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文档简介

1、第一章1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?答:有机化合物:含碳化合物或碳氢化合物及其衍生物。2. 常见的有机化合物的官能团有哪些?答:常见的有机化合物的官能团有:碳碳双键、碳碳三键、卤素、羟基、醚键、羰基、羧基、氨基等。3. 写出下列化合物或基团的路易斯结构式。 ch3oh:ch 3-o: -h ch3ch2och2ch3:hc=c:ch3-ch 2-o: -ch 2-ch 3h ccl4: ch3ch3:ch 3-ch3c2h4:hh-no2: hcn:4. 已知化合物 a 含有 c、h、n、o四种元素,其重量百分含量分别为49.3%、9.6%、19.6%和 22.7%;又知质谱测得

2、该化合物的相对分子质量为146,写出该化合物的 实验式和分子式。解: 49.3/12.01=4.1059.6/1.008=9.52419.6/14.008=1.399 22.7/16.00=1.4194.105:9.524:1.399:1.419=3:7:1:1所以 a 的实验式为 c3h7no。其相对质量为73,而 a 的分子量为 146,所以 a 的分子式为 c6h14n2o2。5. 指出下列化合物中标有 * 的碳原子的杂化方式( sp3?sp2?sp?)。32答:是 sp 杂化 是 sp 杂化 是 sp 杂化6. 将下列化合物中标有字母的碳- 碳键按照键长增加排列其顺序。答: c、b、d

3、、a、e7. 写出下列酸的共轭碱。-3-答:相应的共轭碱是:ch3oh h 2o ch3o ch3s ho ch coo- hco3 cl8. 指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸,哪些是路易斯碱。+-答: h、bf3、alcl 3是路易斯酸, nh3、c2h5o、ch3ch2och2ch3是路易斯碱。-9. 比下列离子的碱性强度顺序(由弱到强) 。-答: i、br、cl 、f碱性依次增强。10. 根据表 1-3 中列出的一些分子的偶极矩数据,将下列化合物按分子极性大小排列顺序。答:按分子极性由小到大排列其顺序为:ccl4、nh3、h2o、ch3 cl 。第二章1. 命名下列化合物答: 2 ,

4、2- 二乙基戊烷 2 ,6, 6- 三甲基 -5- 丙基辛烷 2- 甲基-5- 环丁基己烷 反-1 , 3- 二乙基环丁烷 1- 甲基-3- 环丙基环戊烷 2 ,2, 6- 三甲基 -5- 乙基癸烷2. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式。ch 3ch3答:ch3chch 3ch 3cch 3ch 3ch 3ch2 ch 3ch 2ch 2ch 3ch ch ch ch、2223甲基环己烷乙基环戊烷丙基环丁烷丁基环丙烷3. 化合物 2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子各属于哪一类型(伯、仲、叔)碳原子?答:碳原子的所属类型标注于相应碳原子的附近:1。1。22ch。3ch3 。411ch 3

5、cch 2ch。ch 2ch 3。31 ch 31。氢、2。氢和 3。氢原子?4.下列化合物有几个。答:丙烷有六个1氢原子和两个2氢原子。 2- 甲基丙烷有九个1。氢原子和一个 3氢原子。 2, 2- 二甲基丙烷有十二个1氢原子。戊烷有六个 1氢原子和六个2氢原子 2- 甲基戊烷有九个1。氢原子、四个 2氢原子和一个 3。氢原子。 2, 3- 二甲基戊烷有十二个1氢原子、两个 2氢原子和两个3氢原子。5. 元素分析得知含碳84.2%、含氢 15.8%,相对分子质量为 114 的烷烃分子中,所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式,并用系统命名法命名。答: 84.2%×114

6、÷12=8 , 15.8%× 114÷ 1.008=18 .该化合物的分子式为c8 h18ch3ch3ch3ccch3结构式为ch3ch3称为: 2,2, 3,3-四甲基丁烷6. 将下列化合物按沸点降低的顺序排列。答:环己烷、己烷、 3-甲基戊烷、 2, 3-二甲基丁烷、 2-甲基丁烷、丁烷。7. 写出四碳烷烃一溴取代产物的可能结构式。brch 3ch3ch3cch3答: ch 3chch 2ch3 、 ch3ch2ch2ch2br 、 ch 3chch 2br 、br8. 在由下列指定化合物合成相应卤代烷时,应选用cl2 还是 br 2?答:环己烷只有一种氢原子

