环烃芳香烃课件

1、环烃芳香烃PPT课件环烃芳香烃PPT课件环烃的分类环烃的分类环烃环烃脂环烃脂环烃(alicyclic hydrocarbon)单脂环烃单脂环烃多脂环烃多脂环烃性质似脂肪烃性质似脂肪烃芳香烃芳香烃(aromatic hydrocarbon)苯型芳香烃苯型芳香烃非苯型芳香烃非苯型芳香烃性质似苯性质似苯v环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类碳环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类碳氢化合物。根据结构和性质，又可分为：氢化合物。根据结构和性质，又可分为：12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d

2、 eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件脂环烃的主要内容|脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名|环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性 |环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质|环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质环烃芳香烃PPT课件单脂环烃单脂环烃多脂环烃多脂环烃C3-C4 小环小环C5-C6 普通环普通环C7-C12 中环中环C13以上以上 大环大环桥环桥环螺环螺环根根据据环环数数多多少少分分类类一一 脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名( (一一) ) 分类分类环 与 环 以 共 用 一 个 碳 原 子 相 结 合 的 ， 称

3、为 螺 环 烃 。环 与 环 以 共 用 一 个 碳 原 子 相 结 合 的 ， 称 为 螺 环 烃 。环与环以共用两个或多个碳原子相结合的，称为桥环烃。环与环以共用两个或多个碳原子相结合的，称为桥环烃。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件( (二二) ) 命名命名 单脂环烃的命名单脂环烃的命名: : 在相应的烃名前加在相应的烃名前加“环环”字字; ;英文名加词头英文名加词头cyc

4、lo cyclo 环丙烷环丙烷 环丁烷环丁烷 环戊烷环戊烷 环己烷环己烷 环辛烷环辛烷 cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane cyclooctane以较小数字表示较小取代基的位次以较小数字表示较小取代基的位次 1- 1-甲基甲基-4-4-异丙基环己烷异丙基环己烷 1- 1-甲基甲基-3-3-叔丁基环戊烷叔丁基环戊烷 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep

5、ta n e环烃芳香烃PPT课件当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。 CH2-CH2 -CH2 -CH-CH2CH3CH2-CH2 -CH2 -CH-CH2CH32-2-甲基甲基-1-1-环丙基环丙基-5-5-环戊基戊烷环戊基戊烷 1- 1-环丙基丁烷环丙基丁烷1-Cyclopropylbutane1-CyclopropylbutaneC H C H2C H3C H31,3-1,3-二环己基丙烷二环己基丙烷1,3-Dicyclohexylpropane1,3-Dicyclohexylpropane 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸

6、 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件 若有两个取代基，则在最前面标明若有两个取代基，则在最前面标明“顺、反顺、反”CH3HCH3HCH3HHCH3顺顺-1,4-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷cis-1,4-cis-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷反反-1,4-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷transs-1,4-transs-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷CH3CH3CH3CH3CH3CH312345678910螺螺 4

7、 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件2. 2. 多脂环烃的命名多脂环烃的命名(1) (1) 桥环烃的命名（包括稠环）桥环烃的命名（包括稠环）(bridged hydrocarbon)(bridged hydrocarbon)v两个碳环共用两个两个碳环共用两个或更多个碳原子的称或更多个碳原子的称为桥环化合物。其中为桥环化合物。其中桥碳链的交汇点原子桥碳链的交汇点原子称为桥头碳原子。称为桥头碳原子。桥头碳原子桥头碳

8、原子桥头碳原子桥头碳原子12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件v 确定母体名称：以参与成环的碳原子数作为母体名称；确定母体名称：以参与成环的碳原子数作为母体名称；v 注明环数：用注明环数：用“二环二环”，置于母体名称之前；，置于母体名称之前；v 注明桥的结构：将各个桥上碳原子数由多到少排列，并用圆注明桥的结构：将各个桥上碳原子数由多到少排列，并用圆点隔开，置于环数后面方括号内；点隔开

9、，置于环数后面方括号内；v 编号：从桥头开始，先长桥后短桥，同时尽可能给官能团和编号：从桥头开始，先长桥后短桥，同时尽可能给官能团和取代基以最低编号。取代基以最低编号。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件按成环碳原子总数称按成环碳原子总数称“二环二环x.y.z x.y.z 某烷某烷(/ (/烯烯)” (xyz)” (xyz)，方，方括号内的括号内的3 3个数字表示三道桥上的碳原子数

