共价键与分子的空间构型

1、第二节第二节 共价键与分子的空间构型共价键与分子的空间构型【学习目标】【学习目标】1、能根据杂化理论判断简单分子或、能根据杂化理论判断简单分子或离子的构型离子的构型.2、掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典、掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的立体构型型分子的立体构型.【学习重点、难点】【学习重点、难点】能根据杂化理论判断简单分子或离能根据杂化理论判断简单分子或离子的构型子的构型, 碳原子只有两个未成对的碳原子只有两个未成对的2p2p电子，若碳电子，若碳原子与氢原子结合，应形成原子与氢原子结合，应形成CHCH2 2，为什么是，为什么是CHCH4 4? ?就算就算碳原子价电子碳原子价电子: : 2S22

2、P2思思考考 碳原子与四个氢原子形成的分子也不应当碳原子与四个氢原子形成的分子也不应当具有规则的正四面体结构？具有规则的正四面体结构？1.杂化轨道理论简介杂化轨道理论简介2s2pC的基态的基态2s2p激发态激发态正四面体形正四面体形sp3 杂化态杂化态激发激发 当碳原子与当碳原子与4个氢原子形成甲烷分子时，个氢原子形成甲烷分子时，能量相等，成分相同能量相等，成分相同为了解决这一矛盾，鲍林提出为了解决这一矛盾，鲍林提出:为了四个杂化轨道在空间尽可能远离，使轨道间的排斥最为了四个杂化轨道在空间尽可能远离，使轨道间的排斥最小，能量最低，小，能量最低，4 4个杂化轨道的伸展方向分别指向正四面个杂化轨道

3、的伸展方向分别指向正四面体的四个顶点。体的四个顶点。CHHHH10928 杂化轨道杂化轨道的电子云一的电子云一头大，一头头大，一头小，成键时小，成键时利用大的一利用大的一头，可以使头，可以使电子云重叠电子云重叠程度更大，程度更大，从而形成稳从而形成稳定的化学键。定的化学键。即即杂化轨道杂化轨道增强了成键增强了成键能力能力。 sp3 杂化杂化 原子形成分子时，同一个原子中原子形成分子时，同一个原子中能量相近能量相近的的1个个 ns 轨道与轨道与3个个 np 轨道进行重新组合组成四个新的原子轨道轨道进行重新组合组成四个新的原子轨道称为称为 sp3 杂化杂化轨道。轨道。SP2【应用提高【应用提高】试

4、用杂化轨道理论解释为什么试用杂化轨道理论解释为什么SiF4空空间构型为正四面体，键角为间构型为正四面体，键角为109.5。sp2 杂化杂化 同一个原子的同一个原子的1个个 ns 轨道与轨道与2个个 np 轨道进行杂轨道进行杂化组合为化组合为 sp2 杂化轨道。杂化轨道。sp2 杂化轨道间的夹角是杂化轨道间的夹角是120，分子的几何构型为平面正三角形。，分子的几何构型为平面正三角形。2s2pB的基态的基态2p2s激发态激发态正三角形正三角形sp2 杂化态杂化态BF3分子形成分子形成BFFF激发激发120 同一原子中同一原子中 ns-np 杂化成新轨道杂化成新轨道：一个一个 s 轨道轨道和一个和一

5、个 p 轨道杂化组合成两个新的轨道杂化组合成两个新的 sp 杂化轨道。杂化轨道。BeCl2分子形成分子形成激发激发2s2pBe基态基态2s2p激发态激发态杂化杂化sp杂化态杂化态化合态化合态Cl Be Cl180 sp 杂化杂化杂化杂化类型类型杂化轨道杂化轨道数目数目杂化轨道间杂化轨道间夹角夹角空间构型空间构型实例实例杂杂化化轨轨道道理理论论spsp spsp2 2 spsp3 3 平面三角形平面三角形2小结小结180直线直线BeCl23120BF34109.50正四面体形正四面体形CH4 阅读阅读P41：乙烯与乙炔分子的空间构：乙烯与乙炔分子的空间构型，思考碳原子的杂化轨道类型和成键型，思考