7、,因此反应时我们选择反应活性较高的氯来进行取代反应。甲基环己烷有三种氢原子,而反应则要求其中的叔氢原子被卤素取代,所以我们应该选择对伯、仲、叔氢原子的相对反应活性为1: 82: 1600 的溴来进行有关的取代反应。9. 按稳定性从大到小的次序画出丁烷的四种典型构象式(用纽曼投影式表示)。答:全交叉半交叉半重叠全重叠ch 3hhch3hch 3h ch 3ch3ch 3hhch 3hhhhhhch3hh hh10. 画出 2,3- 二甲基丁烷以c2 c3 键为轴旋转,所产生的最稳定构象的纽曼投影式。答:最稳定的构象为:ch 3h3 chhch 3ch 311. 化合物 a 的分子式为 c6h12

8、,室温下能使溴水褪色, 但不能使高锰酸钾溶液褪色,与 hbr 反应得化合物 b(c6h13br),a 氢化得 2,3- 二甲基丁烷。写出化合物 a、b 的结构式。答: a 与溴水反应但不与高锰酸钾反应,所以应属于环烷烃类;又因为在室温下即可与溴水反应,故应是环丙烷的衍生物。考虑到 a 加氢后得到 2, 3- 二甲基丁ch 3chch3chchch 2ch3烷,所以 a 的结构为:ch 3, b 的结构为;ch3br。12. 写出下列化合物的构象异构体,并指出较稳定的构象。异丙基环己烷 1- 氯环己烷答:异丙基环己烷的构象异构体:hhhh较稳定的构象hhch(ch 3 )2hhhhhhhhhch

9、(ch 3 )2hhhhhhhhhhhclhh较稳定的构象hhhhclhh hhhhhh 1- 氯环己烷的构象异构体:hhhh第三章1. 解释下列概念:答:手性分子:不能与其镜像重合的分子。手性碳原子:连有四个不同的原子或基团的碳原子。对映体:互为实物和镜像的关系但又不能完全重合的两个物体互称为对映体。非对映体:非对映体的旋光异构体。内消旋体:无旋光性的旋光异构体。外消旋体:对映异构体的等量混合物。旋光性:可使平面偏振光的振动平面发生旋转的性质。旋光性物质:具有旋光性的物质。2. 化合物( +)- 丙氨酸和( - )- 丙氨酸在下述性质方面有哪些区别?熔点 密度 折光率旋光性能水中溶解度。答:

10、这两个化合物的熔点、密度、折光率、水中溶解度均相同,它们的旋光性能是旋光度的数值大小相等而旋光方向相反。(+)- 丙氨酸是右旋的,(- )- 丙氨酸是左旋的。3. 500 毫克可的松溶解在100 毫升乙醇中, 溶液注满 25 厘米的旋光管。 测得的旋光度为+2.16 o。计算可的松的比旋光度。答: c=0.005克/ 毫升, l=2.5分米;所以 d =+2.16/0.005× 2.5 = +172.8o4. 若一蔗糖溶液测得旋光度为+90o,怎么能确知它的旋光度不是-270 o?答:将该溶液稀释到原浓度的1/3 ,测定稀释溶液的旋光度。若所得旋光度数据为+30o,则为右旋的 90o

11、,而非 -270 o;若仍为 +90o,则原蔗糖溶液为 -270 o。5. 下列化合物各有几个手性碳原子?答:有三个手性碳原子,有三个手性碳原子,有一个手性碳原子。6. 下面是乳酸的四个费歇尔投影式,指出互为相同的构型。答;与是相同构型,与是相同构型。7. 下列化合物中,那些存在内消旋化合物? 2, 3- 二溴丁烷 2 , 3- 二溴戊烷 2,4- 二溴戊烷答:和存在内消旋化合物。8. 下列化合物中哪几个是内消旋化合物? 答:和是内消旋化合物。9. 用 r/s 构型命名法标记下列分子构型。答:为 s 构型,为 s 构型,为 r构型。10. 用 r/s 构型命名法命名下列各个化合物的构型;并说明

