国际纯粹与应用化学联合会IUPAC有机物系统命名法(A部)可编辑

1、国际纯粹与应用化学联合会IUPAC有机物系统命名法_(A部) 国际纯粹与应用化学联合会 IUPAC 有机物命名法 A部 有机化学命名法A 部规定了烃的命名 包括了无环烃 A-0 单环烃 A- 1 稠环烃 A-2 桥烃 A-3 螺烃 A-4 集合环烃 A-5 具有侧链的环烃 A-6 及萜烃 A-7 A-0无环烃 A-01饱和直链化合物和一价基 A-11饱和无环烃 直链及有支链的 类名为 链烷 alkane 头四个 饱和直链无环烃为甲烷 methane 乙烷 ethane 丙烷 propane 和 丁烷 butane 此同系物高级烃的名称由数字词头和词尾烷 -ane 组成 o 名称举例 n为碳原子

2、总数 n 中文名 英文名 1 甲烷 methane 2 乙烷 ethane 3 丙烷 propane 4 丁烷 butane 5 戊烷 pentane 6 己烷 hexane 7 庚烷 heptane 8 辛烷 octane 9 壬烷 nonane 10 癸烷 decane 11 十一烷 undecane 12 十二烷 dodecane 13 十三烷 tridecane 14 十四烷 tetradecane 15 十五烷 pentadecane 16 十六烷 hexadecane 17 十七烷 heptadecane 18 十八烷 octadecane 19 十九烷 nonadecane 20

3、 二十烷 eicosane 21 二十一烷 henicosane 22 二十二烷 docosane 23 二十三烷 tricosane 24 二十四烷 tetracosane 25 二十五烷 pentacosane 26 二十六烷 hexacosane 27 二十七烷 heptacosane 28 二十八烷 octacosane 29 二十九烷 nonacosane 30 三十烷 triacontane 31 三十一烷 hentriacontane 32 三十二烷 dotriacontane 33 三十三烷 tritriacontane 40 四十烷 tetracontane 50 五十烷 p

4、entacontane 60 六十烷 hexacontane 70 七十烷 heptacontane 80 八十烷 octacontane 90 九十烷 nonacontane 100 一百烷 hectane 132 一百三十二烷 dotricontahectane 200 二百烷 dictane 300 三百烷 trictane 400 四百烷 tetractane 500 五百烷 pentactane 600 六百烷 hexactane 700 七百烷 heptactane 800 八百烷 octactane 900 九百烷 nonactane 1000 一千烷 kiliane 1234

5、一千二百三十四烷tetratriacontadictakiliane 2000 两千烷 diliane 3000 三千烷 triliane 4000 四千烷 tetraliane 5000 五千烷 pentaliane 6000 六千烷 hexaliane 7000 七千烷 heptaliane 8000 八千烷 octaliane 9000 九千烷 nonaliane 9999 九千九百九十九烷nonanonacontanonactanonaliane A-12由饱和直链无环烃的一个末端碳原子上消除一个氢原子而形成的 一价基作为一类总称为正链烷基 normal chain alkyls 或直

6、链烷基 unbranched chain alkyls 其名称是由相应的烃名的词尾 烷 - ane 改为 基 -yl o 例 戊基§pentyl 十一烷基§undecyl A-02饱和支链化合物及其一价基 A-21饱和支链无环烃是把侧链的基名放在分子结构中最长的链的名称 之前来命名 o 例甲基戊烷§methylpentane§ o 下列名称仅在未被取代时才使用 异丁烷§isobutane§ 异戊烷§isopentane§ 新戊烷§neopentane§ 异己烷§isohexane