6、碳原子的杂化轨道类型和成键类型。类型。乙烯：乙烯： 5个个键，键，1个个键键乙炔：乙炔： 3个个键，键，2个个键键分子分子碳原子的杂化类型碳原子的杂化类型 分子的空间构型分子的空间构型C2H4C2H2成键情况：sp2平面形平面形sp直线形直线形杂化轨道理论解释杂化轨道理论解释乙烯乙烯分子的结构：分子的结构：C为为sp2杂化，杂化，有一个有一个2p轨道未轨道未参与杂化，参与杂化， 2s轨道与另外两轨道与另外两个个2p轨道发生杂化，形成三个轨道发生杂化，形成三个相同的相同的sp2杂化轨道。三个杂化轨道。三个sp2杂化轨道分别指向杂化轨道分别指向平面三角形平面三角形的三个顶点。的三个顶点。C- C

7、(p-p)键键 C-C (sp2-sp2 ) 键键; C-H(sp2-s ) 键键2p2s杂化杂化C为为sp杂化，杂化，有两个有两个2p轨轨道未参与杂化，道未参与杂化，只是只是2s轨轨道与一个道与一个2p轨道发生杂化，轨道发生杂化，形成两个相同的形成两个相同的sp杂化轨杂化轨道。两个道。两个sp杂化轨道在空杂化轨道在空间是间是直线型直线型分布。分布。杂化轨道理论解释杂化轨道理论解释乙炔乙炔分子的结构：分子的结构：C-C(p-p)键键 C-C (sp-sp ) 键键; C-H (sp-s ) 键键2s2p杂化杂化 氮原子的价电子排布式为氮原子的价电子排布式为2s22p3，三个，三个2p轨道各有一

8、个未成轨道各有一个未成对电子，可分别与一个对电子，可分别与一个H原子的原子的1s电电子形成一个子形成一个键，不须杂化。但实事键，不须杂化。但实事是：是：N形成了四个形成了四个sp3杂化轨道，且杂化轨道，且键角是键角是107.30，空间构型为三角锥，空间构型为三角锥形，怎么解释？形，怎么解释？ 在形成氨气时，在形成氨气时，N 的的2s轨道和轨道和2p 轨道发生了轨道发生了sp3杂化，形成四个杂化，形成四个sp3 杂化轨道，成正四面体杂化轨道，成正四面体型。其中三个型。其中三个sp3杂化轨道中各有一个未成对杂化轨道中各有一个未成对电子，另一个电子，另一个sp3 杂化轨道已有两个电子（杂化轨道已有两

9、个电子（孤孤对电子对电子），不再成键。），不再成键。 化合时化合时，N的的sp3 杂化杂化轨道与轨道与H 的的1s 轨道重叠，形成三个轨道重叠，形成三个键。由于键。由于孤对电子孤对电子的电子云密集在的电子云密集在N 的周围，对三个的周围，对三个成成键的电子对键的电子对有比较大的排斥作用，使有比较大的排斥作用，使 N-H N-H 键键之间的键角被压缩，因此之间的键角被压缩，因此 NH3 的空间构型为三角锥形。的空间构型为三角锥形。（1 1）对）对ABABm m型分子，若中心原子的型分子，若中心原子的价电子对价电子对数与数与配配位原子数位原子数目目相等相等（即中心原子（即中心原子A A价层电子对只

10、有成价层电子对只有成键电子对键电子对），则分子的构型即为价电子对构型，则分子的构型即为价电子对构型，空间完全对称空间完全对称。 CHCH4 4COCO2 2化学式化学式结构式结构式模型模型分子立体结构分子立体结构小结：小结： （2 2）若中心原子）若中心原子价电子对价电子对数与数与配位原子数配位原子数目目不相不相等等（中心原子（中心原子A A价层电子对包括成键电子对和价层电子对包括成键电子对和孤对孤对电子电子），则分子的构型），则分子的构型不是价电子对构型，空间不是价电子对构型，空间不完全对称不完全对称。 NHNH3 3 H H2 2OO化学式化学式结构式结构式模型模型分子立体结构分子立体结构

11、第二课时第二课时【学习目标】【学习目标】能够用杂化轨道理论解释一些典型分子的立体能够用杂化轨道理论解释一些典型分子的立体构型。构型。能够用价层电子对互斥理论判断分子的空间构能够用价层电子对互斥理论判断分子的空间构型型【学习重点】【学习重点】能利用价层电子对互斥理论判断分子的构型。能利用价层电子对互斥理论判断分子的构型。2苯分子的空间结构苯分子的空间结构碳原子的p轨道C6H6【合作探究】【合作探究】苯分子中存在着怎样的化学键导致苯不能使酸性苯分子中存在着怎样的化学键导致苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色？高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色？苯的分子构型、键角？苯的分子构型、键角？苯分