12、哪对是互为对映体?哪对互为非对映体?答: 2r, 3r-; 2r,3s-; 2s,3r-; 2s, 3s-。和,和分别是对映异构体。与、及与、均为非对映体。11. 指出下列各组中两个化合物的关系(相同化合物、对映体或非对映体)。答:两者是对映体,两者是相同化合物,两者是非对映体。12. 转换下列 r-2- 丁醇成费歇尔投影式答:其费歇尔投影式为:ch3hohch 2ch 313.s-2-甲基-1- 丁烷在光的作用下,与控制量的氯气发生取代反应,生成二氯代产物的混合物,并分离得到a:2- 甲基 -1 ,4- 二氯丁烷和 b:2- 甲基-1 ,2- 二氯丁烷。其中一种产物有旋光性,另一种产物无旋光

13、性,分别用费歇尔投影式写出结构。答:a 有旋光性, b 无旋光性。 b 实际上是一对对映异构体的混合物,即外消旋体。ch 2 cl光h 3 ch+ cl 2ch 2 ch 3ch 2clch 2 clh 3 chch 2 ch 2 clach 2clch 2cl32h ch+ cl光ch 2ch 3h3ccl+ch 2ch 3clch 3ch 2ch 3b第四章1. 写出 c5h8 的同分异构体(不包括立体异构体) ,并用系统命名法命名。ch2=chc=ch2答: ch2=chch=chch 3、ch2=chch 2ch=ch 2、ch31,3-戊二烯1, 4-戊二烯2-甲基-1,3-丁二烯c

14、h2=c=cch3ch2=c=chch 2ch3ch3ch=c=chch 3ch31, 2-戊二烯2, 3-戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯ch2ch 3ch3环戊烯亚甲基环丁烷3-甲基环丁烯1-甲基环丁烯ch=ch 2chch 3ch 2ch 3环丙基乙烯亚乙基环丙烷3-乙基环丙烯h3ch2ch 3ch 3ch3cch 31-乙基环丙烯1,2-二甲基环丙烯1, 3-二甲基环丙烯2. 用系统命名法命名下列化合物:答: z-3- 甲基-3- 己烯3- 乙基-1- 戊烯 4- 甲基-1- 戊炔 3- 甲基-3- 戊烯 -1- 炔 3- 叔丁基 -2 ,4- 己二烯2- 甲基-1 , 3- 丁二烯3.

15、 写出下列化合物的结构式。答:ch3ch=cch 3ch 3ch 3ccch 2cchch3c=ch2ch3ch3chccchch 3ch3ch 3h 2c=chcch4. 写出下列反应的主要产物。答:br h3cch2c=ch2 + hbrch3ch2cch3ch3ch3 ccl3ch=ch2 + hclccl 3ch2ch2clch ch=ch+ h sooso3h ch chchch 3ch c=chooch cch+ co+ h o322433323322 ch3ch2cch + agno 3(氨溶液)ch 3ch 2ccag白色ohoch chcch + hoh 2so 4322hg

16、so 4ch 3ch2c=ch 2ch3ch 2cch 3h2c=cch=ch 2cl聚合(ch2c=chch2) ncl5. 用简便易行的化学方法区别下列各组化合物。答:2- 甲基丁烷3- 甲基-1-丁炔3- 甲基-1-丁烯分别加入溴水2-甲基丁烷(溴水不褪色)3-甲基-1-丁炔(使溴水褪色)3-甲基-1-丁烯(使溴水褪色)硝酸银的氨水溶液3-甲基-1-丁炔(生成白色沉淀)3-甲基-1-丁烯(无白色沉淀)1- 戊炔2- 戊炔溴水戊烷1- 戊炔(溴水褪色)2- 戊炔(溴水褪色)戊烷(不反应)硝酸银氨水溶液1- 戊炔(生成白色沉淀)2- 戊炔(无白色沉淀)6. 某两种烯烃与氢溴酸作用时可生成下列

17、卤代烷,它们应具有怎样的结构?答:两种烯烃的结构分别是:ch3chch=ch2ch3ch3c=chch 3ch 37. 分子式 c4h8 的两种化合物与氢溴酸作用,生成相同的卤代烷,试推测原来两种化合物是什么?写出它们的结构式。323答:原来的两种化合物分别是1- 丁烯和 2- 丁烯:br323ch3ch 2ch=ch 2hbrch chchchbr ch3ch=chch 3hbrch chchch8. 分子式为 c4h6 的化合物能使高锰酸钾褪色,但不能与硝酸银的氨溶液发生反应,写出这个化合物一切可能的结构式。答:满足上述条件的可能的化合物有:ch2=chch=c2,h ch2=c=chc3