10、。个数字表示三道桥上的碳原子数。编号：从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳编号：从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳, , 再沿次长的桥回到第一个桥头碳再沿次长的桥回到第一个桥头碳, , 最后编号最短的桥。最后编号最短的桥。Bicyclo3.2.1octaneBicyclo3.2.1octane二环二环3.2.13.2.1辛烷辛烷 3248561712345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳

11、香烃PPT课件NoImage12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件(2). (2). 螺环烃的命名（螺环烃的命名（Spirocyclic hydrocarbonSpirocyclic hydrocarbon）v脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子称为螺脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子称为螺环烃，共用的碳原子称为环烃，共用的碳原子称为“螺原子螺原子”。螺原子螺原子螺螺3.43.4辛烷分

12、子模型辛烷分子模型 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件 单螺环脂环烃的命名单螺环脂环烃的命名 确定母体名称：以参与成环的碳原子数确定为螺某烃；确定母体名称：以参与成环的碳原子数确定为螺某烃； 注明螺环的结构：将各个环上碳原子数（螺原子除外）由少到注明螺环的结构：将各个环上碳原子数（螺原子除外）由少到多排列，并用圆点隔开，置于多排列，并用圆点隔开，置于“螺螺”字后面方括号内；字后面

13、方括号内； 编号：从小环靠近螺原子开始，螺原子参与编号，同时尽可能编号：从小环靠近螺原子开始，螺原子参与编号，同时尽可能给官能团和取代基以最低编号。给官能团和取代基以最低编号。立立方方烷烷金金刚刚烷烷按按形形象象命命名名十十氢氢萘萘按按衍衍生生物物命命名名c a m p h o r萘萘D e c a h y d r o - n a p h t h a l e n eO2 - 莰莰酮酮（樟樟脑脑）莰莰烷烷n a p h t h a l e n ec a m p h a n e环烃芳香烃PPT课件脂环烃的其它命名方法脂环烃的其它命名方法 C H2C H3C H (C H3)2C H3C H2C H

14、212345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件( (一一) ) 环丙烷的结构环丙烷的结构+ C l2F e C l3或或 F e5 5 6 0 C l+ H C l二二 环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y

15、lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件( (二二) ) 环丁烷的结构环丁烷的结构HRRHHRRHa键取代，R与 CH2处于顺位交叉e键取代，R与 CH2处于对位交叉能量较低，含量较高能量较高，含量较低优势构象非优势构象环烃芳香烃PPT课件v C C：spsp3 3杂化，轨道夹角杂化，轨道夹角109.5109.5 v

16、 正五边形内角为正五边形内角为108108角张力：角张力：109.5109.51081081.51.5v 环戊烷分子中几乎没有什么角张力，故五元环比较稳定，环戊烷分子中几乎没有什么角张力，故五元环比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷烃相似。不易开环，环戊烷的性质与开链烷烃相似。 ( (三三) ) 环戊烷的结构环戊烷的结构为 e 键为 a 键事实上，环戊烷分子中的五个碳事实上，环戊烷分子中的五个碳原子亦不共平面，而是以原子亦不共平面，而是以“信封式信封式”构象存在，使五元环的环张力可进构象存在，使五元环的环张力可进一步得到缓解。一步得到缓解。环烃芳香烃PPT课件C H3HC H3HC H3H

17、C H3HC H3HC H3H顺顺 - - 1 ,3 - - 二二 甲甲 基基 环环 戊戊 烷烷反反 - - 1 ,3 - - 二二 甲甲 基基 环环 戊戊 烷烷（ 两两 者者 为为 对对 映映 异异 构构 体体 ）(cis-1 , 3 -d im eth y lcy clo p en ta n e)(tra n s-1 , 3 -d im eth y lcy clo p en ta n e) 分 子 中 碳 碳 之 间 的 键 角 能 够 保 持 或 尽 可 能 接 近分 子 中 碳 碳 之 间 的 键 角 能 够 保 持 或 尽 可 能 接 近1091092828。因此除了三、四元环为张力

18、环以外，环戊烷。因此除了三、四元环为张力环以外，环戊烷及其以上的环烷烃都是稳定的。及其以上的环烷烃都是稳定的。( (四四) )环己烷的结构环己烷的结构12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件+ B r2F e B r3或或 F eB r+ H B r12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 .