7、67; A-22最长的链用阿拉伯数字由一端起到另一端编号所选择的方向应 使侧链的编号尽可能最低当逐个比较具有相同项数的位次 locants 系 列时把最先遇到的不同位次中具有最小编号者视为 最低的系列 此原则应用时不考虑取代基的性质 o 例 §3-甲基戊烷§3-methylpentane §235-三甲基己烷 §235-trimethylhexane 不是245-位 §278-三甲 基癸烷§278-trimethyldecane 不是349-位 5-甲基-4-丙基壬烷§5-methyl-4-propylnonane 不是5-

8、甲基-6-丙基壬 烷 A-225由链烃衍生的一价支链基把侧链的名称放在具有尽可能最长 的直链烃基之前该直链烃基从具有游离价的碳原子为1 开始编号其 中文名称的词尾由烷改为 基英文词尾由 -ene 改为 -yl o 例 1-甲基戊基§1-methylpentyl§ 2-甲基戊基§2-methylpentyl§ 5-甲基己基§5-methylhexyl§ o 下列基的名称只有在未被取代时才使用 异丙基§isopropyl§ 异丁基 第一丁基 §isobutyl§ 仲丁基 第二丁基 §sec

9、-butyl§ 叔丁基 第三丁基 §tert-butyl§ 新戊基§neopentyl§ 叔戊基§tert-pentyl§ 异己基§isohexyl§ A-23如果同时存在两个或更多的不同的侧链中文名称按次序规则排 列英文名称按字母顺序排列 o 按字母顺序规定如下 i 首先将单基按字母顺序排列好然后插入表示倍数的词 头 例4-ethyl-33-dimethylheptane4-乙基-33- 二甲基庚烷 ii 复基的名称以其全名的第一个字母为准 例7- 12-dimethylpentyl -5- ethyl

10、tridecane7- 12-二甲基戊基 -5-乙基十三 烷 iii 若复基的名称由相同的字母组成则由复基全名中的 位次编号决定 例6- 1-methylbutyl -8- 2- methylbutyl tridecane6- 1-甲基丁基 -8- 2-甲 基丁基 十三烷 A-24如果两个或更多的侧链位置相同则将名称中字母在前的侧链 给予较低的编号如 o 4-ethyl-5-methyloctane4-乙基-5-甲基辛烷 o 4-isopropyl-5-propyloctane4-异丙基-5-丙基辛烷 A-25重复的未被取代的基用相应的倍数词头来表示例如 o 33-dimethylpentan

11、e33-二甲基戊烷 倍数词头举例二 di- 三 tri- 四 tetra- 五 penta- 六 hexa- 七 hepta- 八 octa- 九 nona- 十 deca- 等 o 若干个取代方式相同复基可用相应的倍数词头双 bis- 三 tris- 四 tetrakis- 五 pentakis- 等来表示这样的 侧链全名可放在括弧中或用带撇的数字来表明侧链中的碳原子 例如 a 用括弧而不用带撇的数字55-bis 11- dimetylpropyl -2-methyldecane55-bis 11-二甲基丙 基 -2-甲基癸烷 b 用带撇的数字55-bis-11-dimethylpropyl

12、-2- metyldecane55-双-11-二甲基丙基-2-甲基癸烷 a 用括弧而不用带撇的数字7- 11-dimethylbutyl -7- 11-dimethylpentyl -tridecane7- 11-二甲基丁基 - 7- 11-二甲基戊基 -十三烷 b 用带撇的数字7-11-dimethylbutyl-7-11- dimethylpentyltridecane7-11-二甲基丁基-7-11- 二甲基戊基十三烷 A-26在一个饱和支链无环烃中若有相同长度的链可作为主链则选 择顺序为 o a 具有侧链数目最多的链例如 235-trimethyl-4-propylheptane235-

13、三甲基-4-丙 基庚烷 o b 侧链具有最低位次的链例如 4-isobutyl-25-dimethylheptane4-异丁基-25-二甲基 庚烷 o c 所含较小侧链的碳原子数目最多的链例如 77-bis 24-dimethylhexyl -3-ethyl-5911- trimethyltridecane77-双 24-二甲基己基 -3-乙基- 5911-三甲基十三烷 o d 具有侧链分支最少的链 6- 1-isopropylpentyl -5-propyldodecane6- 1-异丙基 戊基 -5-丙基十二烷 A-03不饱和化合物和一价基 A-31含有一个双键的不饱和直链无环烃的类名为烯