12、子中碳原子如何杂化？苯分子中碳原子如何杂化？ 碳碳间，碳氢间是如何成键的？碳碳间，碳氢间是如何成键的？每个碳原子剩余的一个未参每个碳原子剩余的一个未参与杂化的与杂化的p轨道，可不可以两两轨道，可不可以两两之间形成之间形成键键?如何成键？如何成键？ 为什么？为什么？杂化轨道理论解释杂化轨道理论解释苯苯分子的结构：分子的结构：C为为sp2杂化杂化所有原子（所有原子（12个）处于同一平面个）处于同一平面分子中分子中6个碳原子未杂化的个碳原子未杂化的2p轨道轨道上的未成对电子肩并肩重叠形成上的未成对电子肩并肩重叠形成了一个闭合的、环状的了一个闭合的、环状的大大键键形成的形成的电子云像两个连续的面包圈，

13、一个位于平面上面，电子云像两个连续的面包圈，一个位于平面上面，一个位于平面下面，经能量计算，这是一个很稳定的体系。一个位于平面下面，经能量计算，这是一个很稳定的体系。 C-C (sp2-sp2 ) ; C-H (sp2-s ) 总结：如何判断一个化合物的中心原子的总结：如何判断一个化合物的中心原子的杂化类型？杂化类型？一看一看 分子的空间构型，如果是直线型，则是分子的空间构型，如果是直线型，则是sp杂杂化；如果是平面三角形，则是化；如果是平面三角形，则是sp2杂化；如果是正杂化；如果是正四面体型，则是四面体型，则是sp3杂化。杂化。 二看二看 中心中心碳原子碳原子有没有形成双键或叁键，如果有有

14、没有形成双键或叁键，如果有1个叁键，则其中有个叁键，则其中有2个是个是键，用去了键，用去了2个个p轨道，轨道，所以形成的是所以形成的是sp杂化；如果有杂化；如果有1个双键则其中有个双键则其中有1个个键，用去了键，用去了1个个p轨道，所以形成的是轨道，所以形成的是sp2杂化；杂化；如果全部是单键，则形成的是如果全部是单键，则形成的是sp3杂化。杂化。 对对ABABm m型分子或离子（型分子或离子（A A是中心原子，是中心原子，B B是是配位原子），中心原子配位原子），中心原子A A价层电子对价层电子对（包括成（包括成键电子对和孤对电子）之间存在排斥力，将键电子对和孤对电子）之间存在排斥力，将使分

15、子中的原子处于尽可能远的对称位置上，使分子中的原子处于尽可能远的对称位置上，以使各原子之间斥力最小，分子体系能量最以使各原子之间斥力最小，分子体系能量最低。低。价层电子对互斥理论价层电子对互斥理论3、确定分子空间构型的简易方法：、确定分子空间构型的简易方法：一个分子或离子中的价层电子对在空间的一个分子或离子中的价层电子对在空间的分布（即含分布（即含孤对电子孤对电子的的VSEPRVSEPR模型）模型） 2 2 3 4 3 4 5 65 6 直线形直线形 平面三角形平面三角形 正四面体正四面体 三角双锥体三角双锥体 正八面体正八面体 利用价层电子对互斥理论预测分子或离子的利用价层电子对互斥理论预测

16、分子或离子的空间构型：空间构型： m+nm+n（配位原子数（配位原子数m m 中心原子的孤电子中心原子的孤电子对数对数n)n) 中心原子的孤电子对数中心原子的孤电子对数n=P44页页 例：例：SO42- 孤电子对数孤电子对数 n=(6+2-24)/2=0 配位原子数配位原子数m=4 m+n=4 sp3杂化杂化 正四面体形正四面体形SOSO3 3 n=(6-2n=(6-23)/2=0 m=3 m+n=3 sp2杂化杂化 平面正三角形平面正三角形请判断下列分子请判断下列分子价电子对数、中心原子杂价电子对数、中心原子杂化轨道类型以及分子的空间构型。化轨道类型以及分子的空间构型。分子分子BeCl2BF

