选修5第三章有机化合物结构的测定学案

1、有机化合物结构的测定适用学科高中化学适用年级高中二年级适用区域鲁教版适用地区课时时长（分钟） 60知识点有机化合物分子式的确定，不饱和度，官能团的确定，有机化合物结构式的确定方法。学习目标知识与技能：了解有机物结构测定的流程，了解常见元素的测定方法、质谱仪测定分子量的方法，能进行确定分子式的简单计算，能进行不饱和度的计算、常见官能团的实验推断方法。过程与方法：了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能否进行确定有机化合物分子式的简单计算。能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。情感态度与价值观：认识到有机化合物结构测定的

2、重要性，了解有机物人类的生产、生活的巨大影响，从而尊重科学家为人类文明进步所做的重大贡献。学习重点有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法；学习难点有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法；学习过程一、复习预习1、复习上节课学习的有机化合物的合成方法及路线；2、预习要确定有机化合物的分子式需要具备哪些条件；3、预习测定有机化合物元素含量的常用方法是什么。二、知识讲解考点1： 有机化合物分子式的确定1、 测定有机化合物结构流程图（1）测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，检测分子中的官能团，及其在碳骨架上的位置。（2）确定有机化合物分子式的基本思路：确定该物质中的所

3、含元素，各元素的百分含量，必要时要测定其化学性质。2、 确定有机化合物的元素组成卤元素质量分数的测定氮元素质量分数的测定碳、氢元素质量分数的测定 加氢氧化钠溶液后稀硝酸酸化，最后加硝酸银溶液通入二氧化碳气流，与氧化铜反应在氧气流中燃烧测二氧化碳和水的质量从而得到碳元素和氢元祖质量测定氮气的体积测定卤化银的质量完成上述任务后，我们就得到有机物组成元素的最简整数比，即最简式。3、 测定有机化合物的相对分子质量（1）已知物质的质量和物质的量，相对分子质量=质量÷物质的量（2）已知标准状况下气体的密度，该气体的相对分子质量= 22.4（3）已知气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分

4、子质量？ 同温同压下，M1/M2=1/2（4）质谱法总结：测定有机化合物相对分子质量的方法 通过实验，根据有关数据求算相对分子质量； 使用质谱仪进行测定。4、 有机物分子式的确定的基本方法（1）直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。（2）最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再结合其相对分子质量求n的值，即可确定分子式（3） 商余法（确定烃分子式） Mr : 相对分子质量； n : 分子式中C的下标（a）=n2，该烃为：CnH2n+2。（b）=n0，该烃为：CnH2n。

5、（c）=n-2，该烃为：CnH2n-2。（d）=n6，该烃为：CnH2n-6。（4）平均分子式法：当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。考点2：有机物结构式的确定方法测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及其典型的化学性质，进而确定分子中所含有的官能团及所处的位置。确定有机化合物结构式流程示意图1、不饱和度的计算不饱和度可以通过有机化合物的分子式计算得出，能为测定分子机构提供分子中是否有不饱和键或幻灯结构的信息分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2下列几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1

6、一个苯环4一个脂环1一个氰基22、确定有机化合物的官能团可能的官能团种类试剂判断依据碳碳双键或三键溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色酸性高锰酸钾溶液 紫色溶液褪色卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生醇羟基 钠有氢气放出酚羟基三氯化铁溶液 显紫色溴水有白色沉淀生成醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀生成羧基碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体放出硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色氰基加入强碱水溶液并加热有氨气放出三、例题精析【例题1】下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是()A. CH3CH2CH3BC.

7、 CH3OCH3D【答案】B【解析】有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有3种不同类型的氢原子。【例题2】鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为()AC30H60 BC30H56CC30H52 DC30H50【答案】D【解析】由题意，角鲨烯分子不饱和度为6，故其分子中的氢原子数应该比C30H62少12个氢原子。四、课堂运用【基础】1、化学式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸存在和

8、加热时，有如下性质：能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应； 脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式；能生成一种分子式为C4H6O2的五元环化合物。 则C4H8O3的结构简式为()AHOCH2COOCH2CH3 BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOH DCH3CH2CH(OH)COOH2、某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是()A BC D【巩固】1、1体积某有机物的蒸气完全燃烧时需2体积O2，同时产

9、生2体积CO2(同温同压下)，该有机物可能是(双选)()A乙烯 B甲酸甲酯C丙二酸 D乙酸2、两种气态烃组成的混合物共0.1 mol，完全燃烧后得到4.48 L CO2(标准状况)和3.6 g水，则这两种气体可能是()ACH4和C3H8 BCH4和C3H4CC2H4和C3H4 DC2H4和C2H6【拔高】1、A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳元素和氢元素总的质量百分含量为65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B相对分子质量之差为_。(2)1个B分子中应该有_个氧原子。(3)A的分子式是_。(4)B可能有的三种结构简式是_、_、_。2、(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液退色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是_。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构