14、 alkene 其命名 是把相应的饱和烃名称的词尾 烷 -ane 改为 烯 -ene 若有两 个或更多的双键则类名为二烯 alkadiene 三烯等 alkatriene 命 名则用 二烯 -adiene 三烯 -atriene 等为词尾链的编号要 尽可能给双键以最低的数字在环状化合物或其取代产物中双键的两 个碳的位次只差一个单位在命名中只标明其中较低的位次当相差多 于一个单位时将其中一个位次放在括弧内置于另一个位次之后见规 则A-313 和A-314 o 例 2-己烯 2-hexene 13-丁二烯 13-butadiene 14-己二烯 24-hexadiene o 保留下列非系统英文名称

15、 ethylene乙烯 allene丙二烯 A-32含有一个叁键的不饱和直链无环烃的类名为炔 alkyne 其命名 是把相应的饱和烃名称的词尾 烷 -ane 改为 炔 -yne 若有两 个或更多的叁键则类名为二炔 alkadiyne 三炔等 alkatriyne 命 名则用 二炔 -adiyne 三炔 -atriyne 等为词尾链的编号要 给叁键以尽可能最低的数字而在命名中只标明每个键所占两位次的一 个较低的编号 o 保留英文俗名acetylene乙炔 A-33同时含有双键叁键的不饱和直链无环烃的命名是把相应饱和烃 的词尾 烷 -ane 改为 烯炔 -enyne 二烯炔 -adienyne 三

16、烯炔 -atrieneyne 烯二炔 -enediyne 等把烯炔的位 次编号插入上述中英文名称中将尽可能低的数字编给双键和叁键 有时可把炔的编号低于烯但编号尚有选择时则给双键以最低数字 o 例 13-己二烯-5-炔 13-hexadien-5-yne 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne A-34不饱和支链无环烃可作为含双键叁键最多的直链烃衍生物来 命名如果有两个或更多的链可供选择时则依次选择 1 碳原子数目 最多者 2 若碳原子数目相等则选择所含双键数目最多者在其他方 面使用饱和支链无环烃的命名规则链的编号根据规则A-33使 双键和

17、叁键以尽可能最低的数字 o 例 34-dipropyl-13-hexadien-5-yne34-二丙基-13-己 二烯-5-炔 5-ethynyl-136-heptatriene5-乙炔基-136-庚三烯 55-dimethyl-1-hexene55-二甲基-1-己烯 4-vinyl-1-hepten-5-yne4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 o 保留以下名称但仅指其未被取代的化合物 异戊二烯 isoprene A-35由不饱和无环烃衍生出的一价基其名称的词尾为 烯基 - enyl 炔基 -ynyl 二烯基 -dienyl 等当双键叁键的 位置必要时则需注明具有游离价的碳原子编为1 号 o 例

18、乙炔基 ethynyl 2-丙炔基 2-propynyl 1-丙烯基 1-propenyl 2-丁烯基 2-butenyl 13-丁二烯基 13-butadienyl 2-戊烯基 2-pentenyl 2-戊烯-4-炔基 2-penten-4-ynyl o 英文保留下列名称 vinyl乙烯基 allyl2-丙烯基 isopropenyl1-甲基乙烯基 A-36若一个基的主链有选择余地时则选择含有 1 双键叁键数目 最多者 2 碳原子数目最多者 3 双键数目最多者 o 例 5- 3-pentenyl -368-decatrien-1-ynyl5- 3-戊烯 基 -368-癸三烯-1-炔基 6-