18、 ,hh3cch 3ccch 3 ,ch 3,9. 具有相同分子式的两个化合物a 和 b,氢化后都可以生成2- 甲基丁烷。它们也都与两分子溴加成,但a 可与硝酸银的氨水溶液作用生成白色沉淀,b 则不能。试推测 a 和 b 两种异构体的可能结构式。ch 3chcchch2=chc=ch2答: a 的结构为:ch 3, b 的结构为:ch310. 某一烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后,获得ch3ch2coo、h co2 和 h2o;另一烯烃经同样处理后则得c2h5coc3h和(ch3 ) 2chcoo,h请写出这两个烯烃的结构式。答:生成丙酸、二氧化碳和水的烯烃是:ch3ch2ch=c2h,生成丙酮和

19、异丁酸的烯烃ch3c=chchch3是:ch3ch3。11. 用 z/e 法命名下列各化合物。答:h3 c h3ch 2cch 2ch2ch 3ccch(ch 3)2c6h5hch3ccclz-3- 甲基-4-异丙基 -3-庚烯e-1-苯基-2-氯丙烯12. 下列化合物有无顺反异构体?若有,写出它的各异构体并用cis-trans法和z/e 法分别标明其构型。答:有顺反异构体无顺反异构体有顺反异构体有顺反异构体c6 h 5cchhch 3h3 ccch3cch 3hh3cccclch 3brbrccclclh构型: e-, trans-z-, cis-z-, cis-c6 h5cchch 3hh

20、3cclclbrhccccch 3clbr构型: z-,cis-e-,trans-e-,trans-13. 比较下述概念。答: 键和键:成键原子沿着用以成键的原子轨道的对称轴方向相互接近、使得原子轨道相互重叠形成的共价键称为键;成键原子的两个p 轨道以平行的方式相互侧面重叠形成的共价键称为键。经由共价键均裂生成的自由基发生的反应称为游离基反应,经由共价键异裂生成的离子发生的反应称为离子型反应。第五章芳香烃1. 写出下列芳香烃的名称:答:甲苯 4- 异丙基甲苯 2,4- 二硝基甲苯 4- 丙烯基甲苯 2, 6- 二甲基萘菲2. 写出下列反应的产物:cl 2答:ch+ clfech323o2n+

21、cl2ch3no 2 + hno 3no 2h 3ch 3cch 3ch 3+ kmno 4hoochooccoohcooh3. 指出下列化合物硝化时导入硝基的位置:答:clch 3och 3oh h3 cc(ch 3)3clso3 hno 2 cl4. 以甲苯为原料合成下列化合物:答:ch 3h+ ,kmno 4coohch 3ch 3+h ,kmno 4hno 3,h2so4coohch 3hno 3,h 2so 4+o 2ncoohcoohh ,kmno 4no 2no 25. 根据 hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性:答:有芳香性,无芳香性,有芳香性,无芳香性,有芳

22、香性。6. 用化学方法区别下列化合物:答:+苯h, kmno 4苯不被氧化甲苯甲苯被氧化,紫红色褪去环戊二烯环戊二烯负离子溴水环戊二烯与溴加成使溴水褪色环戊二烯负离子不与溴水反应7. 有三种化合物 a、b、c的分子式相同, 均为 c9h12,当以 kmno4 的酸性溶液氧化后, a 变为一元羧酸, b 变为二元羧酸, c变为三元羧酸。 但经浓硝酸和浓硫酸硝化时, a 和 b 分别生成两种一硝基化合物,而c只生成一种一硝基化合物。试写出a、b、c的结构和名称。答: a 为丙苯, b 为对- 乙基甲苯, c为 1,3, 5- 三甲苯。它们的结构式分别为:ch 2ch 2ch 3,ch 3h3ch 2 c,h3cch3ch 38. 2molk 与 1mol1,3, 5,7- 环辛四烯反应(不放出h2)生成的一个稳定化合物

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