17、3CH4CO2NH3H2Om+n杂化轨杂化轨道类型道类型空间空间构型构型2+03+04+02+03+12+2spsp2sp3spsp3sp3平面三平面三角形角形直线形直线形正四面正四面体形体形直线形直线形三角三角锥形锥形V形形H H2 2S SCHClCHCl3 3SOSO3 3SOSO2 2CHClCHCl3 3PClPCl3 3NONO3 3- -SOSO4 42-2-配位原配位原子数子数(m)(m)孤电子孤电子对数对数(n)(n)中心原子中心原子杂化类型杂化类型分子空间分子空间构型构型【学以致用【学以致用】 22SP3V型型40SP3四面四面体型体型30SP2正三正三角形角形21SP2V

18、型型40SP3四面四面体型体型31SP3三角三角锥形锥形30SP2正三正三角形角形40SP3正四正四面体面体型型【活动探究二】【活动探究二】指出下列结构相似的微粒，并观察它们的原指出下列结构相似的微粒，并观察它们的原子数和价电子总数有何异同。子数和价电子总数有何异同。 SO2 、O3 、 NO2 PO43 、 SO42- N3 、 N2O CH4 、 NH4+ SO32- 、 PO33-3.等电子原理等电子原理 化学通式相同且价电子总数相等的分化学通式相同且价电子总数相等的分子或离子称为子或离子称为等电子体。等电子体。它们具有相同的空它们具有相同的空间构型和相同的化学键类型。间构型和相同的化学

19、键类型。 如：如：SiCl4、SiO44-与与SO42- 具有相同价电子总数和相同原子数的分具有相同价电子总数和相同原子数的分子或离子也是等电子体。子或离子也是等电子体。 符合等电子原理的分子或离子称为等电符合等电子原理的分子或离子称为等电子体。子体。如：如：CO与与N2 练习练习 根据等电子原理，判断根据等电子原理，判断下列各组分子属于下列各组分子属于等电子体的是（等电子体的是（ ） A. H2O、H2S B. HF、NH3 C. CO、CO2 D. NO2、SO2A (04年江苏年江苏) 1919年，年，Langmuir提出等电子原提出等电子原理：原子数相同、电子总数相同的分子，互理：原子

20、数相同、电子总数相同的分子，互称为等电子体。等电子体的结构相似、物理称为等电子体。等电子体的结构相似、物理性质相近。性质相近。 (1)根据上述原理，仅由第根据上述原理，仅由第2周期元素组成周期元素组成的共价分子中，互为等电子体的是：的共价分子中，互为等电子体的是： 和和 ； 和和 。CO N2Li Be B C N O F NeCO2 N2O第三课时第三课时【学习目标】【学习目标】1、了解分子构型与分子的极性等性质的关、了解分子构型与分子的极性等性质的关系，系， 能判断一些简单分子是极性分子还是能判断一些简单分子是极性分子还是非极性分子；非极性分子；2、了解一些分子在对称性方面的特点，知、了解

21、一些分子在对称性方面的特点，知道手性化学在现代化学领域医药的不对称道手性化学在现代化学领域医药的不对称合成领域中的重大意义。合成领域中的重大意义。【学习重点】【学习重点】分子构型与分子的极性等性质的关系分子构型与分子的极性等性质的关系 对称性普遍存在于自然界。对称性普遍存在于自然界。例如五瓣对称的梅花、桃花，六例如五瓣对称的梅花、桃花，六瓣对称的水仙花、雪花（轴对称瓣对称的水仙花、雪花（轴对称或中心对称）；建筑物和动物的或中心对称）；建筑物和动物的镜面对称；美术与文学中也存在镜面对称；美术与文学中也存在很多对称的概念。很多对称的概念。二、分子的空间构型与分子性质二、分子的空间构型与分子性质 1

22、.手性分子手性分子左手和右手不能重叠左手和右手不能重叠 左右手互为镜像左右手互为镜像手性异构体和手性分子手性异构体和手性分子 概念：如果一对分子，它们的组成和原概念：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称对分子互称手性异构体手性异构体。有手性异构体的分。有手性异构体的分子称为子称为手性分子手性分子。 条件：条件：当四个不同的原子或基团连接在碳当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。原子上时，形成的化合物存在手性异构体

