高三化学上学期烃的衍生物复习课件4

1、烃的衍生物烃的衍生物复习课复习课一、几种含氧的有机化合物分子结构及物理性质分子结构及物理性质化学性质化学性质用途用途要求掌握要求掌握乙醇乙醇乙酸乙酸甲醛甲醛具体见书本具体见书本p22页的页的“小结与思考小结与思考”二、组成、结构与化学特性的关系酸的通性;与醇的酯化coohr-coohcnh2no2酸酸酸性水解为酸和醇;碱性水解为羧酸盐和醇coorcoorcnh2no2酯酯加成（还原）;氧化成酸（如银镜反应，跟cu(oh)2反应）chor-chocnh2no醛醛取代（与钠换氢）、消去成烯、脱水成醚、酯化、ohr-ohcnh2n+2o醇醇主要化学特性主要化学特性官能团官能团结构通式结构通式组成通式

2、组成通式类别类别三、官能团与性质、反应类型的关系三、官能团与性质、反应类型的关系取代与hx生成卤代物 与钠换氢气 分子间脱水成醚氧化成醛（oh与其所在c上的h结合成水）酯化羟基失去hoh羟基取代水解生成醇消去相邻c上有h即可x卤原子易加成使溴水褪色易氧化使酸性kmno4褪色可加聚制塑料c=c cc双键、叁键性质结构官能团三、官能团与性质、反应类型的关系酸性水解为酸和醇;碱性水解为羧酸盐和醇coo酯基易取代溴代、硝化、磺化可加成与h2反应侧链氧化使酸性kmno4褪色略苯环酸性酸的通性酯化与醇生成有香味的酯cooh羧基易加成与h2反应还原成醇易氧化使酸性kmno4褪色 银镜反应成酸 与cu(oh)

3、2反应成酸 可缩聚制酚醛树脂cho醛基性质结构官能团四、物质的鉴别 1、醇的检验、醇的检验 能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯; 能与na反应生成h2; 能与水以及许多有机物互溶 2、羧酸的检验、羧酸的检验 能使石蕊试纸变红; 能与na2co3反应放出气体; 能与活泼金属反应放出氢气; 能使cu(oh)2沉淀溶解; 能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯; 大部分能溶于水四、物质的鉴别 3、醛基的检验、醛基的检验 用银氨溶液检验，水浴加热; 用新制cu(oh)2检验，碱性溶液中，加热至沸腾; 低级醛能与水互溶 4、酯的检验、酯的检验 不溶于水;能在酸或碱的催化下水解 特例：特例：甲酸既有醛基，

4、又有羧基; 甲酸某酯中既有醛基，又有羧基。五、各类物质之间的转化醇醛酸烯烃烷烃去氢氧化加氧氧化加氢还原消去加成加成酯酯化酯化六、补充 1、同分异构体 具有相同碳原子个数的醇和醚互为同分异构体 具有相同碳原子个数的酸和酯互为同分异构体 2、燃烧耗氧 设有机物的分子式为cxhyoz，完全燃烧所需氧气为 3、酯的水解 在有酸或碱存在的条件下，酯类跟水发生水 解，生成酸或醇。242oyznx七、例题及习题七、例题及习题 1、醇的同分异构体及其氧化规律的应用、醇的同分异构体及其氧化规律的应用例例1：写出分子式为写出分子式为c4h10o的同分异构体的结构的同分异构体的结构 简式，并找出简式，并找出其中能被

5、氧化为含有相同碳原子数醛的醇其中能被氧化为含有相同碳原子数醛的醇。解析解析: :(1)分子式符合cnh2n+2o，可能是醇也可能是醚。有关醇及其醚的同分异构体的判断可采用“基元法”，要记住丙基有2种、丁基有4种、戊基有8种。(2)醇的氧化产物决定于羟基所连碳原子上的h原子数（设为a），若a2，则氧化为醛；若a1，则氧化为酮；若a0，则不能去氢氧化。c c c cohohc c c cc c c cohc c c cohccocccccocccocc其中其中可以被氧化成醛。可以被氧化成醛。 习题习题1：写出c4h8o的所有同分异构体。答案：答案：c c c cc c c cooc c c co

6、习题习题2：（2003年高考第14题） 乙醚（ch3ch2och2ch3）是比较安全的全身麻醉剂。下列物质中与乙醚互为同分异构体的是 （ ） a ch3och3 b ch3ch2oh c ch3ch2ch2ch2oh dch2ch2ch2ch2o2、同系物的判断、同系物的判断 例例2：（2002年高考第4题)下列物质中，与乙醇（ch3ch2oh）互为同系物的是 （ ） a ch3cooh b ch3oh c ch3ch2-o-ch2ch3 dch2ohch2ohch2oh3、酸性强弱和羟基活性的比较、酸性强弱和羟基活性的比较 例例3：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可

7、表示为 （ ） 根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸强弱，并说明理由。磺化so3hna2so3so3na固体烧碱（300）onaso2oh解析：根据较强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理可知解析：根据较强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理可知 苯磺酸苯磺酸亚硫酸亚硫酸苯酚苯酚4、有关烃的衍生物“组、构、性”综合推断 例4：2000年高考 维生素c的结构简式为hc - c c-oh,有关它叙述错误的是 ho-ch2-ch-ch c=o ho o a 是一个环状的酯类化合物 b 易起氧化及加成反应 c 可以溶解于水 d 在碱性溶液中能稳定地存在习题(2002年高考)4、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具

8、有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是 （ ）a 属于芳香烃 b 属于卤代烃c 在酸性条件下不水解 d 在一定条件下可以发生加成反应2007年高考5、据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为： hcccccccccn。对该物质判断正确的是 （ ）a.晶体的硬度与金刚石相当 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.不能发生加成反应 d.可由乙炔和含氮化合物加聚制得5、缩聚反应及其缩聚物的推断 例5(2002高考)维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式见右图： 合成它的单体为a 氟乙烯和全氟异丙烯 b 1,1二氟乙烯和全氟丙烯 c 1三氟甲基1,3丁二烯 d 全氟异戊二烯6、物质的鉴别、分离（2003年高考）例6、可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 （ ）a 氯化铁溶液、溴水 b 碳酸钠溶液、溴水c 酸性高锰酸钾溶液、溴水 d 酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液例7、现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 （ ） a 分液、萃取、蒸馏 b 萃取、蒸馏、分液 c 分