19、13-pentadienyl -247-dodecatrien-9-ynyl6- 13-戊二烯基 -247-十二碳三烯-9-炔基 6- 1-penten-3-ynyl -2479-undecatetraenyl6- 1- 戊烯-3-炔基 -2479-十一碳四烯基 2-nonyl-2-butenyl2-壬基-2-丁烯基 A-04二价和多价基 A-41从一价无环烃基具有游离价的碳原子上消除一个或两个氢原子 而衍生得到的二价和三价基若原一价基的名称词尾为 基 -yl 则 在相应的一价中文基名的 基字之前分别加 亚或 次来命名 而英文是在相应的基名 -yl之后分别加上 -idene-idyne来命 名

20、具有游离价的碳原子编为1 号 o 例 次甲基 methylidyne 亚乙基 ethylidene 次乙基 ethylidyne 亚乙烯基 vinylidene 异亚丙基 isopropylidene o 保留下列英文名称 methylene亚甲基 A-42从普通烷烃链的两端碳原子上各消除一个氢原子而衍生得到的二 价基命名为12-亚乙基 ethylene 13-亚丙基 trimethylene 14-亚丁基 tetramethylene 等在中文命名时上述基也可命名为二 亚甲基三亚甲基四亚甲基等 o 例 15-亚戊基 pentamethylene 16-亚己基 hexamethylene o

21、被取代了的二价基按规则A-22 和A-25 命名例如 乙基-12-亚乙基 ethylethylene o 保留以下英文名称 propylene12-亚丙基 A-43同样地从直链烯烃二烯烃炔烃等的端碳原子上各消除一个氢 原子而得到的二价基将词尾 烯 -ene 二烯 -diene 和 炔 -yne 等改为 亚烯基 -enylene 亚二烯基 -dienylene 和 亚炔基 -ynylene 等来命名其双键叁键位置在必要时需注明 o 例 13-亚丙烯基 propenylene o 被取代了的二价基根据规则A-34 来命名例如 4-丙基-2-烯-15-亚戊烯基 4-propyl-2-pentenyl

22、ene o 保留以下英文俗名 vinylene12-亚乙烯基 A-44在一个链的各端有两个或多个碳原子具有游离价而形成的三价 四价和多价无环烃基的命名是在原烃后加上相应的词尾 o 对一个游离单价加 基 -yl o 对一个在同一碳上的二价基加 亚基 -ylidene o 对同一碳上的游离三价加 次基 -ylidyne 若在同一基中有不同形式的价则按 基亚基次基的顺序列 出 o 例 14-丁二亚基 14-butanediylidene 14-丁二次基 14-butanediylidyne 1-基-3-亚丙基 1-propanyl-3-ylidene 二亚丙二烯基 propadienediylide

23、ne 2-烯-15-戊二次基 2-pentenediylidyne 1-亚丁基-4-次基 1-butanylidene-4-ylidyne A-45在一个链的各端和在链的中间有三个或三个以上具有游离价碳 原子的多价基的命名是在原烃名之后加上 三基 -triyl 四基 -tetrayl 二亚基 -diylidene 二基一亚基 -diyl- ylidene 等 o 例 123-丙三基 123-propanetriyl 13-丙二基-2-亚基 13-propanediyl-2-ylidene A-1单环烃 A-11未被取代的化合物及基 A-111饱和单环烃的类名为 环烷 cycloalkane 无

24、侧链的饱和单 环烃的命名是在碳原子数目相等的饱和直链烃之前加上 环 cyclo- o 例 环丙烷 cyclopropane 环己烷 cyclohexane A-112 从环烷 无侧链 衍生的一价基的类名为 环烷基 cycloalkyl 它的命名是将原烃名的词尾 烷 -ane 改为 基 -yl 具有游离价 的碳原子编为1 号 o 例 环丙基 cyclopropyl 环己基 cyclohexyl A-113不饱和单环烃 无侧链 的命名是将相应烃名称的词尾 烷 - ane 改为 烯 -ene 二烯 -adiene 三烯 -atriene 炔 -yne 二炔 -adiyne 等双键叁键按规则A-33