23、。其中，连接四个不同的原子或基团的碳原子其中，连接四个不同的原子或基团的碳原子称为称为手性碳原子手性碳原子。1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH CH2OHCH2OHOHB课堂练习课堂练习A.OHCCHCH2OH B. OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32下列化合物中含有下列化合物中含有2个个“手性手性”碳原子的是碳原子的是( )B【实验探究】【实验探究】 在滴定管中加入四氯化碳在滴定管中加入四氯化碳打开活塞让四氯

24、化碳打开活塞让四氯化碳缓缓流下；缓缓流下；将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近液流，将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近液流，观察液流方向是否发生变化；观察液流方向是否发生变化；再改用水做实验，再改用水做实验，观察液流方向。观察液流方向。【问题组【问题组2】1、液流方向说明了什么问题？为什么？、液流方向说明了什么问题？为什么？2、分子的极性如何判定？、分子的极性如何判定？3、由非极性键形成的分子中，正电荷的中心和、由非极性键形成的分子中，正电荷的中心和负电荷的中心怎样分布？是否重合？负电荷的中心怎样分布？是否重合？4、由极性键形成的分子中，怎样找正电荷的中、由极性键形成的分子中，怎样找正电荷的中心和负电荷的中心？

25、心和负电荷的中心？ClClCO2BF3CH4 分子的空间构型是否对称，与共分子的空间构型是否对称，与共价键极性、非极性有何关系？以共价价键极性、非极性有何关系？以共价键结合的分子是否也有极性、非极性键结合的分子是否也有极性、非极性之分呢？之分呢？分子的极性又是根据什么来判定呢？思考思考ClCl共用电子对共用电子对ClCl2 2个个ClCl原子吸引电子的能力相同，共用电原子吸引电子的能力相同，共用电子对不偏向任何一个原子，整个分子的子对不偏向任何一个原子，整个分子的电荷分布均匀，电荷分布均匀，为为非极性分子非极性分子只含有非极性键只含有非极性键的分子因为共用电的分子因为共用电子对无偏向，子对无偏

26、向，分子是分子是非极性分子非极性分子HCl共用电子对共用电子对HClHClHCl分子中，共用电子对偏向分子中，共用电子对偏向ClCl原子，原子，ClCl原子一端相对地显负电性，原子一端相对地显负电性，H H原子原子一端相对地显正电性，整个分子的电荷一端相对地显正电性，整个分子的电荷分布不均匀，分布不均匀，为极性分子为极性分子+-以极性键结合的双原子分子为以极性键结合的双原子分子为极性分子极性分子非极性分子：非极性分子：电荷分布均匀对电荷分布均匀对称的分子称的分子极性分子：极性分子：电荷分布不均匀电荷分布不均匀不对称的分子不对称的分子 正电荷重心和负电荷重心不相重合的分子正电荷重心和负电荷重心不

27、相重合的分子 正电荷重心和负电荷重心相重合的分子正电荷重心和负电荷重心相重合的分子3.分子的极性分子的极性分子极性的判断方法分子极性的判断方法1.1.双原子分子双原子分子取决于成键原子之间的取决于成键原子之间的共价键共价键是否有极性是否有极性2.2.多原子分子多原子分子( (ABm型型) )取决于分子的空间构型取决于分子的空间构型C=O键是极性键，但键是极性键，但从分子总体而言从分子总体而言CO2是是直线型直线型分子，两个分子，两个C=O键是键是对称对称排列的，排列的，两键的极性互相抵消两键的极性互相抵消（ F合合=0），），整个整个分子没有极性，电荷分子没有极性，电荷分布均匀，是分布均匀，是

28、非极性非极性分子分子。180F1F2F合合=0OOCHOH10430F1F2F合合0O-H键是极性键，共用电键是极性键，共用电子对偏子对偏O原子，由于分子原子，由于分子是是V V形形构型构型，两个，两个O-H键键的极性不能抵消（的极性不能抵消（ F合合0），），整个分子电荷分整个分子电荷分布不均匀，是布不均匀，是极性分子极性分子HHHNBF3：NH3：12010718 三角锥型三角锥型, 不对称，键的极不对称，键的极性不能抵消，是极性分子。性不能抵消，是极性分子。F1F2F3平面三角形，对称，平面三角形，对称，键的极性互相抵消键的极性互相抵消（ F合合=0） ，是非极，是非极性分子。性分子。CHHHH109.5正四面体型正四面体型 ，对称结构，对称结构，C-HC-H键的极性键的极性互相抵消（互相