19、5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件透视式透视式654321123456NewmannNewmann投影式投影式所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于交叉式位置；所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于交叉式位置；所有环上氢原子间距离都相距较远，无非键张力。所有环上氢原子间距离都相距较远，无非键张力。 123456123456HH环烃芳香烃PPT课件4623.55.4势势能能kJ / mol扭扭转转过过程程各种环己烷构象的势能图各种环己烷构象的势能图12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲

20、甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件椅式构象的特点椅式构象的特点:六个碳原子分布在相互平行的两个平面上六个碳原子分布在相互平行的两个平面上( (上三，下三上三，下三) )：十二个碳氢键分为两种类型：十二个碳氢键分为两种类型：a a键键( (直立键直立键) )和和e e键键( (平伏键平伏键) )，每个碳，每个碳原子上都有一个原子上都有一个a a键和和一个键和和一个e e键键, ,相邻两个碳上的相邻两个碳上的a a键平行但方向相反。键平行但方向相反。X = C

21、l , Br+XXX2hv+X2hv12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件三元环三元环 四元环四元环 -C -C, -C, 亲电取代多

22、在亲电取代多在位。位。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件NO2NO2NO2NO212345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBrO H1,5-1,5-二硝基萘二硝

23、基萘O HSO3HCH3SO3HCH3- -萘酚萘酚1- 1-萘酚萘酚 - -萘酚萘酚2-2-萘酚萘酚 C l2 / F e C l3C l 氯氯 萘萘 （ 7 7 0 0 ）H N O3 + H2S O4N O2 硝硝 基基 萘萘 （ 7 7 0 0 ）H2S O46 0 S O3H 萘萘 磺磺 酸酸 （ 9 9 6 6 ）H2S O41 6 0 萘萘 磺磺 酸酸 （ 8 8 5 5 ）S O3H4-4-甲基甲基-1-1-萘磺酸萘磺酸 2 萘的命名萘的命名12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 .

24、5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBr3 3 萘的化学性质萘的化学性质 HH(1)(1)亲电取代反应亲电取代反应 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBrHH(2)(2)加成反应加成反应 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺

25、 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBrH2 / N i加加 压压 ， 加加 热热1, 2, 3, 4 四四 氢氢 萘萘高高 压压 ， 高高 温温H2 / N i十十 氢氢 萘萘 （ 顺顺 式式 为为 主主 ）N a / C2H5O H回回 流流 (78oC )N a / 异 戊 醇回回 流流 (132oC )N a / N H3(液液 )C2H5O HN a / N H3(液液 )C2H5O H1, 4 二二 氢氢 萘萘1, 4, 5, 8 四四 氢氢 萘萘

26、B irch 还还 原原类类 似似 条条 件件下下 ， 苯苯 不不被被 还还 原原 。N H2N O2C O O HC O O HH O O CH O O CN O2 O O （ 强强 氧氧 化化 剂剂 ）（ 强强 氧氧 化化 剂剂 ）eea反反- -十氢萘十氢萘( (刚性构象刚性构象) )顺顺- -十氢萘十氢萘 HHOOV2O5 , 空空 气气400 500oCOOOC rO3 / H O A c25oCa顺顺- -十氢萘的两种构象异构体可通过单键十氢萘的两种构象异构体可通过单键的旋转而相互转化的旋转而相互转化 。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲

27、甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBr（3 3）氧化反应）氧化反应HH环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBrC H3C r O3 / H O A c2 5oCOOC H3氧氧 化化 电电 荷荷 密密 度度大大 的的 环环C O O H不不 能能 用用 氧氧 化化 法法制制 备备 萘萘 甲甲 酸酸 O C H3C r O3 / H O A c2 5oCOOC H3氧氧 化化 电电 荷荷 密密 度度大大 的的 环环C O O H不不 能能 用用 氧氧

