滴虫、湿疹、脚癣、蛇床子素：治疗阴道滴虫、湿疹、脚癣3 3、岩白菜素矮地茶：镇咳慢性支气管炎、岩白菜素矮地茶：镇咳慢性支气管炎4 4、双香豆素：对抗维生素、双香豆素：对抗维生素K K的作用，临床上作为预的作用，临床上作为预防血栓构成或消除血块的抗凝血药防血栓构成或消除血块的抗凝血药5 5、补骨脂内酯：治疗白斑病、补骨脂内酯：治疗白斑病6 6、对人的毒性：黄曲霉素、对人的毒性：黄曲霉素B1-B1-肝损坏癌变肝损坏癌变香豆素类的研讨1.简单香豆素类 近年来研讨发现，有一些简单香豆素具有抗氧化活性。祖师麻中的主要成分瑞香素daphnetin可添加冠脉流量，扩张末梢血管，

4、具有降压和抗缺氧作用。七叶内酯esculetin是一种很有效的微粒体脂质过氧化抑制剂IC50=13M。而Fraxetin也具有很强的去除自在基的功能，其对微粒体脂质过氧化的抑制率很高IC50=3.3M。6，7-二甲氧基香豆素是川牛膝的成分之一，具有抗急性肾功能衰竭的作用，其作用机制之一也是经过防止氧自在基的生成以及去除已生成的氧自在基从而改善急性肾功能衰竭的病理过程。另外Kaneko等报道了双氢香豆素具有拮抗亚油酸所致的细胞毒性和脂质过氧化损伤。伞形科植物蛇床成熟果实蛇床子中的蛇床子素对脂质过氧化有很强的作用，并呈量效关系。2. 呋喃香豆素类 花椒毒酚xanthotoxol在脂质过氧化实验和溶

5、血实验中均显示出抗氧化活性。此外花椒毒酚可对抗诱发性室性心律失常。而二氢山芹醇columbianetin、异补骨脂素isopsoralen、佛手柑内酯bergapten等对小鼠大脑和肾脏匀浆组织的脂质过氧化反响有细微的抑制造用。而能够与香豆素分子构造中所含的酚羟基有关，此基团是香豆素分子抗氧化活性的关键所在。 生物碱类香豆素 1998年Demetrios等由4-甲酰基香豆素合成了一系列4-氨肟香豆素与4-二唑香豆素衍生物，并对它们进展了体外超氧化去除作用与大豆脂质氧化酶抑制造用的研讨。发现化合物17是一个具有抑制脂质氧化酶的作用的衍生物，有进一步的研讨价值。2004年Christos等由7-甲基香豆素合成7-偶氮甲碱香豆素衍生物，并对它们进展了抗炎、抗氧化研讨。合成衍生物经过与稳定自在基DPPH1，1-diphenyl-2-picrydrazyl的反响，发现化合物与DPPH有很好的反响性，能起到去除自在基的效果。在同DMSO对羟基自在基它由Fe3+/抗坏血酸体系产生的竞争实验中，发现某化合物对OH的去除亦有很强的效果。2005年Yogesh等合成了含有羟基、氨基等4-甲基香豆素的衍生物。并对它们进展了NADPH依赖性的肝微粒体脂质过氧化抑制造用的研讨。结果发现化合物对脂质过氧化的抑制造用要强于维生素E。而在氨基