25、给以尽 可能低的编号 o 例 环己烯 cyclohexene 13-环己二烯 13-cyclohexadiene 1-环癸烯-4-炔 1-cyclodecen-4-yne o 苯 benzene 的名称保留 A-114有不饱和单环烃衍生的一价基名的词尾为 烯基 -enyl 炔基 -ynyl 二烯基 -dienyl 等其双键叁键的位置按规 则A-33 标明具有游离价的碳原子编为1 号萜烃编号不属于此规则 详见规则A-72 至A-75 o 例 2-环戊烯-1-基 2-cyclopenten-1-yl 24-环戊二烯-1-基 24-cyclopentadien-1-yl o 苯基 phenyl 名称

26、保留 A-115由饱和或不饱和单环烃的环上同一碳原子消除两个氢原子而得 到的二价基其命名是将词尾 烷 -ane 烯 -ene 炔 - yne 分别改为 亚基 -ylidene 烯亚基 -enylidene 炔 亚基 -ynylidene 等具有游离价的碳原子编为1 号萜烯的编号不 属于此规则 o 例 环戊亚基 cyclopentylidene 24-环己二烯-1-亚基 24-cyclohexadiene-1-ylidene A-116由饱和或不饱和单环烃环上的两个碳原子各消除一个氢原子而 得到的二价基其命名是将词尾 烷 -ane 烯 -ene 二烯 -adiene 炔 -yne 分别改为 亚基

27、 -ylene 烯亚基 - enylene 二烯亚基 -dienylene 炔亚基 -ynylene 等 双肩叁键的位置和 基所连接的位置需标明优先给予具有游离价 的碳原子最低编号 o 例 13-环亚戊基 13-cyclopentylene 3-环己烯 12-亚基 cyclohexen-12-ylene 25-环己二烯-14-亚基 25-cyclohexadien-14-ylene o 下列名称保留 亚苯基 phenylene A-12取代的芳香化合物 A-121保留下列取代的单环芳香烃的英文俗名 括号内为中文俗名 o cumene异丙苯 枯烯 o cymene对-甲异丙苯 伞花烯 o hem

28、imellitene连-三甲苯 o mesitylene均-三甲苯 荚 o pseudocumene偏-三甲苯 伪枯烯 o styrene苯乙烯 o toluene甲苯 o xylene二甲苯 A-122其他取代的单环芳烃是作为苯或者按规则A-121 所列化合物的 衍生物来命名若取代基与原有者相同则作为苯衍生物来命名 见规则 A-641 A-123当只有两个取代基时取代基的位置除了用 邻 o- 间 m- 对 p- 表示外还可以用数字12- 13-和14-来表示可以应用规则A-2 时则按该规定确定编号 o 例 1-ethyl-4-pentylbenzene or p-ethylpentylben

29、zene1- 乙基-4-戊基苯 或 对乙基戊基苯 14-二乙基苯 或 对二乙基苯 14-diethylbenzene or p- diethylbenzene 1-butyl-3-ethyl-2-propylbenzene1-丁基-3-乙基-2-丙 基苯 14-二乙烯基苯 14-divinylbenzene 12-dimethyl-3-propylbenzene or 3-propyl-o- xylene12-二甲基-3-丙基苯 或 3-丙基-邻-二甲苯 A-124单环和多环芳烃的类名为 芳烃 arene A-13取代芳香烃基 A-131 具有下列取代基的芳烃由芳碳构成的一价基作为取代苯基来 命名具有游离价的碳原子编为1 号下面这些基团名称保留英文均 为俗名 o phenyl苯基 o cumenyl m- 间异丙苯基 间枯烯基 o mesityl均三甲苯基 艹米基 o tolyl邻甲苯基 o xylyl二甲苯基 A-132由于为C H 保留了 邻间对 亚苯基 o-m-p-