28、 化化 法法制制 备备 萘萘 甲甲 酸酸 O 邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐1 1，4 4 萘醌萘醌环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBr12 23 345678( )( )( )( )( )( )( )( )91 0( )( )环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBr( (二二) )蒽和菲蒽和菲 v蒽：蒽：C C1414H H1010. . 无色片状晶。煤焦油约无色片状晶。煤焦油约含含0.25%. mp216, bp240.0.25%. mp216, bp240.1234567891 0123 4567891 01 1 蒽的结构蒽的结构蒽中的碳原子为蒽中的碳原子为sp2sp2杂化，各个碳原子以杂化，各个

29、碳原子以p p轨道侧面重叠形成大轨道侧面重叠形成大的共轭体系，但分子中各碳原子的电子云密度不均匀。的共轭体系，但分子中各碳原子的电子云密度不均匀。9 9位和位和1010位位碳原子比较活泼，易在该位发生氧化和氢化反应。碳原子比较活泼，易在该位发生氧化和氢化反应。环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBrv菲：菲：C C1414H H1010. . 有光泽的无色晶有光泽的无色晶体体, mp101, bp340., mp101, bp340.HNO3 / Ac2ONO2BrBr2 / Fe/ AlCl3COCH3CH3COClH2SO4(SO3)SO3H2 2 菲的结构菲的结构菲和蒽互为同分异菲和蒽互为同

30、分异构体，菲中三个苯环构体，菲中三个苯环不在同一个直线上。不在同一个直线上。12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBr3.3.蒽和菲的化学性质蒽和菲的化学性质Br2, 低低温温BrHHBrNa, ,乙乙醇醇OOOOOOK2Cr2O7 / H2SO4或或 CrO3 / HOAc或或 HNO3OO(1)(1)取代反应取代反应12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷1

31、2345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBrNa-HgHK2Cr2O7H2SO4O9,10-二 氢 蒽蒽9,10-蒽蒽 醌OOHHHH(2)(2)加成和氧化反应加成和氧化反应12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件B

32、rBrBrBr91091012345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta n e环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBrNa-HgHK2Cr2O7H2SO4OOOHHHH9,10-二氢菲9,10-菲醌12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep ta

33、n e环烃芳香烃PPT课件BrBrBrBr34环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲(cyclopentanoperhydrophenanthrene(cyclopentanoperhydrophenanthrene) v广泛存在于动植物体内具有重要生物活性的广泛存在于动植物体内具有重要生物活性的如甾醇、胆甾酸及甾体激素等，分子中都含如甾醇、胆甾酸及甾体激素等，分子中都含的基本结构。的基本结构。 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h

34、ep ta n e环烃芳香烃PPT课件C H3HEC H3HE+C H3HE+( (三三) )致癌芳香烃致癌芳香烃( (carcinogeniccarcinogenic aromatic hydrocarbon) ) 致癌芳烃多是蒽和菲的衍生物致癌芳烃多是蒽和菲的衍生物, ,其中其中3,4-3,4-苯并芘的致癌作用苯并芘的致癌作用最强最强. . 12561243HHH+3,4-3,4-苯并芘苯并芘3,4-benzopyrene 3,4-benzopyrene 1,2,3,4-1,2,3,4-二苯并菲二苯并菲 1,2,3,4-dibenzophenanthrene1,2,3,4-dibenzop

35、henanthrene 1,2,5,6-1,2,5,6-二苯并蒽二苯并蒽1,2,5,6-dibenzanthrene1,2,5,6-dibenzanthrene 环烃芳香烃PPT课件三三 非苯芳烃非苯芳烃v有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有一有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有一定的芳香性定的芳香性, , 这类化合物称为非苯型芳香烃。这类化合物称为非苯型芳香烃。 ( (一一) Hckel ) Hckel 规则规则 v若成环的化合物具有若成环的化合物具有平面闭合的离域体系平面闭合的离域体系, , 而且而且电子数为电子数为4n+2(n=0,1,2,3)4n+2(n=0,1,2,3)时，均有芳香性。时，均有芳香性。此规则称为休克尔规则（此规则称为休克尔规则（Hckel ruleHckel rule），又称为），又称为 4n+2 4n+2 规则规则(rule of 4n+2)(rule of 4n+2)。 12345678910螺螺 4 . 5 癸癸 烷烷12345674 - - 甲甲 基基 螺螺 2 . 4 庚庚 烷烷sp iro 4 . 5 d eca n e4 -m eth y lsp iro 2 . 4 h ep